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香橼化学成分研究



全 文 :收稿日期:2015-03-11
基金项目:安徽省教育厅重点自然科学基金(KJ2014A098) ;安徽新华学院校级重点科研项目(2014zr017) ;安徽省教育厅青年教师资助基
金(2009SQRZ197)
作者简介:尹伟(1983-) ,男,硕士,讲师,研究方向:天然产物研究;E-mail:306044634@ qq. com。
* 通讯作者:张国升,Tel:13865515859,E-mail:1142076361@ qq. com。
香橼化学成分研究
尹 伟1,宋祖荣1,刘金旗2,张国升2*
(1. 安徽新华学院药学院,安徽 合肥 230088;2. 安徽中医药大学药学院,安徽 合肥 230031)
摘要 目的:研究香橼的化学成分。方法:香橼用 95%乙醇提取,通过硅胶、RP-18、Sephadex LH-20 等色谱方
法分离化合物,利用波谱方法鉴定化合物的结构。结果:从香橼果实中分离得到 16 个化合物,分别鉴定为甲基阿
魏酸(1)、二氢咖啡酰酪胺(2)、刺槐素(3)、β-蜕皮甾酮(4)、(-)-蛇菰宁(5)、对甲氧基桂皮酸(6)、伞形花内酯
(7)、阿魏酸(8)、原儿茶醛(9)、香叶木素(10)、4-甲氧基水杨酸(11)、β-香树脂醇乙酸酯(12)、表没食子儿茶素
(13)、白桦脂酸(14)、羽扇豆醇(15)、尼克酰胺(16)。结论:所有化合物均为首次从香橼中分离得到。
关键词 香橼;提取;分离;结构鉴定
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2015)10-2091-04
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2015. 10. 018
Chemical Constituents of Citrus medica Fruit
YIN Wei1,SONG Zu-rong1,LIU Jin-qi2,ZHANG Guo-sheng2
(1. Department of Pharmacology,Xin Hua College of Anhui,Hefei 230088,China;2. Department of Pharmacology,Anhui University of
Traditional Chinese Medicine,Hefei 230031,China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Citrus medica fruit. Methods:The fruit of Citrus medica was extracted
with 95% EtOH,and the compounds were separated and purified by silica gel,RP-18 and Sephadex LH-20 column chromatography. The
structures were identified by spectroscopic analysis. Results:A total of 16 compounds were isolated and identified,including methyl feru-
lic acid(1) ,dihydro-N-caffeoyltyramine(2) ,acacetin(3) ,β-ecdysterone(4) ,(-)-balanophonin(5) ,p-methoxy cinnamic acid(6) ,
umbelliferone(7) ,ferulic acid(8) ,pyrocatechualdehyde(9) ,diosmetin(10) ,4-methoxy salicylic acid(11) ,β-amyrin acetate(12) ,epi-
gallocatechin(13) ,betulinic acid(14) ,lupeol(15)and nicotinamide(16). Conclusion:All the compounds are isolated from the fruit of
Citrus medica for the first time.
Key words Citrus medica L.;Extraction;Isolation;Structure identification
香橼为芸香科柑橘属植物枸橼 Citrus medica L.
