全 文 ：第 2 8卷第8期
2 0 1 1 年 8 月
精 细 化 工
FINE CHEMICALS
Vol ． 2 8，No ． 8
Aug． 2 0 1 1
表面活性剂
收稿日期:2011 － 03 － 03;定用日期:2011 － 05 － 09
基金项目:国家高新技术研究发展计划资助项目(2007AA06Z123)
作者简介:葛英勇(1961 －) ，男，教授，博士，E － mail:geyy@ whut． edu． cn。
用椰子油直接合成烷基羟肟酸及其应用
葛英勇，侯静涛，张 敏，李洪强
(武汉理工大学 资源与环境工程学院，湖北 武汉 430070)
摘要:以椰子油和盐酸羟胺(NH2OH·HCl)为原料，以 NaOH为催化剂，采用羟胺-椰子油法直接合成了烷基羟肟
酸。通过对合成产品进行 Fe3 +定性检测和对产品及椰子油进行红外光谱分析，证实产品含有烷基羟肟酸。研
究了原料摩尔比、肟化反应温度、催化剂 NaOH滴加速率、肟化反应时间对产品中羟肟酸质量分数的影响。得到
优化反应条件为:n(椰子油)∶n(NH2OH·HCl)∶n(NaOH)= 1∶3. 30∶7. 26，反应温度 28 ℃，催化剂滴加速率 1. 5
mL /min，肟化反应时间 8 h。在该优化条件下，产品中羟肟酸质量分数达到 77. 6%。该法不经历甲醇酯化，直接
肟化，工艺简单，避免使用有毒原料甲醇，对环境友好。将合成产品应用于低品位胶磷矿一步浮选，获得了精矿
P2O5 品位 30. 51%，回收率 79. 16%，尾矿 P2O5 品位 6. 89%的良好指标。结果表明，烷基羟肟酸对低品位胶磷矿
具有良好的浮选选择性能。
关键词:椰子油;烷基羟肟酸;羟胺-椰子油法;胶磷矿;浮选;表面活性剂
中图分类号:TQ217 文献标识码:A 文章编号:1003 － 5214(2011)08 － 0751 － 05
Synthesis of Alkyl Hydroxamic Acids from Coconut Oil and Its Application
GE Ying-yong，HOU Jing-tao，ZHANG Min，LI Hong-qiang
(School of Resource and Environmental Engineering，Wuhan University of Technology，Wuhan 430070，Hubei，China)
Abstract:Alkyl hydroxamic acid was synthesized directly from coconut oil and hydroxylamine
hydrochloride by hydroxylamine-coconut oil method under the catalysis of sodium hydroxide． The target
product was confirmed to contain alkyl hydroxamic acid through Fe3 + qualitative detection and the
analysis of the infrared spectra of coconut oil and the end products． The effects of the molar ratio of
feed，reaction temperature，addition rate of NaOH and reaction time on the conversion rate of product
were investigated． The results show that the content of product could be reach 77. 6% when the mass
ratio of feed was n(coconut oil)∶ n(NH2OH·HCl)∶ n(NaOH)= 1 ∶ 3. 30 ∶ 7. 26，the reaction
temperature was 28 ℃，the addition rate of NaOH was 1. 5 mL /min and the reaction time was 8 h． The
new process has the advantages of not experiencing esterification with poisonous methanol，direct
oximation，simple operation and being environment-friendly． The alkyl hydroxamic acid was applied to
low grade phosphate floatation and the good result was obtained that the concentrate grade of P2O5 was
30. 51%，the recovery of P2O5 was 79. 16%，tailings grade of P2O5 was 6. 89%，which shows that the
