全 文 ：策9 卷
9 1阶年
第4 期
11月
吉 林 农 业 大 学 学 报
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中 国 红 参抗 衰 老 成 分 分 析
— 麦芽酚的分离鉴定与含量测定
张 丽 玲 李 向 高
(中草药教研室 )
本文采用新提取分离方法 , 从中国红参中分离出抗衰老成分— 麦芽醇即 3一经基一 2一甲基一 4一毗喃酮 , 通过理化常数和红外 、 紫外 、 核磁 、 质谱等光谱数据得到了确证 . 首次
应用薄层层析扫描法对我国的长白山红参 (抚松县产 ) 、 长白红参 (长白县产 ) 、 双龙 红
参 (海龙县产 ) 及高丽红参 (朝鲜南方产 ) 中麦芽酚含量进行测定 .
关键词 抗衰老成分 红参 麦芽酚
红参系五加科植物人参 P an a x g呈ns en g C . A . M ey er 的根 , 经蒸熟千燥而 成 的 加
工品 。 麦芽酚 ( M al t ol ) 是鲜人参加工成红参过程中产主的 , 成为红参中特 有 成 分 之
一 ` 艺 ’ 。 通过动物实验表明 2 麦芽酚可与机体内的自由基结合 , 有力地抑制乙醇引起小
鼠肝脂类的过氧化反应 , 降低了脂褐素和增龄色素的生成和沉积 , 减轻了脂类过氧化物
对酶的抑制作用 , 从而起到延年益寿的效果 。 此外 , 在食品工业上麦芽酚又是香味增效
剂 〔 2 。 魏均娴从高丽红参中提取分离出麦芽酚 3 了 。 为了阐明中国红参是否亦含有此种
物质 , 作者改良了文献 「” 的分离方法 , 采用减压升华以水吸收的简便方法从国产 红 参
中分离出麦芽酚并首次应用薄层层析扫描法对国产的长 白山红参 (抚松县产 ) 、 长 白红
参 (长白县产 ) 、 双龙红参 (海龙县产 ) 中的麦芽酚进行了含量测定 。
一 、 实验 材料
样品来源及其自然概况见表 t 。
表 1 红 参 的 来 源 及 其 自 然 概 况
编号 } 样 品 名 称 }年龄 规 格 产 地 与 来 源
白 山 红
白 红
龙 红
30 支 , 60 ag / 合
32 支 / 50 兔
30支 , 600 9 /合
取自抚松县参茸公司人参加工厂
取自长白县宝泉山参场
取 自吉林省梅河口市参茸公司加工厂
八Oō匕一参长双J.二勺`n口
本文于 1987 年9月 1日收到
第 9卷 第4 期 中 国 红 参 抗 衰 老 成 分 分 析
二 、 仪器与试剂
显微熔点测定仪 :四川大学科学仪器厂出品 。
U V 一3 0 型紫外光谱仪( 日本岛津) 、1 R一43 0 型红外 光 谱 仪( 日本 岛津) 、
JMS 一 D3 0 o型质谱仪 , F X一 60 Q 型核磁共振光谱仪 ( 日本电子株式会社 ) , C S一 9 30
型薄层层析扫描仪 ( 日本岛津 ) 。 硅胶 G 薄层板 : 系江苏省 福山生化 试 剂 厂 `预 制。
所用的甲醇 、 氯仿 、 乙醚 、 无水乙醇等化学试剂均为分析纯 。
三 、 方法与步骤
1
. 提取与分离 : 取长 白山红参粉末 ( 60 目 ) 1 . 75 k g , 加 95 万 乙醇加热回流提 取
3次 , 每次 4 h , 合并提取液 , 减压浓缩至无醇味后 , 该浓缩液用 乙醚萃取 。 将所得的乙
醚萃取物 , 在温热下溶于 甲醇中 , 充分冷却静置后析出幽醇类化合物 , 过滤 , 将滤液蒸
千 , 再用 2厂 氢氧化钠溶液溶解 , 用 乙醚萃取 , 除去脂溶性成分 , 碱液加 2厂 盐酸中和
至中性 , 应用减压蒸馏装置蒸馏该中性溶水溶液 , 直至馏分对三氯化铁试剂 不 显 色 为
止 。 蒸馏出的水溶液复用乙醚萃取 6 次 , 萃取液经回收 乙醚后 , 浓缩物在无水 乙醚中反
复重结晶 , 即得芳香的无色针状晶体的物质 。
2
. 鉴定 : 所获得的无色针晶物质具有香甜气味 , 溶于水 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙
醚 , 微溶于苯 , 不溶于石油醚中 。 熔点测定为 15 8一 16 0 ℃ (未校正 ) ; 元素分析 : 分子
式为 C 。 H 。 0 3 , 计算值 : C 5 7 . 1 6另 , H 4 . 7 8男 , 实验值 : C 5 6 . 8 4多 , H 4 . 6 9万 , 薄层检
查 : 硅胶 G 板 , 展开剂: C H C 1 3一M e O H一 8 : 2 , 显色剂: 9拓 F e C 1 3醇溶液 , 喷雾
立即显红紫色单一斑点 , 其 R f 值为 0 . 49 。
紫外光 谱 入
/
2 6 1 0 , 15 5 5 ( O
M
e O H
n l a X
n m Z 14
.