或香圆 Citrus wilsonii Tanaka 的干燥成熟果实。具
有疏肝理气、宽中、化痰等功效〔1〕。为全面阐明香
橼的药效物质基础,寻找其活性成分,本课题对香橼
的化学成分进行系统研究,共分离得到 16 个化合
物,分别鉴定为:甲基阿魏酸(1)、二氢咖啡酰酪胺
(2)、刺槐素(3)、β-蜕皮甾酮(4)、(- )-蛇菰宁
(5)、对甲氧基桂皮酸(6)、伞形花内酯(7)、阿魏酸
(8)、原儿茶醛(9)、香叶木素(10)、4-甲氧基水杨酸
(11)、β-香树脂醇乙酸酯(12)、表没食子儿茶素
(13)、白桦脂酸(14)、羽扇豆醇(15)、尼克酰胺
(16)。所有化合物均为首次从香橼中分离得到。
1 仪器与材料
XTC-1 型显微熔点仪(四川大学科学仪器厂) ;
VG Auto-Spec-3000 质谱仪(英国 Micromass 公司) ;
Bruker DRX-500 MHz超导核磁共振仪测定(TMS 为
内标) ;制备型 MPLC Büchi fraction collector C-660、
Büchi pump module C-605、manager C-615 (瑞士
Büchi 公司) ;Agilent 1100 Zorbax SB-C-18 column
(150 mm × 4. 6 mm,5 μm) (美国 Agilent 公司) ;
Sephadex LH-20(瑞士 Amershan Biosciences 公司) ;
柱层析硅胶、GF254 TLC预制板(青岛海洋化工厂)。
实验用香橼采自安徽合肥,由笔者刘金旗教授
鉴定为芸香科柑橘属植物枸橼 Citrus medica L. 的
干燥果实。
2 提取与分离
干燥香橼 2. 0 kg用 95%乙醇提取 3 次,减压浓
缩至无醇味,加水悬浮,依次用石油醚、乙酸乙酯和
正丁醇萃取,减压浓缩得到石油醚萃取部分 29. 8 g、
乙酸乙酯萃取部分 63. 5 g和正丁醇萃取部分 192. 4
g。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析(氯仿-甲醇,10 ∶ 0、
98∶ 2、95∶ 5、90∶ 10、80∶ 20、50∶ 50) ,得 6 个组分(A ~
F)。将组分 B减压浓缩得深黑色油状物,通过多次
硅胶柱层析分离,以石油醚-乙酸乙酯(9∶ 1 ~ 5∶ 5)、
·1902·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 10 期 2015 年 10 月
氯仿-甲醇(9 ∶ 1 ~ 6 ∶ 4)梯度洗脱,并采用 Sephadex
LH-20 凝胶柱,以氯仿-甲醇(1∶ 1)纯化,得到化合物
3(12. 8 mg)、6(9. 7 mg)、10(15. 2 mg)、1(13. 5
mg) ;将组分 C通过硅胶柱层析,以氯仿-甲醇、氯仿-
丙酮溶剂系统梯度洗脱,最后用 Sephadex LH-20 凝
胶柱(甲醇)纯化,得到化合物 12(13. 0 mg)、14
(10. 3 mg)、15(14. 6 mg) ;将组分 D经硅胶柱层析,
以氯仿-乙酸乙酯为洗脱系统,并经 Sephadex LH-20
凝胶柱纯化,得到化合物 2(16. 9 mg)、4(15. 8 mg)、
5(11. 7 mg)、16(7. 8 mg) ;将组分 E 经反相硅胶柱
层析分为 E1、E2 两个亚组分,依次使用中压制备
MPLC、硅胶柱层析、HPLC 分析,以 HPLC 制备得化
合物 7(13. 1 mg)、8(16. 4 mg)、9(14. 2 mg)、11
(13. 8 mg)、13(10. 2 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色固体(甲醇)。1H-NMR(500
MHz,CD3OD)δ:7. 50(1H,d,J = 16. 1 Hz,H-7) ,
7. 10(1H,d,J = 1. 5 Hz,H-2) ,7. 09(1H,dd,J = 1. 6,
8. 6 Hz,H-6) ,6. 86(1H,d,J = 8. 3 Hz,H-5) ,6. 27
(1H,d,J = 16. 1 Hz,H-8) ,3. 76(3H,s,4-OCH3) ,
3. 76(3H,s,3-OCH3) ;
13 C-NMR(125 MHz,CD3OD)
δ:129. 2(C-1) ,117. 1(C-2) ,146. 5(C-3) ,111. 6(C-
4) ,152. 9(C-5) ,150. 9(C-6) ,112. 8(C-7) ,123. 7
(C-8) ,170. 7(C-9) ,56. 5(-OCH3) ,56. 7(-OCH3)。
以上数据与文献〔2〕报道对照基本一致,故鉴定该化
合物为甲基阿魏酸。
化合物 2:黄色油状物(甲醇)。ESI-MS m/z:
300[M - H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:6. 89
