全 文 ：111※工艺技术 食品科学 2010, Vol. 31, No. 14
大孔吸附树脂分离纯化花椒叶总黄酮及其产品
抗氧化功能研究
徐怀德，范菁华
(西北农林科技大学食品科学与工程学院， 陕西 杨凌 712100)
摘 要：研究大孔吸附树脂分离纯化花椒叶总黄酮及其抗氧化功能。结果表明：D4020型树脂对花椒叶总黄酮有
较好的吸附和解吸效果，D4020型树脂纯化花椒叶总黄酮的条件为：NaCl饱和的 pH5的花椒叶总黄酮质量浓
度 2.19mg/mL，以流速 2BV/h通过吸附柱；采用 2BV 70%乙醇溶液以解吸流速 2BV/h洗脱，经纯化后花椒叶黄酮
纯度由 3.18%提高到 16.92%。吸附平衡符合 Freundlich吸附等温式，NaCl存在时不影响吸附等温式，且吸附量
随NaCl浓度的提高而增大。纯化后的花椒叶总黄酮对DPPH自由基清除的 IC50为 1.8μg/mL，远优于VC的 IC50
4μg/mL，纯化后的花椒叶总黄酮的还原能力显著强于VC。纯化后的花椒叶总黄酮具有较高的抗氧化能力，是一
种值得开发的植物资源。
关键词：花椒叶；总黄酮；树脂纯化；吸附特性；抗氧化
Macroporous Adsorption Resin Purification of Total Flavonoids from the Crude Extract of Zanthoxylum
bungeanum Leaves and Their Reducing Power and Free Radical Scavenging Activity
XU Huai-de，FAN Jing-hua
(College of Food Science and Engineering, Northwest A & F University, Yangling 712100, China)
Abstract ：In the present study, we used macroporous resin adsorption to purify total flavonoids from the crude extract of
Zanthoxylum bungeanum leaves and tested the reducing power and DPPH free radical scavenging activity of the final purified
product. Eight macroporous resins were measured for their adsorption/desorption capacity towards total flavonoids from
Zanthoxylum bungeanum leaves, and D4020 was the selected resin considering the highest adsorption capacity and higher
desorption ratio. The optimum conditions for D4020 resin adsorption/desroption were as follows: sample (at pH 5, saturated
with NaCl) concentration 2.19 mg/mL, sample flow rate 2 BV/h, desorption flow rate 2 BV/h and amount of 70% ethanol used
as desorption solvent 2 BV. The optimized purification resulted in an increase in the purity of the total flavonoid extract of
Zanthoxylum bungeanum leaves from 3.18% to 16.92%. In the presence of NaCl, the adsorption equilibrium ould be fitted by
Freundlich isotherm equation. Moreover, the adsorption capacity increased with increasing NaCl amount. The IC50 of the final
purified product for scavenging DPPH free radicals was 1.8 μg/mL, much lower than 4 μg/mL of VC, indicating better DPPH
free radical scavenging activity; the final purified product also presented significantly higher reducing power than VC. Thus,
Zanthoxylum bungeanum leaves deserve to be exploited as a plant resource containing flavonoid compounds.
Key words：Zanthoxylum bungeanum leaves；total flavonoids；macroporous resin purification；adsorption
characteristics；antioxidation
中图分类号：Q946.829 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2010)14-0111-05
收稿日期：2009-09-18
作者简介：徐怀德( 1 9 6 4 —)，男，副教授，本科，研究方向为软饮料、果品蔬菜贮藏与加工、天然产物提取。
E-mail：xuhuaide@yahoo.com.cn
