免费文献传递   相关文献

卵叶银莲花全草中的新三萜皂苷



全 文 :卵叶银莲花全草中的新三萜皂苷
廖 循1 , 李伯刚1 , 丁立生1* , 潘远江2 ,陈耀祖2
(1.中国科学院成都生物研究所 , 四川 成都 610041;2.浙江大学化学系 , 浙江 杭州 310027)
摘要:目的 对卵叶银莲花(Anemone begoniifolia Lé v l.et Vant)全草的的三萜皂苷成分进行分离和结构鉴定。
方法 通过正相和反相硅胶柱色谱分离甲醇提取物中的三萜皂苷;利用各种波谱技术并结合化学降解方法鉴定其
化学结构。结果 分离鉴定了 1 个二元混合物和 2 个单体 , 二元混合物中的 2 个成分分别鉴定为 3-O-β-D-吡喃葡
糖(1※2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※4)-β-D-吡喃葡糖(1※6)-β-D-吡喃葡糖苷(1)和
3-O-β-D-吡喃葡糖(1※3)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※4)-β-D-吡喃葡糖(1※6)-β-D-
吡喃葡糖苷(2), 2个单体分别鉴定为 23-O-丙二酸单甲酯单酰基-常春藤配基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※4)-β-D-吡
喃葡糖(1※6)-β-D-吡喃葡糖苷(3)和 3-O-丙二酸单甲酯单酰基-常春藤配基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※4)-β-D-吡喃
葡糖(1※6)-β-D-吡喃葡糖苷(4)。结论 化合物 2 , 3 和 4 为新三萜皂苷 ,分别命名为卵叶银莲花苷 A , B 和 C。
关键词:卵叶银莲花;三萜皂苷;卵叶银莲花苷A , B 和 C
中图分类号:R284.1;R284.2   文献标识码:A   文章编号:0513-4870(2000)11-0821-05
  卵叶银莲花(Anemone begoni ifolia Lévl.et
Vant)属于毛茛科银莲花属植物 ,生长在海拔 650
~ 1 000 m的山谷密林或阴湿沟边草地 、岩石上 ,分
布于我国广西 、四川 、贵州和云南等省 ,其根用于消
肿接骨 、止血生肌及疮毒和风湿关节痛的治疗[ 1] 。
该植物的化学成分尚未见报道 。作者在对其全草甲
醇提取物的化学成分研究中 ,分离出 14 个皂苷成
分 ,本文报道其中 3个新三萜皂苷的结构鉴定 。
收稿日期:2000-04-05
作者简介:廖 循 ,男 ,博士研究生.
丁立生 ,男 ,研究员,博士生导师.
*联系人 Tel:(028)5223843 , Fax:(028)5222753
  卵叶银莲花苷 A(2)和 1的分子式相同 ,结构极
为近似 ,通过各种色谱方法均未能分开 ,它们的混合
物为白色粉末 ,HRESI-MS确定分子式为 C59H96O26 ,
(m/ z:1243.6100[ M +Na] + ,计算值:1243.6088)。
酸水解得到的苷元经 T LC检测为齐墩果酸 ,混合物
的13CNMR谱中苷元部分低场的 3 个信号为 δ:
176.5 , 144.1和 122.8 ,与 28-O 糖代的齐墩果酸化
学位移一致;而较高场部分则较为复杂 , δ:88.8 ,
88.6和δ:55.8 ,55.7的两对信号提示此混合物由 2
个成分组成 , 且都有糖取代在 3-O 位;混合物
13CNMR谱中出现 7 个糖端基碳信号 δ:106.6 ,
105.8 , 105.3 , 104.7 , 104.6 , 102.6 和 95.5 ,前 4个
峰的强度相差不大并且较弱 ,而后 3个峰相对较强。
从生源关系考虑 ,本属植物所含的 28-O 糖链大多
为葡萄糖(6※1)-葡萄糖(4※1)鼠李糖基 ,推测混合
物中 2个组分也含有这一结构片段;其13CNMR谱
中的确能够辨认出峰强度较大的这一糖链信
号[ 2 , 3] 。以上信息提示此混合物的 2 个组分都是
3 , 28-O-齐墩果酸双糖链苷 ,二者的 28-O 糖链完全
相同 ,为葡萄糖(6※1)葡萄糖(4※1)鼠李糖基 ,差别
仅在 3-O 取代的糖链上。
混合物碱水解后经硅胶柱色谱分离得到 2个次
级苷1a和 2a ,根据其13CNMR数据分别鉴定为齐墩
果酸-3-O-β-D-吡喃葡糖(1※2)-α-L-吡喃阿拉伯糖
苷[ 3]和齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡糖(1※3)-α-L-吡
喃阿拉伯糖苷[ 4] ,这两个化合物已经从本植物中分
·821·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2000 , 35(11):821-825
