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黄花倒水莲降血脂活性成分研究
徐康平 1 ,黄 伟 1 ,谭健兵1 ,周应军 1 ,李福双 1 ,黄朝辉1 ,刘保川 1 ,谭桂山 1, 2
(1.中南大学药学院药物化学系 ,湖南长沙 410013;2.中南大学湘雅医院药剂科 ,湖南长沙 410008)
摘要 从黄花倒水莲 PolygalafalaxHemsl.根的降血脂有效部位中分离得到四个皂苷类化合物 , 分别鉴定为
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※2)-β -D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β -D-xylopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-
(1※ 2)-β-D-fucopyransoylester(Ⅰ )、 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※ 2)-β-D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β-D-xy-
lopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-(3-O-acetyl)-β -D-fucopyranosylester(Ⅱ)、 3-O-β-D-glucopyranosyl-
(1※ 2)-β -D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β -D-xylopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-(4-O-acetyl)-
β -D-fucopyranosylester(Ⅲ)和 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※2)-β-D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β -D-xylopyrano-
syl-(1※4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※2)-(3, 4-diacetyl)-β-D-fucopyranosylester(Ⅳ)。
关键词 黄花倒水莲;皂苷
中图分类号:R284.1/R284.2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2006)01-0016-04
基金项目:湖南省科技厅资助项目(20001011-5)
黄花倒水莲(PolygalafalaxHemsl.)又称假黄
花远志 ,主产于湖南 、广西 、江西 、广东和云南等地 ,
药用其全草 。味甘 、微苦 ,性平 。具有补益 、强壮 、祛
湿 、散瘀功效 ,主治虚弱虚肿 、急慢性肝炎 、腰腿酸
痛 、跌打损伤 〔2〕。笔者研究发现 ,黄花倒水莲水溶
性成分具有明显的降血脂作用 ,降甘油三酯作用尤
为明显 ,现将降脂主要活性成分研究报道如下 。
1 仪器与材料
仪器:Agilent1100高效液相色谱仪(美国安捷
伦公司 ,包括在线真空脱气机 ,低压四元泵 ,柱温箱 ,
二极管阵列检测器 , ChemStation色谱工作站);AV-
ATAR360FT红外光谱仪 , KBr压片(美国 Nicolet公
司);ZabSpec高分辨磁质谱仪 (美国 Micromas公
司);INOVA600核磁共振仪(美国 Varian公司),
TMS为内标。
试剂:HPD-100大孔吸附树脂(沧州宝恩化工
有限公司);DIAONSP-700大孔吸附树脂(日本三
菱化学);MCIGELCHP20P精细分离树脂(日本三
菱化学);Rp-C18球形硅胶(ODS-AA, 50 ～ 75 μm,日
本 YMC公司);EclipseXDB-C18色谱柱(9.4×250
mm, 5μm, 美国 Zorbax公司);Rp-C18薄层板(美国
Merck公司);色谱纯乙腈(美国 Tedia公司);其余
试剂均为分析纯 。
药材:黄花倒水莲于 2001年夏天采自湖南省资
兴市 ,经湖南师范大学生命科学院刘林翰教授鉴定
为 PolygalafalaxHemsl.。标本存放于中南大学药
学院生药教研室(NO.0012)。
2 提取与分离及有效部位的制备
黄花倒水莲干燥根 20kg, 50%乙醇回流提取 2
次 ,减压回收至无醇味 , 加水稀释 , 过滤 ,滤液经
HPD-100大孔吸附树脂吸附 ,以 25%和 75%乙醇分
别洗脱 , 75%乙醇洗脱液减压回收至无醇味 ,再用适
量水稀释 ,经 DIAONSP-700大孔吸附树脂吸附 ,分
别以 30%、50%和 75%乙醇洗脱;75%乙醇洗脱液
减压回收至无醇味 ,得浓缩液 ,取浓缩液总量的十分
之一 ,经 MCIGELCHP20P精细分离树脂吸附 ,依次
