全 文 ：书4 结论
4. 1 斗米虫的安全性 通过一次限量法对小鼠进行斗米虫
急性毒性试验，实验结束后无任何小鼠死亡，说明斗米虫的小
鼠经口 LD50 ＞ 5g·kg
－1。人每天食用斗米虫 2 条，平均重量
为 2. 24g，小鼠一次限量法的剂量为 5g·kg －1，根据给药量倍
数 =动物给药量 /人日用药量(倍)公式，设人平均体重为
50kg，可以得出给药量倍数为 111. 6 倍。根据相关文献〔9，10〕，
按体重计算，小鼠 1 日给药量相当于人临床日用量的 100 倍
以上为安全。故斗米虫就如《本草纲目》中所描述的无毒，安
全范围大，人们可以放心的食用。可见，斗米虫是一味有开发
前景的保健食品和药用昆虫。
4. 2 基本情况对比 小鼠体重变化观察显示给药组雄性小
鼠的体重及摄食量变化比对照组小鼠更为迅速，由此可知斗
米虫具有促消化作用，导致给药组小鼠新陈代谢比较快，摄食
量比较多，体重增加明显。而给药组雌雄小鼠对照，雌性小鼠
的体重及摄食量变化比较缓慢，但与生理盐水对照组比无显
著差异。
急性毒性试验无一只小鼠死亡，给药组小鼠均未出现急
性中毒症状和表现，并且毛发雪白光滑，进食、体重增长及大
小便正常。除给药当天给药组小鼠自主活动减少，并蜷缩在
一个角落，不欲饮食外，第二天就恢复正常。由此可知，当时
可能是由于受试药温度有点低，对小鼠造成一定刺激，导致自
主活动暂时减少。之后自主活动明显增加，说明斗米虫能促
进小鼠自主活动。
解剖后观察给药组的重要脏器(心、肝、脾、肺、肾)无肿
胀、萎缩、出血、颜色异常、粘连、硬化等异常改变，与对照组比
较无明显差异。剪取肝脏称重比较，肝脏重量无显著性变化。
参考文献
〔1〕http:/ /herbal. moocity. com /yao /103548661. html
〔2〕宋立人，等 . 中药大辞典〔M〕. 北京:人民卫生出版社，2001，675-
576.
〔3〕叶苓，林美熙，黄泰康，等 . 虫类本草〔M〕. 北京:中国医药科技出
版社，2002，10:162-163.
〔4〕胡晓峰 . 虫蛇药用巧治百病〔M〕. 沈阳:辽宁科学技术出版社，
2000，10:10-13.
〔5〕徐叔云，卞如濂，陈修，等 . 药理实验方法学〔M〕. 第三版 . 北京:
人民卫生出版社，2005，5:226-229.
〔6〕陈奇，林志彬，孙建宁，等 . 中药药效研究思路与方法〔M〕. 北京:
人民卫生出版社，2004，12:36-44.
〔7〕吕秋君，袁守军，任建平，等 . 新药药理学研究方法〔M〕. 北京:化
学工业出版社，2007，8:366-382.
〔8〕袁伯俊，王志乔 . 新药临床前安全性评价与实践〔M〕. 北京:军事
医学科学出版社，1997，23，63.
〔9〕谢秀琼 . 中药新制剂开发与应用〔M〕. 第二版 . 北京:人民卫生
出版社，2000，540.
〔10〕曾南，彭成，董小萍，等 . 药理与中药药理实验〔M〕. 北京:科学
出版社，2008，9:110-115.