alkyl hydroxamic acid has a good selection performance on the low grade phosphate rock floatation．
Key words:coconut oil;alkyl hydroxamic acid;hydroxylamine-coconut oil method;phosphate rock;
floatation;surfactants
Foundation item:Supported by the National High-tech R ＆ D Program(2007AA06Z123)
羟肟酸又称氧肟酸，具有两种互变异构体［1 － 2］。 羟肟酸的结构式为 RCONHOH，近年来被应用于生
DOI:10.13550/j.jxhg.2011.08.008
物、医药领域作为消炎药和止痛药。由于羟肟酸能
与 Ti4 +、La3 +、Al3 +、Fe3 +、Cu2 +等金属离子形成稳定
的金属螯合物［3］，因此，更多地作为高效浮选捕收
剂应用于浮选工业［4］。目前，国内生产的羟肟酸主
要有 H205(3-羟基-2-萘甲羟肟酸)、环烷羟肟酸、水
杨羟肟酸、苯甲羟肟酸和 C5 ～9羟肟酸等，而价格偏
高是这类浮选表面活性剂的最大缺点［5 － 6］，严重阻
碍了羟肟酸类捕收剂的工业推广应用。因此，合成
低成本羟肟酸是目前亟待解决的问题。
国内外合成羟肟酸的方法很多［7］，其中羟胺
法［8］是目前最成熟，并已经实现工业生产的主要方
法。羟胺法包括两种方法:羟胺-脂肪酸酯合成法和
羟胺-酰氯合成法，该法通常先将适当长度烃链脂肪
酸进行酯化或酰氯化，然后再与羟胺(盐酸羟胺或
硫酸羟胺)在碱性条件下肟化。目前这种工艺存在
的主要问题是，脂肪酸在酯化过程中使用有毒原料
甲醇以及浓硫酸等强腐蚀性酸，不仅增加了合成成
本，而且对环境不友好。而在酰氯化过程中，反应条
件要求高、产品酰氯化后流动性差，并产生大量酸
气，环境污染大，后续环境治理成本和产品处置成本
高，不符合现有节能减排要求。由于羟胺价格昂贵，
通过简化操作工序，选择合适的廉价原料，将能大幅
度降低合成羟肟酸成本。
本文采用廉价易得的椰子油作为合成原料，使
用羟胺-椰子油合成法，直接合成了以 C12和 C14链长
为主的烷基羟肟酸。此法椰子油直接与羟胺进行肟
化反应，省去了甲醇酯化步骤，工艺条件简单，对环
境友好，在优化合成工艺条件下产品中羟肟酸质量
分数达到 77. 6%，高于工业分类一级产品(羟肟酸
质量分数≥65%)的品质，降低了合成成本。将合
成的烷基羟肟酸应用于低品位胶磷矿的一步浮选，
获得了良好的浮选指标。
1 实验部分
1. 1 仪器和试剂
HH －2 数显恒温水浴锅;JJ － 1 增力电动搅拌
器;FTIR － 8400S型红外光谱仪;XFD － 63 型单槽式
浮选机。
盐酸羟胺、氢氧化钠、三氯化铁、硫酸、盐酸、硫
化钠、碳酸钠、水玻璃均为国产 AR。椰子油(购自
市场) ，去离子水。
1. 2 合成方法
椰子油为脂肪酸甘油酯类化合物，其中椰子油
中以十二碳链和十四碳链长度脂肪酸较为丰富，另
外还有十六碳链长度。其性质参见文献［9 － 10］。
在室温下直接将椰子油、盐酸羟胺水溶液、乳化
剂加入三颈烧瓶中混匀;然后，将三颈烧瓶置于水浴
锅中，恒温 27 ～ 28 ℃，保温不超过 30 ℃，并开始用
电动搅拌器搅拌;再将一定浓度的氢氧化钠溶液倒
入恒压滴定管中(控制好滴加速率) ，当烧瓶中混合
物的 pH =7 时，加入少量的硫化钠溶液［11］;待氢氧
化钠溶液滴加完毕后，再继续保温搅拌一定时间。
肟化后的产物用过量硫酸进行酸化、过滤、干燥，即
得产品。其合成工艺流程［12］如图 1 所示。
图 1 羟肟酸合成工艺流程
Fig． 1 Flowsheet for synthesis of hydroxamic acids
1. 3 测试方法
1. 3. 1 羟肟酸定性检测
利用羟肟酸特定的显色反应，可以判断产品中
是否含有羟肟基。其原理为羟肟酸与三氯化铁溶液
反应生成红棕色的螯合物［13］。
1. 3. 2 羟肟酸定量分析及计算
羟肟酸定量分析及计算参考冶金部 YS /T
383—1994 标准［14］。首先，用强酸消解合成产品;然
后，用定氮法计算出产品中 N 元素的质量分数，反
推羟肟酸的质量分数。其中，合成产品以 C12和 C14
为主，取羟肟酸的摩尔质量为 244 g /mol。
1. 3. 3 合成产品红外光谱分析
为了进一步确证所合成产品为椰子油羟肟酸，
采用 FTIR － 8400S型红外光谱仪对椰子油和合成产
品进行红外光谱表征。
1. 4 产品应用评价
湖北省某磷矿三层矿为硅钙质中低品位胶磷
矿，原矿品位 P2O5 为 17. 36%，MgO 品位 4. 43%。
本次应用评价实验选取合成的羟肟酸皂化后的产品
为捕收剂，采用一次正浮选，浮选流程如图 2 所示。
药剂配制:pH调整剂碳酸钠 6 kg / t，水玻璃 1 kg / t，
抑制剂 1. 2 kg / t，捕收剂均选择 400 g / t 进行实验，
浮选温度为 35 ℃。
