全 文 ：桦叶荚蒾三萜成分的研究
胡 疆1， 刘 雁2， 黄晓云2， 卯 霞1， 刘志明3 *
(1． 曲靖师范学院，云南 曲靖 655011;2． 曲靖医学高等专科学校，云南 曲靖 655011;3． 曲靖市第一人
民医院，云南 曲靖 655000)
收稿日期:2016-02-27
作者简介:胡 疆 (1976—) ，男，博士，研究方向为天然药物化学。E-mail:hujiang@ ustc． edu
* 通信作者:刘志明 (1981—) ，男，硕士，主治医师，研究方向为天然药物化学。Tel:13529598036，E-mail:liuzhiming． cn@163． com
摘要:目的 研究桦叶荚蒾 Viburnum betulifolium Batal． 的三萜成分。方法 采用硅胶、ODS、Sephadex LH-20 柱，对
桦叶荚蒾 70%丙酮提取物的乙酸乙酯萃取部位进行分离纯化，通过波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果 从中分
离得到 15 个化合物，分别鉴定为 3β-hydroxy-11α，12α-epoxy-friedoolean-14-enyl palmitate (1)、1β-hydroxy-ursa-9
(11) ，12 (13)-dien-3β-yl palmitate (2)、11α，12α-环氧蒲公英赛醇 (3)、β-乙酰香树脂醇乙酸酯 (4)、齐墩果酸
(5)、2α，3α-二羟基-12-烯-齐墩果酸 (6)、2α-羟基齐墩果酸 (7)、24-羟基-β-香树脂醇 (8)、28-羟基-β-香树脂醇
(9)、3β，23-dihydroxy-urs-12-ene (10)、坡模酸 (11)、羽扇豆醇 (12)、29-nor-20-oxolupeol (13)、白桦脂酸 (14)、
24-亚甲基环木菠萝烯酮 (15)。结论 化合物 1 ～ 4、6 ～ 7 为首次从荚蒾属植物中分离得到，化合物 5 为首次从该植
物中分离得到。
关键词:桦叶荚蒾;三萜;分离鉴定
中图分类号:Ｒ284. 1 文献标志码:A 文章编号:1001-1528(2016)12-2615-06
doi:10. 3969 / j． issn． 1001-1528. 2016. 12. 019
Triterpenoids from Viburnum betulifolium
HU Jiang1， LIU Yan2， HUANG Xiao-yun2， MAO Xia1， LIU Zhi-ming3*
(1． Qujing Normal University，Qujing 655011，China;2． Qujing Medical College，Qujing 655011，China;3． The First People’s Hospital of Qujing
City，Qujing 655000，China)
ABSTＲACT:AIM To study the triterpenoids from Viburnum betulifolium Batal． ． METHODS The ethyl ace-
tate fraction of 70% acetone extract from V． betulifolium was isolated and purified by silica，ODS and Sephadex
LH-20 column，then the structures of obtained compounds were elucidated by spectral data． ＲESULTS Fifteen
compounds were isolated and identified as 3β-hydroxy-11α，12α-epoxy-friedoolean-14-enyl palmitate (1) ，1β-hy-
droxy-ursa-9 (11) ，12 (13)-dien-3β-yl palmitate (2) ，11α，12α-oxidotaraxerol (3) ，β-amyrin acetate (4) ，
oleanolic acid (5) ，2α，3α-dihydroxy-12-ene-oleanolic acid (6) ，2α-hydroxy-oleanolic acid (7) ，24-hydroxyl-
β-amyrin (8) ，28-hydroxyl-β-amyrin (9) ，3β，23-dihydroxy-urs-12-ene (10) ，pomalic acid (11) ，lupeol
(12) ，29-nor-20-oxolupeol (13) ，betulinic acid (14) ，24-methylenecycloartenone (15)． CONCLUSION