用甲醇-水梯度洗脱 ,其 60%甲醇洗脱部分经半制
备高效液相色谱分离 ,分别得到化合物 Ⅰ (15 mg)、
化合物Ⅱ(12 mg)和化合物Ⅲ(12mg);其 70%甲醇
洗脱部分经低压 Rp-C18柱层析 ,依次用甲醇-水梯度
洗脱 , 65%甲醇洗脱部分减压浓缩 、冷冻干燥得到化
合物Ⅳ(85mg)。
3 结构鉴定
化合物 Ⅰ :白色无定形粉末 (水), 易溶于
MeOH、水 ,无明显熔点;10%H2SO4 -MeOH及醋酐 -
浓硫酸喷雾显紫红色 。 IRυKBrmaxcm-1:3425 , 2930,
1747, 1721 , 1630。 FAB-MSm/z:1289[ M+Na] +,
1267[ M+H] +(基峰),结合氢谱 、碳谱和文献 〔3〕数
据推出该化合物的分子式为 C59 H94 O29。1HNMR
(C5D5N, 600MHz)δ:0.76(3H, s, 29-CH3 ), 0.90
(3H, s, 30-CH3), 1.11(3H, s, 26-CH3), 1.53(3H, s,
25-CH3), 1.67(3H, d, J=6.0Hz, C-28-fuc-2-rha-6-
CH3), 1.97(3H, s, 24-CH3 ), 3.75 (1H, d, J=
12.0Hz, 27-Ha,重叠), 4.03(1H, d, J=12.0Hz, 27-
Hb), 4.68(1H, d, J=7.8Hz, 3-H), 4.82(1H, m, 2-
H), 5.04(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-1-H,重叠), 5.08(C-
·16· 中药材第 29卷第 1期 2006年 1月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2006.01.008
3-innerglc-1-H,重叠), 5.20(1H, d, J=7.2Hz, C-3-
terminalglc-1-H), 5.78(1H, t, 12-H), 6.06(1H, d, J
=6.0Hz, C-28-fuc-1-H), 6.44(1H, brs, C-28-fuc-2-
rha-1-H)。13CNMR(C5D5N, 150MHz)δ:14.3(C-24),
16.9(C-28-fuc-6), 17.5(C-25), 18.6(C-26), 18.7
(C-28-fuc-2-rha-6), 21.2(C-6), 23.4(C-11), 24.0
(C-16), 24.1(C-30), 24.5(C-15), 30.8(C-20),
32.3(C-22), 33.1(C-29), 33.6(C-7), 33.8(C-21),
37.0(C-10), 41.1(C-8), 41.9(C-18), 44.2(C-1),
45.3(C-19), 46.9(C-17), 48.0(C-14), 49.3(C-9),
52.5(C-5), 52.7(C-4), 62.5(C-3-glc-6), 62.5(C-3-
glc-2-glc-6), 64.9(C-27), 67.5(C-28-fuc-2-rha-4-
xyl-5), 68.2(C-28-fuc-2-rha-5), 70.8(C-2), 70.9
(C-3-glc-2-glc-4), 71.2(C-3-glc-4), 71.2(C-28-fuc-
2-rha-4-xyl-4), 71.9(C-28-fuc-2-rha-2), 72.4(C-28-
fuc-2-rha-3), 72.5(C-28-fuc-5), 73.2(C-28-fuc-4),
74.0(C-28-fuc-2), 76.2(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-2),
76.8(C-3-glc-2-glc-2), 76.8(C-28-fuc-3), 77.9(C-
3-glc-3), 78.5(C-3-glc-5), 78.6(C-3-glc-2-glc-3),
78.7(C-3-glc-2-glc-5), 78.7(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-
3), 83.9(C-3-glc-2), 85.2(C-3), 85.2(C-28-fuc-2-
rha-4), 94.8(C-28-fuc-1), 101.3(C-28-fuc-2-rha-
1), 102.8 (C-3-glc-1), 106.2 (C-3-glc-2-glc-1),
107.4(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-1), 127.8(C-12), 138.7
(C-13), 176.7(C-28), 180.6(C-23)。化合物 Ⅰ的
波谱数据与文献 〔3〕报道的波谱数据基本相符 ,故鉴
定化合物 Ⅰ为 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※2)-β-D-