图 2 产品应用评价实验流程
Fig． 2 The experiment schedule for product application
evaluation
·257· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 28 卷
2 结果与讨论
2. 1 羟肟酸的定性检测
将合成产品与 Fe3 +反应，显色反应非常明显，
表明合成产品中含有羟肟酸。
2. 2 反应条件对肟化反应的影响
2. 2. 1 物料摩尔比对产品中羟肟酸质量分数的影响
为了保证能以较低的成本合成出质量合格的产
品，实验中选用 n(椰子油)∶n(羟胺)= 1∶3. 30。控
制肟化反应温度为 28 ℃，w(NaOH)= 30%水溶液
滴加速率 1. 25 mL /min，肟化反应时间 8 h，考察了 n
(NaOH)/n(NH2OH·HCl)对产品中羟肟酸质量分
数的影响，结果见表 1。
表 1 物料摩尔比对羟肟酸质量分数的影响
Table 1 Effect of material mole ratio on the content of
hydroxamic acids
n(NaOH)/n(NH2OH·HCl)
1. 4 1. 6 1. 8 2． 0 2. 2 2. 4 2. 6
w(羟肟酸)/% 35. 0 51. 1 60. 5 69. 8 73. 1 73. 4 73. 9
由表 1 可以看出，催化剂 NaOH 的投加量对产
品中羟肟酸质量分数的影响显著。当 n(NaOH)/n
(NH2OH·HCl)= 1. 4 时，产品中羟肟酸质量分数
仅为 35. 0%;当 n(NaOH)/n(NH2OH·HCl)= 2. 2
时，羟肟酸质量分数达到 73. 1%;继续加大 NaOH
用量，产品中羟肟酸质量分数增幅不明显。这是因
为催化剂 NaOH 一方面可以使 NH2OH·HCl 游离
出羟胺分子，激活羟胺分子反应活性;另一方面可以
与生成的羟肟酸反应，生成羟肟酸钠盐，促进反应向
右进行。因此，实验确定 n(椰子油)∶ n(NH2OH·
HCl)∶n(NaOH)= 1∶3. 30∶7. 26 为最佳物料摩尔比。
2. 2． 2 肟化反应温度对产品中羟肟酸质量分数的
影响
控制肟化反应中物料摩尔比 n(椰子油)∶ n
(NH2OH· HCl)∶ n(NaOH)= 1 ∶ 3. 30 ∶ 7. 26，w
(NaOH)= 30%水溶液滴加速率 1. 25 mL /min，肟化
反应时间 8 h，考察了肟化反应温度对产品中羟肟酸
质量分数的影响，结果见表 2。
表 2 反应温度对羟肟酸质量分数的影响
Table 2 Effect of reaction temperature on the content of
hydroxamic acids
肟化反应温度 /℃
20 25 28 30 35
w(羟肟酸)/% 24. 0 45. 2 77. 5 68. 1 58. 5
实验过程中发现，肟化反应温度对产品羟肟酸
质量分数的影响很大，当反应温度较低时(低于椰
子油的熔点 20 ～ 28 ℃) ，加入三颈烧瓶内的混合反
应原料为稠状固体，加大乳化剂用量，分散效果依然
很差，反应很难进行，但反应温度升高到 28 ℃，三颈
烧瓶内的稠状混合物逐渐形成透明乳化液，分散效
果变好，羟肟酸质量分数最高，再升高温度，羟肟酸
质量分数下降。这是因为温度升高易引起羟胺分
解，不利于反应进行。因此，确定最佳反应温度为
28 ℃。
2. 2. 3 NaOH滴加速率对产品中羟肟酸质量分数
的影响
控制肟化反应中 n(椰子油)∶n(NH2OH·HCl)
∶n(NaOH)= 1 ∶3. 30 ∶7. 26，肟化反应温度 28 ℃，肟
化反应时间 8 h，考察了催化剂滴加速率对产品中羟
肟酸质量分数的影响，结果见表 3。
表 3 NaOH滴加速率对羟肟酸质量分数的影响
Table 3 Effect of adding rate of catalyst on the content of
hydroxamic acids
NaOH滴加速率 /(mL /min)
3. 5 2. 5 1. 5 1． 0 0. 8
w(羟肟酸)/% 52. 0 64. 0 77. 6 72. 0 65. 0
由表 3 可知，当 NaOH 滴加速率为 3. 5 mL /min
时，羟肟酸质量分数只有 52. 0%，这是因为滴加碱
过快，造成了反应体系温度急剧升高，游离出的
NH2OH分解，没有参与反应，同时，在碱性条件下副
反应速度加快，促使甘油酯在碱性条件下加速水解，
羟肟酸质量分数下降，脂肪酸质量分数升高，导致产
品质量不合格。随着滴加速率的降低，滴加时间的
延长，产品中羟肟酸质量分数逐渐增加，当滴加速率
为 1. 5 mL /min 时，羟肟酸质量分数最高，达到
77. 6%;当滴加时间继续延长时，产品中羟肟酸质量
分数有所下降，可能是滴加的碱液，只够中和
NH2OH·HCl并游离出羟胺分子，没有足够的碱液
与羟肟酸反应生成水溶性的羟肟酸钠，且生成的产
品黏稠，对反应不利。因此，确定 NaOH最佳滴加速
率 1. 5 mL /min。
2. 2. 4 肟化反应时间对产品中羟肟酸质量分数的
