全 文 ：China Pharmacy 2011 Vol. 22 No. 27 中国药房 2011年第22卷第27期
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（收稿日期：2010- 08- 23 修回日期：2011- 01- 21）
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石吊兰挥发油成分的研究
李计龙 1，2＊，刘建华 2，高玉琼 2 #，霍 昕 2，王道平 3，盛世昌 1，2（1.贵州大学生命科学院，贵阳市 550025；2.贵州省
生物技术研究开发基地，贵阳市 550002；3.贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室，贵阳市 550009）
中图分类号 R282.71；R931.71 文献标识码 A 文章编号 1001-0408（2011）27-2560-03
摘 要 目的：研究石吊兰挥发油成分。方法：利用有机溶剂-水蒸气蒸馏法提取石吊兰挥发油，用气相色谱-质谱联用（GC-MS）
法进行测定，结合计算机检索技术对分离出的化合物进行结构鉴定，并用色谱峰面积归一化法计算各成分的相对百分含量。结
果：分离鉴定出57种化学成分，占挥发油总量的85.334％，其中主要成分及其含量分别为芳樟醇13.935％、1-辛烯-3-醇7.283％、己
醛 4.172％、苯乙醛 3.162％、2-羟基苯甲酸甲基酯 2.956％、3-辛醇 2.900％、二异丁基邻苯二甲酸酯 2.683％、反式-金合欢烯
2.607％、香叶基丙酮2.436％、2-正戊基呋喃2.396％、α-松油醇2.393％、反式-2-己烯醛2.228％、六氢假紫罗兰酮2.225％。结论：本
文为首次采用GC-MS法对石吊兰挥发油成分进行研究。
关键词 石吊兰；有机溶剂-水蒸气蒸馏法；挥发油；气相色谱-质谱联用法；成分分析
Study on Chemical Constituents of Volatile Oil from Lysionotus pauciflorus
LI Ji-long，SHENG Shi-chang（Life Science College of Guizhou University，Guiyang 550025，China）
LI Ji-long，LIU Jian-hua，GAO Yu-qiong，HUO Xin，SHENG Shi-chang（Guizhou Institute of Biotechnology
Research and Development，Guiyang 550002，China）
WANG Dao-ping（Guizhou Key Laboratory of Natural Product Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Gui-
yang 550009，China）
ABSTRACT OBJECTIVE：To study the chemical constituents of volatile oil from Lysionotus pauciflorus. METHODS：Volatile
oil was extracted from L. pauciflorus using organic solvent-steam distillation. The chemical constituents of volatile oil were deter-
mined by GC-MS. The isolated compounds were identified by computer information retrieval. The relative percentage of chemical
constituents was calculated using peak areas normalization. RESULTS：57 compounds were identified from L. pauciflorus，account-
ing for 85.334％ of total amount of volatile oil. The contents of main compounds were linalool 13.935％，1-octen-3-ol 7.283％，
hexanal 4.172％，benzeneacetaldehyde 3.162％，2-hydroxy benzoic acid phenyl methyl ester 2.956％，3-octanol 2.900％，isobutyl
phthalate 2.683％， trans-bata-farnesene 2.607％，geranylacetone 2.436％，2-pentylfuran 2.396％，Alpha-terpineol 2.393％，
trans-2-hexenal 2.228％，hexahydropseudoionone 2.225％. CONCLUSION：This is the first time to adopt GC-MS method to study
the components of volatile oil from L. pauciflorus in the study.
KEY WORDS Lysionotus pauciflorus；Organic solvent-steam distillation；Volatile oil；GC-MS；Analysis of constituents
＊硕士研究生。研究方向：药学。电话：0851-5713626。E-mail：
jilongli1986@163.com
#通讯作者：研究员，硕士研究生导师，博士。研究方向：药学。电
话：0851-5713626。E-mail：gaoyuqiong@yahoo.com.cn
石吊兰（Lysionotus pauciflorus Maxim.）为苦苣苔科植物
吊石苣苔的全草，别名石豇豆、接骨生、吊石苣苔等[1]。生长于
海拔300～2 000 m的丘陵、山地林中或阴处石岩上或树上，分
布于江苏、浙江、安徽、江西、福建、台湾、湖北、湖南、广东、广
西、四川、贵州等地。其根、茎、叶等均可入药，功效为清热利
湿、祛痰止咳、活血调经。主治风湿痹痛、咳喘痰多、月经不
调、痛经、跌打损伤[2，3]。文献资料表明，对石吊兰的研究主要
集中在抗结核方面[4]，未见其挥发性成分报道。石吊兰主要化
学成分为黄酮类、苯乙醇类、β-谷甾醇等。陈林等[5]对石吊兰全
草的脂肪酸成分进行研究，亚油酸、甾醇和维生素E等脂肪酸
含量较高。冯卫生等[6，7]从石吊兰中分离得到丁香酸、邻苯二
甲酸-双-（2-乙基己基）酯、5，7-二羟基-6，8，4′-三甲氧基黄酮
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醇、7-羟基-6，8，4′-三甲氧基-5-O-β-D-葡萄糖黄酮苷、D-（+）-
棉子糖、阿魏酸、石吊兰素等13种化学成分。Liu Y等[8]从石吊
兰中分离得到苯丙素苷化合物。杨付梅等[9]从石吊兰中分离得
到二十九烷醇-15、正三十烷醇、β-谷甾醇、岩豆素、熊果酸5种化
学成分。其中，阿魏酸具有抗氧化、抑制血栓形成、改善心肌缺
血等作用[10]；石吊兰素具有抗结核菌、抗炎、降压、清除自由基以
及抗肿瘤作用[11]。
笔者首次利用简便的有机溶剂-水蒸气蒸馏法提取石吊兰
的挥发油，并对其挥发油的化学组成进行了分析。
1 仪器与试药
HP-6890/HP5973气相色谱 -质谱联用（GC-MS）仪、HP
MSD化学工作站（美国Hcwlctt Packard公司）；水蒸气蒸馏仪
（上海玻璃仪器厂）。
药材为石吊兰全株，采自遵义，由贵州省生物技术研究开
发基地霍昕副主任药师鉴定为苦苣苔科吊石苔苣属石吊兰L.
