全 文 ：二氢杨梅树皮素的抗氧化活性研究注
杨书珍1 , 2 　张友胜2 　彭丽桃1　宁正祥2 　张健源2
(华中农业大学食品科技学院1　湖北武汉 410003)
(华南理工大学食品与生物工程学院2 ,广州 510640)
摘　要　以植物油为研究材料 ,研究了二氢杨梅树皮素(DMY)的抗油脂氧化的能力;pH、溶剂 、铁离子对
其抗氧化性的影响。结果表明:DMY具有良好的抗油脂氧化的能力 ,抗氧化效果优于儿茶素 、大豆异黄酮 、葛
根异黄酮 ,与TBHQ的抗氧化效果相近;在 0 ～ 0.1%的浓度范围内 ,其抗氧化效果随浓度增加而增强 。DMY抗
氧化作用的最适 pH范围为 4 ～ 5;乙醇溶的 DMY抗氧化作用优于水溶的 DMY的抗氧化作用。铁离子对 DMY
抗氧化性有一定的抑制作用 ,但可以通过提高 DMY浓度得到改善;因此 ,DMY作为天然抗氧化剂有很好的开
发前景。
关键词　天然抗氧化剂　二氢杨梅素　抗氧化活性　pH　铁离子
0　前言
食用油脂或者及含高油脂的食品在生产 、贮运 、销
售等环节中易受到氧 、光照 、酶等因素的影响 ,导致产品
酸败 ,从而降低了食用和商品价值。防止油脂氧化变质
的方法很多 ,其中最常用的方法是向油脂中添加一定量
的抗氧化剂[ 1] 。目前 ,应用较多 、效果较好的抗氧化剂
如丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、特
丁基对笨二酚(TBHQ)等 ,均为人工合成 ,有一定的毒副
作用 ,因此 ,寻找天然、无毒副作用的天然抗氧化剂已经
是大势所趋[ 1] 。近年来相继发现了儿茶素 、大豆异黄
酮、葛根异黄酮等天然抗氧化剂(黄酮类化合物具抗氧
化作用),其中儿茶素已作为食品添加剂(天然植物抗氧
化剂)批准上市[ 2] 。但相对于我国丰富的自然资源而
言 ,成为商品的天然抗氧化剂还很少 ,有待于进一步研
究与开发。
二氢杨梅树皮素(dihydromyricetin , DMY)是一种
类黄酮物质 ,在显齿蛇葡萄(Ampelopsis grossedentata)
的幼嫩茎叶中含量极高 ,有效部位 DMY单体含量高
达27%以上[ 3] 。目前 ,我们已经从该类植物中成功
地提取到极高纯度的 DMY[ 4] 。我们的初步研究结果
表明 ,DMY对植物油 、动物油均具有良好的抗氧化效
果 ,其效果接近或优于TBHQ [ 5]。本试验在前面研究的
注:广东省自然科学基金项目(B6321525)和中国博士后自然科学
基金(2002031285)项目资助
收稿日期:2003-04-25
杨书珍:女 , 1971年出生 ,助教 ,食品保鲜与加工专业
基础上对 DMY的抗氧化特性进行了深入探讨。
1　材料与方法
1.1　材料
植物油为珠海市金光油脂工业有限公司产品 。
准确称取油样 60mL 若干份 ,添加 0.02%的各种抗氧
化剂 ,然后置于 70℃恒温培养箱中培养 。定期取样
测定油样的丙二醛(MDA)的变化情况 。
1.2　MDA测定
取油样各1mL ,分别加入20%三氯乙酸1mL ,混匀放
置约 20min ,再加入0.28%硫代巴比妥酸2mL摇匀 ,沸水
浴 15min ,冷却 ,加 5mL 氯仿 ,静置分层 ,取上清液于
532nm下比色。以A532值表示丙二醛含量的变化。
1.3　pH和溶剂对 DMY抗氧化性的影响
为加速油脂的氧化 ,我们采用了铁离子诱导油脂
氧化法:将一定浓度的铁离子加入 40mL 植物油中 ,
然后将不同 pH(3 ～ 7)、不同溶剂(水 、乙醇)配成的
DMY溶液加入到植物油中 ,在 70℃恒温培养箱中培
养 ,24h内每 4h测一次MDA含量 。pH的影响以培养
24h时 ,测定油脂的 MDA含量为准 。
1.4　铁离子对 DMY抗氧化性的影响
将不同量的Fe2+分别放入 6支装有 40mL植物油的
大试管中 ,使Fe2+浓度分别达到0、2mmol/L、5mmol/L、10
mmol/L、15mmol/L 、20mmol/L;然后将不同浓度的DMY(0、
2mmol/L 、5mmol/L、10mmol/L)加入到植物油中 ,在70℃恒