5 , 2 7 6
。 红外光 谱 : 。 K B r
n l a X
e nr 3 2 5 0 ( O H )
,
1 6 5 5
)
一 。 , , 1 2 5。 `一 ,一 , , 核磁 共 振 谱 ( C D C I 5 9 . 75 M H
T M S ) . 2
.
3 5 ( 3 H
,
S
, 一 C H , ) , e
. 吐0 , 7 . 6 9 ( ZH , d , J一 6 H : ) ,
刃 H ) . ’ 习 C一核磁共振谱 ( C D C I , 3 7 . 7M玉1: T M S ) 1 7 3 . 2 ( C ` ) ,
z 4 9
.
x ( C : )
, 1 4 3
.
4 ( C ` )
, 2 2 3
.
2 ( C
, )
,
1 4
.
3 (一 C H , )
. 质谱
( M
心
+ 1 0 0 )
, x 2 7 ( M
十 + z , 1 0 )
, 9 7 ( 1 5 )
, 7 1 ( 4 4 )
, 6 9 ( 7 )
( 3 6 )
, 2 5 ( 2 1 )
, 2 6 ( 1 1 )
。 推定分子式 C o H ` O , (见图 1一 5 ) 。
6
.
6 2
15 4
.
2
( I H
,
S ,
( C : )
,
M /
e
(万 ) : 一2 。
5 5 ( 2 8 )
, 一3
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肠 吉 林 农 业 大 学 学 报 1以灯年
日2 住芽姗的红外光诊( IR )
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圈 4 发芽姗的质谱
以一 ,
, 口
圈 5 注芽 . 的 13 C 一核磁共报谱
第9 卷 第 4期 中 国 红 参 抗 衰 老 成 分 分 析 盯
质谱解析如下:
瞧ō一添 ;一嵘战戮
J \、
勿叭9 :
恤1 7 分吓式
亡甸十 呱9 6
/
c 也 C` 已O 寸
J甲已 43 述 。 。
呱穷
圈 6倪芽盼裂解的碎片离子质谱解析
根据上述理化数据 , 经与文献 r ` ” 〕核对 , 理化性质 、 熔点和光谱数完全一致 , 鉴定
该物质为 3一经基一 2一甲基一 4 一吠喃酮 , 即麦芽酚 ( m al ot l) 。
四 、 对不同来源红参中麦芽酚含量的比较测定
(一 ) 标准溶液的配制 : 精密称取经干燥过的麦芽酚纯品 5 m g , 以少量甲醇 溶 解
后 , 转移至 1价m l容量瓶中 , 用甲醇稀释至刻度 , 使其浓度为 0 . 5 件g /时 , 摇匀备用 。
(二 ) 待测液的制备 : 以分析天秤精密称取经 60 ℃干燥恒重的长白山红参 、 长白红参
和双龙红参粉末 ( 60 目 ) 各 8 . 0 9 , 用 95 男 乙醇加热回流提取至提取液对三 氯 化铁 试
液呈阴性反应为止 。 醇提取液经回收 乙醇 , 浓缩液用乙醚萃取 6 次 , 收集 醚 层 、 回 收
乙醚 , 残留物在加热下溶于 50 m l 甲醇中 , 静置冷却 , 析出苗醇类化合物 , 过滤 , 滤渣
用甲醇洗涤 , 合滤液和洗液 , 转移并定容于 10 m l容量瓶中 , 摇匀备用 。
(三 ) 麦芽酚最大吸收峰的确定 : 取麦芽酚的标准溶液 2 时 点于硅胶 G薄层板上 (江