glucopyranosylpresenegenin28-O-β -D-xylopyranosyl-
(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-β-D-fucopyr-
anosylester。
化合物 Ⅱ:白色无定形粉末 (水 ), 易溶于
MeOH、水 ,无明显熔点;10%H2SO4-MeOH及醋酐-
浓硫酸喷雾显紫红色。 IRυKBrmaxcm-1:3428, 2927,
1720, 1629。FAB-MSm/z:1331[ M+Na] +, 1309[ M
+H] +(基峰),结合氢谱 、碳谱和文献 〔4〕数据推出
该化合物的分子式为 C61 H96 O30。1HNMR(C5D5N,
600MHz)δ:0.77(3H, s, 29-CH3), 0.91(3H, s, 30-
CH3), 1.14(3H, s, 26-CH3), 1.53(3H, s, 25-CH3),
1.70(3H, d, J=6.0Hz, C-28-fuc-2-rha-6-CH3), 1.97
(6H, s, 24-CH3 , AcatC-28-fuc-3-CH3), 3.75(1H, d,
J=9.6Hz, 27-Ha), 4.01(1H, d, J=12.0Hz, 27-Hb,
重叠), 4.55(1H, d, J=9.0Hz, 3-H), 4.63(1H, m, 2-
H,重叠), 5.04(2H, brs, C-3-innerglc-1-H, C-28-
fuc-2-rha-4-xyl-1-H), 5.20(1H, d, J=7.2Hz, C-3-ter-
minalglc-1-H), 5.76(1H, brs, C-28-fuc-2-rha-1-H),
5.79(1H, t-like, 12-H), 6.13(1H, d, J=7.8Hz, C-
28-fuc-1-H)。13 CNMR(C5D5N, 150MHz)δ:14.3(C-
24), 16.7(C-28-fuc-6), 17.5(C-25), 18.6(C-28-fuc-
2-rha-6), 18.7(C-26), 20.9 (AcatC-28-fuc-3-
CH3), 21.2(C-6), 23.5(C-11), 23.9(C-30), 24.1
(C-16), 24.5(C-15), 30.7(C-20), 32.3(C-22),
33.0(C-29), 33.6(C-7), 33.8(C-21), 37.0(C-10),
41.1(C-8), 41.8(C-18), 44.1(C-1), 45.4(C-19),
47.0(C-17), 48.0(C-14), 49.3(C-9), 52.5(C-5),
52.7(C-4), 62.5(C-3-glc-6), 62.5(C-3-glc-2-glc-
6), 64.3(C-27), 67.5(C-28-fuc-2-rha-4-xyl- 5),
68.9(C-28-fuc-2-rha-5), 69.8(C-28-fuc-4), 70.3
(C-2), 70.8(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-4), 71.0(C-3-glc-
4), 71.2(C-3-glc-2-glc-4), 71.6(C-28-fuc-2-rha-2),
72.1(C-28-fuc-5), 72.4(C-28-fuc-2), 72.4(C-28-
fuc-2-rha-3), 76.1(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-2), 76.9(C-
3-glc-2-glc-2), 77.9(C-3-glc-2-glc-3), 78.1(C-3-glc-
3), 78.1(C-28-fuc-3), 78.3(C-3-glc-2-glc-5), 78.4
(C-3-glc-5), 78.7(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-3), 83.8(C-
3-glc-2), 84.7(C-28-fuc-2-rha-4), 85.5(C-3), 94.6
(C-28-fuc-1), 101.9(C-28-fuc-2-rha-1), 102.9(C-3-
glc-1), 106.1(C-3-glc-2-glc-1), 107.3(C-28-fuc-2-
rha-4-xyl-1), 127.9(C-12), 138.8(C-13), 170.4(Ac
atC-28-fuc-3-CO), 176.5(C-28), 180.5(C-23)。化
合物 Ⅱ的波谱数据与文献 〔4〕报道的波谱数据基本
相符 ,故鉴定化合物Ⅱ为 3-O-β -D-glucopyranosyl-(1
※2)-β-D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β-D-xy-
lopyranosyl-(1※4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※2)-(3-