·中药与天然药物·
药用植物炮弹果果肉中的化学成分分离与鉴定研究
黄 河1，蒋剑平2(1. 浙江省温州医学院附属第二医院 温州 325027;2. 浙江省中医院制剂中心 杭州 310006)
摘要:目的 分析药物植物炮弹果果肉的化学成分。方法 炮弹果果肉用乙醇( 95% ) 提取，通过硅胶、Sephadex LH-20 等方法分离化合物、波
谱方法鉴定化合物的结构。结果 炮弹果果肉中分离得到 7 个化合物 3，3-Bisdemethylpinore-sinol( 1 ) 、β-谷甾醇( 2 ) 、胡萝卜苷( 3 ) 、苯甲酸
( 4) 、对羟基苯乙醇( 5) 、对羟基苯甲醇( 6) 、Hebelodendrol( 7) 。结论 所有化合物都是在炮弹果果肉中首次分离得到。
关键词:炮弹果果肉; 提取; 分离; 结构鉴定
中图分类号:Ｒ282. 71 文献标识码:A 文章编号:1006-3765(2013)-01-0031-03
作者简介:黄 河，男。毕业于浙江中医药大学。研究方向:中药学药材鉴定。联系电话:13566259010，E-mail:31883384@ qq. com
Isolation and identification study on chemical constituents from the fruit of
Beaumontia grandiflora Wall
HUANG He，JIANG Jian-ping(1. Second hospital affiliated to Wenzhou Medical College of Zhejiang Prov-
ince，Wenzhou 325027，China;2. Preparation of center of Zhejiang Province Traditional Chinese Medical
Hospital，Hangzhou 310006，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical composition of the Beaumontia grandifloras fruit. METHODS
The EtOH (95%，v /v)extracts of the fruit of Beaumontia grandiflora were separated and purified by silica gel，
·13·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 25 No. 2 2013
书Sephadex LH-20 column chromatography，respectively. Their structures were elucidated using spectroscopic analy-
sis. ＲESULTS A total of 7 compounds were isolated and identified as 3，3-Bisdemethylpinoresinol(1) ，β-sitosterol
(2) ，Daucosterol(3) ，Benzoicacid(4) ，p-hydroybenzylethanol(5) ，p-hydrox-ybenzylalcohol(6) ，Hebelodendrol
(7). CONCLUSION The seven compo-unds are isolated from the fruit of Beaumontia grandiflora for the first
time.
KEY WOＲDS:Beaumontia grandiflora Wall;Extraction;isolation;Stracture identification
炮弹果(Beaumontia grandiflora Wall) ，又名葫芦树、瓢瓜
木，为紫葳科炮弹果属常绿乔木，原产于热带美洲、印度、菲律
宾等地。叶互生或簇生，单叶。花生于老茎，花冠黄色具紫色
脉纹。果球形，大于篮球。喜光照，对土壤要求不严，以排水
良好的沙质壤土为佳，在我国亦有栽培。据报道〔1，2〕，炮弹果
其种子、花及叶子的提取物被用来治疗多种疾病，包括感冒和
其他呼吸道疾病，高血压，毒蛇咬伤等，目前已从炮弹果的叶
子中发现醌类、苷类等多种化合物，为了进一步研究其炮弹果
果实的化学成分，对其果肉部分进行了提取分离。
炮弹果
1 仪器与材料
VG Auto-Spec-3300 质谱仪(Micromass公司) ;Bruker AM-
125MHz和 Bruker DＲX-500MHz 超导核磁共振仪;安捷伦公
司生产的 HPLC为 Agilent 1100，Zorbax SB-C-18 column;Seph-
adex LH-20(瑞典 Amersham Biosciences 公司) ;柱层析硅胶
GF254TLC预制板(青岛海洋化工)。
显色方法为 254、365nm 荧光、10%硫酸乙醇溶液和硫酸
香草醛溶液处理后加热显色、硫酸铜丙酮显色及碘蒸气显色。
2 提取与分离流程
炮弹果果肉(大约 4. 0kg)用 95%乙醇(3 × 5L)提取，减