(2H,d,J = 8. 6 Hz,H-2,6) ,6. 70(2H,br s,H-3,
5) ,6. 66(1H,d,J = 8. 3 Hz,H-5) ,6. 65(1H,d,J =
1. 8 Hz,H-2) ,6. 48(1H,dd,J = 8. 3,1. 8 Hz,H-6) ,
3. 22(2H,t,J = 7. 1 Hz,H-8) ,2. 72(2H,t,J = 7. 4
Hz,H-7) ,2. 61(2H,t,J = 7. 4 Hz,H-7) ,2. 39(2H,
t,J = 7. 6 Hz,H-8) ;13 C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:
133. 7(C-1) ,116. 7(C-2) ,144. 6(C-3) ,146. 1(C-
4) ,116. 5(C-5) ,120. 7(C-6) ,32. 4(C-7) ,39. 4(C-
8) ,175. 6(C-9) ,131. 4(C-1) ,130. 8(C-2) ,116. 3
(C-3) ,156. 6(C-4) ,116. 3(C-5) ,130. 8(C-6) ,
35. 6(C-7) ,42. 3(C-8)。以上数据与文献〔3〕报道
对照基本一致,故鉴定该化合物为二氢咖啡酰酪胺。
化合物 3:淡黄色粉末(甲醇)。1H-NMR(500
MHz,C5D5N)δ:13. 68(1H,s,5-OH) ,7. 91(2H,d,J
= 8. 6 Hz,H-2,6) ,7. 03(2H,d,J = 8. 9 Hz,H-3,
5) ,6. 91(1H,s,H-3) ,6. 81(1H,d,J = 2. 2 Hz,H-
8) ,6. 76(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-6) ,3. 74(3H,s,4-
OCH3) ;
13C-NMR(125 MHz,C5D5N)δ:165. 6(C-2) ,
103. 7(C-3) ,182. 2(C-4) ,162. 4(C-5) ,99. 5(C-6) ,
163. 6(C-7) ,94. 1(C-8) ,157. 9(C-9) ,104. 6(C-
10) ,123. 2(C-1) ,127. 8(C-2,6) ,114. 3(C-3,
5) ,54. 7(4-OCH3)。以上数据与文献
〔4〕报道对照
基本一致,故鉴定该化合物为刺槐素。
化合物 4:白色固体(甲醇) ,mp 56 ~ 59 ℃。1H-
NMR(500 MHz,CD3OD)δ:5. 84(1H,d,J = 2. 6 Hz,
H-7) ,3. 98(1H,d,J = 2. 4 Hz,H-3) ,3. 86(1H,dd,J
= 3. 9,12. 1 Hz,H-2) ,3. 36(1H,m,H-22) ,3. 17
(1H,m,H-9) ,2. 39(1H,m,H-17) ,2. 39(1H,m,H-
5) ,1. 21(3H,s,H-21) ,1. 19(3H,s,H-27) ,1. 18
(3H,s,H-26) ,0. 99(3H,s,H-19) ,0. 91(3H,s,H-
18) ;13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:37. 6(C-1) ,
68. 6(C-2) ,68. 9(C-3) ,33. 2(C-4) ,51. 8(C-5) ,
206. 7(C-6) ,122. 4(C-7) ,168. 3(C-8) ,35. 1(C-9) ,
39. 7(C-10) ,21. 4(C-11) ,32. 8(C-12) ,48. 5(C-
13) ,85. 6(C-14) ,32. 1(C-15) ,21. 6(C-16) ,50. 8
(C-17) ,18. 4(C-18) ,24. 7(C-19) ,78. 3(C-20) ,
21. 8(C-21) ,78. 7(C-22) ,27. 4(C-23) ,42. 6(C-
24) ,71. 4(C-25) ,29. 8(C-26) ,29. 2(C-27)。以上
数据与文献〔5〕报道对照基本一致,故鉴定该化合物
为 β-蜕皮甾酮。
化合物 5:淡黄色无定形粉末(甲醇)。ESI-MS
m/z:391[M + Cl]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:
9. 57(1H,d,J = 7. 8 Hz,H-9) ,7. 64(1H,d,J = 15. 6
Hz,H-7) ,7. 31(1H,br s,H-6) ,7. 26(1H,br s,H-
2) ,6. 94(1H,br s,H-2) ,6. 84(1H,dd,J = 8. 2,1. 9
Hz,H-6) ,6. 77(1H,d,J = 8. 2 Hz,H-5) ,6. 68(1H,
dd,J = 15. 6,7. 9 Hz,H-8) ,5. 63(1H,d,J = 6. 5 Hz,