花椒叶为芸香科植物花椒(Zanthoxylum bungeanum)
的叶，《中国药典》中记载其性味辛、热、无毒，
花椒叶能够治寒积、霍乱转筋、脚气、漆疮、疥疮，
防腐、杀菌、杀虫等，主要分布于陕西、甘肃、四
川、贵州、河北等地，全年均可采收，花椒叶是我
国的传统蔬菜和香料，可做调料、食用或制作椒茶[ 1]。
黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合
物，黄酮类化合物具有抗氧化[2 ]、抗癌抗肿瘤[3 ]、内分
2010, Vol. 31, No. 14 食品科学 ※工艺技术112
泌调节[ 4]、抗心脑血管疾病[ 5]、免疫调节[ 6]、抑菌抗病
毒[7 ]、降血糖降血脂等作用[8 ]。在花椒植物属植物中黄
酮化合物含量丰富，从花椒中分离出了 10中黄酮成分，
其中 9种黄酮苷元为槲皮素，其中 3,5-diacetyltambuli 具
有抑制血小板凝集作用[9-11]。
大孔吸附树脂具有良好的吸附分离性能，尤其在分
离纯化中草药活性成分方面显示出极大的优越性[12]，周
存山[13]、徐怀德[14]、董华强[15]等使用大孔树脂对油梨皮
黄酮、黑莓花青素、多穗柯黄酮进行了分离纯化。
丙酮溶液提取的花椒叶黄酮活性高，并用氯化钠使
单宁凝聚析出以提高黄酮纯度[16]。大孔树脂吸附法分离
花椒叶总黄酮和产品抗氧化研究尚未见报道。为此本
实验研究大孔吸附树脂对花椒叶总黄酮吸附特性和纯化
后花椒叶总黄酮的抗氧化性，为花椒叶的开发利用提
供参考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
花椒叶采自陕西省凤县，嫩叶于四月下旬采摘，60℃
烘箱烘干室内贮藏，研碎过 4 0 目筛。
吸附剂(AB-8、D3520、D4020、NKA、NKAII、
NKA-9、X-5) 南开大学化工厂；聚酰胺 台州市路桥
四甲生化塑料厂；乙醇、氯化铝、无水乙酸钠、冰
醋酸、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、氯化钠(均为分析纯)、
芦丁(标准品) Sigma公司。
1.2 仪器与设备
UV-mini1240紫外 -可见分光光度计 日本岛津公
司；HJ-4A数字恒温多头磁力搅拌器 金坛市杰瑞尔电
器有限公司；KDC-40低速离心机 科大创新股份有限
公司中佳分公司；BR-200旋转蒸发仪 瑞士 Buchi公
司；HWY211大容积恒温振荡器 上海智诚有限公司；
分析天平 上海精科公司。
1.3 方法
1.3.1 花椒叶总黄酮提取[16]
用水和丙酮比例为1:2(V/V)的溶液室温搅拌提取花椒
叶总黄酮 24h，过滤提取液，减压回收丙酮后加入过量
氯化钠静置于 5℃冰箱 24h后取出。过滤所得滤液用乙
酸乙酯萃取，过量氯仿沉淀，0. 22μm 微孔滤膜过滤，
滤液用透析袋脱除盐分，经浓缩和真空冷冻干燥得质量
分数为 3.18%的花椒叶总黄酮粗提物。
1.3.2 花椒叶总黄酮纯化树脂的筛选及静态吸附过程
称取 1.000g不同树脂置于 100mL三角瓶中，加入
20mL含饱和NaCl和不含NaCl的花椒叶总黄酮质量浓
度为 1 .4 36 m g/ mL 的提取液，振摇吸附 2 4h ( 25℃、
180r/min)，定时取样测总黄酮的质量浓度。后将树脂滤
出，用 70%乙醇溶液振摇洗脱 24h后，测定洗脱液黄
酮质量浓度。按下式计算吸附量、吸附率、洗脱率并
绘制静态吸附动力学曲线。
Q/(mg/g) = (C0－Ce)×V0/m (1)

C0－Ce
E/%= ————×100 (2)

C0

CdVd
D/%= ————————×100 (3)

(C0－Ce)× V0
式中：Q为吸附量 /(mg/g)；C 0为花椒叶总黄酮起
始质量浓度 /(mg/mL)；C e花椒叶总黄酮为平衡质量浓
度 /(mg/mL)；V0为吸附液体积 /mL；m为树脂质量 /g；
E为吸附率 /%；D为洗脱率 /%；Cd为洗脱液质量浓度 /
(mg/mL)；Vd为洗脱液体积 /mL。
1.3.3 D4020树脂吸附等温线及 Freundlich吸附等温式
称取 1.000g D4020树脂于锥形瓶中，加入 25mL不
同质量浓度花椒叶总黄酮溶液，花椒叶总黄酮溶液NaCl
浓度为 0、0.98、1.73mol/L及饱和NaCl溶液，恒温振
荡器(298K，180r/min)振荡吸附 24h。测定平衡时吸附质
的质量浓度 C e/(mg/mL)，绘制吸附等温线。
1.3.4 D4020树脂上样质量浓度的确定
准确称取经预处理的树脂 1.000g，花椒叶总黄酮
质量浓度为 0.5127～5.1295mg/mL，振荡吸附(25℃、
180r/min)24h后测其上清液的花椒叶总黄酮质量浓度。
1.3.5 pH值对D4020树脂吸附性能的影响
称取树脂 1.000g，花椒叶总黄酮 pH值在 2～6范围
内振荡吸附(25℃、180r/min)24h。
1.3.6 D4020树脂解吸剂体积分数的确定
洗脱液乙醇体积分数分别为 1 0%、2 0%、3 0%、
40%、50%、60%、70%、80%、95%。收集洗脱液，
测定花椒叶总黄酮质量分数，计算解吸率。
1.3.7 D4020树脂固定床穿透曲线
制备 pH5、NaCl饱和的花椒叶总黄酮溶液以 2BV/h
流量通过吸附树脂柱，测定流出液总黄酮质量分数，做
动态吸附穿透曲线。
1.3.8 D4020树脂树脂动态脱附曲线
将上述经湿法装柱并吸附饱和花椒叶黄酮的树脂，
先用水以 2BV/h流速冲洗至无色，再用 70%乙醇溶液以
2B V / h 的速度洗脱，收集洗脱液，绘制出洗脱曲线。
1.3.9 花椒叶总黄酮还原能力的测定[17-18]
取一定质量浓度的样品溶液 2mL，加入 0.2mol/L
pH6.6的磷酸缓冲液和质量分数1%铁氰化钾溶液各2.5mL
并混合均匀，混合液 50℃保温 20min后，加入 2.5mL质
..
