全 文 ：［收稿日期］ 20100809(003)
［基金项目］ 贵州专项资金项目资助［黔科合院所创能(2009)4010］
［第一作者］ 盛世昌，在读硕士，研究方向天然药物成分及生物活性，Tel:0851-5713626，E-mail:zenjinming@ 126. com
［通讯作者］ * 刘建华，硕士生导师，Tel:0851-5713626，E-mail:liujianhua58@ yahoo. com. cn
果上叶挥发性成分研究
盛世昌1，2，王道平3，刘建华2* ，高玉琼2，刘文炜2，李计龙1，2
(1.贵州大学，贵阳 550025;2.贵州省生物技术研究开发基地，贵阳 550002;
3.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室，贵阳 550009)
［摘要］ 目的:研究果上叶中的挥发性成分。方法:利用有机溶剂-水蒸气蒸馏法提取果上叶挥发油，用 GC-MS 进行测
定，结合计算机检索技术对分离化合物进行结构鉴定，应用色谱峰面积归一化法计算各成分的相对百分含量。结果:分离鉴定
出 38 种化学成分，占挥发油总量 91. 448%，其中含量大于 2%的分别为 Z-9-十八烯醛 18. 075%、2，4-二叔丁基苯酚 3. 264%、棕
榈酸 5. 413%、油酸 25. 079%、二十三烷 6. 344%、二十四烷 3. 768%、1-十八烯酸单甘油酯 2. 146%、亚油酸甘油酯 4. 953%、
二十五烷4. 332%、二十六烷 3. 387%、二十七烷 3. 841%、二十八烷 3. 102%。结论:本文采用气相色谱-质谱联用法对果上叶中
的挥发性成分进行研究。
［关键词］ 果上叶;水蒸气蒸馏;挥发性成分;气相色谱-质谱联用
［中图分类号］ R284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2011)03-0080-03
Determination of Chemical Constituents of Volatile Oil from
Bulbophyllum odoratissimum
SHENG Shi-chang1，2，WANG Dao-ping3，LIU Jian-hua2* ，GAO Yu-qiong2，LIU Wen-wei1，LI Ji-long1，2
(1. Guizhou university，Guiyang 550025，China;
2. Guizhou Institute of Biotechnology Research and Development，Guiyang 550002，China;
3. Key Laboratory of Natural Product Chemistry of the Chinese Academy of Sciences，Guiyang 550009，China )
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of the volatile oil from Bulbophyllum odoratissi-
mum. Method:The chemical compositions of the volatile oil of the plants which were obtained by organic-steam
distillation with hexane were analyzed by GC-MS. The constituents were identified by their mass spectra. The rela-
tive percentage of the oil constituents was calculated from the GC peak areas. Result:Thirty-eight kinds of chemical
components were identified from B. odoratissimum. The amount of the identified components was accounted for
91. 448% of all the volatile oil. The constituents whose relative content was more than 2% were determined as Z-9-
octadecenal (18. 075%)，2，4-Di-tertbutylphenol (3. 264%)，palmitic acid (5. 413%)，oleic acid (25. 079%)，
tricosane (6. 344%)，tetracosane (3. 768%)，1-Monoolein (2. 416%)，1-monolinolein (4. 953%)，pontacosane
(4. 332%)，hexacosane (3. 387%)，heptacosane (3. 841%)，octacosane (3. 102%). Conclusion:The compo-
sition of volatile oils from B. odoratissimum by GC-MS.