O-acetyl)-β-D-fucopyranosylester。
化合物 Ⅲ:白色无定形粉末 (水), 易溶于
MeOH、水 ,无明显熔点;10%H2SO4 -MeOH及醋酐 -
浓硫酸喷雾显紫红色 。 IRυKBrmaxcm-1:3427 , 2932,
1725, 1631。 FAB-MSm/z:1347[ M+K] +(基峰),
1331[ M+Na] +, 1309[ M+H] + ,结合氢谱 、碳谱和
文献〔4〕数据推出该化合物的分子式为 C61 H96
O30。1HNMR(C5D5N, 600MHz)δ:0.82(3H, s, 29-
H), 0.90(3H, s, 30-H), 1.10(3H, s, 26-H), 1.52
(3H, s, 25-H), 1.79(3H, d, J=6.0Hz, C-28-fuc-2-
rha-6-CH3), 1.97(3H, s, AcatC-28-fuc-4-CH3 ),
2.06(3H, s, 24-H), 3.83(1H, d, J=12.0Hz, 27-
Ha), 4.07(1H, d, J=12.0Hz, 27-Hb, 重叠), 4.61
(1H, d, J=9.0Hz, 3-H), 4.66(1H, m, 2-H), 5.03
(1H, d, J=6.6Hz, C-28-fuc-2-rha-4-xyl-1-H), 5.19
(1H, d, J=8.0Hz, C-3-innerglc-1-H), 5.24(1H, d, J
=6.6Hz, C-3-terminalglc-1-H), 5.83(1H, t-like, 12-
·17·中药材第 29卷第 1期 2006年 1月
H), 6.07(1H, d, J=8.4Hz, C-28-fuc-1-H), 6.42
(1H, brs, C-28-fuc-2-rha-1-H)。13 CNMR(C5D5N,
150MHz)δ:14.9(C-24), 16.9(C-28-fuc-6), 17.8(C-
25), 19.0(C-26), 19.2(C-28-fuc-2-rha-6), 21.2(Ac
atC-28-fuc-4-CH3), 21.5(C-6), 23.8(C-11), 24.2
(C-30), 24.4(C-16), 24.8(C-15), 31.1(C-20),
32.7(C-22), 33.4(C-29), 34.1(C-7), 34.2(C-21),
37.3(C-10), 41.4(C-8), 42.2(C-18), 44.5(C-1),
45.8(C-19), 47.4(C-17), 48.3(C-14), 49.6(C-9),
52.6(C-5), 52.9(C-4), 62.5(C-3-glc-6), 62.8(C-3-
glc-2-glc-6), 64.9(C-27), 67.5(C-28-fuc-2-rha-4-
xyl-5), 68.7(C-28-fuc-2-rha-5), 70.8(C-2), 70.8
(C-28-fuc-5), 71.0(C-3-glc-2-glc-4), 71.0(C-28-
fuc-2-rha-4-xyl-4), 71.4(C-3-glc-4), 71.8(C-28-fuc-
2-rha-2), 72.6(C-28-fuc-2-rha-3), 74.5(C-28-fuc-
2), 74.6(C-28-fuc-3), 75.3(C-28-fuc-4), 76.3(C-
28-fuc-2-rha-4-xyl-2), 76.7(C-3-glc-2-glc-2), 77.9
(C-3-glc-3), 78.0(C-3-glc-5), 78.1(C-3-glc-2-glc-
3), 78.1(C-3-glc-2-glc-5), 78.7(C-28-fuc-2-rha-4-
xyl-3), 83.4(C-3-glc-2), 85.0(C-3), 85.0(C-28-fuc-
2-rha-4), 95.0(C-28-fuc-1), 102.0(C-28-fuc-2-rha-
1), 102.9 (C-3-glc-1), 105.7 (C-3-glc-2-glc-1),
107.4(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-1), 128.0(C-12), 139.6
(C-13), 171.9(AcatC-28-fuc-4-CO), 177.3(C-
28), 180.6(C-23)。化合物 Ⅲ的波谱数据与文献 〔3〕
报道的波谱数据基本相符 ,故鉴定化合物 Ⅲ为 3-O-
β -D-glucopyranosyl-(1※ 2)-β-D-glucopyranosylpr-
esenegenin28-O-β -D-xylopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rh-
amnopyranosyl-(1※2)-(4-O-acetyl)-β-D-fucopyrano-
sylester(ReiniosideB)。