Compounds 1-4 and 6-7 are first isolated from genus Viburnum，and compound 5 is obtained from this plant for the
first time．
KEY WOＲDS:Viburnum betulifolium Batal．;triterpenoids;isolation and identification
忍冬科荚蒾属植物在全球有 200 余种，其中在
我国有 74 种 (含亚种、变种、变型) ，主产于西
南和中南 (中高海拔)地区［1-2］，大多为灌木或小
乔木，许多是著名的园林观赏植物，也有部分以
根、茎、枝叶或果实入药，具有镇静、利尿、解除
子宫痉挛等药理活性［3］，该属植物化学成分的结
构类型多样，包括二萜、三萜、环烯醚萜、黄酮、
木脂素、酚苷、香豆素等［4］。其中，桦叶荚蒾 Vi-
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burnum betulifolium Batal． 作为传统中药，具有调
经、涩精之功效，主治月经不调、梦遗虚滑、肺热
口臭、白浊带下等症［5］，国内外对该植物化学成
分的研究报道较少。本课题组对其 70%丙酮提取
液的醋酸乙酯萃取部位进行了系统研究，共分离鉴
定出 15 个三萜类化合物 (1 ～ 15) ，其中五环三萜
酯 2 个 (1 ～ 2)、齐墩果烷型三萜 6 个 (3 ～ 8)、
乌苏烷型三萜 3 个 (9 ～ 11)、羽扇豆烷型三萜 3
个 (12 ～ 14)、环阿尔廷烷型三萜 1 个 (15)。
1 仪器与药材
Bruker Avance 400 型核磁共振仪 (内标 TMS，
德国 Bruker公司) ;MAT-212 质谱仪 (美国 Varian
公司) ;Sephadex LH-20 凝胶 (美国 GE Healthcare
公司) ;GF254 薄层色谱硅胶 (烟台江友硅胶开发
有限公司) ;柱层析硅胶 (200 ～ 300 目，青岛海洋
化工有限公司) ;ODS-A 反相硅胶 (50 μm，日本
YMC公司) ;高效薄层预制板 (烟台市化学工业研
究所烟台化工科技开发实验厂)。所用试剂均为分
析纯 (国药集团化学试剂有限公司)。
桦叶荚蒾于 2014 年 8 月采自于云南大理漕涧
地区，经曲靖师范学院生物资源与食品工程学院卯
霞副教授鉴定为忍冬科荚蒾属植物桦叶荚蒾 Vibur-
num betulifolium Batal．，标本保存于曲靖师范学院
少数民族用资源研究所。
2 提取和分离
取干燥的桦叶荚蒾枝叶 12. 3 kg，经粉碎后在
室温下以 50 L 70%丙酮提取 3 次，每次 3 d，提取
液减压回收溶剂，得到 325 g 浸膏，加水混悬，
15 L醋酸乙酯萃取 3 次，得 105 g 该部位。将其经
硅胶 柱 (200 ～ 300 目，下 同) ，氯 仿-甲 醇
(100 ∶ 0 ～ 70 ∶ 30)梯度洗脱，TLC 检测合并，得
到流份 Fr． 1 ～ 6。Fr． 2 (15 g)经硅胶柱，石油醚
(30 ～ 60 ℃)-醋酸乙酯 (8 ∶ 2)洗脱，Sephadex
LH-20 凝胶柱 (氯仿 ∶ 甲醇 = 1 ∶ 1)纯化，得到化
合物 1 (120 mg)、9 (98 mg)、10 (89 mg)、12
(52 mg)。Fr． 3 (7. 8 g)以石油醚-丙酮 (8 ∶ 2)
洗脱，硅胶柱反复纯化，得到化合物 2 (78 mg)、
3 (63 mg) ，6 (48 mg)、7 (68 mg)。 Fr． 4
(11 g)以氯仿-醋酸乙酯 (3 ∶ 1)、石油醚-醋酸乙
酯 (2 ∶ 1)洗脱，再经 ＲP-18 反相柱 (甲醇 ∶
水 = 8 ∶ 2) ，最后用 Sephadex LH-20 凝胶柱 (氯
仿 ∶ 甲醇 = 1 ∶ 1)纯化，得到化合物 4 (73 mg)、
5 (69 mg)、8 (35 mg)、14 (57 mg)。Fr． 5
(13 g)经硅胶柱，石油醚-醋酸乙酯 (8 ∶ 2)洗
脱，Sephadex LH-20 凝胶柱 (氯仿 ∶ 甲醇 = 1 ∶ 1)
多次纯化，得到化合物 11 (38 mg)、13 (51 mg)、
15 (102 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末，分子式 C46 H78
O3，Liebermann-Burchard 反应阳性。FAB-MS m/z:
677［M-H］－。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:5. 54
(1H，dd，J = 8. 4，3. 2 Hz，H-15) ，4. 50 (1H，
