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五叶瓜藤中的三萜皂苷五叶瓜藤苷A~E



全 文 :·
2 38
.
L
一毗喃鼠李糖基 一 (l 一 )4 一 0 一 p一 D 一毗喃葡糖基 -
( l一 6) 一 p一 n 一毗喃葡糖酷 以及 Za , 3p , 6 p一三轻
基乌 苏一 12 一烯 一2 8一酸 、 3尽6几23 一三轻基乌苏 -
12
一烯 一28 一酸 、 Za, 邓 , 6 p一三经基齐墩果 一1 2一烯 -
28
一酸和 3队6尽23 一三轻基齐墩果一 12 一烯 一28 一酸
的 2 8一O 一以一 L 一毗喃 鼠李糖基一 l( ~ 4) 一O 一p一D 一砒
喃葡糖基 一 l( ~ 6) 一 p一 D 一毗喃葡糖酷 。 另外 ,
还得到 已知化合物山奈酚和榭皮素 。 各化合
物的结构通过光谱分析和碱水解等方法予以
确定 。
细胞毒性测定 : 分别将人早幼粒 白血病
细 胞 ( H L 一60 ) 、 人 口 腔鳞状上皮癌 细 胞
( H S C

2 )
、 人唾液腺瘤细胞 ( H S G ) 和正常
人牙酿成纤维细胞 ( H G F ) 在添加热灭活的
FB S 的 D M EM 中与各糖普培养 2 4 h , 然后
以 M T T 还原法评估各细胞的生长情况 。 结
果表明 , 各化合物 ( 5 0 0林g/ mL ) 对 H L

60

H S C

2

H SG 和 H G F 细胞株均无明显的细
胞毒性 。 因此认为 , 积雪草粗提取物的细胞
毒和抗肿瘤特性不是 由于三菇昔的直接细胞
毒性 。
( 张贵峰摘译 巢志茂校 )
2 1 , 乳桔中新的黄酮和查耳酮 的分离与鉴
定 〔英 〕 / Iw a s e Y… / C h e m Ph a n刀 B u l l一
2 0 0 1
,
4 9 ( 10 ) 一 13 5 6 ~ 13 5 8
在从柑桔类果实提取物中筛选预防肿瘤
化合物的研究中 , 于乳桔 ( iC t r u s 灯 no 加 in )
果皮中分离并鉴定出 2 种新的黄酮 ( 1 、 2 ) 、
l 种新的查耳酮 ( 3) 和 21 种已知化合物 (4 一
2 4 )

哥刁桑乳桔果皮 ( 2 . 3 k g ) 用丙酮 ( 5 4 5 o mL )
室温提取 , 回流 7 . h5 。 丙酮提取物 ( 2 19 . 7 59 )
溶入水中 , 依次用 乙酸 乙酷 、 正丁醇各萃取
3 次 。 乙酸 乙酷部分上硅胶柱 , 连续用甲苯 、
氯仿 、 乙酸乙酷 、 丙酮和 甲醇洗脱 , 洗脱得
到的各部分上制备型 T L C 分离 , 得到 2 4 种
化合物 。
化合物 l ( 4 . s m g ) 为 (2 5 ) 一5 , 6 , 7 , 8 , 4 ’一五
甲氧基黄酮 , 黄色油 , [a ] D + s 。 ( e = 0 . 0 74 ,
甲醇 ) , 分子式 C ZoH 2 2 o 7 。 化合物 2 ( 2 5 . 7m g )
为 ( 2 5 ) 一 5 , 6 , 7 , 3 ’ , 4 ,一五 甲氧基黄酮 , 黄色油 ,
[a ]
。士 。 。 ( e = 0 . 13 2 5 , 甲醇 ) , 分 子 式
C 20H
2 2 0 7
。 化合物 3 ( 3 . 3m g ) 为 2 ,一轻基 -
3, 4, 3’, 4’, 6, 一五 甲氧基查耳酮 , 淡黄色针状结
晶 , mP 一3 4一 13 6 oC , 分子式 C 20H 2 20 7 。
己知化合物分别为甲基蓖若亭 ( 4 ) 、 东
蓖若亭 ( 5 ) 、 蜜桔黄素 ( 6 ) 、 橙黄酮 ( 7 ) 、
红桔素 ( 8 ) 、 5一轻基 一6, 7 , 8 ,4’ 一四甲氧基黄酮
( 9 )

5
一羚基 一 6 , 7 , 3 ’ , 4 , 一四甲氧基黄酮 ( 10 ) 、
5
一去 甲蜜桔黄素 ( 1 1 ) 、 6一去 甲氧基蜜桔黄素
( 1 2 )

6
一去 甲氧基红桔素 ( 13 ) 、 5 , 6 , 7 , 4气四
甲氧基黄 酮 ( 14 ) 、 3 , 5 , 6 , 7 , 3 ’ , 4 ,一六 甲氧基黄
酮 ` 15 ) 、 3 ,一羚基 一 5 , 6 , 7 , 8 , 4 ,一五 甲氧基黄酮
( 16 )

3
,
5
,
6
,
7
,
8
,
3
’ ,
4
’ 一七甲氧基黄酮 ( 17 ) 、 7 -
经基 一5, 6, 3’ ,4’ 一四 甲氧基黄酮 ( 1 8 ) 、 7一轻基 -
5
,
6
,
8
,
3
’ ,
4
,一五 甲氧基黄酮 ( 19 ) 、 5 , 7 , 8 , 3 ’ , 4 ,一五
甲氧基黄酮 ( 2 0 ) 、 5一0 一去 甲米桔素 ( 2 1 ) 、
3
,
4, 3

