全 文 ：木姜花油化学成分的气相色谱/质谱分析
田瑶君1　秦　军2
(1.贵州省化工研究院 ,贵州贵阳 , 550002;2.贵州工业大学理化分析中心 , 贵州贵阳 , 550003)
　　摘　要　由黔产唇形科植物木姜花 Elsholtz ia cypriani(Panmp .)C.Y .Wu et S .Chow.的花提取挥发油 , 用气
相色谱/质谱进行定性分析和峰面积相对百分含量的测定 ,鉴定出 30 个化学成分 , 占总成分的 86.6%。 主要成分
为橙花醛(Neral)26.00%、香叶醛(Geranial)29.59%、芳樟醇(Linalool)3.36%、橙花醇(Nerol)3.59%、β-石竹烯(β-
Caryophyllene)5.04%等。
关键词　SDE　木姜花　挥发油　GC-MS
中图分类号　TQ 654.2　　　文献标识码　B　　　文章编号　1008-9411(2003)03-0018-03
　　木姜花为唇形科植物木姜花(Elshol tzia cypri-
ani(pamp.)C.Y .Wu et S .Chow .),分布云南 、贵
州等地[ 1] 。木姜花具有清热解毒 、解表等功效 ,可用
于治疗感冒 、疔疮 、鼻渊 、喉鹅等。其花果提取的挥
发油(木姜花油)有特殊的清香气 ,民间常作为食品
香料 ,其化学成分未见报道。贵州省木姜花资源丰
富 ,如何有效利用这一资源是值得探索的问题 。同
时蒸馏萃取提取 、分析鉴定挥发油与常规法比较有
较高的萃取效率 ,有机溶剂的用量少及挥发油不需
进行复杂的预处理 ,可直接进行 GC/MS 分析等优
点[ 1 ～ 4] ,故我们用该法提取木姜花挥发油 ,并用气相
色谱/质谱联用仪进行了分析 ,以便更好地探索其药
用机理 ,为木姜花的开发利用提供初步的理论依据 。
1　实验部分
1.1　木姜花(Elsholtzia cypriani(pamp .)C.Y .
Wu et S .Chow .)挥发油的提取
小型电动粉碎地经过预处理(洗净 、拣去杂质 、
自然风干)的木姜花粉碎后准确称取 10g 置于 2L 烧
瓶中 ,加 350m l蒸馏水 , 20m l无水乙醚 ,同时蒸馏萃
取 2.5h ,萃取液加无不 Na2SO4 1 g 干燥过夜 ,滤液
在55℃水浴中回收乙醚 ,得木姜花萃取物 0.051 g ,
收率为 0.51%。
1.2　仪器与实验条件
仪器:HP5890/5989A 型 GC/MS 联用仪(美国
惠普公司)。
气相色谱条件:色谱柱为 HP-5MS 5%Pheny l
M ethy l Siloxane 30m ×0.25mm×0.25μm 弹性石英
毛细管柱;柱温:50℃(停留 2min)-220℃(3℃/min
至完成分析);汽化室温度 250℃;载气:高纯 He
(99.999%);柱前压:10psi;载气流量:1.0ml/min;
进样量:1μl(乙醇溶液);分流比:50∶1。
质谱条件:离子源;E I 源;离子源温度:250℃;
四极杆温度:100℃;电子能量:70ev;倍增器电压:
1864V;接口温度:280℃;溶剂延迟:5min;质量范
围:10amu-550amu。
1.3　实验步骤
定性分析:取木姜花油 1ul(乙醇溶液),用气相
色谱-质谱联用仪分析鉴定 ,通过 HPMSD 化学工作
站检索WILEY 质谱图库 ,并结合有关文献人工谱
图解析[ 5 ,6] , 确认了木姜花(Elsholtzia cypriani
(pamp.)C.Y .Wu et S .Chow.)挥发油的各化学
成分 ,按峰面积归一化法进行计算求得各化学成分
在挥发油中的百分含量。
2　结果与讨论
2.1　实验结果
由 HPMSD化学工作站给出总离子流图 ,如图 1
所示 ,所鉴定的木姜花油中的 30种化学成分及所得
的各化学成分在挥发油中的相对峰面积百分含量列
于表 1。
图 1　木姜花((Elsholtzia cypriani(pamp.)