影响
控制肟化反应中物料摩尔比 n(椰子油)∶ n
(NH2OH·HCl)∶n(NaOH)= 1∶3. 30∶7. 26，肟化反应
温度 28 ℃，催化剂滴加速率 1. 5 mL /min，考察了肟
化反应时间对产品中羟肟酸质量分数的影响，结果
见表 4。
由表 4 可知，随着反应时间的延长，羟肟酸质量
分数逐渐升高，前期这种升高趋势较为明显，当肟化
·357·第 8 期 葛英勇，等:用椰子油直接合成烷基羟肟酸及其应用
反应时间为 8 h时，羟肟酸质量分数趋于稳定。
表 4 反应时间对羟肟酸质量分数的影响
Table 4 Effect of reaction time on the conversion rate of
hydroxamic acids
肟化反应时间 /h
2 4 6 8 10
w(羟肟酸)/% 39. 0 52. 5 72. 5 77. 6 77. 8
2. 2. 5 优化条件下实验
确定优化反应条件为:肟化反应时间 8 h，反应
温度 28 ℃，肟化反应中 n(椰子油)∶ n(NH2OH·
HCl)∶n(NaOH)= 1∶3. 30∶7. 26，催化剂滴加速率 1. 5
mL /min，在此条件下合成的产品中羟肟酸质量分数
为 77. 6%。
2. 3 产品红外光谱分析
为了进一步确定合成产品的结构，将合成产品
进行红外光谱分析，并与原料椰子油的红外光谱图
进行对照分析，结果见图 3。
图 3 椰子油及合成产品的红外光谱图
Fig． 3 IR spectra of coconut oil and hydroxamic acid
由图 3 可看出，椰子油与产品红外光谱有较大
区别。椰子油红外光谱在1 561 cm －1处有一个尖而
强的吸收峰，为羧基中 C O 或酯基中 C O 伸
缩振动峰;在2 956 cm －1处有一个较弱的吸收峰，为
羧基中 O—H 伸缩振动峰;722 cm －1处为烃链〔
CH2，(n≥4)〕的摆动。据文献［15］报道，羟肟酸
中的 O—H 伸缩振动吸收带很强，在3 450 ～ 3 030
cm －1处，羟肟酸中 C N 吸收峰在1 665 cm －1处，
羟肟酸中 N—O 伸缩振动峰较强，在1 055 ～ 870
cm －1处，有时会被削裂为几个峰。由合成产品的红
外光谱图可知，3 251 cm －1处有一个吸收峰，为典型
O—H伸缩振动峰;1 661 cm －1处为 C N 吸收峰;
在1 055 ～ 900 cm －1处，有几个削裂吸收峰，为 N—O
伸缩振动造成的，由此可以判断所合成产品即为目
标化合物。
2. 4 产品应用评价结果
选取羟肟酸质量分数为 77. 6%的合成产品进
行浮选实验。由于长碳链烷基羟肟酸不溶于水，必
须用碱进行皂化，将皂化后的羟肟酸配制成质量分
数为 2%的水溶液，作为实际矿物的捕收剂进行浮
选实验，结果见表 5。
表 5 产品浮选实际矿物评价实验结果
Table 5 The result of product application evaluation
质量 / g 产率 /% P2O5 品位 /% 回收率 /%
精矿 K 178. 50 46. 18 30. 51 79. 16
尾矿 X 208. 00 53. 82 6. 89 20. 84
原矿 386. 50 100. 00 17. 36 100. 00
由表 5 可知，实际矿物一步浮选所获得的精矿
P2O5 品位为 30. 51%，回收率 79. 16%，较原矿 P2O5
品位 17. 36%大大提高，浮选获得精矿可以直接当
作磷化工原料制造磷化肥。在此药剂条件下，辅以
精选和扫选，有望实现正浮选一步法浮选胶磷矿，大
大简化湖北某磷矿目前浮选的工艺流程。同时，本
文产品评价实验是在 35 ℃下进行的，较之湖北某磷
矿目前浮选温度 55 ℃大为降低。
3 结论
(1)以廉价易得的椰子油为原料，用羟胺-椰子
油法合成了烷基羟肟酸，对合成产品进行 Fe3 +定性
检测和红外光谱表征，证实产品存在烷基羟肟酸。
本法路线简单，易操作，溶剂无毒，对环境友好，药剂
成本大为降低，易于实现工业化生产。
(2)优化合成工艺条件为:肟化反应时间 8 h，
反应温度 28 ℃，催化剂滴加速率 1. 5 mL /min，肟化
反应中 n(椰子油)∶n(NH2OH·HCl)∶n(NaOH)=
1∶3. 30∶7. 26，在此优化条件下，产品中羟肟酸质量
分数达到 77. 6%。
(3)将合成产品应用于湖北某磷矿浮选，在 35
℃下，一步浮选就得到精矿 P2O5 品位 30. 51%，回
收率 79. 16%，尾矿 P2O5 品位 6. 89%。使用此药剂
浮选低品位胶磷矿可以简化浮选工艺，降低浮选温
度以及选矿成本，有良好的推广应用前景。
参考文献:
［1］ Udo B，Wen B B，Koskinen A M P． A novel linkage for the solid
phase synthesis of hydroxamic acids［J］． Tetrahedron Letters，
1997，38(41) :7233 － 7236．