pauciflorus Maxim；所用试剂均为国产分析纯。
2 方法与结果
2.1 石吊兰挥发油的提取
取粉碎（过 80目）的石吊兰药材 50 g，加入 2 000 mL水及
适量正己烷，采用 2010年版《中国药典》挥发油提取装置[12]提
取，收集上层无色油状物，用无水硫酸钠干燥作为供试品。
2.2 石吊兰挥发油的定性定量分析
2.2.1 GC条件 色谱柱：HP-5MS 5％弹性石英毛细管柱（30
m×250 μm×0.25 μm）；柱温：50℃（保留 2 min），以 4℃·min- 1
升温至280℃（保持2 min）；汽化室温度：250℃；载气：高纯度
He（99.99％）；柱前压：7.62 Psi；流速：1.0 mL·min- 1；进样量：1 μL；
分流比：40∶1。
2.2.2 MS条件 离子源：EI源；离子源温度：230℃；四级杆
温度：150℃；电子能量：70 eV；发射电流：34.6 μA；倍增器电
压：2 013V；接口温度：280 ℃；溶剂延迟：4 min；质量扫描范
围：10～500 amu。
2.2.3 定性分析 通过HP MSD化学工作站检索Nist98标准
MS图库和WILEY275 MS图库，同时结合有关MS图文献解
析，确认石吊兰挥发性物质的化学成分。
2.2.4 定量分析 通过HP MSD化学工作站数据处理系统，按
峰面积归一化法进行计算，求出石吊兰各化学成分的峰面积
相对百分含量。
2.3 结果
石吊兰挥发油总离子流图见图1；检出的各化学成分及其
峰面积相对百分含量见表1。
3 讨论
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 min
图1 石吊兰普通粉挥发油总离子流图
Fig 1 Total ion chromatogram of volatile oil from ordinary
powder of L. pauciflorus
表1 石吊兰挥发油化学成分及峰面积相对百分含量
Tab 1 Chemical constituent and relative percentage of peak area of volatile oil of L. pauciflorus
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
3.369
4.962
6.018
6.206
6.310
7.196
7.488
9.071
9.194
9.721
9.806
9.995
10.155
10.278
10.447
10.702
11.069
11.361
11.719
12.153
13.124
13.463
13.567
14.829
15.225
15.668
16.205
2-Ethyl-furan 二乙基呋喃
Hexanal 己醛
5-Tertbutyl-1，3-cyclopentadiene 5-叔丁基-1，3-环戊二烯
Trans-2-hexenal 反式-2-己烯醛
3-Hexen-1-ol，（Z）- 顺式-3-己烯醇
2-Heptanone 2-庚酮
Heptanal 正庚醛
Heptenal 庚烯醛
Benzaldehyde 苯甲醛
Vinyl amyl ketone 乙烯戊酮
1-Octen-3-ol 1-辛烯-3-醇
6-Methyl-5-hepten-2-one 6-甲基-5-庚烯-2-酮
2-Pentylfuran 2-正戊基呋喃
3-Octanol 3-辛醇
Trans-2-（2-Pentenyl）furan 反式2-（2-戊烯基）-呋喃
Trans-2，4-heptadienal 反式-2，4-庚二烯醛
（S）-3-Ethyl-4-methylpentanol S-3-乙基-4-甲基戊醇
1，8-Cineole 1，8-桉叶素
Benzeneacetaldehyde 苯乙醛
（E）-2-Octenal E-2-辛烯醛
Cis-Linalol oxide 反式芳樟醇氧化物
Linalool 芳樟醇
Nonanal 壬醛
1，2-Dimethoxy-benzene 1，2-二甲氧基苯
Trans-2-nonenal 反式-2-壬醛
（+）-Neoisomenthol （+）-新异胡薄荷醇
Alpha-terpineol α-松油醇
C6H8O
C6H12O
C9H14
C6H10O
C6H12O
C7H14O
C7H14O
C7H12O
C7H6O
C8H14O
C8H16O
C8H14O
C9H14O
C8H18O
C9H12O
C7H10O
C8H18O
C10H18O
C8H8O
C8H14O
C10H18O2
C10H18O
C9H18O
C8H10O2
C9H16O
C10H20O
C10H18O
96
100
122
98
100
114
114
112
106
126
128
126
138
130
136
110
130
154
120
126
170
154
142
138
140
156
154
0.301
4.172
0.655
2.228
0.421
0.366
1.204
0.236
0.603
1.684
7.283
0.926
2.396
2.900
0.783
0.556
0.532
0.548
3.162
0.540
1.805
13.935
1.713
0.268
0.859
1.034
2.393
序号 保留时间/min 化合物名称 分子式 分子量 相对含量/％
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41