113※工艺技术 食品科学 2010, Vol. 31, No. 14
量分数10%三氯乙酸溶液，混匀后3000r/min离心10min。
取上清液5mL，加5mL蒸馏水和1mL质量分数0.1% FeCl3
溶液，混合均匀，10min后于波长 700nm处测定吸光度。
1.3.10 花椒叶总黄酮清除DPPH自由基能力的测定[17-18]
取一定质量浓度的样品溶液 2mL，加入 2mL用乙醇
配制的浓度为 0.8mmol/mL DPPH自由基溶液，用力振摇
混匀后置暗室中静置 30min，于波长 517nm处测定吸光
度。按式(4)计算 DPPH 自由基清除率。

Ax－Ax0
DPPH自由基清除率/% = (1－—————)×100 (4)

A0
式中：A x为加入样品溶液后的吸光度，A x0为样品
溶液本底的吸光度，A 0 为空白对照液的吸光度。
1.3.11 总黄酮质量浓度测定
以芦丁为标样，采用氯化铝 -醋酸盐缓冲显色法测
定花椒叶中的总黄酮含量。标准曲线的回归方程：C =
0.0315A + 9× 10-5，式中，C为芦丁质量浓度 /(mg/mL)，
A为吸光度，相关系数 r=0.9999。
2 结果与分析
2.1 树脂类型的筛选及静态吸附过程
于不含 NaCl的相同树脂，对花椒叶总黄酮吸附量和吸
附率最大的是D4020树脂，其次是NKA和X-5，NKA-9
对花椒叶总黄酮的吸附量和吸附率最小。NaCl有利于树
脂吸附花椒叶总黄酮。
在不含NaCl时 8种树脂吸附花椒叶总黄酮，70%乙
醇溶液解吸率普遍高于含有饱和 N a C l 时的解吸率，
D4020、NKA和X-5的解吸率相差不大，综上可知选用
D4020树脂吸附纯化花椒叶总黄酮较好。
NaCl饱和的花椒叶总黄酮提取液的静态吸附过程如
图 1所示。NaCl饱和的花椒叶总黄酮提取液在 AB-8、
D3520、NKA-9和聚酰胺吸附过程相似，1h达到吸附
平衡；NKA在 3h吸附平衡，X-5和 D4020在 8h达到
吸附平衡；而 N K AⅡ在吸附 2 4 h 后吸附量一直在增
加，但吸附量比其他几种低。D 4020 在 1h 时的吸附
量为 20.77mg/g、3h为 23.05mg/g、8h为 24.25mg/g，均
高于其他树脂，根据试验结果选择D4020树脂为分离纯
化花椒叶总黄酮最好的树脂。
2.2 D4020树脂吸附等温线
树脂类型 AB-8 D3520 D4020 NKA NKAII NKA-9 X-5 聚酰胺
NaCl饱和溶液吸附量/(mg/g) 19.47 11.43 24.85 20.25 15.94 8.05 19.82 16.07
NaCl饱和溶液吸附率/% 67.81 39.79 83.04 70. 50 55.48 28.02 69.00 55.96
NaCl饱和溶液解吸率/% 77.12 70.78 83.56 76.73 63.02 42.27 75.64 56.89
不含NaCl溶液吸附量/(mg/g) 11.52 6.49 17.06 12.66 11.74 4.87 112.44 9.25
不含NaCl溶液吸附率/% 39.56 22.29 58.59 43.49 40.34 26.54 42.74 31.78
不含NaCl溶液解吸率/% 84.95 78.82 87.47 81.21 87.52 59.15 88.53 59.61
表 1 8 种树脂对花椒总黄酮的静态吸附与解吸特性
Table 1 Static adsorption/desorption properties of 8 resins towards
Zanthoxylum bungeanum leaf flavonoids
花椒叶总黄酮的静态吸附结果如表 1所示，当含有
饱和 NaCl时，树脂对花椒叶总黄酮的吸附能力全部高
NaCl浓度 /(mol/L) Freundlich吸附等温式 n KF R2
0 lgQe = 0.3467lgCe+1.4178 2.88 26.17 0.9939
0.98 lgQe = 0.3245lgCe+1.4996 3.08 31.59 0.9834
1.73 lgQe = 0.2634lgCe+1.5244 3.80 33.45 0.9924
饱和NaCl lgQe = 0.2477lgCe+1.6251 4.04 42.18 0.9929
表 2 不同 NaCl浓度条件下的 Freundlich吸附等温式 (298K)
Table 2 Freundlich isotherm curves of D4020 resin in the presence of
