全 文 ：2005年 11月
N ovember 2005
色 谱
Chinese Journa l of Chrom atography
Vo.l 23 No. 6
646 ～ 650
收稿日期:2004-10-28
作者简介:邱　琴 ,女 ,高级工程师 , E-m ail:gougou@ sdu. edu. cn.
通讯联系人:凌建亚 ,男 ,讲师 , E-m ail:ling jian-ya@ sdu. edu. cn.
基金项目:山东省教育厅高校自然科学基金资助项目(No. 200421006).
超临界 CO2 流体萃取法与水蒸气蒸馏法
提取荆芥穗挥发油化学成分的研究
邱　琴1 , 　凌建亚 2 , 　丁玉萍1 , 　常宏文 1 , 　王　江 1 , 　刘廷礼1
(1. 山东大学环境科学与工程学院 , 山东 济南 250100;
2. 山东大学微生物技术国家重点实验室 , 山东 济南 250100)
摘要:采用超临界 CO
2
萃取法(SFE)与水蒸气蒸馏法 (SD)从荆芥穗中提取挥发油。 采用 SE-54毛细管柱进行分
析 , 用气相色谱-质谱法对挥发油中各种化学成分进行鉴定 , 用归一化法测定各组分的含量。色谱条件:SE-54毛细
管柱 (30m ×0.25mm i. d., 0.25μm), 柱温 50 ℃(3m in) 5℃ /m in 180 ℃(2m in) 10 ℃ /m in 260 ℃(50 m in);
分流进样 , 分流比 1∶50;进样口温度 280 ℃。在采用超临界 CO
2
萃取法提取的挥发油中共鉴定出 54种成分 ,其主
要成分为长叶薄荷酮 、薄荷酮 、亚油酸氯化物等;在水蒸气蒸馏法提取的挥发油中共鉴定出 39种成分 , 其主要成分
为长叶薄荷酮 、薄荷酮 、柠檬烯等 。超临界法较水蒸气法更加稳定可靠 , 重现性好 , 适用于中药挥发油的化学成分
分析。
关键词:超临界流体萃取;水蒸气蒸馏;气相色谱-质谱;荆芥穗;中草药
中图分类号:O658　　　文献标识码:A　　　文章编号:1000-8713(2005)06-0646-05
Comparison of Supercritical Fluid Extraction and Steam
D istillationMethods for the Extraction of Essential
O ils from Schizonepeta tenuifolia Briq.
QIU Q in
1 , LING Jianya2 , DING Yuping1 , CHANG Hongwen1 , WANG J iang1 , LIU T ingli1
(1. S chool ofEnvironm en tal Science and Engineering , Shandong Un iversity, Jinan 250100, China;
2. S tate Key Laboratory ofM icrobial Technology, Shandong University, Jinan 250100 , China)
Abstract:Essentia l o ilwas extracted from Schizon epeta tenu ifolia Briq. by supercritical flu id
extraction (SFE) and steam distillation (SD). The components extracted w ere determ ined by
gas chromatography w ith area normalization method and identified by gas chrom atography-m ass
spectrometry (GC-M S). The optim al chrom atographic conditions were:capillary column, SE-
54 (30 m ×0.25 mm i.d., 0.25 μm);column temperature, 50 ℃(3 m in) 5℃ /m in 180 ℃(2
m in) 10℃ /m in 260℃(50 m in);split in jection, split ratio 1∶50;in jector temperature, 280 ℃.
F ifty-four componentswere identified for the essential o ils extracted by SFE, and itsmain com-
ponents were found to be pulegone, m enthone, linoleic acid chloride etc. Thirty-nine compo-
nents were identified for the essentia l oil obtained by SD , and its main components were found
to be pu legone, menthone, limonene etc. The SFEmethod is better than the SD method in reli-
ability stability and reproducib ility, and is thus w ell su itable for s im ilar applications involving
for extraction of other traditional Chinese herbalm edicines.
