全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2007, 19:989-990
文章编号:1001-6880(2007)06-0989-02
　
　
　收稿日期:2006-06-19　　　接受日期:2006-07-19
　基金项目:校科研启动项目
＊通讯作者 Tel:86-510-85869382;E-mail:wl0519@ 163.com
乌饭树树叶的黄酮类成分研究
王　立＊ ,姚惠源
江南大学食品学院 ,无锡 214036
摘　要:研究了乌饭树树叶中黄酮类化合物。利用色谱分离技术从中分离出 5个黄酮类化合物 , 通过波谱数据
分别鉴定为槲皮素 、白杨黄素 、芹黄素 、山奈酚和木犀草素。其中除槲皮素外的 4个化合物为首次发现。
关键词:乌饭树;槲皮素;白杨黄素
中图分类号:R284.2 文献标识码:A
FlavonesinVacciniumbracteatumThunb.Leaves
WANGLi＊ , YAOHui-yuan
SchoolofFoodScienceandTechnology, SouthernYangtzeUniversity, Wuxi214036 , China
Abstract:FiveflavoneswereisolatedfromVacciniumbracteatumThunb.leavesbysolventextractionandcolumnchro-
matography, andidentifiedasquercetin, chrysin, apigenin, kaempferol, andluteolin.
Keywords:VacciniumbracteatumThunb.;quercetin;chrysin
　　乌饭树是一种传统的中药材 ,在世界范围内均
有分布 ,尤以我国居多 [ 1] 。乌饭树树叶具有轻身养
颜 、清肝明目等生理功能 ,但是对于乌饭树的研究目
前还很少 ,原因是因为对其中的有效成分研究不够
透彻。有报道从乌饭树叶中分离出槲皮素 [ 2] ,本研
究从乌饭树树叶中分离出 5个黄酮类物质 ,分别是
槲皮素 、白杨黄素 、芹黄素 、山奈酚和木犀草素 ,除槲
皮素外其余均为首次发现 。
1　材料与方法
1.1　仪器与材料
UV-1100紫外分光光度计:北京瑞利分析仪器
公司;高效液相色谱仪:WATERS2690;分析柱:Li-
chrospherC-18(2.1 ×250 mm);质谱仪:WATERS
PlatformZMD 4000;核磁共振仪:Bruker(Avance
500)。
乌饭树树叶:购自江苏溧阳;工业酒精:工业级;
普通硅胶 、荧光硅胶:中国青岛海洋化工集团公司;
GF254硅胶板:烟台汇友硅胶开发有限公司;TSKgel
ToyopearlHW-40,进口分装;槲皮素:贵州大学生化
中试基地;其余试剂为分析纯。
1.2　乌饭树树叶黑色素中黄酮类物质的提取 、分
离及纯化
乌饭树树叶黑色素中黄酮类物质的提取分离及
纯化流程:乌饭树树叶 ※组织捣碎机捣碎 ※ 40
℃、60%乙醇提取 1h※过滤 ※滤液浓缩 ※石油
醚萃取脱脂及脱叶绿素 ※水相加正丁醇萃取 ※
减压浓缩至无醇味 ※大孔吸附树脂处理除去糖 、
蛋白质等杂质 ※聚酰胺柱用不同浓度的乙醇梯度
洗脱粗分 ※收集不同梯度洗脱液上聚酰胺柱细分
※不同组分反复用 HW-40柱纯化 ※得到晶体 1、
2、3、4、5。
2　结果与讨论
　　槲皮素(1)　淡黄色粉末状结晶 ,易溶于甲醇 、
乙醇 。氨熏呈现黄色 ,为黄酮类物质 。液相色谱分
析与槲皮素标准品相对保留时间一致 ,均为 12.8
min。样品的质谱发现其相对分子量质量为 302,检
验比较二者的紫外扫描图谱以及添加移动试剂后的
扫描图谱发现 ,二者峰形基本一致 。综合以上分析 ,
并参考文献[ 5, 6]二者为同一种物质 。即晶体 1为槲
皮素 。
白杨黄素(2)　淡黄色粉末状结晶 ,氨熏呈现
黄色 ,易溶于甲醇 、乙醇。 1HNMRδ:8.02(2H, d, J