DOI :10.16438/j.0513-4870.2000.11.006
离到 ,经 TLC 比较 ,Rf值亦相同。将混合物碱水解
后除去次级苷的水溶液再行酸水解 ,纸色谱检测出
葡萄糖和鼠李糖;比较 2 个次级苷与混合物的
13
CNMR谱数据 ,证明被水解的糖链确是葡萄糖(6
※1)葡萄糖(4※1)鼠李糖基。因此 ,该混合物的 2
个组分应分别为 3-O-β-D-吡喃葡糖(1※2)-α-L-吡
喃阿拉伯糖基-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖
(1※4)-β-D-吡喃葡糖(1※6)-β-D-吡喃葡糖苷(1)
和 3-O-β-D-吡喃葡糖(1※3)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-
齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1 ※4)-β-D-吡喃
葡糖 (1※6)-β-D-吡喃葡糖苷(2)。后者为新化合
物 ,命名为卵叶银莲花苷 A 。
卵叶银莲花苷 B(3) 白色粉末 , mp 175 ~
178℃(dec), HRESI-MS 确定分子式为 C52H82O21 ,
(m/ z:1065.5243[ M +Na] + ,计算值:1065.5249),
不饱和数为 12。其苷元部分的13CNMR数据(除C-3
外)与 28-O 糖链取代的常春藤配基[ 5] 一致;
13
CNMR与1HNMR表明分子中含有 3 个糖基[ δC :
95.7 , 102.8 , 104.9;δH:6.26(d , J =8.1 Hz , glc-1-
H), 5.87(s , rha-1-H), 5.00(d , J =7.6 Hz , glc-1-
H)] ,根据生源关系推测这 3 个糖的连接顺序为葡
萄糖(6※1)葡萄糖(4※1)鼠李糖 ,其 13CNMR数据
也吻合[ 2] 。此外 , 13CNMR谱中还有 4个信号 ,结合
DEPT 推测有 2个酯羰基(δ:166.9 ,167.6)、1 个甲
氧基(δ:52.3)和 1个相对低场的亚甲基(δ:41.7),
这些数据与文献[ 5]报道的丙二酸甲酯的13CNMR化
学位移完全吻合。在 FAB-MS 中 ,分子离子的断裂
和失去糖链后的碎片离子的断裂所形成的两组碎片
离子峰清晰地反映出这一结构单元的存在:m/ z:
1041[ M -H] - , 983[ M -CH3OCO] - , 941[ 983 -
CH2CO] -和 571[ M -rha -g lc ×2] - , 513[ 571 -
CH3OCO+H] - ,471[ 513-CH2CO] -。与常春藤配
基相比 ,苷元 C-23 的化学位移相差不大 , C-3 的化
学位移则向高场移动约δ2.5 ,推测是由于 C-23 酯
代后空间压迫效应的影响 ,因此 ,丙二酸单甲酯单酰
基应与苷元的 C-23相连。
通过 1H-1H COSY 结合 HMQC 对 1HNMR和
13CNMR信号进行了归属(表 1)。在 HMBC 中 ,内
侧葡萄糖的端基质子与苷元的羧基碳 、外侧葡萄糖
的端基质子与内侧葡萄糖的 C-6 、鼠李糖的端基质
子和外侧葡萄糖的 C-4 存在远程相关;NOESY 显
示内侧葡萄糖的 6-H 与外侧葡萄糖的端基质子 、
外侧葡萄糖的 4-H和鼠李糖的端基质子有 NOE效
应 。以上信息证实糖链的连接位置为葡萄糖基
(6※1)葡萄糖基(4※1)鼠李糖 。另外 ,在 HMBC
中 ,甲氧基(δ52.3)和亚甲基(δ41.2)氢与酯羰基的
远程相关证明了丙二酸甲酯的存在;而羰基碳(δ
166.9)与苷元 23-H 的远程相关确证了丙二酸单甲
酯单酰基连接在苷元的 23-O 上。 HMBC 和
NOESY信息见图 1 。3经碱水解后得到苷元 ,经与
常春藤配基作 TLC 对照证明是同一化合物;再用弱
碱(5%NaHCO3 溶液)部分水解 ,得到次级苷 3a ,其
13CNMR数据与常春藤配基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖
基(1※4)-β-D-吡喃葡糖基(1※6)-β-D-吡喃葡糖苷
相同[ 2] ,在同植物中也分离到该成分 ,两者作 TLC
对照证明为同一化合物 。
Fig 1  The key NOE correlation and 13C-1H
long range correlation of saponin 3
  综上所述 ,卵叶银莲花苷 B 的结构确定为 23-
O-丙二酸单甲酯单酰基-常春藤配基-28-O-α-L-吡
喃鼠李糖基(1※4)-β-D-吡喃葡糖基(1※6)-β-D-吡
喃葡糖苷。