K ey words:supercritical flu id extraction;steam distillation;gas chrom atography-m ass spec-
trometry;Schizon epeta tenu ifolia Briq. ;traditional Chinese herbalm edicine
　　荆芥穗为唇形科植物荆芥 (Schizon epeta
tenuifolia Briq. )的干燥地上部分 , 全国大部分地
区均有生产 ,主产于江苏 、浙江 、河北 、湖北等地 [ 1] 。
荆芥穗解表散风 ,透疹。用于治疗感冒 、头痛 、麻疹 、
风疹 、疮疡初起 。炒炭治便血 、崩漏 、产后血晕 [ 2] 。
荆芥穗效用同荆芥 ,惟发散性较强 [ 1] 。荆芥穗中的
　第 6期 邱　琴等:超临界 CO2流体萃取法与水蒸气蒸馏法提取荆芥穗挥发油化学成分的研究
胡薄荷酮与氨基比林具有几乎相同的抗炎 、镇痛作
用;长叶薄荷酮的抗感染作用也几乎与氨基比林的
作用相同 [ 3] 。杨智蕴等[ 4]曾对吉林产荆芥穗挥发
油的化学成分进行了分析 ,但对于超临界流体萃取
技术(SFE)提取山东产荆芥穗挥发油化学成分的分
析目前尚未见报道。为了更科学地应用祖国的传统
医药并对荆芥穗的用药提供理论根据 ,本文采用超
临界流体萃取技术和水蒸气蒸馏法 (SD)分别提取
了山东昆嵛山所产荆芥穗挥发油 ,用气相色谱-质谱
(GC-MS)联用技术鉴定了该挥发油的化学成分 。
在超临界 CO2流体萃取的荆芥穗挥发油中共鉴定
出 54种化合物 ,在水蒸气蒸馏法提取的挥发油中共
鉴定出 39种化合物 ,分别占以各自方法提取的挥发
图 1　用超临界 CO2 流体萃取法提取的荆芥穗挥发油的总离子流色谱图
F ig. 1　Total ion cu rrent chromatogram of the essen tial oil from Schizonepeta tenu ifolia B riq.
by supercritical f lu id ex trac tion-CO2
For peak identifications, see T ab le 1.
油总成分的 83%及 82%以上 。
1　实验部分
1. 1　仪器与试药
　　GC-2010型气相色谱仪(日本岛津公司 ),带火
焰离子化检测器;GC /MS-QP 2010型色谱-质谱联
用仪(日本岛津公司);Spe-ed超临界萃取仪 (美国
应用分离公司)。
　　荆芥穗采自山东昆嵛山 ,经山东大学生命科学
院郑亦津教授鉴定。
1. 2　荆芥穗挥发油的提取
　　水蒸气蒸馏法　将荆芥穗粉碎后用挥发油提取
器按《中华人民共和国药典》2000年版一部附录
XD
[ 5] “挥发油测定法 ”项下甲法操作进行提取 。将
提取物用无水硫酸钠干燥后得挥发油 ,得油率为
1.0%。该挥发油为淡黄色透明油状液体 ,具有特殊
的浓郁的嗅味。
　　超临界 CO2萃取法　将 20 g荆芥穗粉碎后加
至 50mL超临界 CO2萃取池中 。萃取条件:压力 20
MPa,萃取池温度 45 ℃,接收池温度 30℃。动态萃
取 90 m in,得黄色透明油状物 ,有浓郁的嗅味 ,得油
率为 1.8%。
1. 3　气相色谱分析条件
　　色谱柱:弹性石英毛细管柱 SE-54柱 (30 m ×
0.25 mm i.d., 0.25μm);色谱柱程序升温条件:柱
温 50 ℃(3 m in) 5℃ /m in 180℃(2m in) 10℃ /m in
260 ℃(50m in);分流比 1∶50;柱前压为 52.5 kPa;
气化室及检测器温度均为 280 ℃。
1. 4　气相色谱-质谱分析条件
　　电喷雾离子源 (EI);电子能量 70 eV;接口温度
280 ℃;离子源温度 200 ℃;扫描质量范围 30 ～
500 u。
2　结果与讨论
2. 1　鉴定结果
　　SE-54毛细管柱兼有非极性柱与极性柱的优
点 ,对非极性的烃类组分及中等极性的酯 、醚等组分
均有较好的分离效果。用 SE-54毛细管柱 ,按上述