dd，J = 12. 0，6. 0 Hz，H-3) ，3. 10 (1H，t，J =
5. 0 Hz，H-11) ，2. 79 (1H，d，J = 5. 0 Hz，H-
12) ，1. 09 (3H， s，H-23) ，1. 07 (3H， s，H-
24) ，0. 99 (3H， s，H-29) ，0. 95 (3H， s，H-
26) ，0. 89 (3H， s，H-28) ，0. 86 (3H， s，H-
30) ，0. 85 (3H， s，H-27) ，0. 81 (3H， s，H-
25)。13C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:37. 9 (C-1) ，
23. 2 (C-2) ，80. 3 (C-3) ，37. 7 (C-4) ，54. 6 (C-
5) ，18. 8 (C-6) ，33. 1 (C-7) ，38. 9 (C-8) ，51. 9
(C-9) ，37. 4 (C-10) ，53. 4 (C-11) ，58. 2 (C-
12) ，36. 5 (C-13) ，157. 0 (C-14) ，118. 9 (C-
15) ，35. 2 (C-16) ，35. 4 (C-17) ，48. 0 (C-18) ，
40. 2 (C-19) ，28. 7 (C-20) ，36. 5 (C-21) ，38. 2
(C-22) ，27. 9 (C-23) ，17. 0 (C-24) ，16. 7 (C-
25) ，27. 0 (C-26) ，30. 2 (C-27) ，29. 9 (C-28) ，
33. 6 (C-29) ，19. 5 (C-30) ，173. 5 (C-1) ，34. 8
(C-2) ，25. 1 (C-3) ，29. 7 ～ 29. 2 (C-4 ～ 13) ，
31. 9 (C-14) ，22. 7 (C-15) ，14. 3 (C-16)。以
上数据与文献 ［6］ 基本一致，鉴定该化合物为
3β-hydroxy-11α，12α-epoxy-friedoolean-14-enyl pal-
mitate。
化合物 2:白色无定形粉末，分子式 C46 H78
O3，Liebermann-Burchard 反应阳性。FAB-MS m/z:
677［M-H］－。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz)δ:6. 51
(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-11) ，5. 22 (1H，d，J =
6. 0 Hz，H-12) ，4. 30 (1H，dd，J = 8. 2，3. 4
Hz，H-3) ，3. 55 (1H，dd，J = 11. 6，4. 8 Hz，H-
1) ，2. 28 (2H， t， J = 7. 4 Hz，H-2) ，1. 26
(brs，H-4 ～ 15) ，0. 96 (3H， s，H-28) ，0. 91
(3H， s，H-27) ，0. 88 (3H， s，H-25) ，0. 87
(3H，t，J = 8. 0 Hz，H-16) ，0. 86 (3H，s，H-
24) ，0. 84 (3H，s，H-23) ，0. 83 (3H，d，J =
6. 4 Hz，H-29) ，0. 80 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-
30) ，0. 78 (3H，s，H-26)。13 C-NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:75. 5 (C-1) ，34. 7 (C-2) ，76. 9 (C-3) ，
37. 9 (C-4) ，48. 8 (C-5) ，18. 3 (C-6) ，30. 9 (C-
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7) ，43. 2 (C-8) ，152. 1 (C-9) ，44. 1 (C-10) ，
117. 1 (C-11) ，123. 5 (C-12) ，141. 6 (C-13) ，
40. 8 (C-14) ，26. 2 (C-15) ，28. 2 (C-16) ，33. 7
(C-17) ，57. 2 (C-18) ，39. 4 (C-19) ，39. 0 (C-
20) ，31. 2 (C-21) ，41. 3 (C-22) ，28. 7 (C-23) ，
16. 2 (C-24) ，18. 7 (C-25) ，17. 8 (C-26) ，22. 7
(C-27) ，27. 7 (C-28) ，17. 4 (C-29) ，21. 5 (C-
30) ，173. 6 (C-1) ，34. 5 (C-2) ，25. 1 (C-3) ，