卵叶银莲花苷 C(4) 白色粉末 , mp 168 ~
170℃(dec.),HRESI-MS 确定分子式与化合物 3相
同 ,为 C52H82O21 ,(m/ z:1065.5259[ M+Na] + ,计算
值:1065.5249)。4经碱水解后 ,其苷元也证实为常
春藤配基 。4 的 13CNMR 谱数据除苷元的 C-3(δ
76.2)和 C-23(δ63.9)外 ,与 3完全吻合 ,证明其有
与 3相同的苷元 、糖链和取代基(丙二酸单甲酯单酰
基)。4经部分酸水解得到的次级苷与 3a相同 ,表
明 4与 3的差异仅是丙二酸单甲酯单酰基在苷元上
的连接位置 ,即 4的丙二酸单甲酯单酰基是与3-O
相连 。C-23的化学位移比常春藤配基向高场移动
·822· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2000 , 35(11):821-825
Tab 1 13CNMR spectral data of saponins 1 ~ 4(C5D5N)
C 1 1a 2 2a 3 3b 4
1 38.3 38.7 38.7 38.8 38.5 t 38.9 38.1
2 26.0 26.2 26.6 26.7 27.6 t 27.7 26.1
3 88.6 88.8 88.6 88.6 70.9 d 74.0 76.2
4 39.3 39.7 39.7 39.7 42.5 s 42.9 42.2
5 55.4 55.8 55.8 55.8 48.2 d 48.2 48.0
6 18.1 18.5 18.4 18.5 18.6 t 18.6 18.1
7 32.8 33.2 33.1 33.2 32.7 t 32.6 32.6
8 39.1 39.5 39.5 39.6 39.9 s 39.9 39.9
9 47.6 48.0 48.0 48.0 48.5 d 48.6 48.0
10 36.6 37.0 37.0 37.0 37.3 s 37.3 36.9
11 23.3 23.8 23.6 23.8 23.3 t 23.4 23.4
12 122.8 122.5 122.8 122.5 122.7 d 123.0 122.8
13 144.1 144.8 144.1 144.8 144.3 s 144.2 144.2
14 41.7 42.2 42.1 42.1 42.2 s 42.2 42.1
15 27.9 28.3 28.2 28.3 28.3 t 28.3 28.3
16 23.5 23.7 23.8 23.7 23.8 t 23.9 23.8
17 46.3 46.7 46.6 46.7 47.1 s 47.1 47.0
18 41.6 42.0 41.9 42.0 41.7 d 41.7 41.7
19 46.1 46.5 46.4 46.5 46.3 t 46.2 46.2
20 30.6 31.0 30.9 31.0 30.8 s 30.8 30.8
21 33.8 34.2 34.2 34.2 34.0 t 34.0 34.0
22 32.8 33.2 33.1 33.2 32.5 t 32.9 32.6
23 27.8 28.3 28.1 28.1 67.5 t 67.9 63.9
24 16.4 16.8 16.9 17.0 12.8 q 13.1 13.7
25 15.1 15.5 15.5 15.5 16.1 q 16.1 16.0
26 17.0 17.4 17.3 17.4 17.6 q 17.6 17.5
27 25.8 26.5 26.1 26.2 26.1 q 26.1 26.1
28 176.5 180.2 176.5 180.2 176.5 s 176.5 176.6
29 32.9 33.3 33.3 33.3 33.1 q 33.1 33.1
30 23.5 23.8 23.8 23.8 23.7 q 23.7 23.7
31 166.9 s 166.8
32 41.7 t 41.9
33 167.6 s 167.8
34 52.3 q 52.1
3-Ara 104.7 104.9 106.6 107.3
80.2 81.1 71.7 71.9
73.0 73.5 83.9 84.1
68.0 68.3 69.1 69.3
64.6 65.0 66.7 67.0
Glc 105.3 106.1 105.8 106.3
75.8 76.4 75.5 75.7
77.8 78.2 78.4 78.3
71.1 71.6 71.4 71.5
77.7 78.2 78.1 78.6
62.2 62.6 62.5 62.6
28-Glc 95.5 95.5 95.7 d 95.7 95.7
73.8 73.8 74.0 d 73.9 73.9
78.5 78.5 78.8 d 78.8 78.8