压浓缩至无醇味，加水悬浮，用石油醚、乙酸乙酯、和正丁醇分
别萃取(5 × 4L，3 次) ，减压浓缩得浸膏石油醚、乙酸乙酯和正
丁醇三部分，分别为 10. 0g、13. 9g、175. 8g。乙酸乙酯部分经
硅胶柱层析(梯度洗脱:100 /0，95 /5，90 /10，80 /20，50 /50，0 /
100) ，洗脱剂为三氯甲烷-甲醇，得 A、B、C、D、E、F 共 6 个组
分。
组分 B减压浓缩得黄褐色的油状物，经过多次硅胶柱分
离(石油醚-乙酸乙酯 = 9∶ 1-5∶ 5，石油醚-乙酸乙酯 = 8∶ 2-5
∶ 5，v /v) ，最后用 Sephadex LH-20 凝胶柱纯化(三氯甲烷-甲
醇 = 1 ∶ 1，v /v) ，得到化合物 3(6. 4mg)、8(7. 5mg)、14
(5. 9mg)、化合物 9(8. 4mg)。
D部分经 HPLC(乙腈-水，10-100%，v /v)分析得到化合
物 6(7. 8mg) ，16(5. 9mg)。将 E、F部分合并，通过硅胶柱(石
油醚-乙酸乙酯 = 8∶ 1-1∶ 1，v /v)洗脱，Sephadex LH-20 凝胶
柱纯化(三氯甲烷-甲醇 = 1∶ 1，v /v) ，化合物 15(7. 4mg) ，18
(7. 5mg)。
3 化合物的理化常数和波谱数据
化合物 1: (3，3-Bisdemethylpinoresinol) ，C18 H18 O6，黄色
粉末，1H-NMＲ (500MHz，acetone-d6) δ:6. 90 (1H，d，J =
1. 8Hz，H-2，2) ，6. 82(1H，d，J = 8. 3Hz，H-5，5) ，6. 74(1H，
dd，J = 8. 3，1. 7Hz，H-6，6) ，4. 60(1H，d，J = 4. 2Hz，H-7，7) ，
3. 09(1H，m，H-8，8) ，3. 79(1H，dd，J = 8. 6，6. 5 Hz，H-9a，
9a) ，4. 14(1H，dd，J = 8. 9，6. 7 Hz，H-9b，9b) ;13 C-NMＲ(125
MHz，acetone-d6)δ:134. 6(s，C-1) ，114. 5(d，C-2) ，146. 3(s，
C-3) ，146. 0(s，C-4) ，115. 9(d，C-5) ，118. 9(d，C-6) ，87. 0(d，
C-7) ，55. 1(d，C-8) ，72. 0(t，C-9) ，135. 0(s，C-1) ，114. 4(d，
C-2) ，146. 0(s，C-3) ，145. 9(s，C-4) ，116. 2(d，C-5) ，119. 0
(d，C-6) ，86. 8(d，C-7) ，55. 0(d，C-8) ，72. 3(t，C-9) ;EI-MS
m/z(%) :330〔M〕+(33) ，299(11) ，191(17)。以上数据与参
考文献值相一致〔3〕。确定为:3，3-Bisdemethylpinoresinol。
化合物 2:β-谷甾醇(β-sitosterol) :C29H50O，白色针晶;
1H-
NMＲ(500MHz，CDCl3) :5. 41(1H，brd，J = 5. 3Hz，H-6) ，3. 54
(1H，m，H-3) ，0. 67(3H，s，H-18) ，1. 04(3H，s，H-19) ，0. 94
(3H，d，J = 8. 2 Hz，H-21) ，0. 83(3H，d，J = 7. 8 Hz，H-26) ，
0. 81(3 H，d，J = 7. 8Hz，H-27) ，0. 85(3 H，t，J = 8. 3Hz，H-
29) ;13C-NMＲ(125MHz，CDCl3) :37. 5(t，C-1) ，31. 9(t，C-2) ，
71. 7(d，C-3) ，42. 5(t，C-4) ，140. 9(s，C-5) ，121. 8(d，C-6) ，
32. 7(t，C-7) ，32. 7(d，C-8) ，50. 4(d，C-9) ，36. 9(s，C-10) ，
21. 6(t，C-11) ，34. 3(t，C-12) ，42. 7(s，C-13) ，57. 0(d，C-14) ，
24. 7(t，C-15) ，28. 5(t，C-16) ，56. 4(d，C-17) ，12. 0(q，C-18) ，
19. 3(q，C-19) ，36. 4(d，C-20) ，19. 0(q，C-21) ，34. 2(t，C-22) ，
26. 4(t，C-23) ，46. 4(d，C-24) ，29. 5(d，C-25) ，20. 3(q，C-26) ，
19. 8(q，C-27) ，23. 5(t，C-28) ，12. 3(q，C-29) ;EI-MS m/z
(%) :414〔M〕+ (100) ，396(59) ，381(44) ，329(51) ，303
(60)。以上数据与文献值相一致〔4〕。确定为:β-sitosterol。
化合物 3:胡萝卜苷(Daucosterol) ，C35 H60 O6，无定型粉
末。13C-NMＲ(125MHz，C5D5N:DMSO = 1 ∶ 1)δ:37. 8(t，C-