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46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
16.300
16.564
16.677
16.761
17.054
17.968
18.411
20.673
22.001
22.407
22.539
22.652
22.821
23.029
23.227
23.585
24.028
24.122
24.669
25.045
25.300
25.950
28.306
29.145
32.067
32.585
33.584
34.149
34.432
37.250
2-Hydroxy-benzoic acid phenyl methyl ester 2 -羟基苯甲酸甲基酯
1-Methyl-2-methylenecyclohexane 1-甲基-甲叉环己烷
Trans-1，8-dimethylspiro[4.5]decane 反式-1，8-二甲基螺旋[4.5]癸烷
Decahydro-2，3-dimethyl-naphthalene 2，3-二甲基-十氢萘
2，6，6-Trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 2，6，6-三甲基-1-环己烯乙二醛
Geraniol 香叶醇
（E）-3，7-dimethyl-2，6-Octadienal （E）-3，7-二甲基-2，6-辛二烯醛
1-（3-Methoxyphenyl）-ethanone 1-（3-甲氧基苯基）乙酮
1，2-Dimethoxy-4-（2-propenyl）-benzene 1，2-二甲氧基-4（2-丙烯基）苯
Gamma-muurolene γ-衣兰油烯
Trans-caryophyllene 反式-丁子香烯
Alpha-Ionone α-紫罗兰酮
（+）-Epi-bicyclosesquiphellandrene （+）-桥-二环倍半水芹烯
（+）-Aromadendrene （+）-香橙烯
Geranylacetone 香叶基丙酮
3-Phenyl-2-propenoic acid，ethyl ester 3-苯基-2-丙烯酸乙酯
Ar-curcumene 芳-姜黄烯
Beta-ionone β-紫罗兰酮
Beta-bisabolene β-没药烯
Trans-bata-farnesene 反式-金合欢烯
Calamenene 菖蒲烯
Nerolidol 橙花叔醇
Beta-tumerone β-姜黄酮
Curlone 姜黄新酮
Hexahydropseudoionone 六氢假紫罗兰酮
Isobutyl phthalate 二异丁基邻苯二甲酸酯
（E，E）- 6，10，14-Trimethyl- 5，9，13-pentadecatrien-2-one （E，E）-6，10，14-三甲基-5，9，13-十五碳三烯-2-酮
Isophytol 异植醇
Butyl phthalate 1，2-苯二甲酸二丁酯
Phytol 植醇
C8H8O3
C8H14
C12H22
C12H22
C10H16O
C10H18O
C10H16O
C9H10O2
C11H14O2
C15H24
C15H24
C13H20O
C15H24
C15H24
C13H22O
C11H12O2
C15H22
C13H20O
C15H24
C15H24
C15H22
C15H26O
C15H22O
C15H22O
C13H26O
C16H22O4
C18H30O
C20H40O
C16H22O4
C20H40O
152
110
166
166
152
154
152
150
178
204
204
192
204
204
194
176
202
192
204
204
202
222
218
218
198
278
262
296
278
296
2.956
0.431
0.056
0.370
0.630
1.126
0.140
0.809
0.692
1.282
0.098
0.246
1.105
1.619
2.436
0.996
1.491
1.342
0.388
2.607
0.265
1.421
1.438
0.124
2.225
2.683
0.210
0.096
0.748
1.801
序号 保留时间/min 化合物名称 分子式 分子量 相对含量/％
笔者首次对石吊兰挥发油化学成分进行研究，从石吊兰
挥发油中共提取分离 88个化学成分，鉴定出其中的 57个，占
挥发油总量的85.334％，多为萜类化合物（倍半萜、双萜）和链
状芳香族化合物（烯烃、醇、醛及酯）等，其中含量较高的为芳
樟醇 13.935％、1-辛烯 -3-醇 7.283％、己醛 4.172％、苯乙醛
3.162％、2-羟基苯甲酸甲基酯2.956％、3-辛醇2.900％、二异丁
基邻苯二甲酸酯2.683％、反式-金合欢烯2.607％、香叶基丙酮
2.436％、2-戊基-呋喃 2.396％、α-松油醇 2.393％、反式-2-己烯
醛2.228％、六氢假紫罗兰酮2.225％。其中芳樟醇是使用频率
最高的香料品种，也是合成维生素A、维生素D、维生素E和β-
胡萝卜素等药物的化工原料。
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（收稿日期：2010- 07- 26 修回日期：2010- 09- 21）
续表1
Subtab 1
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