实验条件 ,采用气相色谱法分别对经超临界 CO2流
体萃取和水蒸气蒸馏法提取得到的荆芥穗挥发油进
行分离分析 ,采用色谱数据处理系统 ,以峰面积归一
化法测得挥发油中各组分的相对含量;按上述 GC-
MS条件对两种方法得到的荆芥穗挥发油进行分析鉴
定 ,得其总离子流色谱图分别见图 1和图 2(图 1和图
2中的峰序号分别与表 1和表 2中的序号相同 )。
　　对图 1和图 2中的各色谱峰进行质谱扫描后得
质谱图 ,经过质谱数据系统 (质谱数据库 NIST)检
索及人工谱图解析 ,并查对有关质谱资料 [ 6 ～ 9] ,从基
峰相对丰度等几个方面进行比较 ,从而确定出用两
种方法提取的荆芥穗挥发油中的化学成分 ,结果分
别见表 1和表 2。
647
色 谱 第 23卷
图 2　用水蒸气蒸馏法提取的荆芥穗挥发油的总离子流色谱图
Fig. 2　Tota l ion cu rren t chromatogram of the essential o il from Schizonepeta tenu ifolia B riq. by steam d istillation
For peak identifications, see T ab le 2.
表 1　SFE法提取的荆芥穗挥发油的化学成分的分析结果
Table 1　Ana lytical resu lts of chem ical constituents of
essen tial oil from Sch izonepeta tenu ifolia Briq. by SFE
No. 1) Com pound Formula M r Re la tive
content /%
1 carveo l(香芹醇) C10H16O 152 0. 35
2 3-caren-2-ol(3-蒈烯-2-醇) C10H16O 152 0. 49
3 lim onene(柠檬烯) C10H16 136 1. 64
4
1, 3, 8-m en thatr iene(1, 3, 8-薄
荷三烯) C10H14 134 0. 36
5 m enthone(薄荷酮) C10H18O 154 13. 26
6 m enthofuran(薄荷呋喃) C10H14O 150 0. 45
7
dihydrocarvone(二氢黄蒿萜
酮) C10H16O 152 1. 62
8 isopulegol(异胡薄荷醇) C10H18O 154 0. 59
9 (+)pulegone((+)长叶薄荷酮) C10H16O 152 26. 27
10 (-)pulegone((-)长叶薄荷酮) C10H16O 152 3. 00
11 camph idine(莰非啶) C10H19N 153 0. 84
12 2-undecena l(2-十一碳烯醛) C11H20O 168 0. 10
13 β-isosafrole(β-异黄樟脑) C10H10O2 162 0. 27
14 isophorol(三甲基环己烯醇) C9H16O 140 0. 33
15
ty icyc lo [ 4, 3, 1, 0 ( 3, 8)]
decan-10-ol(三环辛烷-10-醇) C10H16O 152 2. 88
16
4, 5-epoxy-carane(4, 5-环氧长
松针烷) C10H16O 152 1. 52
17 c ine rone(瓜菊醇酮) C10H14O 150 0. 33
18 tricyc lo dodecane(三环辛烷) C12H20 164 0. 14
19 unidentified(未鉴定) 0. 18
20 pyre throlone(除虫菊醇酮) C11H14O2 178 1. 23
21 sy ring aldehyde(丁香醛) C9H10O4 182 0. 26
22
eugenolm ethy l ether(丁香酚
甲基醚) C11H14O2 178 0. 12
23 acetovanilone(香荚乙酮) C9H10O3 166 0. 22
24 caryophy llene(石竹烯) C15H24 204 0. 72