化合物 Ⅳ:白色无定形粉末 (水 ), 易溶于
MeOH、水 ,无明显熔点;10%H2SO4-MeOH及醋酐-
浓硫酸喷雾显紫红色。 IRυKBrmaxcm-1:3435, 2930,
1747, 1634, 1388。 ESI-MSm/z:1347 [ M+Na] + ,
1351[ M+H] + ,结合氢谱 、碳谱和文献 〔4〕数据推出
该化合物的分子式为 C63H98O31。1HNMR(DMSO-d6 ,
400MHz)δ:0.75(3H, s, 29-H), 0.92(3H, s, 30-H),
1.08(3H, s, 26-H), 1.26(3H, s, 25-H), 1.27(3H, d,
J=6.4Hz, C-28-fuc-2-rha-6-CH3 ), 1.37(3H, s, 24-
H), 2.04(3H, s, AcatC-28-fuc-3-CH3), 2.15(3H,
s, AcatC-28-fuc-4-CH3), 4.57(1H, d, J=7.8Hz, 3-
H), 4.69(1H, m, 2-H), 5.00(1H, d, J=6.0Hz, C-28-
fuc-2-rha-4-xyl-1-H), 5.12(1H, brs, C-3-innerglc-1-
H), 5.21(1H, d, J=7.2Hz, C-3-terminalglc-1-H),
5.57(1H, d, J=8.0Hz, C-28-fuc-2-rha-1-H), 5.66
(1H, t-like, 12-H), 6.12(1H, d, J=8.4Hz, C-28-fuc-
1-H)。13CNMR(DMSO-d6 , 100MHz)δ:14.0(C-24),
16.2(C-28-fuc-6), 17.7(C-25), 18.3(C-26), 19.0
(C-28-fuc-2-rha-6), 20.5(AcatC-28-fuc-4-CH3 ),
20.8(AcatC-28-fuc-3-CH3 ), 21.5(C-6), 24.0(C-
11), 24.2(C-16), 24.6(C-30), 25.0(C-15), 31.6
(C-20), 33.1(C-22), 33.4(C-29), 34.1(C-7), 34.7
(C-21), 37.6(C-10), 41.7(C-8), 42.7(C-18), 44.5
(C-1), 46.1(C-19), 47.9(C-14), 47.9(C-17), 50.1
(C-9), 53.0(C-5), 53.3(C-4), 62.1(C-3-glc-2-glc-
6), 63.0(C-3-glc-6), 64.9(C-27), 67.3(C-28-fuc-2-
rha-4-xyl-5), 69.2(C-28-fuc-2-rha-5), 70.7(C-2),
70.8(C-28-fuc-5), 70.8(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-4),
70.9(C-28-fuc-2-rha-2), 71.3(C-3-glc-4), 71.3(C-
3-glc-2-glc-4), 71.7(C-28-fuc-4), 72.1(C-28-fuc-2-
rha-3), 72.9(C-28-fuc-2), 75.1(C-28-fuc-3), 76.1
(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-2), 76.6 (C-3-glc-2-glc-2),
78.0(C-3-glc-3), 78.0(C-3-glc-5), 78.1(C-3-glc-2-
glc-5), 78.4(C-3-glc-2-glc-3), 78.4(C-28-fuc-2-rha-
4-xyl-3), 82.0(C-3-glc-2), 84.1(C-28-fuc-2-rha-4),
86.6(C-3), 94.8(C-28-fuc-1), 101.8(C-28-fuc-2-
rha-1), 103.6(C-3-glc-1), 104.9(C-3-glc-2-glc-1),
107.0(C-28-fuc-2-rha-4-xyl-1), 128.9(C-12), 139.3
(C-13), 171.4(AcatC-28-fuc-3-CO), 172.3(Acat
C-28-fuc-4-CO), 177.6(C-28), 180.4(C-23)。化合
物Ⅳ的波谱数据与文献 〔4〕报道的波谱数据基本相
符 ,故鉴定化合物Ⅳ为 3-O-β -D-glucopyranosyl-(1※
2)-β-D-glucopyranosylpresenegenin 28-O-β-D-xy-
lopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-
(3, 4-diacetyl)-β-D-fucopyranosylester(Reinioside
C)。
致谢:军事医学科学院仪器测试分析中心代测 NMR和
FAB-MS, 湖南师范大学生命科学院刘林翰教授鉴定原植物。
参 考 文 献