［Key words］ Bulbophyllum odoratissimum;steam distillation;volatile oil;GC-MS
·08·
第 17 卷第 3 期
2011 年 2 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol. 17，No. 3
Feb.，2011
DOI:10.13422/j.cnki.syfjx.2011.03.032
果上叶 Bulbophyllum odoratissimum［1］又称子上
叶、石枣子、岩果等。为土家族、苗族等民间常用药
物，多用于治疗风湿、肺炎、咳嗽、跌打损伤等。目前
已将果上叶开发成岩果止咳糖浆，用于治疗喉炎、咳
嗽等疾病。近年来还发现果上叶具有抗癌、镇痛等
作用［3-4］。果上叶药材全国有 20 多种，来源于兰科
石豆属、石仙桃属、厚唇兰属及贝母兰属的植物。据
报道，贵州的果上叶来源于兰科 4 属 7 种［5］，湖南常
用的来源于兰科 2 属 3 种［6］。现在对果上叶及其挥
发性成分的研究较少，本文利用简便的有机溶剂-水
蒸汽蒸馏法提取果上叶的挥发油，并对其挥发油化
学组成进行了定性定量的研究，为临床应用及科研
提供参考。
1 材料
药材为果上叶(药材采自兴义，由贵州大学关
平教授鉴定为兰科石豆属植物极香石豆兰 B. odo-
ratissimum)，所用试剂均为国产分析纯。美国安捷
伦公司(Agilent)HP6890 /HP5975C GC-MS 气质联
用仪。
2 方法与结果
2. 1 果上叶挥发油的提取 取果上叶粉 50 g，加入
水 2 000 mL及适量正己烷，采用《中国药典》挥发油
提取装置［7］提取，收集上层油状物，用无水硫酸钠干
燥作为供试品。
2. 2 气相色谱-质谱测定 取果上叶提取物 1 μL，
进样，用 Agilent6890 /5975C GC-MS仪器进行分离测
定。色谱柱为 HP-5MS Phenyl Methyl Siloxane(0. 25
μm ×250 μm ×30 m)弹性石英毛细管柱，柱温50 ℃
(保留 2 min)，以 4 ℃·min －1升温至 300 ℃(保持 2
min);汽化室温度 250 ℃;载气为高纯度 He
(99. 99%);柱前压 7. 62 Psi;流速 1. 0 mL·min －1;进
样量 1 μL;分流比 40∶ 1。离子源 EI源;离子源温度
230 ℃;四级杆温度 150 ℃;电子能量 70 eV;发射电
流 34. 6 μA;倍增器电压 1 315 V;接口温度 280 ℃;
溶剂延迟 4 min;质量范围 m/z 10 ～ 500。
2. 3 定性与定量分析 通过 HP MSD 化学工作站
检索 Nist05 标准质谱图库和 WILEY275 质谱图库，
同时结合有关质谱图文献解析，确认果上叶挥发性
物质的化学成分。通过 HP MSD化学工作站数据处
理系统，按峰面积归一化法进行计算求出果上叶各
化学成分的峰面积相对百分含量。
2. 4 结果 果上叶化学组分图谱见图 1，各化学成
分的峰面积相对百分含量见表 1。
图 1 果上叶挥发性成分总离子流图
表 1 果上叶检出化学成分及相对含量
No. 保留时间 /min 化合物 分子式 相对分子质量 含量 /%
1 13. 576 linalool沉香醇 C10H18O 154 0. 109
2 13. 689 nonanal壬醛 C9H18O 142 0. 121
3 15. 395
silane，cyclohexyldimethoxymethyl-环己基二甲氧基
甲基硅烷
C9H20O2 Si 188 0. 212
4 16. 507 estragol茴香醚 C10H12O 148 0. 214
5 17. 158 dodecane，4-methyl- 4-甲基-十二烷 C13H28 184 0. 055
6 18. 091 dodecane，4，6-dimethyl- 4，6-二甲基十二烷 C14H30 198 0. 024
7 19. 325 tridecane十三烷 C13H28 184 0. 032
8 21. 964 tetradecane 十四烷 C14H30 198 0. 044
9 22. 190 (E)-. β . -nitrostyrene (E)-. β . -硝基苯乙烯 C8H7NO2 149 0. 183
10 22. 642 β . -caryophyllene β -石竹烯 C15H24 204 0. 150
11 23. 547 hexadecane 十六烷 C16H34 226 0. 081
12 24. 857 2，4-di-tert-butylphenol 2，4-二叔丁基苯酚 C14H22O 206 3. 264
13 28. 561 1-heptadecene 1-十七碳烯 C17H34 238 0. 017
14 28. 655 octadecane 十八烷 C18H38 254 1. 020
15 31. 860
3-ethoxyphenylacetone hydroxyoxime 3-乙氧苯基羟