1) ，30. 6(t，C-2) ，78. 5(d，C-3) ，40. 4(t，C-4) ，142. 1(s，C-5) ，
122. 0(d，C-6) ，32. 6(t，C-7) ，32. 3(d，C-8) ，51. 0(d，C-9) ，
37. 2(s，C-10) ，21. 5(t，C-11) ，38. 9(t，C-12) ，42. 7(s，C-13) ，
56. 9(d，C-14) ，24. 9(t，C-15) ，28. 6(t，C-16) ，57. 0(d，C-17) ，
12. 2(q，C-18) ，20. 2(q，C-19) ，36. 9(d，C-20) ，19. 7(q，C-
·23·
海峡药学 2013 年 第 25 卷 第 2 期
书21) ，34. 8(t，C-22) ，26. 1(t，C-23) ，46. 5(d，C-24) ，29. 5(d，C-
25) ，18. 9(q，C-26) ，20. 5(q，C-27) ，23. 4(t，C-28) ，12. 4(q，C-
29) ，102. 3(d，C-1) ，74. 3(d，C-2) ，78. 6(d，C-3 /5) ，71. 6
(d，C-4) ，62. 4(t，C-6). EI-MS:414(M +agl，6) ，396(92) ，381
(11)。上述数据与文献值相一致〔4〕。确定为:胡萝卜苷。
化合物 4:苯甲酸(benzoic acid) ，C7H6O2，白色固体，
1H-
NMＲ(400MHz，CDCl3)δ:8. 5(1H，d，J = 8. 3Hz，H-2，H-6) ，
7. 5(1H，d，J = 8. 3Hz，H-3，H-5) ，7. 7(1H，m，H-4) ;13 C-NMＲ
(125MHz，CDCl3)δ:172. 6(s，COOH) ，133. 6(d，C-3，C-5) ，
130. 1(d，C-2，C-6) ，131. 4(m，C-1) ，134. 3(s，C-4)。以上数
据与文献值相一致〔5〕。确定为:苯甲酸。
化合物 5:对羟基苯乙醇，无色结晶，1H-NMＲ(500MHz，
CD3OD)δ:3. 70(2H，t，J = 7. 4Hz，H-8) ，2. 71(2H，t，J =
7. 3Hz，H-7) ，6. 72(2H，d，J = 8. 5Hz，H-2，H-6) ，7. 04(2H，d，J
= 8. 5Hz，H-3，H-5) ;13C-NMＲ(125MHz，CD3OD)δ:64. 9(t，C-
8) ，39. 5(t，C-7) ，133. 6(s，C-1) ，131. 2(d，C-2，C-6) ，115. 9
(d，C-3，C-5) ，156. 9(s，C-4) ;EI-MS m/z(%) :138〔M〕(28) ，
107(100) ，78(14). 以上数据与文献值相一致〔5〕。确定为:对
羟基苯乙醇。
化合物 6:对羟基苯甲醇(p-hydroxybenzyl alcohol) ，
C7H8O2，
1H-NMＲ(500MHz，CD3COCD3)δ:7. 13(1H，d，J =
8. 2Hz，H-2，H-6) ，6. 78(1H，d，J = 8. 2Hz，H-3，H-5) ，3. 50
(2H，br s，H-7) ;13 C-NMＲ(125MHz，CD3COCD3)δ:157. 2(C-
1) ，131. 4(C-2，C-6) ，126. 7(C-3，C-5) ，137. 5(C-4) ，67. 6(C-
7)。以上数据与文献值相一致〔6〕。确定为:对羟基苯甲醇。
化合物 7:(Hebelodendrol) ，C15H26O3，无色油状;
1H-NMＲ
(500MHz，CD3OD) :1. 88(1H，m，H-1) ，4. 05(1H，t，H-2) ，
3. 68(1H，t，H-3) ，1. 85(1H，m，H-4) ，1. 98(1H，m，H-5) ，0. 05
(1H，t，H-6) ，0. 63(1H，m，H-7) ，1. 60，1. 48(2H，m，H-8) ，
1. 78，1. 66(2H，m，H-9) ，1. 05(3H，s，H-12) ，0. 98(3H，s，H-
13) ，1. 32 (3H，s，H-14) ，1. 05 (3H，d，H-15) ;13 C-NMＲ
(125MHz，CD3OD) :62. 4(d，C-1) ，72. 6(d，C-2) ，77. 2(d，C-
3) ，45. 7(d，C-4) ，37. 3(d，C-5) ，26. 4(d，C-6) ，29. 4(d，C-7) ，
19. 8(t，C-8) ，40. 3(t，C-9) ，74. 9(s，C-10) ，20. 3(s，C-11) ，
28. 9(q，C-12) ，15. 9(q，C-13) ，31. 9(q，C-14) ，14. 6(q，C-
15) ，EI-MS:254〔M〕+;以上数据与文献值〔7〕一致。确定为:
Hebelodendrol。
参考文献
〔1〕Lans CA. Ethnomedicines used in Trinidad and Tobago for urinary prob-
lems and diabetesmellitus〔J〕. J Ethnobiol Ethnomed，2006，2:45-51.