苏省福山市生化试剂厂的预制板 ) , 以 C H 1C 3 : M e O H一 9 : 1展开 , 挥去溶剂后 , 将该薄
层板用 C S一 9 30 型薄层层析扫描仪进行光谱测定 , 测得最大吸收峰波长 入一 3 15 n m , 最
小波长 入~ 2 3 5 n m , 故选择测定波长 久s = 3 z s n m , 参比波长 久: 二 2 3 5 n m 。
( 四 ) 样品的测定 : 将待测样品溶液和标准溶液分别点于同一薄层板上 (硅胶 G板
来源同前 ) 。样品溶液点样量为 2 川 , 分别点 3 个点。 标准溶液同板点两点 , 点样量分别为
2 川和 4 川 , 以 C H CI : M e O H ~ 9 : 1展开后 , 挥去溶剂 , 将薄层板上机扫描测定 ,扫描条
件 : 样品测定波长 久: 一 3 1 5 n m , 参比波长 久, ~ 23 5 二 m , 扫描方式: Z形扫描 , 反射法 。
线性参数 S x 一 3 , 外标两点法 。 测定结果 , 3 种不同产地 、的红参中麦芽酚的百分含量 由
高到低依次为长白山红参 (0 . 25 8多 ) 、 长白红参 ( 0 . 2 2 5男 ) 、 双龙红参 (0 . 154 多 ) 。
(五 ) 测定方法的考查 : 1 . 点样精密度的考查 : 用微量进样器取麦芽酚的标准溶液
2川 , 点于薄层板上 , 共点 5 点 , 以 C H 1C 3 : m e O H一 9 : 1展开 , 按样品测定项下 进行
扫描测定 , 扫描图见图 1 。 测得 5 个斑点的峰面积 值 分 别 为 : 3 7 8。。 . 01 , 3 6 6 5 5 . 0 9,
3 59 1 6
.
0 1, 3 6 10 0
.
2 5 , 3 5 10 9
.
7 4 。 标准差为 9 9 7 . 3 5 5 3 , 变异系数为 2 . 7 4 6 3形 。 2 . 仪 器
精密度的考查 : 用微量进样器取麦芽酚的标准溶液 2时 , 点于硅胶 G薄层板上 , 以 c H CI :
: M e O H = 9 : 1展开后 , 挥去溶剂 , 按样品测定项下进行薄层扫描 , 重复操作 5 次 , 测
3 8吉 林 农 业 大 学 学 报 19 8 7年
得的峰面积值分别 为3 e a 5 5 .09, 3 6 6 5 0 . 22 , 3 6 6 4 2 . 4 4 , 3 6 6 6 9 . 0 9 , 3 6 6 3 0 . 17 , 标准差为
40
.
4 7 0 8 , 变异系数为 0 . 1 多 。 3 . 仪器的线性考查 : 用微量进样器取麦芽酚的标准溶液
l
、
2
、
3
、
4
、
5 时点于同块薄层板上 , 以上述相同溶剂系统展开 , 测定条件同样品
测定项下重复操作 3 次 , 以测定峰面积值为纵座标 , 以标准溶液的点样量 (闪 ) 为横座
标 , 绘图 , 结果见表 2 。
72 816
.
70
711 64
.肠
7492 9
.
3 4
据一……查 数
弓4 00 . 62
54 6肠 . 4 5
54894
.
3 2
91483
.
57
92 4 99
.
27
94 675
.
59
考一
!…器一……表 2 线 性、 \ \测 定 \声 样 量次数一 \ _
第 3 次
184 66
。
8 7
1874 5
.
