全 文 ：延边大学医学学报　２０１３年３月　第３６卷　第１期
［收稿日期］　２０１２－１２－１７
［作者简介］　刘冲（１９８９—），女，硕士研究生，研究方向为天
然药物抗肿瘤活性研究．
［通信作者］　金莉莉，Ｅｍａｉｌ：ｌｉｌｙｊｉｎ８９１６＠ｈｏｔｍａｉｌ．ｃｏｍ．
万年蒿石油醚提取物化学成分研究
刘冲，独孤佳秀，金莉莉
（延边大学药学院，吉林 延吉１３３００２）
［摘要］　 ［目的］研究万年蒿石油醚提取物的化学成分．［方法］采用硅胶柱层析分离和纯化化合物，利
用理化性质和波谱分析方法进行结构鉴定．［结果］从万年蒿石油醚提取物中分离得到４个化合物，分
别鉴定为β－谷甾醇、５，７－二羟基－４′－甲氧基黄酮、７－甲氧基－６－羟基香豆素和５－羟基－７，４′－二甲氧基黄酮．
［结论］万年蒿中含有β－谷甾醇、５，７－二羟基－４′－甲氧基黄酮、７－甲氧基－６－羟基香豆素、５－羟基－７，４′－二甲
氧基黄酮．
［关键词］　万年蒿；化学成分；石油醚提取物
［中图分类号］　Ｒ　２８４　　　［文献标志码］　Ａ　　　［文章编号］　１０００－１８２４（２０１３）０１－００２７－０２
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｅｔｈｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　Ａｒｔｅｍｉｓｉａ
ｓａｃｒｏｒｕｍＬｅｄｅｂ
ＬＩＵ　Ｃｈｏｎｇ，ＤＵＧＵ　Ｊｉａ－ｘｉｕ，ＪＩＮ　Ｌｉ－ｌｉ
（Ｙａｎｂｉａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　Ｃｏｌｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｙａｎｊｉ　１３３００２，Ｊｉｌｉｎ，Ｃｈｉｎａ）
ＡＢＳＴＲＡＣＴ：ＯＢＪＥＣＴＩＶＥ　Ｔｏ　ｓｔｕｄｙ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｅｔｈｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ
Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｓａｃｒｏｒｕｍ Ｌｅｄｅｂ．ＭＥＴＨＯＤＳ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｐｕｒｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ
ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ａｎｄ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐ－
ｉｃ　ａｎａｌｙｓｉｓ．ＲＥＳＵＬＴＳ　Ｆｏｕｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓβ－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，ａｃａｃｅｔｉｎ，７－ｍｅｔｈｏｘｙ－６－
ｈｙｄｒｏｘｙｃｏｕｍａｒｉｎ，５－ｈｙｄｒｏｘｙ－７，４′－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ．ＣＯＮＣＬＵＳＩＯＮβ－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ，ａｃａｃｅｔｉｎ，７－ｍｅｔｈｏｘｙ－６－
ｈｙｄｒｏｘｙｃｏｕｍａｒｉｎ，５－ｈｙｄｒｏｘｙ－７，４′－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ　ａｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｓａｃｒｏｒｕｍ Ｌｅｄｅｂ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｓａｃｒｏｒｕｍ　Ｌｅｄｅｂ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　ｅｔｈｅｒ　ｅｘｔｒａｃｔｉ
　　万年蒿（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｓａｃｒｏｒｕｍＬｅｄｅｂ）又名白莲
蒿、铁杆蒿，菊科蒿属植物［１］，除高寒地区外，几乎遍
布全中国，资源丰富．它性味苦、辛、平，能清热解毒、
祛风利湿．我国民间用于治疗急慢性肝炎、小儿惊
风、退热、杀虫、阑尾炎、急慢性胃肠炎［２］，可作为茵
陈代用品，又作为止血药、饲料．万年蒿的药用部位
一般为其地上部分，也可为全草．近年来，国内外对
该植物的研究日趋深入，有关化学成分和药理活性
方面的研究已进行了一定量的工作，药物化学研究
结果表明主要成分有萜类、肉桂酸类和香豆素类化
合物等，此外还有多糖、挥发油和黄酮类［３］．据报道，
万年蒿的药理活性主要有利胆保肝作用、抗氧化作
用、抗菌作用、抗肿瘤作用等［４］．本实验对万年蒿的
化学成分进行了研究，旨在为万年蒿的进一步开发
应用提供依据．
１　提取分离
１．１　材料　万年蒿采集于吉林省龙井市老头沟镇，
经延边大学药学院吕惠子副教授鉴定为菊科蒿属植
物万年蒿的地上部分．ＭＰ２００Ｂ电子天平为上海精
天电 子 仪 器 有 限 公 司 产 品，核 磁 共 振 仪 ＡＶ－
３００（１　Ｈ－ＮＭＲ：３００ＭＨｚ，１３Ｃ－ＮＭＲ：７５ＭＨｚ）为瑞士
布鲁克产．
１．２　提取分离　取万年蒿的干燥地上部分５００ｇ，
粉碎，加入９５％（体积分数）乙醇浸泡过夜，回流提
取３次，时间分别为３，２，２ｈ．合并提取液，减压回收
溶剂，得到乙醇浸膏９０．１５ｇ．浸膏混悬于水后，依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、氯仿进行萃取，分别得
石油醚萃取物１６．２５ｇ、乙酸乙酯萃取物７．４６ｇ、正
丁醇萃取物３０．６７ｇ、氯仿萃取物５．３１ｇ．取石油醚
萃取物１６．２５ｇ，进行硅胶柱层析，采用石油醚－乙酸
乙酯梯度洗脱，合并相同流分，再经反复硅胶柱层
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DOI:10.16068/j.1000-1824.2013.01.007