［2］ Harsha V，Rama P． Hydroxamic acids:proton donor and acceptor
strength for use in drug design［J］． Journal of Pharmaceutical and
Biomedical Analysis，2003，33(4) :783 － 788．
［3］ 刘邦瑞．螯合浮选剂［M］．北京:冶金工业出版社，1982．
［4］ 高颖剑，林江顺． 国内外羟肟酸的合成及其在浮选中的应用
［J］．国外金属矿选矿，1997，6:54 － 58． (下转第 779 页)
·457· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 28 卷
［19］ Armendariz V，Herrera I，Peralta-videa J R，et al． Size controlled
gold nanoparticle formation by Avena sativa biomass:use of plants
in nanobiotechnology［J］． Journal of Nanoparticle Research，
2004，6(4) :377 － 382．
［20］ Lee G J，Shin S I，Kim Y C，et al． Preparation of silver nanorods
through the control of temperature and pH of reaction medium
［J］． Materials Chemistry and Physics，2004，84(2 /3) :197 －
204．
［21］ Andreescu D，Eastman C，Balantrapti K，et al． A simple route for
manufacturing highly dispersed silver nanoparticles［J］． Journal of
Materials Research，2007，22(9) :2488 － 2496．
［22］ Song J Y，Kim B S． Rapid biological synthesis of silver
nanoparticles using plant leaf extracts［J］． Bioprocess and
Biosystems Engineering，2009，32(1) :79 － 84．
［23］ Sadowski Z，Maliszewska I，Grochowalska B，et al． Synthesis of
silver nanoparticles using microorganisms［J］． Materials Science:
Poland，2008，26(2) :419 － 424．
［24］ Dubey S P，Lahtinen M，Sillanp M． Green synthesis and
characterizations of silver and gold nanoparticles using leaf extract
of Rosa rugosa［J］． Colloids and Surfaces A:Physicochemical and
Engineering Aspects，2010，364(1 /2 /3) :34 － 41．
［25］ Moulton M，Braydich-Stolle L，Nadagouda M，et al． Synthesis，
characterization and biocompatibility of green synthesized silver
nanoparticles using tea polyphenols［J］． Nanoscale，2010，2(5) :
763 － 770．
［26］ Singh A，Talat M，Singh D，et al． Biosynthesis of gold and silver
nanoparticles by natural precursor clove and their functionalization
with amine group［J］． Journal of Nanoparticle Research，2010，12
(5) :1667 － 1675．
［27］ Martinez-Castanon G A，Nino-Martinez N，Martinez-Gutierrez F，et
al． Synthesis and antibacterial activity of silver nanoparticles with
different sizes［J］． Journal of Nanoparticle Research，2008，10
(8) :1343 － 1348．
［28］ Kasthuri J，Veerapandian S，Rajendiran N． Biological synthesis of
silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent［J］．
Colloids and Surfaces B:Biointerfaces，2009，68(1) :55 － 60．
［29］ Sivaraman S K，Elango I，Kumar S，et al． A green protocol for
room temperature synthesis of silver nanoparticles in seconds［J］．
Current Science，2009，97(7) :1055 － 1059．
［30］ 周家驹，谢桂荣，严新建． 中药原植物化学成分手册［J］． 北
京:化学工业出版社，2004．
(上接第 750 页)
［3］ Sindto，Ganthier C，Hamaide T，et al． Reactive surfactants in
heterophase polymerization． ⅩⅥ． Emulsion copolymerization of
styrene-butyl acrylate-acrylic acid in the presence of simple
maleate reactive surfactants［J］． J Appl Polym Sci，2000，77(12) :
2768 － 2776．
［4］ Guyota，Goux A． Styrene emulsion polymerization in the presence of
a maleate-functional surfactant［J］． J Appl Polym Sci，1997，65
(12) :2289 － 2296．
［5］ Ida Yoshimi，Yamauchi Sunao，Yamashita Seiji． Preparation of
maleate and /or fumarate diesters having different acyl groups with
low discoloration as materials for emulsifying agents［P］． JP:1993
340083，1993 － 12 － 06．
［6］ 张振华，刘 长．十二烷基烯丙基马来酸酯的合成［J］．邵阳学
院学报:自然科学版，2005，2(1) :73 － 74，84．
［7］ 胡艾希，陈学伟，姚志钢．琥珀酸双酯磺酸钠类反应型表面活
性剂的合成［J］．精细化工，2006，23(3) :234 － 237．
［8］ Hu Aixi，Yao Zhigang，Yu Xi，et al． Phase behavior of a sodium
dodecanol allyl sulfosuccinic diester /n-pentanol /methyl acrylate /
butyl acrylate /water microemulsion system and preparation of
acrylate latexes by microemulsion polymerization［J］． J Appl Polym
Sci，2009，113(4) :2202 － 2208．
［9］ 张黎明，姜 威，辛秀兰．十二烷基烯丙基琥珀酸酯磺酸钠的
合成［J］．大连工业大学学报，2010，29(6) :449 － 451．
(上接第 754 页)
［5］ 曾 伟，曾贵玉，秦圣英．异羟肟酸的合成与应用研究新进展
［J］．有机化学，2003(11) :31 － 33．
［6］ 李 梅，钟 宏，郭 艳．羟肟酸的合成方法及其在浮选中的
应用［J］．广州化工，2009(5) :23 － 24．
［7］ 范小英，戴子林． 异羟肟酸的合成方法［J］． 广东有色金属学
报，1997，7(2) :100 － 106．
［8］ 罗家珂．异羟肟酸的合成及其在浮选中的应用［J］．国外金属
矿选矿，1983(2) :7 － 17．
［9］ 互动百科． 椰子油［DB /OL］http:/ /www． hudong． com /wiki /%
E6% A4% B0% E5% AD% 90% E6% B2% B9 /2011 － 1 － 29 /
2011 － 2 － 20．
［10］ 高伯良，聂开立，王 芳，等． 椰子油为原料酶法制备脂肪酸
甲酯［J］．北京化工大学学报:自然科学版，2010，37(1) :93 －
97．
［11］ 费九光．影响羟肟酸合成质量指标主要因素的分析［J］．有色
矿冶，1999(3) :17 － 19．
［12］ 符剑刚，钟 宏，张正国，等．以猪油为原料合成羟肟酸［J］．
中南大学学报:自然科学版，2004(4) :13 － 14．
［13］ 姬俊梅．烷基羟肟酸盐与铌铁金红石的作用机理研究［J］．有
色金属:选矿部分，2004(4) :42 － 44．
［14］ YS /T 383—1994．烷基羟肟酸(钠) ［S］．
［15］ 荆煦瑛，陈式棣，么思云．红外光谱实用指南［M］．天津:天津
科学技术出版社，1992．
·977·第 8 期 林 源，等:中草药还原法制备银纳米颗粒及其抗菌性能