NaCl at different concentrations
D4020树脂对花椒叶总黄酮的吸附等温线如图 2所
示。可以看出，在 298K 条件下随着NaCl含量的增加
树脂对花椒叶总黄酮的吸附量也相应提高。
采用 Freundlich吸附等温方程对相关等温线进行
拟合：
Qe = KFCe1/n (5)
lgQe = 1/nlgCe+lgKF (6)
式中：Qe(mg/g)为平衡吸附量，Ce(mg/L)溶质的平
衡质量浓度，KF和 n为 Freundlich方程常数。一般而
图 1 不同类型树脂对含有饱和 NaCl的花椒叶总黄酮静态吸附曲线
Fig.1 Static adsorption curves of different 8 resins towards Zanthoxy-
lum bungeanum leaf flavonoids in the presence of saturated NaCl
30
25
20
15
10
5
0
AB-8
D3520
D4020
NKA
NKAⅡ
NKA-9
X-5
聚酰胺
吸
附
量
/(
m
g/
g)
时间 /h
0 5 10 15 20 25 30
图 2 不同 NaCl浓度条件下时的吸附等温线 (298K)
Fig.2 Adsorption isotherm curves of D4020 resin in the presence of
NaCl at different concentrations
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0
0mol/L NaCl
0.98mol/L NaCl
1.73mol/L NaCl
饱和NaCl
Q
e/(
m
g/
g)
Ce/(mg/mL)
0 0.2 0.4 0.6 0.8 1.0 1.2 1.4 1.6
2010, Vol. 31, No. 14 食品科学 ※工艺技术114
言KF代表吸附量的大小，n反映了吸附剂的不均匀性或
吸附反应强度，n＞ 1表明为优惠吸附[19]。结果见表 2，
式中，KF反映了吸附量的大小，n为 Freundlich常数，
Powell等[20]认为 n值决定于吸附剂与吸附质之间吸附作
用力的大小。用 Freundlich吸附等温式拟合实验数据可
知：1 )在研究的质量浓度范围内，花椒叶总黄酮在
D4020树脂上的吸附符合 Freundlich吸附等温式(R2均＞
0.98)，溶液中存在无机盐时不影响吸附等温式的适用；
n均大于 1，说明花椒叶总黄酮在 D4020上的吸附为优
惠吸附[19]；2)反映吸附量大小的KF随着NaCl浓度的提高
而增大，说明溶液中无机盐的存在对树脂吸附花椒叶总
黄酮具有正效应。
2.3 上样质量浓度的确定
由图 3可知，随着上样质量浓度的增大，D4020树
脂对含有饱和NaCl的花椒叶总黄酮吸附量也逐渐增大，
适宜的上样量为 2.19mg/mL。
2.4 pH值对D4020树脂吸附性能的影响
由图 4可得，在 pH5时D4020树脂对花椒叶黄酮的
吸附最高。
2.5 乙醇溶液体积分数对D4020树脂脱附性能的影响
图 5 结果显示，随着乙醇体积分数增加，树脂吸
附的黄酮解吸率开始迅速增加，到乙醇溶液体积分数
50%后，增加幅度缓慢，当乙醇溶液体积分数 70%时，
黄酮解吸率达到最大。
由图 6可得，在 pH5.0和饱和NaCl溶液条件下，穿
透点在 58mL、上柱体积为 202mL。从而收集 58mL到
202mL之间的液体，作为进一步纯化的储备液。
2.7 花椒叶总黄酮树脂纯化动态脱附曲线
图 3 不同质量浓度花椒叶总黄酮的 D4020树脂静态吸附曲线
Fig.3 Effect of sample concentration on the adsorption quantity of
Zanthoxylum bungeanum leaf flavonoids on D4020 resin
45
40
35
30
25
20
15
10
5
0
吸
附
量
/(
m
g/
g)
花椒叶总黄酮上样质量浓度 /(mg/mL)
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5 5 5.5
图 4 pH 值对树脂吸附花椒叶总黄酮的影响
Fig.4 Effect of pH on the adsorption ratio of Zanthoxylum
