全 文 ：研究与探讨 Vol . 33 , No . 05 , 2012
2012年第5期
随着新疆特色林果业的发展，新疆甜杏仁油加
工已出现规模化产业化发展的趋势。经检测，甜杏仁
油脂肪酸主要成分为油酸和亚油酸，分别为69.96%
和22.48%，除此以外还有少量的亚麻酸，这些不饱和
脂肪酸不仅不会在人体内产生脂肪积累，而且可以
降低LDL（低密度脂蛋白）和血清胆固醇水平，有利
于血管的软化，具有防治高血压、高血脂及心血管疾
病的疗效，对癌症、关节炎和糖尿病的防治也有一定
的疗效；此外还含有少量的维生素E，其中包括α-生
育酚和γ-生育酚等成分。因此甜杏仁油具有十分优
良的营养作用，是一种天然高级食用油[1-5]。亚油酸和
亚麻酸是人体必需脂肪酸，具有抗辐射、降低胆固
醇、防止动脉硬化、促进生长发育、增强机体免疫力
及美容美发等多种生理功能，高含量的亚油酸在医
药、食品等行业有着广泛应用[6]。为提高其产品附加
值，需要提高亚油酸和亚麻酸等多不饱和脂肪酸
（PUFAs）的含量。常用多不饱和脂肪酸的富集方法
如低温结晶、吸附分离、尿素包合等都需要使用大量
的有机溶剂，溶剂残留问题使得其在食品或保健品
的应用方面有所限制。分子蒸馏是一种液-液分离技
术，在高真空度下，利用不同分子运动的平均自由程
来达到分离的目的，可以有效避免生物活性物质和热
敏性物质的损失，并且是纯物理技术，不会有溶剂残
留的问题[7-14]，在有效成分分离富集的应用上有广阔
的前景。由于天然油脂为脂肪酸甘油三酯，因此，首
先对甜杏仁油进行乙酯化反应，将甜杏仁油中的甘
油三酯转化为甜杏仁油脂肪酸乙酯的混合物；其后
对甜杏仁油脂肪酸乙酯的混合物进行分子蒸馏分离
研究，利用对蒸馏温度、进料速度、操作压力和刮膜
吕从锦，侯伟伟，陈小华，段 磊，鲁 蒙，杨海燕*
（新疆农业大学食品科学与药学学院，新疆乌鲁木齐 830052）
摘 要：研究影响分子蒸馏富集甜杏仁油中多不饱和脂肪酸的因素并确定最佳工艺参数。甜杏仁油经乙酯化后，通过
单因素实验分析影响分子蒸馏效果的主要因素为蒸馏温度、刮板转速、进料速度和真空度，结合设备情况并应用响应
面法中的Box-Behnken设计优化分子蒸馏参数，在60滴/min的进料速度下，经过优化得出最佳工艺参数为：蒸馏温度
109℃，刮膜器转速350r/min，操作压力3Pa，在此条件下多不饱和脂肪酸的含量为93.883%。结果表明，分子蒸馏技术富
集甜杏仁油中多不饱和脂肪酸是可行的。
关键词：甜杏仁油，分子蒸馏，多不饱和脂肪酸，富集
Study on enrichment of polyunsaturated fatty acids in sweet almond oil
by molecular distillation
LV Cong-jin，HOU Wei-wei，CHEN Xiao-hua，DUAN Lei，LU Meng，YANG Hai-yan*
（Institute of Food Science and Pharmacy，Xinjiang Agriculture University，Urumqi 830052，China）
Abstract：The enrichment conditions of polyunsaturated acids from sweet almond oil by molecular distillation
was researched. After ethyl esterified，the main factors，including distillation temperature，scraper speed，feed
rate and operating pressure，influenced the result of molecular distillation were analyzed by single factor tests.
Based on the result of single factor tests，Box-Behnken response surface was designed to optimize the distillation
parameters combined with the equipment，the optimum parameters were：distillation temperature 109℃ ，the
scraper speed 350r/min，operating pressure 3Pa，in this condition，the content of polyunsaturated fatty acids
was 93.883%. The result indicated that the enrichment of polyunsaturated fatty acids in sweet almond oil by
molecular distillation was feasible.