70.7 70.8 71.1 d 70.9 70.9
77.8 77.0 78.1 d 77.9 78.1
69.1 69.1 69.2 t 69.2 69.2
Glc 104.6 104.6 104.9 d 104.9 104.9
75.1 75.1 75.4 d 75.4 75.4
76.3 76.3 76.5 d 76.5 76.5
78.2 78.2 78.3 d 78.3 78.3
77.0 77.0 77.2 d 77.2 77.2
62.4 62.4 61.3 t 61.3 61.3
Rha 102.6 102.6 102.8 d 102.8 102.8
72.6 72.6 72.8 d 72.8 72.8
72.4 72.4 72.6 d 72.6 72.6
73.7 73.7 73.9 d 73.4 73.9
70.2 70.2 70.3 d 70.3 70.3
18.4 18.4 18.6 q 18.5 18.5
·823·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2000 , 35(11):821-825
约δ3 ,而 C-3和 C-23的化学位移与 3-O 有糖链取
代的常春藤配基一致 ,说明正是由于 C-3取代基的
空间压迫效应使 C-23的化学位移向高场移动 。综
上分析 ,卵叶银莲花苷 C 的结构为 23-O-丙二酸单
甲酯单酰基-常春藤配基-28-O-α-L-吡喃鼠李糖基
(1※4)-β-D-吡喃葡糖基(1※6)-β-D-吡喃葡糖苷 。
实 验 部 分
FAB-MS 用 VG AutoSpec-3000 型仪测定;
HRESI-MS 用 M icromass LCTTM 型 仪 测 定;
13CNMR和 1HNMR 用 Bruker AC-300P 型仪 和
Avance DMX 500型仪测定 ,C5D5N为溶剂 , TM S为
内标;薄层色谱和柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂
产品 ,反相色谱用 Lichroprep Rp-8和 Rp-18(40 ~ 63
μm , Merck)B型柱 。糖分析用展开剂:(1)苯-正
丁醇-吡啶-水(1∶4∶3∶3 ,上层)(纸色谱);(2)苯酚-
水(4∶1)(酸水解薄层色谱);显色剂:苯胺-邻苯二
甲酸正丁醇溶液。卵叶银莲花样品于 1999年 4 月
采自重庆市南川金佛山 ,标本由重庆市药物种植研
究所刘正宇副研究员鉴定 。
1 提取分离
卵叶银莲花全草 4.0 kg , 干燥粉碎后室温下用
MeOH 浸提 3次 , 每次 12 d。提取液合并 , 回收溶
剂后将得到的浸膏分散于1 000 mL H2O 中 , 用石
油醚和 EtOAc各萃取 3 次后 , 再以 n-BuOH(1 000
×5)萃取 5次 , 回收溶剂后得 n-BuOH 萃取物 A
(130 g)。余下的水层用 D101 型大孔树脂吸附 ,
EtOH 洗脱 , 回收EtOH后得大孔树脂吸附物 B(30
g)。
将 A 经硅胶柱色谱分离 , CHCl3-CH3OH-H2O
梯度洗脱(40∶10∶1 , 30∶10∶1 , 20∶10∶1), 粗分成 8
部分。各部分经反复硅胶柱色谱(CHCl3-CH3OH-
H2O梯度洗脱),结合反相柱 (Rp-8和 Rp-18 , 60 ~
80%CH3OH-H2O梯度洗脱)分离纯化 ,从第 6 部
分得到化合物 3(110 mg)和 4(80 mg)。B经相同处
理 ,得到 1和 2的混合物(2.1 g)。
2 结构鉴定
化合物 1和 2(混合物) 白色粉末 ,HRESI-MS
m/ z:1243.6100[ M +Na] +(C59H96O26 , 计算值:
1243.6088)。13CNMR(75 MHz)数据见表 1 和表
2。
混合物的酸水解  取混合物 80 mg , 加 7%
H2SO4 EtOH/H2O(1∶1)溶液 5 mL ,封管于沸水浴
中水解 4 h ,水解液减压蒸去 EtOH ,用 CHCl3 萃取 ,
回收 CHCl3 得苷元 。将此苷元与齐墩果酸标准品
作 TLC对照 ,经多种溶剂系统展开 , Rf值相同。水
层用饱和 Ba(OH)2 溶液中和至 pH 7 ,过滤 ,浓缩滤
液 ,纸色谱检出葡萄糖 、鼠李糖和阿拉伯糖 。
混合物的碱水解  取混合物 400 mg , 加 5
mol·L-1氨水溶液 8 mL ,封管于沸水浴中水解 4 h ,
水解液真空抽干 ,加水溶解 ,用水饱和的 n-BuOH 萃
取 3次得次级苷的混合物 240 mg 。硅胶柱色谱分
离此混合物 ,以 n-BuOH-EtOAc-H2O-HOAC(10∶4∶
10∶1 , 上层)洗脱 , 得到 1a(20 mg)和 1a(45 mg)。