=7.1 Hz, H-2′, 6′), 7.6(1H, dd, J=7.1, 6.8 Hz,
H-4′), 7.56(2H, dd, J=7.1, 6.8 Hz, H-3′, 5′), 6.9
(1H, s, H-3), 6.5(1H, d, J= 2.0 Hz, H-8), 6.2
(1H, d, J=2.0 Hz, H-6);13CNMRδ:181.8(C-4),
164.4(C-2), 163.1(C-8′), 161.4(C-7), 157.4(C-
5), 131.9(C-1′), 130.7(C-4′), 129.0(C-2′, C-6′),
126.3(C-3′, C-5′), 105.1(C-3), 103.9(C-4a), 99.0
(C-8), 94.0(C-6)。参考文献[ 7-9]推断晶体 2为白
杨黄素 。
芹黄素(3)　土灰色粉末结晶 ,氨熏呈现黄色 ,
易溶于甲醇 、乙醇 。 1HNMRδ:7.91(2H, d, J=8.6
Hz, H-2′, 6′), 6.93(2H, d, J= 8.7 Hz, H-3′, 5′),
6.75(1H, s, H-3), 6.5(1H, d, J= 1.9 Hz, H-8),
6.19(1H, d, J=1.9Hz, H-6);13CNMRδ:181.7(C-
4), 164.1(C-2), 163.7(C-8), 161.4(C-7), 161.1
(C-4′), 157.3(C-5), 128.4(C-2′, 6′), 121.2(C-
1′), 115.9(C-3′, 5′), 103.7(C-4a′), 102.8(C-3),
98.8(C-8), 93.9(C-6)。从以上的资料分析并参考
文献[ 10, 11]得出化合物 3为芹黄素 。
山奈酚(4)　黄色粉末状结晶 ,氨熏呈现黄色 ,
易溶于甲醇 、乙醇。 1HNMRδ:8.06(2H, d, J=8.8
Hz, H-2′, 6′), 6.94(2H, d, J=8.8Hz, H-3′, 5′), 6.4
(1H, d, J=1.8Hz, H-8), 6.2(1H, d, J=1.8 Hz, H-
6)。 13CNMRδ:175.9(C-4), 163.9(C-4′), 160.7(C-
8), 159.2(C-7), 156.2(C-5), 146.8(C-2), 135.6(C-
3), 129.5(C-2′′, 6′), 121.7(C-1), 115.4(C-3′, 5′),
103.0(C-4a), 98.2(C-8), 93.4(C-6)。通过以上的分
析 ,并且参考文献 [ 12, 13]得出化合物 4为山奈酚 。
木犀草素(5)　亮黄色粉末状结晶 ,氨熏呈现
黄色 ,易溶于甲醇 、乙醇 。 1HNMRδ:7.36(2H, br,
H-2′, 5′), 6.83(1H, t, J=4.5 Hz, H-6′), 6.67(1H,
d, J=2.0 Hz, H-8), 6.21(1H, s, H-3), 6.08(1H, d,
J=2.0 Hz, H-6);13CNMRδ:181.2(C-4), 167.5
(C-2), 163.6(C-8a), 161.4(C-7), 157.6(C-5),
151.3(C-4′), 146.4(C-3′), 120.5(C-1′), 118.8(C-
6′), 116.0(C-5′), 112.7(C-2′), 102.5(C-4a), 102.
1(C-3), 99.6(C-8), 94.3(C-6)。通过以上的分析
并参考文献 [ 14]可以得出该化合物为木犀草素。
3　结论
　　从乌饭树树叶中分离出 5种化合物 ,分别为槲皮
素 、白杨黄素、芹黄素 、山奈酚以及木犀草素 ,后四种为
首次报道。这 5种黄酮类化合物均具有很强的生理活
性 ,相信有利于乌饭树树叶的进一步开发利用。
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