,4’ , 5 ’ ,6’ 一六 甲氧基一 2 ,一轻基查耳酮 ( 2 ) 、
2
’ 一轻基一4 ,4’ , 5 ’ ,6’ 一四 甲氧基查耳酮 ( 23 ) 、 p-
谷街醇 ( 2 4 ) 。
(敖 平摘译 )
2 0 五 叶瓜藤 中的三 菇皂普五 叶瓜藤昔
A一 E 〔英 〕 / F u H… / C h e m P h a n刀 B u l l一
2 0 0 1
,
4 9 ( 8 ) 一 9 9 9~ lX() 2
木通科药用植物五叶瓜藤 ( oH lb oe il a
fa 心 e s i i) 是一种生长于中国西南部的树木 ,
其树干 、 根和果实作为民间药物在云南省用
于治疗咳嗽 、 腰痛 、 ’肾炎和腹疮 。 但未见有
关该植物的化学研究的报道 。 经初步评估表
明该植物含有皂昔 , 基于对该植物的潜在药
用价值和皂昔化学成分的兴趣 , 对其展开 了
继续研究 , 本次从其根中分离并鉴定出 5 种
新的三菇皂普 (l 一 5 ) 。
五叶瓜藤根 ( 4 k g ) 粉碎用 95 % 乙醇回
流提取 3 次 , 每次 h3 , 得到的乙醇提取液减
压回收乙醇 , 得到棕色残余物 , 将此残余物
混悬于 水 , 依次在乙 酸乙酷和正 丁醇中分
配 , 溶于正丁醇的部分经 iD ia on H P 一20 柱 、
硅胶柱和 O D S 柱分离 , H P L C 纯化 , 得到新
成分 1~ o5
新成分 l ( 2 2mg ) 为 3 p , Zo a 一二轻基一2 9 -
去 甲齐墩果一 12 一烯 一 2 8 一酸 3 一0 一 p一D 一毗喃木糖
基一 l( ~ 2) 一p一D 一毗喃葡糖昔 , 称为五叶瓜藤
昔 (几飞o s id e ) A , 无定形固体 , 〔a ]言+ 2 4 4 0
c( 二 1 . 0 , 甲醇 ) , 分子式 C 4 o H64 0 1 3 。 新成
分 2 ( 7 8毗 ) 为 邓 , Zo a , 2 4一三轻基 一 2 9一去 甲
齐墩果 一 12一烯一28 一酸 23 一O一 p一毗喃岩藻糖基 -
l( ~ 2)
一 【a 一L 一毗喃阿糖基一 l( 一 3) 〕 一 p一D 一毗
喃葡糖昔 , 称为五叶瓜藤普 B , 无定形固体 ,
Ia猎+ 3 9 . 6 0 ( 。 = 1 . 0 , 甲 醇 ) , 分 子式
e祖 74 0 1: 。 新成分 3 ( s m g ) 为 邓 , 23 一二经
基一 3 0一去甲齐墩果 一2 , 2 0 (2 9) 一二烯一2 8一酸 3一O -
a

L
一毗喃阿糖基 一 l( 一 2) 一 【p一D 一毗喃葡糖醛
酸一 ( l ~ 3) 〕 一 a 一 L 一毗喃阿糖昔 , 称为五叶瓜
藤昔 c , 无定形固体 , [a 唁+ 54 .0 “ ( c二 .0 6 ,
甲醇 ) , 分子式 e ; SH 6 s o l : 。 新成分 4 ( 5呢 )
为 3民2 3 一二轻基 一3 0一去甲齐墩果 一 12, 20 (29) -
二烯 一 28 一酸 3一。 一甲基 p一 D 一毗喃葡糖醛酸酷
( ur o n at e )

( 1~ 3)

a

L
一毗喃阿糖昔 , 称为
五叶瓜藤昔 D , 无定形固体 , [a] 言十 65 .6 “
( e 二 0 . 5 , 甲醇 ) , 分子式 e 4 1 H 6 2o l 4 。 新成
分 5 ( 4m g ) 为 3民2 3 一二轻基 一齐墩果 一 12一烯 -
28
一酸 3 一 o 一甲基 p一D 一口比喃葡搪醛酸酷一 ( l一 3 ) -
a

L
一毗喃阿糖昔 , 称为五叶瓜藤营 E , 无定
形固体 , 「a] 君+ 18 3 “ ( c = .0 8 , 甲醇 ) , 分子
式 C 4 2H 6 0 1; 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
2 1 盐肤木中 3种新的达玛烷型三菇半翅盐肤
木内醋 、 异刺树酮过氧化物和刺树酮 〔英〕 /
L e l… 刀 C h e l l l P h a n n B ul 一20 1 , 4 9 ( 8 )一 102 4~
10 2 6
漆树科植物盐肤木 ( R h` aj va n l’ca ) 是
一种高大阔叶树 , 分布于韩国 、 日本和中国 。
在韩 国 , 其茎皮和树叶用于 治疗痢疾和腹
泻 。 近来对盐肤木进行研究 , 如细胞培养生
产靴酸 , 并发现其对 I 型单纯疙疹病毒的预
防作用以及抗肿瘤活性等 , 但有关该植物的
化学成分未见详细报道 。 本次从该植物的茎
皮中分离并鉴定出 3 种新的三菇 (2 一 4) ,
并 首次分离 出半翅盐肤 木酸 ( se m ial ac tic
a e id
,
l )

盐肤木地上茎皮 ( Zk g ) 用 甲醇提取 3
次 , 得到的粗提物在正己烷和水中分配 , 容
于正己烷的部分反复上硅胶柱分离 , H P LC
纯化 ,得到新成分 2~ 4 和成分 1 。在 ZD一M R