13CNMR数据(75 MHz)见表 1。除去次级苷的水层
真空抽干后 ,再行酸水解(同以上酸水解),纸色谱检
出葡萄糖和鼠李糖 。
化合物 3  白 色粉 末 , HRESI-MS m/ z:
1065.5243 [ M +Na ] + , C52 H82 O21 (计 算 值:
1065.5249)。FAB-MS m/ z:1041[ M-H] - , 983[ M
-CH3OCO ] - , 941 [ 984 -CH2CO ] - , 896 [ M -
rha] - , 735[ M -rha -glc] - , 571[ M -rha-glc×
2] - ,513[ 571-CH3OCO ] - , 471[ 513-CH2CO] -。
1HNMR(500 MHz)δ:6.26(1H , d , J=8.1 Hz , 28-
O-g lc-1-H), 5.87(1H , s , rha-1-H), 5.00(1H , d , J=
7.6 Hz , glc-1-H), 5.45(1H , br s ,12-H), 4.54 , 4.21
(各 1H , d , J =11.0 Hz , 23-H), 3.67(3H , s , 31-
CH3),3.64(2H , s , 33-CH2),3.21(1H , dd , J=13.5 ,
3.4 Hz , 18-H), 1.33(3H , s , 27-CH3), 1.14(3H , s ,
26-CH3), 0.96(3H , s , 25-CH3), 0.95(3H , s , 24-
CH3), 0.90(3H , s , 29-CH3), 0.90(3H , s , 30-CH3)。
13
CNMR(125 MHz)数据见表 1。
3碱水解 取化合物 3 50 mg ,加 5 mol·L-1氨
水 5 mL ,封管于沸水浴中水解 5 h ,水解液真空抽
干 ,加水稀释 ,用 EtOAc萃取 3 次。萃取物与常春
藤配基作 TLC 对照 ,二者 Rf值相同 。水层用纸色
谱检测出葡萄糖和鼠李糖。
3部分碱水解 取化合物 3 50 mg ,溶解于 5%
NaHCO3 MeOH-H2O(1∶1)溶液 10 mL 中 ,40℃水浴
加热 2 h 。水解液真空浓缩 ,除尽 MeOH 后加 H2O
稀释 ,用水饱和的 n-BuOH萃取3次得次级苷 3a ,其
13CNMR数据(75 MHz)见表 1 。
化合物 4  白 色粉 末 , HRESI-MS m/ z:
1065.5259 [ M +Na ] + , C52 H82 O21 (计 算 值:
1065.5249)。ES I-MS m/ z:1065[ M +Na] + , 1006
[ 1065 -CH3OCO ] + , 964 [ 1006 -CH2CO ] + , 918
·824· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2000 , 35(11):821-825
[ 1065-rha] + , 756[ 918-glc] + , 595[ 756-glc] +。
1HNMR(500 MHz)δ:6.24(1H , d , J=8.2 Hz , 28-
O-g lc-1-H),5.91(1H , s , rha-1-H),5.40(1H ,brs ,12-
H), 4.99(1H , d , J=7.5 Hz , glc-1-H), 3.67(2H , s ,
33-CH2), 3.64(3H , s , 31-CH3), 3.18(1H , brd , J =
10.2 Hz ,18-H),1.69(3H , d , J=6.1 Hz , rha-CH3),
1.16 ,1.23 ,0.96 ,0.89 , 0.87和 0.85(各 3H , CH3 ×
6)。13CNMR(125 MHz)数据见表 1。
4碱水解 取化合物 4 30 mg ,加 4 mol·L-1氨
水4 mL ,封管于沸水浴中水解 5 h ,水解液真空抽
干 ,加水稀释 ,用 EtOAc 萃取 3 次。萃取物与常春
藤配基作 TLC 对照 ,二者 Rf 值相同。水层用纸色
谱检测出葡萄糖和鼠李糖 。
4部分碱水解 取化合物 4 20 mg ,溶解于 5%
NaHCO3 MeOH-H 2O(1∶1)溶液 5 mL 中 ,40℃水浴
加热 2 h。水解液真空浓缩 ,除尽甲醇后加水稀释 ,
用水饱和的 n-BuOH 萃取 3 次 。萃取物与 3a 作
TLC 对照 ,二者 Rf值相同。
REFERENCES:
[ 1] Zhang HY , Zhang ZY.Handbook of Chinese Traditional
Medicine Resources [ M] .Beijing:Science P ress , 1994.