bungeanum leaf flavonoids on D4020 resin
65
60
55
50
45
40
吸
附
率
/%
pH
1 2 3 4 5 6 7
图 5 乙醇溶液体积分数对洗脱效果的影响
Fig.5 Effect of ethanol concentration on the desorption ratio of
Zanthoxylum bungeanum leaf flavonoids on D4020 resin
100
80
60
40
20
0
解
吸
率
/%
乙醇体积分数 /%
0 20 40 60 80 100
图 7 D4020树脂洗脱曲线
Fig.7 Desorption profile of Zanthoxylum bungeanum leaf flavonoids
on D4020 resin
35
30
25
20
15
10
5
0
花
椒
叶
总
黄
酮
质
量
浓
度
/(
m
g/
m
L
)
洗脱液体积 /mL
0 5 10 15 20 25 30 35
图 6 动态吸附穿透曲线
Fig.6 Dynamic breakthrough curve of Zanthoxylum bungeanum leaf
flavonoids on D4020 resin
2.0
1.8
1.6
1.4
1.2
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0
流
出
液
质
量
浓
度
/(
m
g/
m
L
)
流出液体积 /mL
0 2 0 4 0 6 0 8 0 100 120 140 160 180 200 220 240 260
2.6 固定床穿透曲线
由图 7可看出，在饱和 NaCl溶液条件下，调 pH5
的花椒叶总黄酮洗脱时可用 20mL、70%的乙醇溶液洗
脱，纯化后的花椒叶总黄酮纯度为 16.92%(纯度 =样液
中黄酮含量 / 经纯化后干燥固体)。
115※工艺技术 食品科学 2010, Vol. 31, No. 14
2.8 花椒叶总黄酮纯化后还原能力和清除DPPH自由基
能力
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(20): 2779-2784.
由图 8可知，花椒叶总黄酮的还原能力与质量浓度
具有正相关性，即随着质量浓度的增大还原能力也随之
增强，并且花椒叶总黄酮纯化物还原能力显著高于其他
提取液和 V C 的还原能力。花椒叶总黄酮纯化物清除
DPPH自由基的 IC50为 1.8μg/mL，而VC清除DPPH自
由基的 IC50为 4μg/mL。纯化后的花椒叶总黄酮具有较
高的抗氧化能力，是一种值得开发的植物资源。
3 结 论
3.1 D4020型树脂对花椒叶总黄酮有较好的吸附和解吸
效果，D4020型树脂纯化花椒叶总黄酮的条件为：NaCl
饱和的 pH5的花椒叶总黄酮质量浓度为 2.19mg/mL，吸
附流速为 2BV/h；2BV的 70%乙醇溶液解吸流速 2BV/h，
经纯化后花椒叶黄酮纯度由 3.18%提高到 16.92%。
3.2 花椒叶总黄酮在 D 4 0 2 0 树脂上的吸附符合
Freundlich吸附等温式，NaCl不影响吸附等温式，花椒
叶总黄酮在D4020上的吸附为优惠吸附，溶液中NaCl对
树脂吸附花椒叶总黄酮具有正效应。
3.3 纯化后的花椒叶总黄酮和VC清除DPPH自由基的
IC50分别为 1.8μg/mL和 4μg/mL，纯化后的花椒叶总黄
酮的还原能力显著强于VC。
参考文献：
[1] 史劲松, 顾龚平, 吴素玲, 等. 花椒资源与开发利用现状调查[J]. 中
图 8 花椒叶总黄酮的还原能力和清除 DPPH自由基效果比较
Fig.8 Comparisons of reducing power and DPPH free radical scaveng-
ing capacity of Zanthoxylum bungeanum leaf flavonoids and VC
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
清
除
率
/%
质量浓度 /(μg/mL)
1 2 3 4 5 6 7
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0
A
700nm
VC清除DPPH自由基
花椒叶总黄酮纯化物清除DPPH自由基
VC还原能力
花椒叶总黄酮纯化物还原能力