Key words：sweet almond oil；molecular distillation；polyunsaturated fatty acids；enrichment
中图分类号：TS225.1 文献标识码：A 文 章 编 号：1002-0306（2012）05-0145-05
收稿日期：2011－05－23 * 通讯联系人
作者简介：吕从锦（1985-），男，在读硕士研究生，研究方向：食品资
源开发与利用。
基金项目：新疆维吾尔自治区科技支疆项目（200891105）。
分子蒸馏富集甜杏仁油中
多不饱和脂肪酸技术研究
145
DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2012.05.032
Science and Technology of Food Industry 研究与探讨
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器转速等实验条件的控制调节，经过一级分子蒸馏，
将甜杏仁油脂肪酸乙酯混合物分成富含多不饱和脂
肪酸乙酯的重组分和以油酸乙酯为主的轻组分，通
过气相色谱法测定轻重组分的脂肪酸组成和含量。
本实验利用分子蒸馏装置富集甜杏仁油中的多不饱
和脂肪酸，研究影响因素并优化工艺参数，为甜杏仁
油深加工的研究提供一定的实验科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
氢氧化钠、氢氧化钾、乙醇钠、无水乙醇、无水碳
酸钠、无水硫酸钠、重铬酸钾、冰乙酸、碘化钾、硫代
硫酸钠、异辛烷、一氯化碘 均为分析纯；正己烷 色
谱纯，天津永晟精细化工有限公司；棕榈酸乙酯、油
酸乙酯、亚油酸乙酯、亚麻酸乙酯等标准物质 色谱
纯，美国Sigma公司；氮气（≥99%） 乌鲁木齐三宫新
亚氧气厂。
VKL-70型分子蒸馏设备 德国VTA公司；76-1A
数显玻璃恒温水浴搅拌装置 江苏金坛医疗器械厂；
85-2A磁力搅拌器 江苏常州国立实验设备研究所；
PL-2002电子天平 上海梅特勒-托利多仪器有限公
司；RE-85C旋转蒸发器、旋转蒸发器水浴槽 上海
青浦沪西仪器厂；SHB-Ⅲ冷却水循环泵 郑州长城
科工贸有限公司。
1.2 实验方法
1.2.1 杏仁油理化测试方法 酸价测定方法：GB/T
5530-2005/ISO 660-1996；过氧化值测定方法：GB/T
5538-2005/ISO 3960：2001；试剂配制方法：GB/T
601-2002。
1.2.2 乙酯化条件 称取200g甜杏仁油置于500mL
三颈瓶中，置于恒温水浴锅上，开动搅拌器，打开氮
气阀通入氮气；按醇油比8.4∶1量取无水乙醇，1.0%比
例称取氢氧化钠，并将氢氧化钠置于无水乙醇中搅
拌溶解，至温度升到75℃后，将氢氧化钠的无水乙醇
溶液从冷凝管顶部一次加入到三颈瓶中进行反应。
130min反应结束后将样品置于旋转蒸发器中除去多
余的乙醇，再将样品置于分液漏斗中静置分层，去除
底部甘油；用蒸馏水洗涤至洗出液为中性，分离出有
机相，经无水硫酸钠脱水处理，即得甜杏仁油脂肪酸
乙酯粗产品。
1.2.3 分子蒸馏条件 甜杏仁油脂肪酸乙酯一级分
子蒸馏每批进样量500mL，预脱气温度70℃，预脱气
压力100Pa；分子蒸馏温度分别为95、100、105、110、
115℃，精确度为±0.2℃，压力分别为1、4、7、10、13Pa，
精确度为±0.5Pa，刮膜器转速分别为200、250、300、350、
400r/min，精确度为±5r/min，进料速度分别为40、50、
60、70、80滴/min，冷凝水温度为15℃。每个样品蒸馏
处理时间为30min，收集沿内壁流下的物料为重组
分，收集沿冷凝管壁流下的物料为轻组分，并且分
别称重记录数据，收集样品处理经气相色谱分析后，
通过对PUFAs含量和收率的影响来确定适宜的参数
范围。
1.2.4 气相色谱条件 样品经正己烷（色谱纯）稀释
后，直接进样。Agilent 6890N气相色谱分析，使用FID
检测器，10μL的微量进样器进样，气相色谱柱为
Supelcowax-10 60m×0.25mm×0.25μm。分析条件：进