C.Y .Wu et S.Chow.)挥发油化学成分总离子量
·18·　 贵 州 化 工Guizhou Chemical Industry
2003 年 6 月
第 28 卷第 3 期
表 1　木姜花(Elsholtzia cypriani(pamp.)C.Y .Wu et S .Chow.)挥发油化学成分及其相对百分含量(%)
序号 保留时间(min) 化合物名称 分子式 分子量 百分含量(%)
1 9.757 Benzaldehyde(苯甲醛) C7H6O 108 0.48
2 10.195 Sabinene(桧烯) C10H16 136 0.38
3 10.764 6-Methyl-5-hepten-2-one(6-甲基-5-庚烯-2-酮) C8H14O 126 0.67
4 10.884 β-Myrcene(β-月柱烯) C10H16 136 0.38
5 11.394 1 , 5 , 8-р-Menthatriene(1 , 5 , 8-р-薄荷-三烯) C10H14 134 0.23
6 11.876 α-Terpipene(α-松油烯) C10H16 136 0.10
7 12.195 р-Cymene(对聚伞花素) C10H14 134 0.41
8 12.375 β-Phellandrene(β-水芹烯) C10H16 136 0.41
9 13.503 2 , 6-dimethyl hept-5-en-1-al(2 , 6-二甲基-5-庚烯-1-醛) C9H16O 140 012
10 13.669 γ-Terpinene(γ-松油烯) C10H16 136 0.16
11 14.056 T rans-sabinene hydra te(反式水桧烯) C10H18O 154 0.45
12 14.326 EPOXYLINALOOL(表氧化芳樟醇) C10H14O 150 0.19
13 15.578 Linalool(芳樟醇) C10H18O 154 3.36
14 16.032 1 , 3 , 8-P-Menthatriene(1 , 3 , 8-对-薄荷三烯) C10H14 134 0.12
15 16.486 2-Cyclohexen-1-ol , l-methyl-4-(l-methy lethyl)-, trans-(反式-l-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-环已烯-1-醇) C10H18O 154 0.22
16 17.305 T rans/ T rans-photocitral(反式光化柠檬醛) C10H16O 152 0.27
17 18.009 CITRONELLAL(香茅醛) C10H18O 154 0.29
18 19.066 3-Cyclohexen-1-ol , 4-methyl-1-(1-methy lethyl)-(4-甲基-1-(1-甲基乙基)-3-环已烯-1-醇) C10H18O 154 0.54
19 19.74 (-)-α-Terpineol((-)-α-松油烯) C10H18O 154 0.76
20 20.534 trans-Piperitol(反式-薄荷醇) C10H18O 154 0.41
21 21.732 Nerol(橙花醇) C10H18O 154 3.59
22 22.398 Nreal(橙花醛) C10H16O 152 26.00
23 22.797 Piperiione(薄荷酮) C10H16O 152 1.90
24 22.986 Geraniol(香叶醇) C10H18O 154 1.67
25 23.866 Geraniol(香叶醛) C10H16O 152 29.59
26 30.097 β-Caryophyllene(β-石竹烯) C15H24 204 5.04
27 31.566 α-Humulene(α-律草烯) C15H24 204 1.62
28 36.891 Caryophyllene oxide(氧化石竹烯) C15H24O 220 4.59
29 38.035 (-)-Humulene epoxide Ⅱ(氧化律草烯) C15H24O 220 0.95
30 46.795 2-Pentadecanone , 6 , 10 , 14-trimethy l-(六氢金合欢丙酮) C18H36 268 1.71
2.2　本文首次报道该植物同时蒸馏萃取挥发性成
分30种 ,占总成分的 86.6%。主要是萜烯类及其
氧化物 。萜类化合物是存在于植物界的一类化合
物 ,其生物活性是多方面的 ,并且是某些中药的主要
有效成分 。我们在木姜花油中的鉴定的主要萜类化
合物有橙花醛(Neral)26.00%、香叶醛(Geranial)
29.50%、芳樟醇(Linalool)3.36%、橙花醇(Nerol)
3.59%、β-石竹烯(β-Caryophyllene)5.04%等活性有
效成分 ,具有驱虫 、镇痉 、平喘 、镇咳 、祛痰 、抗菌 、抗
病毒等作用[ 6] 。其中主要成分为柠檬醛(橙花醛+
香叶醛),高达约 56%,具有柠檬的香气 ,是重要的
香料 ,也是合成紫罗兰酮的主要原料。
2.3　研究中我们发现木姜花油几乎含有山苍子油
的所有化学成分 ,同时还含有山苍子油中不具有的
薄荷类化合物 ,不但具有显著的抗菌 、祛痰 、抗过敏
等作用[ 7] ,抑制黄曲霉毒素的作用[ 8] ,而且具有良好
清热解表作用 ,因而可作为香料工业的重要原料(合
成紫罗兰酮等的主要原料),还可直接用作食品 、烟
草 、化妆品的香精 。因此 ,木姜花油具有深入开发利
用的前景。
参 考 文 献
1　江西新医学院.中药大辞典.上海:上海科学技术出版社 ,
2000.362
2　Liken ST.Nickerson CB.Gas chromatographic evidence for
the occurrence of the hop oil components in beer .J chro-
matog r , 1996.21(1):1