[ 1] 陈书坤 .中国远志属植物的分类研究 .植物分类学报 ,
1991, 29(3):193-229.
[ 2] 江苏新医学院 .中药大辞典(下册).上海:上海科学技
术出版社 , 1986:2079.
[ 3] ToshioMIYASE, HidekiSAITOH, Ken-ichiSHIOKAWA,
etal.SixNewPresenegeninGlycosidesA-F, fromPolyga-
lareiniiroot.Chem.Pharm.Bull, 1995, 43(3):466-472.
[ 4] DongmingZhang, ToshioMIYASE, MasanoriKUROY-
ANAGI, etal.Ninenewtriterpenesaponins, Polygala
saponinsXXXⅢ -XLIfromtherootsofPolygalafallax
Hemsl.Chem.Pharm.Bul, 1996, 44(11):2092-2099.
(2005-09-07收稿)
·18· 中药材第 29卷第 1期 2006年 1月
StudyontheAntihyperlipidemiaEffectiveConstituentofPolygalafalaxHemsl.
XUKang-ping1 , HUANGWei1 , TANJian-bin1 , ZHOUYing-jun1 ,
LIFu-shuang1 , HUANGZhao-hui1 , LIUBao-chuan1 , TANGui-shan1, 2
(1.DepartmentofMedicinalChemistry, SchoolofPharmaceuticalSciences, CentralSouthUniversity, Changsha410013, China;
2.DepartmentofPharmacy, XiangyaHospital, CentralSouthUniversity, Changsha410008, China)
Abstract Objective:TostudytheantihyperlipidemiaeffectiveconstituentofPolygalafalaxHemsl.Method:Columnchromato-
graphictechniqueswereemployedforisolationandpurificationofchemicalconstituentsoftheplantandthestructureswereelucidated
byIR, NMRandMSspectroscopy.Result:Fourtriterpenoidsaponinswereisolatedanddeterminedas3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※
2)-β -D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β -D-xylopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-β -D-fucopyranosylester(Ⅰ ),
3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※ 2)-β-D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β-D-xylopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-
(3-O-acetyl)-β-D-fucopyranosylester(Ⅱ ), 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1※ 2)-β -D-glucopyranosylpresenegenin28-O-β -D-xylopyr-
anosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-(4-O-acetyl)-β -D-fucopyranosylester(Ⅲ)and3-O-β -D-glucopyranosyl-(1※ 2)-β-D-
glucopyranosylpresenegenin28-O-β-D-xylopyranosyl-(1※ 4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※ 2)-(3, 4-diacetyl)-β-D-fucopyranosylester
(Ⅳ).Conclusions:TheefectiveconstituentsofPolygalafallaxHemsl.reducedbloodlipidespecialyplasmaTGmarkedly.Theau-
thorshavestudiedthechemicalconstituentsofefectiveconstituentsystematicallyforthefirsttime.