H-7) ,3. 92(3H,s,3-OCH3) ,3. 87(1H,m,H-8) ,
3. 86(1H,m,H-9a) ,3. 84(1H,s,3-OCH3) ,3. 56
(1H,m,H-9b) ;13C-NMR (125 MHz,CD3OD)δ:
134. 2(C-1) ,110. 7(C-2) ,149. 4(C-3) ,148. 1(C-
4) ,116. 5(C-5) ,120. 3(C-6) ,90. 3(C-7) ,54. 9(C-
8) ,64. 6(C-9) ,129. 8(C-1) ,114. 5(C-2) ,146. 4
(C-3) ,153. 1(C-4) ,131. 3(C-5) ,119. 7(C-6) ,
156. 6(C-7) ,127. 2(C-8) ,196. 5(C-9) ,56. 7(3-
OCH3) ,56. 8(3-OCH3)。以上数据与文献
〔6〕报道
对照基本一致,故鉴定该化合物为(-)-蛇菰宁。
化合物 6:白色针晶(氯仿-甲醇)。ESI-MS
m/z:178. 5[M + H]+,176. 7[M - H]-。1H-NMR
(500 MHz,CD3OD)δ:7. 50(1H,d,J = 15. 7 Hz,H-
7) ,7. 42(2H,d,J = 8. 3 Hz,H-2,6) ,6. 84(2H,d,J
= 8. 3 Hz,H-3,5) ,6. 20(1H,d,J = 15. 7 Hz,H-8) ,
·2902· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 10 期 2015 年 10 月
3. 71(3H,s,OCH3) ;
13 C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:
128. 5(C-1) ,130. 7(C-2,6) ,116. 7(C-3,5) ,163. 2
(C-4) ,146. 2(C-7) ,115. 5(C-8) ,170. 9(C-9) ,55. 9
(-OCH3)。以上数据与文献
〔7〕报道对照基本一致,
故鉴定该化合物为对甲氧基桂皮酸。
化合物 7:白色针晶(甲醇)。ESI-MS m/z:161
[M - H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7. 84(1H,
d,J = 9. 6 Hz,H-4) ,7. 48(1H,d,J = 8. 6 Hz,H-5) ,
6. 83(1H,dd,J = 8. 3,2. 4 Hz,H-6) ,6. 70(1H,d,J =
2. 4 Hz,H-8) ,6. 18 (1H,d,J = 9. 4 Hz,H-3) ;
13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:163. 7(C-2) ,114. 8
(C-3) ,146. 3(C-4) ,130. 6(C-5) ,112. 5(C-6) ,
163. 4(C-7) ,103. 6(C-8) ,157. 5(C-9) ,113. 1(C-
10)。以上数据与文献〔8〕报道对照基本一致,故鉴
定该化合物为伞形花内酯。
化合物 8:白色针晶(甲醇)。ESI-MS m/z:193
[M - H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7. 61(1H,
d,J = 15. 7 Hz,H-7) ,7. 12(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-2) ,
7. 03(1H,dd,J = 8. 1,1. 9 Hz,H-6) ,6. 81(1H,d,J =
8. 3 Hz,H-5) ,6. 30(1H,d,J = 15. 8 Hz,H-8) ,3. 86
(3H,s,3-OCH3) ;
13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:
127. 9(C-1) ,116. 7(C-2) ,150. 6(C-3) ,149. 4(C-
4) ,115. 8(C-5) ,124. 1(C-6) ,147. 3(C-7) ,111. 6
(C-8) ,171. 2(C-9) ,56. 7(3-OCH3)。以上数据与
文献〔9〕报道对照基本一致,故鉴定该化合物为阿魏
酸。
化合物 9:白色固体(丙酮)。ESI-MS m/z:137
[M - H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3COCD3)δ:9. 66
(1H,s,-CO) ,7. 30(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-2) ,7. 29
(1H,dd,J = 7. 9,2. 1 Hz,H-6) ,6. 93(1H,d,J = 8. 1