313.
[ 2] Li XC , Wang DZ , Wu SG , et al.T riterpenoid saponins
from Pulsatillia campanella [ J] .Phy tochemistry , 1990 ,
29(2):595-599.
[ 3] Shao CJ , Kasai R , Xu JD , et al .Saponins from leaves of
Acanthopanax senticosus Harms., Ciwujia.I I.Structures
of ciwujianosides A1 , A2 , A3 , A 4 and D3 [ J] .Chem
Pharm Bull , 1989 , 37(1):42-45.
[ 4] Nakanishi T , Tanaka K , Murata H , et al.Phytochemical
studies o f seeds of medicinal plants.I II.Ursolic acid and
oleanolic acid g lycosides from seeds of Patrinia
scabiosae folia Fischer [ J] .Chem Pharm Bull , 1993 , 41
(1):183-186.
[ 5] Pretsch E , Clerc T , Seibl J , Simon W (Biemann K
trans.). Tables of spectral data for structure
determination of organic compounds [ M] .Second English
Edition , Berlin:Springer-Verlag , 1989 , C194.
NEW TRITERPENOID SAPONINS FROM ANEMONE BEGONIIFOLIA
LIAO Xun
1 , LI Bo-gong1 , DING Li-sheng1 , PAN Yuan-jiang 2 , CHEN Yao-zu2
(1 .Chengdu Inst itute of Biology , Chinese Academy of Sciences , Chengdu 610041 , China;
2 .Department of Chemistry , Zhej iang University , Hangzhou 310027 , China)
ABSTRACT:AIM To study the t ri terpenoid saponins in the w hole plants of Anemone begonii folia Lévl.
et Vant.METHODS Methanol ex traction , normal and reversed phase silica gel column chromatography and
various spectral analysis were used to isolate and determine the structures of the t riterpenoid saponins.RESULTS
Four t riterpenoid saponins w ere idenetified as:3-O-β-D-g lucopyranosy l(1※2)-α-L-arabinopyranosy l oleanolic
acid 28-O-α-L-rhamnopy ranosyl(1 ※4)-β-D-glucopyranosy l(1 ※ 6)-β-D-glucopy ranoside (1), 3-O-β-D-
g lucopyranosy l(1 ※ 3)-α-L-arabinopyranosy l oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopy ranosyl (1 ※ 4)-β-D-
g lucopyranosy l (1 ※ 6)-β-D-glucopy ranoside (2), 23-O-methyl malonyl hederagenin 28-O-α-L-
rhamnopyranosy l(1 ※4)-β-D-glucopy ranosy l(1 ※ 6)-β-D-glucopyranoside (3) and 3-O-methyl malonyl
hederagenin 28-O-α-L-rhamnopy ranosyl(1 ※ 4)-β-D-glucopy ranosyl(1 ※ 6)-β-D-glucopy ranoside (4).
CONCLUSION Compunds 2 , 3 and 4 are new compounds and named as begoniifolides A , B and C ,
respectively.
KEYWORDS:Anemone begoni ifolia;t riterpenoid saponin;begoniifolides A , B and C
·825·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2000 , 35(11):821-825