样口温度250℃，压力25psi；进样1.0μL，分流比50∶1；
载气为氮气（99.999%），柱压为25psi；采用程序升温，
起始温度为100℃，保持此温度2min；以4.0℃/min升至
200℃；再以6℃/min升至240℃，保持43min；FID检测器，
260℃，燃气为氢气、空气，流速分别为30.0、300mL/min；
载燃气为氮气（99.999%），流速为30.0mL/min。保留
时间定性，面积归一化法定量。面积归一化法计算公
式为：
脂肪酸含量（%）=（Ai×F）/A总×100%。
式中：Ai—样品中目标物的峰面积；A总—样品总
的峰面积；F—脂肪酸与其乙酯的相对分子质量比值。
PUFAs的收率（%）=（重组分质量×重组分中PUFAs
含量）/（原料质量×原料中PUFAs含量）×100%
1.2.5 响应面法优化分子蒸馏富集甜杏仁油中多不
饱和脂肪酸工艺条件 依据单因素实验结果和设备
条件分析，影响多不饱和脂肪酸分子蒸馏效果的主
要因素为操作压力、蒸馏温度和刮膜器转速。优化实
验采用Box-Behnken响应面设计，优化甜杏仁油分子
蒸馏的工艺条件。以PUFAs的含量作为评价指标，通
过统计分析得到最适宜的分子蒸馏工艺参数。实验
因素水平见表1。
2 结果与分析
2.1 单因素实验结果
2.1.1 蒸馏温度对蒸馏效果的影响 在进料速度为
60滴/min，刮膜器转速为300r/min，操作压力为4Pa的
条件下，分别测定95、100、105、110、115℃时PUFAs的
含量和收率，蒸馏温度对蒸馏效果的影响见图1。
由图1可知，PUFAs的含量随温度的升高逐渐增
加，料液中的轻组分不断逸出，PUFAs的含量逐渐升
高，当温度升至105℃时PUFAs的含量达到最大值；随
着温度继续升高，PUFAs的含量开始呈下降趋势。这
是因为温度过高以后重组分中的PUFAs随着轻组分
一同逸出的比例增加，致使重组分中PUFAs的含量
表1 响应面设计因素水平表
Table 1 Factors and levels table of response surface design
水平
因素
X1蒸馏温度（℃）X2操作压力（Pa）X3刮膜器转速（r/min）
-1 100 1 300
0 105 4 350
1 110 7 400
图1 蒸馏温度对蒸馏效果的影响
Fig.1 The effect of temperature on the distillation result
蒸馏温度（℃）
95 100 105 110 115
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s含
量
（
%）
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s收
率
（
%）
含量（%） 收率（%）
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降低。
PUFAs的收率随温度逐渐升高而逐渐降低，这
是因为随蒸馏温度的升高，重组分中的PUFAs随着
轻组分一起逸出的量增加，导致重组分中PUFAs的
绝对质量减少，从而使得收率降低。因此，综合含量
和收率考虑，选择适宜的蒸馏温度为105℃。
2.1.2 操作压力对蒸馏效果的影响 在进料速度为
60滴/min，刮膜器转速为300r/min，蒸馏温度为100℃
的条件下，分别测定1、4、7、10、13Pa时PUFAs的含量
和收率，操作压力对蒸馏效果的影响见图2。
由图2可知，PUFAs的含量随操作压力的降低逐
渐升高，因为随着操作压力的降低，物料的沸点逐渐
降低，轻组分随着压力的降低越来越多地被蒸馏出
去，因此，PUFAs的含量逐渐提高；但当操作压力达
到0.1Pa时，重组分中的PUFAs的沸点也迅速降低，被
蒸馏出去的速度迅速加大，所以，当压力小于1Pa时，
PUFAs的含量反而有所降低。
随着操作压力的降低，重组分中PUFAs的绝对
含量随之减少，则PUFAs的收率也迅速降低。因此，
综合考虑选择4Pa为蒸馏的适宜操作压力。
2.1.3 刮膜器转速对蒸馏效果的影响 在进料速度