25 unidentified(未鉴定) 0. 09
26 m int furanone(薄荷呋喃酮) C10H14O2 166 4. 57
27 unidentified(未鉴定) 1. 99
28 longifolene(长叶烯) C15H24 204 0. 24
29 terpin(松油二醇) C10H20O2 172 1. 50
30 tran s-nerolidol(反-橙花叔醇) C15H26O 222 0. 18
31
caryophy llene ox ide(石竹烯
氧化物) C15H24O 220 0. 95
32 unidentified(未鉴定) 0. 28
33 unidentified(未鉴定) 0. 47
34 unidentified(未鉴定) 0. 61
表 1　(续)
Table 1　(Continued)
No. 1) Compound Form ula M r
Relative
content /%
35 cedrenol(雪松烯醇) C15H24O 220 0. 55
36 α-bulnesene(α-布黎烯) C15H24 204 0. 30
37
d ime thoxydurene(二甲氧基
杜烯) C12H18O2 194 0. 20
38 uniper camphor(刺柏樟脑) C15H26O 222 0. 14
39
isolong ifolen-5-one (异 长叶
烯-5-酮) C15H22O 218 3. 43
40 te tradecano ic acid(十四酸) C14H28O2 228 0. 22
41 g lobulol(蓝桉醇) C15H26O 222 0. 22
42 ledene oxide(喇叭烯氧化物) C15H24O 220 0. 14
43
monobuty l phtha late(邻苯二
甲酸丁酯) C12H14O4 222 0. 29
44 2-hexadecanone(十六烷酮) C16H32O 240 0. 18
45
hexadecy lene oxide(十六碳
烯氧化物) C16H32O 240 0. 32
46 sterculene(苹波烯) C19H36 264 0. 33
47
1, 4-eicosadiene(1, 4-二十碳
二烯) C20H38 278 0. 79
48 unidentified(未鉴定) 0. 25
49 hexadecanoic ac id(棕榈酸) C16H32O2 256 3. 33
50 phy tol(叶绿醇) C20H40O 296 0. 07
51
linoleic ac id chloride(亚油酸
氯化物) C18H31ClO 298 8. 25
52 octadecanoic ac id(十八酸) C18H36O2 284 0. 71
53 unidentified(未鉴定) 0. 26
54 unidentified(未鉴定) 1. 11
55 hene icosane(二十一烷) C21H44 296 0. 29
56 te tracosane(二十四烷) C24H50 338 0. 91
57
9-oc tyl-hexacosane(9-辛基-二
十六烷) C34H70 478 0. 53
58
farnesy l acetate(法尼基乙酸
酯) C17H28O2 264 0. 43
59 hexacosane(二十六碳烷) C26H54 366 4. 28
60 unidentified(未鉴定) 1. 27
61 heptacosane(二十七碳烷) C27H56 380 0. 53
62 unidentified(未鉴定) 0. 10
63 octacosane(二十八碳烷) C28H58 394 0. 25
64 te tratriacontane(三十四碳烷) C34H70 478 1. 62
65 te tracontane(四十烷) C40H82 562 0. 67
　　1) P eak No. in F ig. 1.