Hz,H-5) ;13C-NMR(125 MHz,CD3COCD3)δ:131. 2
(C-1) ,115. 0(C-2) ,147. 5(C-3) ,153. 8(C-4) ,
116. 6(C-5) ,126. 8(C-6) ,193. 1(-CO)。以上数据
与文献〔10〕报道对照基本一致,故鉴定该化合物为原
儿茶醛。
化合物 10:淡黄色粉末(甲醇)。1H-NMR(500
MHz,DMSO-d6)δ:12. 95(1H,s,5-OH) ,10. 81(1H,
s,7-OH) ,9. 95(1H,s,3-OH) ,7. 58(2H,d,J = 5. 9
Hz,H-2,6) ,6. 92(2H,s,H-3,5) ,6. 54(1H,s,H-
8) ,6. 21 (1H,s,H-6) ,3. 91 (3H,s,-OCH3 ) ;
13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:164. 5(C-2) ,103. 5
(C-3) ,182. 1(C-4) ,161. 8(C-5) ,99. 1(C-6) ,163. 9
(C-7) ,94. 1(C-8) ,157. 6(C-9) ,110. 4(C-10) ,
121. 9(C-1) ,110. 6(C-2) ,150. 8(C-3) ,148. 3(C-
4) ,116. 1(C-5) ,120. 7(C-6) ,56. 2(-OCH3)。以
上数据与文献〔11〕报道对照基本一致,故鉴定该化合
物为香叶木素。
化合物 11:白色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:167
[M - H]-。1H-NMR(500 MHz,CD3OD)δ:7. 73(1H,
d,J = 9. 2 Hz,H-6) ,6. 43(1H,dd,J = 9. 2,2. 5 Hz,
H-5) ,6. 37(1H,d,J = 2. 3 Hz,H-3) ,3. 75(3H,s,4-
OCH3) ;
13C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:106. 9(C-1) ,
165. 6(C-2) ,101. 8(C-3) ,167. 3(C-4) ,108. 2(C-
5) ,132. 8(C-6) ,173. 5(C-7) ,56. 1(4-OCH3)。以
上数据与文献〔12〕报道对照基本一致,故鉴定该化合
物为 4-甲氧基水杨酸。
化合物 12:白色针晶(丙酮) ,mp 236 ~ 237 ℃。
EI-MS m/z:468[M]+。1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:
5. 17(1H,t,J = 3. 7 Hz,H-12) ,4. 51(1H,t,J = 8. 7
Hz,H-3) ,2. 03(3H,s,-COCH3) ,1. 12(3H,s,27-
CH3) ,0. 98(3H,s,26-CH3) ,0. 97(3H,s,25-CH3) ,
0. 89(6H,s,23,24-CH3) ,0. 86(6H,s,29,30-CH3) ,
0. 84(3H,s,28-CH3) ;
13 C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
38. 2(C-1) ,23. 4(C-2) ,80. 7(C-3) ,37. 6(C-4) ,
55. 4(C-5) ,18. 4(C-6) ,32. 7(C-7) ,39. 7(C-8) ,
47. 7(C-9) ,36. 8(C-10) ,23. 6(C-11) ,121. 7(C-
12) ,145. 4(C-13) ,41. 8(C-14) ,28. 1(C-15) ,26. 3
(C-16) ,32. 6(C-17) ,47. 3(C-18) ,46. 9(C-19) ,
31. 2(C-20) ,34. 6(C-21) ,37. 3(C-22) ,28. 3(C-
23) ,16. 9(C-24) ,15. 6(C-25) ,16. 8(C-26) ,26. 1
(C-27) ,26. 8(C-28) ,33. 5(C-29) ,23. 8(C-30) ,
171. 1(CO-Ac) ,21. 5(CH3-Ac)。以上数据与文
献〔13〕报道对照基本一致,故鉴定该化合物为 β-香树
脂醇乙酸酯。
化合物 13:浅黄色胶状固体(甲醇)。1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:6. 56(2H,s,H-2,6) ,5. 98
(1H,s,H-6) ,5. 93(1H,s,H-8) ,4. 65(1H,d,J = 7. 1
Hz,H-2) ,4. 05(1H,dd,J = 8. 1,7. 2 Hz,H-3) ,2. 86
(1H,dd,J = 16. 1,4. 6 Hz,H-4a) ,2. 55(1H,dd,J =