肟基丙酮
C11H15NO2 193 0. 047
16 32. 679 methyl glycol phthalate甲基乙二醇邻苯二甲酸酯 C14H18O6 282 0. 083
·18·
盛世昌，等:果上叶挥发性成分研究
续表
No. 保留时间 /min 化合物 分子式 相对分子质量 含量 /%
17 33. 782
7，9-di-tert-butyl-1-oxaspiro［4. 5］
deca-6，9-diene-2，8-dione7，9 二叔丁基-1-1-氧杂螺
［4. 5］-6，9-二烯-2，8 二酮
C17H24O3 276 0. 155
18 34. 574 palmitic acid棕榈酸 C16H32O2 256 5. 413
19 35. 026 9，17-octadecadienal9，17-十八二烯醛 C18H32O 264 0. 042
20 35. 158 9-octadecenal，(Z)-顺-9-十八烯醛 C18H34O 266 0. 529
21 37. 090
heptadecane，2，6，10，15-tetramethyl-2，6，10，15-四
甲基十七烷
C21H44 296 1. 837
22 37. 957 oleic acid油酸 C18H34O2 282 25. 079
23 39. 314 9，17-octadecadienal 9，17-十八二烯醛 C18H32O 264 0. 298
24 40. 577 tricosane二十三烷 C23H48 324 6. 344
25 42. 217 tetracosane二十四烷 C24H50 338 3. 768
26 42. 701 1-monoolein 1-十八烯酸单甘油酯. C21H40O4 356 2. 146
27 43. 093 9，12-octadecadien-1-ol 9，12 十八二烯-1 醇 C18H34O 266 0. 192
28 43. 395 1-monolinolein亚油酸甘油酯 C21H38O4 354 4. 953
29 43. 499 Z-9-octadecenalZ-9-十八烯醛 C18H34O 266 18. 075
30 43. 819 pentacosane 二十五烷 C25H52 352 4. 332
31 44. 582 dilauryl ether双十二烷基乙醚 C24H50O 354 0. 359
32 44. 686 octadecane，5，14-dibutyl-5，14-二丁基-十八烷， C26H54 366 0. 440
33 45. 332 hexacosane二十六烷 C26H54 366 3. 387
34 46. 810 heptacosane二十七烷 C27H56 380 3. 841
35 48. 223 octacosane二十八烷 C28H58 394 3. 102
36 48. 673 squalene角鲨烯 C30H50 410 0. 721
37 49. 582 nonacosane二十九烷 C29H60 408 0. 576
38 50. 916 triacontane 三十烷 C30H62 422 0. 203
合计 91. 448
3 讨论
在果上叶挥发性成分中共分离鉴定出 38 个化
学成分，占挥发油总量的 91. 448%，多为萜类化合
物(单萜、倍半萜)和链状芳香族化合物(烷烃、醇、
酯及羧酸)等，其中相对含量较高的为 Z-9-十八烯醛
18. 075%、2，4-二叔丁基苯酚 3. 264%、棕榈酸
5. 413%、油酸 25. 079%、二十三烷 6. 344%、二十四
烷 3. 768%、1-十八烯酸单甘油酯 2. 146%、亚油酸甘
油酯 4. 953%、二 十 五 烷 4. 332%、二 十 六 烷
3. 387%、二十七烷 3. 841%、二十八烷 3. 102%。其
中棕榈酸，有显著抑制病原真菌菌丝生长和孢子萌
发的作用［8］，而本品中含量最高的成分油酸，可为合
成硝基油酸提供一定的原料，据相关文献报道，其硝
基衍生物硝基油酸经预处理 48 h，可减轻 LPS 所致
的系统及局部性炎症反应，并改善肾脏、肝脏及心血
管系统功能障碍［9］。以上检测分析结果可以看出，
果上叶的挥发性成分是很丰富的，需从不同角度和
不同方法对其进行研究，本文是首次对果上叶的挥
发性化学成分进行研究，为综合利用果上叶提供了
科学依据。果上叶容易与石斛相互混淆，通过本文
对其挥发性成分的研究，为果上叶与石斛的鉴别提
供一些依据。
［参考文献］
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［责任编辑 顾雪竹］
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第 17 卷第 3 期
2011 年 2 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol. 17，No. 3
Feb.，2011