648
　第 6期 邱　琴等:超临界 CO2流体萃取法与水蒸气蒸馏法提取荆芥穗挥发油化学成分的研究
表 2　SD法提取的荆芥穗挥发油中化学成分的分析结果
Table 2　Ana lytical resu lts of chem ical constituents of
essential o il from Sch izonepeta tenuifo lia B riq. by SD
No. 1) Com pound Formula M r
Re la tive
content /%
1
3-m ethy lcyc lohexanone(3-甲
基环己酮) C7H12O 112 0. 04
2 m atsutake alcohol(松茸醇) C8H16O 128 0. 05
3 β-m yrcene(β-月桂烯) C10H16 136 0. 05
4 carveol(香芹醇) C10H16O 152 0. 07
5 3-caren-2-ol(3-蒈烯-2-醇) C10H16O 152 0. 33
6 limonene(柠檬烯) C10H16 136 6. 05
7 m enthone(薄荷酮) C10H18O 154 25. 93
8 isopulegol(异胡薄荷醇) C10H18O 154 0. 32
9 pulegone(长叶薄荷酮) C10H16O 152 39. 24
10 2-undecena l(2-十一碳烯醛) C11H20O 168 0. 30
11 β-isosafrole(β-异黄樟脑) C10H10O2 162 0. 15
12 per illa a lcohol(紫苏醇) C10H16O 152 0. 10
13 isophorol(三甲基环己烯醇) C9H16O 140 0. 21
14
ty icyc lo[ 4, 3, 1, 0(3, 8)] de-
can-10-ol(三环辛烷-10-醇) C10H16O 152 0. 18
15
4, 5-epoxy-carane(4, 5-环氧
长松针烷) C10H16O 152 0. 30
16 cinerone(瓜菊醇酮) C10H14O 150 3. 50
17
dihydrocarveol(二氢黄蒿萜
醇) C10H18O 154 0. 22
18 unidentified(未鉴定) 0. 08
19 pyrethrolone(除虫菊醇酮) C11H14O2 178 0. 11
20
eugenolm ethy l e ther(丁香酚
甲基醚) C11H14O2 178 2. 78
21 acetovanilone(香荚乙酮) C9H10O3 166 0. 12
22 caryophy llene(石竹烯) C15H24 204 1. 21
23 unidentified(未鉴定) 0. 45
24 m int furanone(薄荷呋喃酮) C10H14O2 166 0. 89
25 m yr istic in(肉豆蔻醚) C11H12O3 192 0. 34
26 unidentified(未鉴定) 0. 49
27 long ifolene(长叶烯) C15H24 204 0. 15
28 δ-cad inene(δ-杜松烯) C15H24 204 0. 22
29 β-asarone(β-细辛脑) C12H16O3 208 0. 35
30 terpin(松油二醇) C10H20O2 172 0. 33
31 nerolidol(反-橙花叔醇) C15H26O 222 0. 15
32 unidentified(未鉴定) 1. 22
33 unidentified(未鉴定) 0. 45
34 unidentified(未鉴定) 0. 71
35 cedrenol(雪松烯醇) C15H24O 220 0. 80
36 α-bulnesene(α-布黎烯) C15H24 204 0. 90
37 unidentified(未鉴定) 0. 11
38
dim ethoxydurene(二甲氧基
杜烯) C12H18O2 194 0. 11
39
isolong ifolen-5-one(异长叶
烯-5-酮) C15H22O 218 3. 67
40
monobuty l phtha la te(邻苯二
甲酸丁酯) C12H14O4 222 0. 26
41
hexadecy lene oxide(十六碳
烯氧化物) C16H32O 240 0. 18
42 sterculene(苹波烯) C19H36 264 0. 30
43
1, 4-eicosadiene(1, 4-二十碳
二烯) C20H38 278 0. 56
44 unidentified(未鉴定) 0. 02
45 hexadecanoic ac id(棕榈酸) C16H32O2 256 1. 40
46
linoleic ac id chlor ide(亚油酸
氯化物) C18H31C lO 298 4. 31
47 octadecano ic acid(十八酸) C18H36O2 284 0. 29
　 1) Peak N o. in F ig. 2.