94
185 72
.
0 5
3 6933
,
75
3 674 5
.
01
3 6犯 1 . 41
次第
92 886
.
14
3
.
21
勺dJ任nQo
:
平 均 值
百 分 误 差
18594
.
95
3
。
31
36 73 3
.
39
2
.
03
弘 500 。 1 3
0
.
93
7297 0
4
. 回收率的考查 : 取麦芽酚样品溶液
酚标准溶液 2闪 , 按标品测定项下重复操作
2川 点于硅胶 G薄层板上 , 再定量点入麦芽
5 次 , 测定结果见表 3 并计算回收率。
表 3 麦 芽 酚 回 收 率 的 测 定
01弱4
。 定
}
加 麦 芽 酚 前
}
加 麦 芽 。 后
{
。 。 ,
0
.
258 1
0
.
2059
0
。
24 12
0
.
290 1
0
.
284 5
1
.
2481
1
.
1859
1
.
25 12
1
。
24 01
1
.
3245
从表 3可以看出应用薄层扫描法对红参中的麦芽酚的含量测定 , 其回 收 率 在 95 一
20 5拓之间 。
五 、 小结与讨论
1
. 通过对红参中麦芽酚的提取分离 , 作者改良了文献 ’ ~ 方法 , 利用麦芽酚 具 有
升华性 , 可被水蒸汽蒸馏出来原理 , 采用水蒸汽蒸馏法 , 使红参中的麦芽酚得以分离 。
此法有方法简单 、 收率高、 纯度 良好的优点 。
2
. 本文首次采用 C S一 9 30 型双波长薄层层析扫描仪测定了红参中的麦芽酚 的 含
量 , 获得良好的效果 。 较文献 「“ 〕先制备麦芽酚铁络合物 , 进行柱层析 , 再进行分光光
度测定的方法 , 有快速 、 准确等优点 。
3
. 麦芽酚是红参特有成分之一 , 有别于其他商品人参 , 它是鲜人参在蒸制和烘千
第 9卷 第 4期 中 国 红 参 抗 衰 老 成 分 分 析
等加工过程中产生的 ,
形成的 , 反应过程如图
主要是人参中的麦芽糖和氨基酸发生了梅拉德 (M成 11ar d) 反 应
7
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怜.`.ō场
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O臼“U比酸一蜒.,L妞
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片口岭冲l
麦芽糖、 礴了吵’
《糖式翔
称
图 了班芬姗的生成过程 (反应式 )
4
. 麦芽酚是杭衰老的有效物质 , 在红参中含量的多少 , 与鲜人参生长发育过程中
麦芽糖和氨基酸的含量多少有关 , 同时亦与红参加工工艺技术条件有关 , 如良好 , 红参
加工工艺能满足梅拉德反应所需的条件 , 则红参中麦芽酚的含量就相对增加 , 本试验所
使用的 3 种不同来源的红参中麦芽酚的含量不同 , 以含量由高到低依次为长白山红参卜
长白红参 > 双龙红参 。
参 考 文 献
( l 〕魏均娴 : ( 药学学报》 . 1982年 . 第 17 卷一 第 7 期 . 第 54 9页
( 2 〕章观德 : 《药学学报》 , 1980 年 . 第 15 卷 , 第 5 期 , 第 37 5 页
( 3 〕 J o s e p h . H · C . L . e t a l . : L o dy i a , 198 0 , 43 〔 3 ) : 34 0
〔 4 〕 B e s s o , H . e t a l . : C阮m . P恤 r坦 . B u ll . 1982 . 30 : 2380
( 5 〕北川勋他 : T h e G in s e o g R e v i e w , 19 83 , 1 ( 1 ) : 2 1
( 6 〕北川勋他 : 药学杂志 , 1983年 , 103 ( 6 ) : 612
( 7 〕松浦广道 : 近缘植物配搪体化学成分的研究 , 药用人参 , 1985 年
〔8 〕 K a as i . R . e t a l . : C址 m . P h a r m . B u l l . 1 983 , 3 1 ( 6 ) : 2 12 0
( 9 〕徐绥绪等 : ( 中草药研究卜 , 1986年 . 第 6 期 . 第27页
〔10〕 Gr a s s e l J . G , e t a l . : A l t a s o f s p e e t r a l D a t a a n d Ph ” ie a l C o n t a n 杨 f o r o r g a n i c C o口 p o u n d 、
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I
X
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C h a n g l〕 a i s h a n a n d S h u : n g l o n g R e d G王n s e n g h a s
b e e n f l r s t d e t e r xn 工n e d b y d u a lw a v e 一 l e n t l一 t h i n l a y e r C h r o m a t o g r a p h y s e a n n e r .