为60滴/min，操作压力为4Pa，蒸馏温度为100℃的条
件下，分别测定刮膜器转速为200、250、300、350、400、
450r/min时PUFAs的含量和收率，刮膜器转速对蒸馏
效果的影响见图3。
由图3可知，在一级蒸馏条件下，PUFAs的含量
随着刮膜器转速的提高逐渐增加，在350r/min时达到
最大值，但是当转速超过350r/min时PUFAs的含量开
始下降，可能是因为刮膜器转速在较低速度时成膜
不够均匀，受热不均使得轻组分逸出率较低，随着转
速提高，料液在内壁上逐渐形成稳定均匀液膜，加强
传热，使得轻组分逸出率提高，从而提高了PUFAs的
含量；而当转速超过350r/min以后导致部分料液未经
蒸馏完全便被甩到冷凝管壁上流入轻组分，使得
PUFAs含量降低。
PUFAs的收率随刮膜器转速提高缓慢降低，当
转速超过350r/min后收率明显下降，主要因为随转
速的提高，液膜越来越均匀，使得重组分中的PUFAs
随轻组分逸出的量增加，重组分中的PUFAs的绝对
含量下降，因此收率下降；转速过快以后，导致部分
料液未经蒸馏完全便被甩到冷凝管壁上流入轻组
分，使得重组分中PUFAs绝对含量急速下降，收率
亦随之迅速下降。因此，选择300r/min为最适宜蒸馏
转速。
2.1.4 进料速度对蒸馏效果的影响 在刮膜器转速
为300r/min，蒸馏温度为100℃，操作压力为4Pa的条
件下，分别测定进料速度为40、50、60、70、80滴/min
时PUFAs的含量和收率，刮膜器转速对蒸馏效果的
影响见图4。
由图4可知，当进料速度小于60滴/min时，重组
分中PUFAs的含量随进料速度的增加缓慢上升，当
进料速度大于60滴/min后急剧下降。因为原料的进
料速度决定了料液在内壁的停留时间，也即决定了
蒸馏效果。进料速度过慢则导致料液在内壁停留时
间较长，受热时间相对增加，从而使重组分中的
PUFAs随轻组分逸出增加；进料速度越快，停留的时
间越短，料液受热时间越短，蒸馏效果差，轻组分逸
出率低，则重组分中PUFAs的含量就下降；当进料速
度为60滴/min时，PUFAs含量最高，受热时间充分，蒸
馏效果最好。
随进料速度加快，PUFAs的收率逐渐增大。进料
速率过慢时，料液受热时间长，PUFAs随轻组分一同
逸出的量增多，导致重组分中PUFAs的绝对质量降
低，所以收率不高；随着进料速度逐渐加快，料液受
热时间逐渐减少，PUFAs随轻组分馏出的量逐渐减
少，收率逐渐升高。由于实验所用的VKL-70型分子
蒸馏设备不是用计量泵进料，是通过磨口旋塞控制
进料，进料速度控制相对不精准，需不断调节，而60
滴/min较为容易控制，所以综合考虑PUFAs的含量和
收率，选择60滴/min为适宜的进料速度，并且响应面
设计中此因素不作为变量分析。
2.2 分子蒸馏响应面分析结果
2.2.1 数学模型的建立 根据表2所得的实验数据，
图2 操作压力对蒸馏效果的影响
Fig.2 The effect of operating pressure on the distillation result
操作压力（Pa）
0.1 1 4 7 10 13
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s含
量
（
%）
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s收
率
（
%）
含量（%） 收率（%）
图3 刮膜器转速对蒸馏效果的影响
Fig.3 The effect of scraper speed on the distillation result
刮膜器转速（r/min）
200 250 300 350 400 450
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s含
量
（
%）
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s收
率
（
%）
含量（%） 收率（%）
图4 进料速度对蒸馏效果的影响
Fig.4 The effect of feed rate on the distillation result