　　由表 1可知 ,在超临界 CO2萃取法提取的山东
产荆芥穗挥发油中共分离出 65种化合物 , 其中的
54种化合物得到了鉴定 ,已鉴定的化合物占总流出
组分的 83%以上 ,占色谱总流出峰面积的 93%以
上。在已鉴定的组分中 ,含量最高的组分为长叶薄
荷酮 ,其相对含量为 26.27%;其次为薄荷酮 ,其相对
含量为 13.26%。相对含量较高的组分还有胡薄荷
酮(3.00%)、薄荷呋喃酮 (4.57%)、亚油酸氯化物
(8.25%)、二十六碳烷 (4.28%)和棕榈酸 (3.33%)
等。
　　由表 2可知 ,在水蒸气蒸馏法提取的山东产荆
芥穗挥发油中共分离出 47种化合物 ,其中的 39种
化合物得到了鉴定 。已鉴定的化合物占总流出组分
的 82%以上 ,占色谱总流出峰面积的 96%以上。在
水蒸气蒸馏法提取的荆芥穗挥发油中 ,含量最高的
组分为长叶薄荷酮 ,其相对含量为 39.24%;其次为
薄荷酮 ,其相对含量为 25.93%。相对含量较高的组
分还有柠檬烯 (6.05%)、瓜菊醇酮 (3.50%)、亚油酸
氯化物(4.31%)和异长叶烯-5-酮(3.67%)等。
　　由表 1和表 2可知 ,两种提取方法得到的挥发
油组分及其含量相差较大。在两种方法提取的挥发
油中 ,有 30种组分相同 ,但各组分的含量有差异;相
同组分主要为相对分子质量在 240以下的化合物 。
　　雷正杰等 [ 10]用超临界 CO2萃取法从广东产荆
芥中提取化学成分 ,共鉴定出 18种化合物 ,其主要
组分为异薄荷酮(24.75%),相对含量较高的还有油
酸 (4.48%)、棕榈酸 (3.2%)等 。实验结果表明 ,山
东产荆芥穗和广东产荆芥的主要化学组分有较大的
差异 ,这可能是受药材产地 、采摘季节等因素的影响
所致 。
　　荆芥穗为常用中药 ,临床应用广泛 。作为药物 ,
都存在毒副反应的问题 ,更存在量效关系。毒性是
中药药性的重要组成部分 ,也是与中药治疗作用密
切相关的特征性内涵。中药十分强调配伍与用药剂
量 ,只要药对病症 ,剂量适当 ,短期服用 ,均会起到治
病救人的作用 。因此 ,在对中草药的研究中 ,把中医
理论与现代科技相结合 ,分离和筛选出中草药中的
活性成分 ,通过分子结构修饰 ,提高其药物活性并降
低其毒性是很有必要的 。
2. 2　讨论
　　由表 1与表 2中数据可知 ,超临界 CO2萃取法
与水蒸气蒸馏法相比可萃取出沸点较高的组分 ,大
分子质量的成分相对较多 ,这可能是由于水蒸气蒸
馏法的提取时间长 、温度高 、系统开放 ,其过程易造
成热不稳定及易氧化成分的破坏及挥发损失 ,对部
分组分有破坏作用 。
649
色 谱 第 23卷
　　同时 ,前期实验也表明:超临界 CO2萃取压力
和萃取时间对荆芥穗挥发油的得率影响较大。在一
定范围内萃取压力增大 , CO2密度增加 ,挥发油的溶
解度也增加 ,使得萃取率也相应提高;但 CO2压力
过大 ,传质速度减慢 ,扩散系数也随之减少 ,反而不
利于进一步的提取。萃取时间对萃取得率的影响是
正相关的 ,但从经济角度出发不宜过长。
　　超临界 CO2萃取法具有萃取过程短 、操作温度
低 、有效成分不易被分解破坏 、提取收率高 、无溶剂
残留等优点 [ 11, 12] 。在萃取过程中排除了一些化学
成分遇氧氧化及见光反应的可能性 ,既可以提取低
沸点的易挥发性成分 ,避免破坏具有植物特征的香
味成分 ,萜烯类组分不易损失 ,又可以提取出较多的
醇 、酯 、不饱和脂肪酸 、长链烷烃 、热不稳定组分及易
氧化的成分 ,更能真实 、全面地反映药材中的化学组
分 ,从而可使各组分相对含量的数值直接用于鉴定
药材质量的真假与优劣。
　　超临界 CO2萃取是研究中草药化学成分的有
效方法 ,具有传统方法难以达到的效果 ,为临床合理
用药 、中药饮片的剂型改革 、中药的现代化生产 、进
一步提高中草药药用价值以及对我国的天然药物进
入国际市场将起到较大的促进作用。
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