T il e r e s u l t s o f t h e e’X p e r im e n t s s h o w e d t h a t t h e a m o u n t o f m a l t o l e o n t a 二n e d
i n G u a n d o n g R e d G i n s e n g ( g
r o w n 呈n (二h a n g b a i e o u n t y , J i l i n p r o v i n e e ) 15
h i g h e r t h a n t h a t i n C h a n g b a i s h a n R e d G i n s e n g ( g
r o w n In F u s o n g e o u n t y
,
川 i n p r o v i n e e ) a n d t h a t i n C h a n g b a i s h a n R e d G i n s e n g 呈5 h i g h e r t h a n t h a t i n
S h u o n g l o n g R e d G i n s e n g ( g r o w n i n M e ih e k o u e i t y
,
J i l i n p r o v 艾n e e ) . ( C H )
S T U D Y O N T H E R A P I D A S E X U A L
\ P R O P A G A T IO N M E T H O D O F
S E D I JM E R Y T R O S T IC T U M M IA
.
. 川户
M i a o S h u X i a e t a l
.
P e d i e e l a n d e a l y x o f s e d u阴 e r y t r o : t f c t u川 川 i a . w e r e u s e d t o i n d u e e e a l人
l u s e s a n d p o l y s h o o t s f u r t l e r m o r e
, p l a l z t r e g e n e r a t 呈o n , : n d s u e e e s s i v e s u b e u l一
t u r e d e v e l o p e d o n d f o r m e d o n t h e m e d i u m 奎15 + B A Z + I A A O . l一 2 . 0 . o n t h i s
m e d i u m
, a f t e r s t e m s a n d l e e u e s o f p l a n t r e g e n e r a t i o n s u p p l e m e n t e d
一
l a r g e
a m o u n t o f P l a n t r e g e n e r a t i o n e a n b e o b t 比王n e d a n d s u e e e s s 呈v e s的 e u l t u r e a n d
m a e r o p r o p a g a t呈o n f o r m e d . S e d u用 e r夕 t r o s t f c t u用 川 f a . i , a C h i n e s e m e d i e i n a l 、
h e r b o f t e n u s e d
.
T h e s t u d y P r o v 呈d e s a n e w w a y o f p r o t e e t】n g n 且 t u r a ! r 。一
s o u r e e s a n d o f p r o p a g a t i o n
.
( C H )
T H E E F E F C T O F A P P L Y F汀G O RG A 呵 IC
M A T E R IA L O N T l王E A C T IV IT Y O F S O IL E N Z Y M E
1
.
E F E F C T O F O R G A N IC M A T E R I A L O N
T H E A C T IV I T Y O F S O I L E N Z Y M E
Z h a o L a n P o e t a l
.
A f t e r P o t一 e u l t又v a t i o n , f i e ld a n d 呈m i t a t e 一 e u l t u r i n g t e s t s , t h e e f f e e t o f s e -
v e r a l k三n d s o f o r g a n i e xn a t e r 呈a l a n d t h e d i f f e r e n t a m o u n t o f a p P l i e a t呈o n o n
t h e a e t至v i t y o f 5 0呈1 e n z y m e w e r e a n : 。l y s e d . T h e r e s u l t s h o w e d t h a t t h e
e f f e e t o f o r g a n i e m a t e r 呈a l o n 5 0呈1 e n z y r n e a e t i v 宝t y w a s b e t t e r 王n f i r s t y e a r
a n d d e e r e a s e d o b v i o u s l y i n t h e s e e o 扛d y e a r , a l t h o u g h t h e e f f e e t e h a n g e d