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｙａｎｂｉａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　Ｍａｒ．２０１３　Ｖｏｌ．３６　Ｎｏ．１
析、制备薄层层析等方法得到化合物Ⅰ（９．１５ｍｇ）、
化合物Ⅱ（７．３２ｍｇ）、化合物Ⅲ（１３．１２ｍｇ）和化合物
Ⅳ（１２．３５ｍｇ）．
２　结构鉴定
化合物Ⅰ为无色针晶，熔点为１３５℃～１４０℃，
经与β－谷甾醇薄层对照，ＮＭＲ数据与文献
［５］相同，
鉴定该化合物为β－谷甾醇．
化合化合物Ⅱ为黄色粉末，熔点为２６１℃～２６５
℃，１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ ＭＨｚ）δ：１２．９１ （１Ｈ，
ｓ，５－ＯＨ），１０．１７（１Ｈ，ｓ，７－ＯＨ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ，Ｈ－２′，６′），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－３′，５′），
６．４５（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｈ－８），
６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，Ｈ－６），３．５７ （３Ｈ，
ｓ，７－ＯＣＨ３）．１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１８１．２（Ｃ－
４），１６５．１（Ｃ－７），１６３．７（Ｃ－２），１６２．４（Ｃ－４′），１５８．５
（Ｃ－９），１６０．３（Ｃ－５），１２８．５（Ｃ－２′，６′），１２２．１（Ｃ－１′），
１１５．８（Ｃ－３′，５′），１０４．６（Ｃ－１０），９４．５（Ｃ－６），９８．１（Ｃ－
８），１０３．４（Ｃ－３），５５．２（４′－ＯＣＨ３），根据氢谱和碳谱数
据并与文献［６］对照确定该化合物为５，７－二羟基－４′－
甲氧基黄酮（ａｃａｃｅｔｉｎ）．
化合物Ⅲ１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）７．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｈ－４），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，Ｈ－３），
６．８９（１Ｈ，ｓ，Ｈ－５），６．８６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－８），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ，
ＯＨ），３．９３（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ）．１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００
ＭＨｚ）δ：１６１．３（Ｃ－２），１１３．４（Ｃ－３），１４３．２（Ｃ－４），
１０３．０（Ｃ－５），１４９．６（Ｃ－６），１５０．１（Ｃ－７），１０７．１（Ｃ－８），
１４３．３（Ｃ－９），１１０．９（Ｃ－１０），５５．９（ＯＣＨ３）．根据氢谱
和碳谱数据并与文献［７］对照确定该化合物为７－甲
氧基－６－羟基香豆素（异东莨菪素）（７－ｍｅｔｈｏｘｙ－６－
ｈｙｄｒｏｘｙｃｏｕｍａｒｉｎ）．
化合物Ⅳ为浅黄色粉末（甲醇），熔点为１０３℃
～１０５℃，盐酸－镁粉反应呈阳性．１　Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，
４００ＭＨｚ）δ１２．４５（１Ｈ，ｄ，５－ＯＨ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５
Ｈｚ，Ｈ－２，Ｈ－，６），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｈ－３，Ｈ－５），
６．３７（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－６），
６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝２．０ Ｈｚ，Ｈ－８）．３．７８（６－Ｈｓ，
ＯＣＨ３）１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１８２．３（Ｃ－４），
１６３．９（Ｃ－７），１６５．１（Ｃ－２），１５７．４（Ｃ－９）１６２．４（Ｃ－５），
１６２．６（Ｃ－４），１５０．１（Ｃ－７），１０７．１（Ｃ－８），１１０．９（Ｃ－
１０），５５．９（ＯＣＨ３）．综合以上分析并与文献［８］对照确
定该化合物为５－羟基－７，４′－二甲氧基黄酮（５－ｈｙ－
ｄｒｏｘｙ－７，４′－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ）．
化合物Ⅰ～Ⅳ的结构式如下．
３　讨论
本实验从万年蒿石油醚提取物分离出４个化合
物，分别为 β－谷甾醇、５，７－二羟基－４′－甲氧基黄
酮、７－甲氧基－６－羟基香豆素、５－羟基－７，４′－二甲氧基
黄酮，其中对羟基苯乙酮首次从万年蒿中分离得到．
［参　考　文　献］
［１］　林有润．中国植物志［Ｍ］．北京：科学出版社，１９９１：４４－
４６．
［２］　产仲饱，孝万林．中国长白山药用植物彩色圈谱［Ｍ］．
北京：人民卫生出版社，１９９７：４１５．
［３］　范丽颖，张淑华，李景梅，等．万年蒿的化学成分及药理
活性研究进展［Ｊ］．时珍国医国药，２００７（７）：１７７９－１７８０．
［４］　戴小军，刘延庆，梅全喜．蒿属药用植物药理活性研究
进展［Ｊ］．中药材，２００５，２８（３）：２４３－２４６．
［５］　罗娅君，肖新峰．大叶金花草化学成分的研究［Ｊ］．化学
研究与应用，２００９，２１（１）：９７－９９．
［６］　李云森，王峥涛，张勉．黄亮橐吾的苯并呋喃类化合物
［Ｊ］．中草药，２００５，３６（３）：３３５－３３７．
［７］　张德志，李铣，吴立军，等．万年蒿中香豆素类成分研究
［Ｊ］．中草药，１９８９，２０（１１）：４８７－４８９．
［８］　赵东保，杨玉霞，张卫，等．黑沙蒿黄酮类化学成分研究
［Ｊ］．中国中药杂志，２００５，３０（１８）：１４３０－１４３２．?
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