〔2〕Jensen SＲ，Gotfredsen CH，Grayer ＲJ. Unusual iridoid glycosides in
Veronica sects，Hebe and Labiatoides〔J〕. Ecol，2008，36:207-215.
〔3〕Kamiya K，Tanaka Y，Endang H. Chemical constituents of Morinda cit-
rifolia fruits inhibit copper-induced low-density lipoprotein oxidation
〔J〕. Agric Food Chem，2004，52(19) :5843-5848.
〔4〕S. Pornpakakul，S. Suwancharoena，A. Petsoma，et al. A new sesquiter-
penoid metabolite from Psilocybe samuiensis 〔 J 〕 . J. Asian
Nat. Prod. Ｒes，2009，11:12-17.
〔5〕杨小龙 . 六种高等真菌和两种药用植物的化学成分研究〔D〕. 昆
明:中国科学院昆明植物研究所，2009.
〔6〕苑艳光，王录全 . 刺五加茎的化学成分〔J〕. 沈阳药科大学学报，
2002，19(5) :325-327.
〔7〕Z. J. Wu，X. K. Xu，et al. Ainsliadimer A，A New Sesquiterpene Lac-
tone Dimer with an Unusual Carbon Skeleton from Ainsliaea macro-
cephala〔J〕. Organic Letters，2008，10(12) :2397-2400.
山豆根及其伪品二色胡枝子的鉴别比较
陈国辉，林海燕(福建省莆田学院附属医院药剂科 莆田 351100)
摘要:目的 由于山豆根和二色胡枝子为同科植物，药材性状相似，因此在使用中常发生混淆，有必要对两者作比较鉴别。方法 分别采用性
状、显微、薄层色谱方法对山豆根和二色胡枝子进行鉴别。结果 两者的性状、显微及理化特征均有区别。结论 两者的特征具有鉴别意义，
可为山豆根的鉴别提供科学依据。
关键词:山豆根; 二色胡枝子; 伪品; 鉴别
中图分类号:Ｒ282. 71 文献标识码:B 文章编号:1006-3765(2013)-02-0033-02
作者简介:陈国辉，男。职称:主管中药师。联系电话:13959524050，
E-mail:guohui0594@ 126. com
2010 年版《中国药典》中收载的山豆根为豆科植物越南
槐 Sophora tonkinensis Gagnep. 的干燥根及根茎〔1〕，具清热解
毒、消肿利咽的功效，用于火毒蕴结，咽喉肿痛，齿龈肿痛，其
含有效成分为苦参碱和氧化苦参碱。近年来在市场上发现了
一种药材为二色胡枝子 Lespedeza bicolor Thunb. 外观性状与
正品山豆根比较接近，其为豆科二色胡枝子属植物的根，分布
于湖北、湖南、河北、陕西、福建、山西、安徽、四川等省，具有润
肺清热、利水通淋、健脾祛湿的功效。笔者对正品与伪品从性
状、显微特征、薄层色谱等方面进行了比较研究。
1 材料与试剂
奥林巴斯显微镜;山豆根对照药材由中国药品生物制品
检定所提供，二色胡枝子为中药材市场购买;硅胶 G(青岛海
洋化工厂) ，展开剂为氯仿-甲醇-浓氨试液(60 ∶ 8 ∶ 0. 3) ，所有
化学试剂均为分析纯。
2 性状鉴别
山豆根:根茎膨大呈不规则结节状，顶端常残存茎基，其
下着生根数条。根呈长圆柱形，常有分枝，长短不等，略弯曲，
·33·
Strait Pharmaceutical Journal Vol 25 No. 2 2013