Keywords PolygalafalaxHemsl.;Triterpenoidsaponins
中间锦鸡儿化学成分的研究
张 ,施 蛟 ,孙智华 ,胡昌奇＊
(复旦大学药学院天然药物化学教研室 ,上海 200032)
摘要 目的:研究中间锦鸡儿地上部分的化学成分。方法:用溶剂法 、色谱法分离化学成分 ,用波谱法鉴定其
结构。结果:从中间锦鸡儿中分离得到 8个化合物 , 分别鉴定为 7, 5′-二羟基-3′-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖甙
(1)、异鼠李素-7-O-α-L鼠李糖甙(2)、3, 4-二羟基苯甲酸(3)、N-反式咖啡酰酪氨酸(4)、D-3-O-甲基-肌醇(5)、7α-
OH-β-谷甾醇(6)、7β -OH-β-谷甾醇(7)、硬脂酸(8)。结论:以上化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 中间锦鸡儿;黄酮甙
中图分类号:R284.1/R284.2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2006)01-0019-03
基金项目:本项目为国家自然科学基金项目(30070085)
＊通讯作者:胡昌奇
豆科植物中间锦鸡儿 (Caraganaintermedia
KuangetH.C.Fu)(中药名:柠条)在内蒙古自治
区西部分布广 、产量大 ,为民间常用药材。药用其
根 、花和种子。此药味甘 、微辛 ,性温 。民间用其根
或花治疗高血压 、月经不调 、头晕 、心慌 、气短 、四肢
无力 、疲劳。其根有抗肿瘤的活性 ,用于治疗宫颈癌
和乳腺癌 〔1、2〕。在抗艾滋病病毒活性的筛选中 ,我
们发现中间锦鸡儿的乙酸乙酯提取物的低极性部位
和环己烷提取物有一定的抗艾滋病病毒的活性 。我
们对该药材地上部分的化学成分进行了系统研究 ,
曾经报道 10个黄酮类化合物 〔3〕和 6个倍半萜化合
物 〔4〕 ,本文报道从中分离得到的其他 8个化合物:7,
5′-二羟基 -3′-甲氧基异黄酮-7-O-β -D-葡萄糖甙(1)、
异鼠李素-7-O-α-L鼠李糖甙(2), 3, 4-二羟基苯甲酸
(3), N-反式咖啡酰酪氨酸 (4), D-3-O-甲基 -肌醇
(5), 7α-OH-β-谷甾醇(6), 7β-OH-β-谷甾醇(7),硬
脂酸(8)。以上化合物都为首次从该植物中分离得
到。
1 仪器与材料
Kofler显微熔点仪 ,温度未校正 。PerkinElmer
241型旋光色散仪。 BrukerAM-400 核磁 共振。
HP5989A型质谱仪 。硅胶为青岛海洋化工厂产品 ,
SephadexLH20购自 Pharmacia公司 。中间锦鸡儿
采自甘肃省兰州市郊区 ,由中国科学院寒区与旱区
环境工程研究所刘媖心研究员鉴定 ,标本存放于该
所植物标本馆 。
2 提取分离
取中间锦鸡儿地上部分 20 kg,打粉 ,用 95%乙
·19·中药材第 29卷第 1期 2006年 1月