3　李红霞 ,等.四川凉山杜鹃挥发油成分的同时蒸馏萃取与
GC/MS 分析.药物分析杂志 , 2000 , 20(2):78 ～ 81
4　李炎强 ,等.同时蒸馏萃取法与水蒸气蒸馏法分离分析烟
草挥发性 、半挥发性中性成分的比较.烟草科技 , 2000 ,
·19·　 2003 年 6 月第 28卷第 3期 田瑶君 , 等　木姜花油化学成分的气相色谱/质谱分析
141(2):18～ 21
5　丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.北京:科学出
版社 , 1987.595～ 610
6　国家医药管理局中草药情报中心站.植物药有效成分分
册.北京:人民卫生出版社 , 1989.220 ～ 222;489;750;668
～ 669;832～ 833;1031
7　吴寿金 , 等.现代中草药成分化学.北京:中国医药科技出
版社 , 2002.681
8　袁家谟 ,等.贵州芳香植物.贵阳:贵州出版社 , 1990.35
(收稿日期 2003-03-24)
作者简介
田瑶君于 1994 ～ 1998 年贵州工业大学读书 , 1998 年至
今在贵州省化工研究院工作。秦军于 1988 ～ 1993 年在北京
工业大学读书 , 1993 年至今在贵州工业大学工作。
Determination of Volatile Oil of the Flower of Elsholtzia cypriani(Pamp.)
by Gas Chromatography-Mass Spectrography
Tian Y aojun1　Qin Jun2
(1.Guzhou Resaerch Insti tute of Chemical Industry ,Guiyang ,Guizhou 550002;
2.Physics &Chemist ry Analysis Research Center ,GUT ,Guiyang ,Guizhou 550003)
Abstract:The qualitative and quantative determination of chemical components of ex traction fo the flower of
E lsholtz ia cypriani(Pamp.)C.Y .Wu et S .Chow .With simultaneous distillation and sovent ext ract ion(SDE)
are carried out by gas chromatography-mass spect rography.About 60 compounds were separated from the ext rac-
tion , among them 30 compounds have been ident if ied , these compounds account for 86.6% of total volatile oil , in
w hich neral accounts for 26.00%, Geranial 29.59%, Linalool 3.36%, Nerol 3.59%and β-Caryophyllene
5.04%.
Key words:Simultaneous distillat ion and sovent ext raction , Elsholtzia cypriani(Pamp.)C.Y .Wu et S .
Chow ., volat ile oil , gas chromatography-mass spectrog raphy
(上接第 17 页)
Synthesis of Methyl-β-cyclodextrin and its Impact on the
Solubilization of Parathion-methyl and Carbofuran
Zhou X ihong , Zeng Qingru , Liu Change , Guo Zhengyuan
(Department of Environmental Sciences ,Hunan Ag ricultural University ,Changsha 410128)
Abstract:In this paper ,methyl-β-cyclodex trin w as simply synthesized and its impact on the solubilization of
methyl-parathion and carbofuran were investigated.The result indicated that methyl-β-cyclodext rin can signifi-
cantly increase the solubility of parathion-methy l and carbofuran.The concentration of parathion-methyl and car-
bofuran respectively increased 21.91 and 4.01 times w ith 20kg/L methy l-β-cyclodext rin.The solubility was lin-
ear w ith concentration of methyl-β-cyclodext rin and matching deg ree of hydrophobicness molecular geometric
form of pesticides with internal place of methy l-β-cyclodext rin.
Key words:Methy l-β-cyclodext rin , synthesis , solubilization ,pesticides
·20·　 贵 州 化 工Guizhou Chemical Industry
2003 年 6 月
第 28 卷第 3 期