进料速度（滴/min）
40 50 60 70 80
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s含
量
（
%）
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
PU
FA
s收
率
（
%）
含量（%） 收率（%）
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运用Design Expert 7.1.6统计软件进行处理，采用响
应曲面统计方法对实验数据进行拟合，建立PUFAs
含量与蒸馏温度、操作压力、刮膜器转速三因子的二
次多项数学回归方程为：
Y=92.18+3.83X1-1.89X2+0.97X3+0.39X1X2-
0.16X1X3+0.10X2X3-2.06X12-2.10X22-2.45X32
进一步对该回归模型进行显著性检验，响应曲
面数据的方差分析结果见表3，分析结果显示该模型
的F=43.19＞F0.01（9，9）=5.35，P＜0.0001，表明回归模型
极显著。除交互项以外，一次项和二次项对PUFAs含
量的影响在0.01水平上均极显著，因此各具体实验
因子对响应值的影响不是简单的线性关系。失拟项
F=6.33＜F0.05（9，3）=8.81，P=0.0533＞0.05，不显著，并且
该模型的复相关系数平方R2=0.9823，修正相关系数
平方RAdj2=0.9596，说明该模型与实际拟合较好，可
以用于分子蒸馏富集甜杏仁油中多不饱和脂肪酸实
验中关于PUFAs含量的理论预测。
2.2.2 优化与模型验证 对所得回归方程进行求偏
导，得三元一次方程组，解方程组可得X1=0.889，
X2=-0.364，X3=0.162，将这三个值代入变换式，实验
得到分子蒸馏富集甜杏仁油中多不饱和脂肪酸的最
佳组合为：蒸馏温度为109.445℃，操作压力为2.908Pa，
刮膜器转速为358.100r/min。此时，模型预测PUFAs含
量的最大值为94.302%。依据实际实验条件，对上述优
化条件进行适当的调整，调整后的反应条件为：蒸馏
温度为109℃，操作压力为3Pa，刮膜器转速为350r/min。
在此条件下进行3次验证性实验，结果如表4所示，其
平均值为93.883%，实际值与预测值误差率为0.419%
<1%，说明回归模型拟合性较好，收率为58.463%。所
得回归方程的最大预测值与验证值非常接近，说明
回归方程能真实地反映各筛选因素的影响，建立的
模型与实际情况比较吻合。因此，响应面法优化分子
蒸馏富集甜杏仁油中多不饱和脂肪酸的工艺条件是
可取的。
3 结论
在单因素实验的基础上，结合仪器条件，确定蒸馏
温度、操作压力和刮膜器转速为主要因素，采用Design
Expert 7.1.6软件进行Box-Behnken设计和分析，确定
分子蒸馏富集甜杏仁油中多不饱和脂肪酸的最佳工
艺参数为：蒸馏温度为109℃，操作压力3Pa，刮膜器转
速为350r/min。在此条件下PUFAs的含量为93.883%，
收率为58.463%。
参考文献
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表2 响应面设计实验及结果
Table 2 Experiment and result of response surface design
实验号 X1 X2 X3 PUFAs含量（%）
1 0 1 1 86.74
2 -1 0 -1 83.07
3 0 0 0 92.76
4 -1 0 1 84.47
5 0 0 0 91.74
6 0 1 -1 83.76
7 0 0 0 92.44
8 1 1 0 90.75
9 1 0 -1 91.17
10 1 0 1 91.95
11 -1 -1 0 86.04
12 0 -1 1 91.28
13 0 0 0 92.05
14 0 -1 -1 88.72
15 0 0 0 91.89
16 -1 1 0 82.45
17 1 -1 0 92.79
表3 方差分析表