16. 1,8. 1 Hz,H-4b) ;13 C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
81. 6(C-2) ,67. 5(C-3) ,26. 7(C-4) ,155. 6(C-5) ,
95. 3(C-6) ,156. 7(C-7) ,94. 4(C-8) ,156. 1(C-9) ,
99. 6(C-10) ,130. 1(C-1) ,105. 8(C-2,6) ,145. 6
(C-3,5) ,132. 7(C-4)。以上数据与文献〔14〕报道
对照基本一致,故鉴定该化合物为表没食子儿茶素。
化合物 14:白色无定形粉末(丙酮) ,mp 273 ~
274 ℃。ESI-MS m/z:455[M - H]-。1H-NMR(500
MHz,CD3COCD3)δ:4. 70(1H,br s,H-29α) ,4. 60
(1H,br s,H-29β) ,1. 68(3H,br s,H-30) ,0. 74、
0. 83、0. 96、0. 97、1. 03(各 3H,br s,H-23 ~ 27) ;13 C-
·3902·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 10 期 2015 年 10 月
NMR(125 MHz,CD3COCD3)δ:38. 6(C-1) ,27. 6(C-
2) ,77. 7(C-3) ,38. 8(C-4) ,55. 6(C-5) ,18. 4(C-6) ,
34. 6(C-7) ,40. 6(C-8) ,50. 5(C-9) ,37. 3(C-10) ,
20. 8(C-11) ,25. 7(C-12) ,38. 3(C-13) ,42. 5(C-
14) ,30. 6(C-15) ,31. 8(C-16) ,55. 8(C-17) ,47. 3
(C-18) ,49. 4(C-19) ,150. 9(C-20) ,28. 6(C-21) ,
36. 8(C-22) ,15. 9(C-24) ,27. 6(C-23) ,15. 3(C-
25) ,15. 9(C-26) ,14. 3(C-27) ,176. 8(C-28) ,109. 2
(C-29) ,20. 8(C-30)。以上数据与文献〔15〕报道对
照基本一致,故鉴定该化合物为白桦脂酸。
化合物 15:白色粉末(氯仿-甲醇) ,mp 212 ~
213 ℃。1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:4. 68(1H,br s,
H-29) ,4. 52(1H,br s,H-29) ,3. 21(1H,dd,J = 11. 5
Hz,H-3) ,1. 68(3H,s,H-30) ,1. 07(3H,s,H-26) ,
0. 97(3H,s,H-23) ,0. 92(3H,s,H-27) ,0. 91(3H,s,
H-25) ,0. 81(3H,s,H-28) ,0. 76(3H,s,H-24) ;13 C-
NMR(125 MHz,CDCl3)δ:36. 6(C-1) ,27. 6(C-2) ,
78. 1(C-3) ,38. 8(C-4) ,55. 7(C-5) ,18. 4(C-6) ,
30. 3(C-7) ,40. 7(C-8) ,50. 8(C-9) ,34. 6(C-10) ,
25. 6(C-11) ,26. 6(C-12) ,36. 8(C-13) ,39. 6(C-
14) ,29. 8(C-15) ,32. 3(C-16) ,42. 5(C-17) ,49. 6
(C-18) ,48. 8(C-19) ,150. 8(C-20) ,29. 5(C-21) ,
37. 8(C-22) ,29. 4(C-23) ,14. 5(C-24) ,15. 5(C-
25) ,15. 6(C-26) ,13. 7(C-27) ,18. 2(C-28) ,108. 6
(C-29) ,20. 8(C-30)。以上数据与文献〔16〕报道对
照基本一致,故鉴定该化合物为羽扇豆醇。
化合物 16:白色粉末(甲醇)。1H-NMR(500
MHz,CD3OD)δ:9. 03(1H,br d,J = 1. 8 Hz,H-2) ,
8. 66(1H,dd,J = 5. 2,1. 6 Hz,H-6) ,8. 31(1H,ddd,J
= 8. 2,2. 1,1. 9 Hz,H-4) ,7. 54(1H,ddd,J = 8. 0,
5. 3,0. 8 Hz,H-5) ;13 C-NMR(125 MHz,CD3OD)δ:
152. 7(C-2) ,131. 6(C-3) ,137. 6(C-4) ,125. 4(C-
5) ,149. 8(C-7) ,169. 7(-CONH2)。以上数据与文
献〔17〕报道对照基本一致,故鉴定该化合物为尼克酰
胺。
参 考 文 献
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