温培养箱中培养24h ,测定油脂的MDA含量。
2004年 2月
第19卷第 2期
中国粮油学报
Journal of the Chinese Cereals and Oils Association
Vol.19 ,No.2
Apr.2004
2　结果与分析
2.1　DMY与儿茶素 、大豆异黄酮 、葛根异黄酮的抗
氧化性比较
图 1　DMY与其它几种常见抗氧化剂的抗氧化剂性比较
为了便于比较 DMY与其它天然抗氧化剂的抗氧
化效果 , 我们采用的抗氧化剂的浓度均设定为
0.02%。由图 1可见:对照的 MDA含量 9 d以后迅速
增加 ,至 28 d时在 532nm 下的吸光值已达5.6。各处
理中以 TBHQ在整个过程中MDA含量最低 ,变化最
平缓 ,至 28天 ,吸光值仅为 1.45。DMY 处理样品的
MDA含量变化与 TBHQ 处理变化相似 ,MDA 变化比
较平稳 , 28 d时在 532nm 的吸光值为 1.80。儿茶酚
与大豆异黄酮 、葛根异黄酮处理样品的 MDA含量比
TBHQ和 DMY 高 , 但均表现了一定的抗氧化效果。
各种抗氧化剂的抗氧化效果依次是:TBHQ>DMY>
儿茶酚>大豆异黄酮>葛根异黄酮>对照
2.2　不同浓度 DMY的抗氧化效果
图 2　不同浓度DMY对植物油脂氧化的影响
为了确定 DMY抗氧化的最适浓度 ,我们研究了
不同浓度 DMY对植物油抗氧化的影响(图 2),结果
表明:各种浓度 DMY处理的植物油MDA含量均显著
低于对照 ,而且变化平缓 。其中以 0.1% DMY处理
样品在贮藏过程中MDA 含量最低 ,至 28 d ,在 532nm
下的光吸收仅为 0.55 ,而对照样品已经高达 5.6。上
述结果还表明 ,在 0.02%～ 0.1%的浓度范围内 ,随
着浓度的增加 ,DMY抗氧化的效果增强 。
2.3　pH 对DMY抗氧化性的影响
为寻找 DMY 抗氧化作用的最适 pH , 我们将
0.02%的DMY溶液的最终 pH分别调至 3 , 4 ,5 , 6 ,7 ,
然后用这几种溶液处理植物油 ,并加入一定浓度的铁
离子加速油脂氧化。70℃下恒温培养 24h ,测定油脂
中丙二醛含量。结果表明(表 1):pH 4 和 pH 5 的
DMY溶液处理的植物油在 532nm 处吸光值较小 ,分
别只有 0.69和 0.74;而 pH3 , pH7 的 DMY处理的植
物油的吸光值达到了 1.1和 1.2。由此可见 , pH4和
pH5是 DMY抗氧化的最适 pH范围。
表 1　不同 pH 对DMY抗氧化性的影响
pH 值 3 4 5 6 7
MDA 含量(A532) 1.1 0.69 0.74 0.96 1.2
2.4　溶剂对 DMY抗氧化性的影响
图 3　不同溶剂对 DMY 抗氧化性的影响
为探讨不同溶剂对 DMY抗氧化性的影响 ,采用
水和乙醇作为溶剂配制成 0.02%DMY溶液 ,加入到
含一定量铁离子的植物油中 , 70℃下培养 24h ,每 4h
检测植物油中 MDA 含量(图 3)。结果表明:在整个
过程中 ,两种处理的植物油 MDA含量均低于对照 ,且
经乙醇溶解的 DMY处理植物油 MDA 含量低于水溶
解的 DMY处理的植物油。可见 ,乙醇溶解的 DMY抗
氧化性优于水溶的 DMY的抗氧化性。
2.5　铁离子对 DMY抗氧化的影响
图 4　铁离子对 DMY抗氧化性的影响
由于铁离子可以诱导自由基的链式反应从而启
动和加速油脂的氧化[ 6] ,螯合铁离子的能力往往作为
抗氧化剂抗氧化性的重要指标之一[ 7] ,因此我们将不
同浓度(0 ～ 20 mmol/L)的铁离子加入到油脂中 ,研究
铁离子对 DMY(浓度分别为 2 ,5 ,10 mmol/L)抗氧化
的影响 。结果表明(图 4),铁离子存在的情况下 DMY
仍有很强的抗氧化性 ,随 DMY浓度的增加 ,其抗氧化
增强。并且高浓度的铁离子(20mmol/L)对高浓度
DMY的抗氧化性影响影响较小 , 而对于低浓度的
DMY ,铁离子浓度的增加 , DMY的抗氧化性降低 。以
83第 19卷第 2期 杨书珍等　二氢杨梅树皮素的抗氧化活性研究