Table 3 Analysis of variance（ANOVA）for regression equation
方差来源 平方和 自由度 均方 F值 Pr>F 显著性
模型 223.08 9 24.79 43.19 <0.0001 **
X1 117.27 1 117.27 204.36 <0.0001 **
X2 28.61 1 28.61 49.86 0.0002 **
X3 7.45 1 7.45 12.98 0.0087 **
X1X2 0.60 1 0.60 1.05 0.3403
X1X3 0.096 1 0.096 0.17 0.6946
X2X3 0.044 1 0.044 0.077 0.7896
X12 17.94 1 17.94 31.27 0.0008 **
X22 18.64 1 18.64 32.49 0.0007 **
X32 25.21 1 25.21 43.93 0.0003 **
残差 4.02 7 0.57
失拟项 3.32 3 1.11 6.33 0.0533
纯误差 0.70 4 0.17
总回归 227.10 16
复相关系数平方（R2）：0.9823 修正相关系数平方（RAdj2）：0.9596
注：**表示极显著水平，P<0.01，*表示显著水平，P<0.05。
表4 模型验证实验结果
Table 4 Result of model validation
项目
实验号
1 2 3
预测值（%） 94.302 94.302 94.302
实际值（%） 94.012 93.841 93.795
（下转第155页）
148
生 物 工 程 Vol . 33 , No . 05 , 2012
2012年第5期
孢目、丛梗孢科、青霉亚属、扩展青霉系、黑绿青霉，
形态特征如图9和图10所示。
3 结论与讨论
荔枝干表面各类微生物的菌落计数结果表明，
市场上销售的散装荔枝干卫生状况较差。80%样品
的霉菌总数>50cfu/g，少数未达标产品的霉菌总数为
标准规定范围的5.6倍（2.8×102cfu/g），污染严重；通过
对荔枝干表面霉菌的分离、培养和鉴定，发现黄曲
霉、黑曲霉、烟曲霉、红曲霉和黑绿青霉等多种霉菌
可能与荔枝干贮藏销售期产生的霉变损失有关，其
中曲霉属菌株是引起荔枝干霉变的优势菌群。由于
曲霉属不少菌株具有适高温和高渗透压的特性，这
种特性可能是其能够适应荔枝干果壳表面干燥环
境，并成为霉菌优势菌群的一个重要原因[11-12]。
成品荔枝干的水分含量≤25%，含糖量高、水分
活度（Aw）较低，不适合多数微生物的生长[13]，但由于
荔枝干成品缺乏科学有效的后杀菌技术和简陋的贮
藏条件，再加上荔枝干加工多集中于广东、广西、福
建等气候湿润、年平均气温较高的省份。随着贮藏期
的延长，成品缓慢吸水致水分含量逐渐升高，挤压碰
撞导致的破壳果数量不断上升，使得霉变的风险不
断加大。个别处理不当的情况下，荔枝干经过3~4个
月的时间可有60%以上有虫害或发霉现象[14]。
市场上荔枝干成品包装多采用散装形式，产品
直接与空气接触，贮藏销售过程中由美拉德反应引
起的非酶褐变导致果皮、果肉颜色不断加深，这些不
但造成氨基酸、糖类等营养物质的损失，而且使得产
品的竞争力和消费者的购买欲下降。真空包装的荔
枝干虽然在一定程度上解决了成品色泽加深的问
题，但有学者研究表明，采用真空包装的荔枝干产品
的保存期较短[15]。本实验部分霉菌分离自真空包装
内发生霉变的荔枝干，也证明了上述说法的合理性。
这可能是由于真空包装不能做到绝对真空，包装内
的氧气含量导致部分好氧性微生物无法生长，破坏
了原本微生物群落各菌群间的拮抗作用，使得少数
适应性较强的霉菌逐渐繁殖，导致霉变的发生。
随着社会的发展，消费者对健康的要求越来越
高，对产品的质量要求日益严格，荔枝干加工产业的
科技化投入需不断加强。首先应从高效合理的干燥
技术和工艺研究入手，并将HACCP引入荔枝干生产，
以提高产品的质量和安全；其次应探求科学合理的
杀菌技术、贮藏条件和包装技术手段，进一步提高产
品的质量档次。
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