上结果表明 ,增加DMY使用浓度 ,可以抑制或者消除
铁离子对 DMY抗氧化效果的负面影响。
3　小结
近年来大量的研究表明 ,类黄酮类化合物具有医疗
保健作用 ,尤其对于心血管疾病有较强的预防与治疗作
用[8-9] ;同时能切断脂肪酸氧化时发生的自由基链式反
应 ,具有抗氧化剂的作用。杨梅树皮素(MY)作为一种很
重要的类黄酮物质 ,能有效抑制一氧化氮的产生 ,抑制
黄嘌呤的氧化和超氧阴离子的形成[ 10] ,但杨梅树皮素的
抗氧化稳定性较差 ,作用效果不持久 ,并且在植物中含
量甚微 ,提取极为不便。DMY与MY具有相同的母环结
构 ,只是C环2 ,3位上的双健被氢取代 ,其稳定性大大增
强 ,而且在我们所选取的原料中含量很高 ,因此 ,可以作
为良好的天然抗氧化剂进行开发。我们的研究结果进
一步证实 ,DMY对植物油的抗氧化效果优于儿茶酚 、大
豆异黄酮 、葛根异黄酮这三种常用的天然抗氧化剂 ,在
植物油上的抗氧化效果随浓度的增加而增强。在铁离
子存在的情况下 ,也表现很强的抗氧化稳定性 ,并且 ,铁
离子对DMY抗氧化的影响可以通过提高 DMY的浓度
来实现 ,这与在 MY、槲皮素、漆树黄酮的性质相似[ 11] 。
DMY作用的最适 pH范围为 4 ～ 5 ,且乙醇溶比水溶的抗
氧化活性好 ,因此 ,DMY可以应用于含油类食品等各类
食品的抗氧化上 ,有很好的开发前景。
参　考　文　献
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Antioxidative Properties of Dihydromyricetin
Yang Shuzhen1 　Zhang Yousheng2 　Peng Litao1
Ning Zhengxiang
2 　Zhang Jianyuan2
(College of Food Science and Technology ,Huazhong Agricultural University ,Wuhan　410003)
(South China Univ of Tech , Guangzhou　510640)
Abstract　The effects of pH , solvents and various ferric iron contents on the antioxidative capacity of dihydromyricetin
(DMY), a natural antioxidant extracted from Ampelopsis grossedentata , were investigated with plant oil as material.The
antioxidative capacity of DMY is higher than that of catechin , soy isoflvone , and pueraria lobata isoflavone , similar to that
of TBHQ , an artificial antioxidant.Within the concentration among 0 to 0.1 %(w/v), the antioxidant activity of DMY in-
creased in a concentration dependent manner.The most suitable pH for DMY is pH 4 to pH 5.Ferric iron accelerated lipid
oxidation but this effect can be inhibited with increment of DMY concentration.Thus , DMY could be used as natural addi-
tive for further exploration.
Key words　natural antioxidant ,dihydromyricetin , ferric ,pH
84 中国粮油学报 2004年第 2期