29. 4 ～ 29. 7 (C-4 ～ 13) ，31. 9 (C-14) ，22. 9 (C-
15) ，14. 1 (C-16)。以上数据与文献 ［7］ 基本
一致，鉴定该化合物为 1β-hydroxy-ursa-9 (11) ，
12-dien-3β-yl palmitate。
化合物 3:白色无定形粉末，分子式 C30 H48
O2，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
441 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 55 (1H，dd，J = 8. 3，3. 3 Hz，H-15) ，3. 25
(1H，t，J = 5. 6，3. 3 Hz，H-3) ，3. 12 (1H，t，
J = 5. 2 Hz，H-11) ，2. 81 (1H，d，J = 4. 6 Hz，
H-12) ，1. 09 (3H，s，H-23) ，1. 08 (3H，s，H-
24) ，1. 04 (3H， s，H-29) ，1. 00 (3H， s，H-
26) ，0. 99 (3H， s，H-28) ，0. 87 (3H， s，H-
27) ，0. 86 (3H， s，H-30) ，0. 83 (3H， s，H-
25)。13C NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:38. 2 (C-1) ，
26. 8 (C-2) ，79. 0 (C-3) ，38. 2 (C-4) ，54. 6 (C-
5) ，18. 8 (C-6) ，33. 1 (C-7) ，38. 6 (C-8) ，52. 0
(C-9) ，38. 2 (C-10) ，53. 6 (C-11) ，58. 3 (C-
12) ，36. 5 (C-13) ，157. 0 (C-14) ，118. 8 (C-
15) ，35. 2 (C-16) ，35. 3 (C-17) ，48. 0 (C-18) ，
40. 2 (C-19) ，28. 7 (C-20) ，36. 5 (C-21) ，38. 2
(C-22) ，27. 9 (C-23) ，16. 9 (C-24) ，15. 4 (C-
25) ，27. 0 (C-26) ，30. 2 (C-27) ，29. 9 (C-28) ，
33. 6 (C-29) ，19. 5 (C-30)。以上数据与文献 ［8］
基本一致，鉴定该化合物为 11α，12α-环氧蒲公英
赛醇。
化合物 4:白色无定形粉末，分子式 C32 H52
O2，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
469 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 13 (1H， t，J = 3. 3 Hz，H-12) ，4. 53 (1H，
dd，J = 9. 6，7. 8 Hz，H-3) ，2. 05 (3H， s，-
COCH3) ，1. 07 (3H， s，H-28) ，1. 02 (3H， s，
H-23) ，0. 99 (3H，s，H-27) ，0. 92 (3H，d，J =
6. 2 Hz， H-29) ，0. 88 (3H， s， H-26) ，0. 87
(3H， s，H-24) ，0. 83 (3H， s，H-25) ，0. 81
(3H，d，H-30)。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:
38. 4 (C-1) ，23. 6 (C-2) ，80. 9 (C-3) ，37. 7 (C-
4) ，55. 2 (C-5) ，18. 2 (C-6) ，32. 8 (C-7) ，40. 0
(C-8) ，47. 6 (C-9) ，36. 8 (C-10) ，23. 3 (C-11) ，
124. 3 (C-12) ，139. 6 (C-13) ，42. 0 (C-14) ，
28. 7 (C-15) ，26. 6 (C-16) ，33. 7 (C-17) ，59. 0
(C-18) ，39. 6 (C-19) ，39. 6 (C-20) ，31. 3 (C-
21) ，41. 5 (C-22) ，28. 0 (C-23) ，16. 8 (C-24) ，
15. 7 (C-25) ，16. 7 (C-26) ，23. 2 (C-27) ，28. 7
(C-28) ，17. 5 (C-29) ，21. 4 (C-30) ，171. 1
(CH3CO) ，21. 3 (CH3CO)。以上数据与文献 ［9］
基本一致，鉴定该化合物为 β-乙酰香树脂醇乙
酸酯。
化合物 5:白色无定形粉末，分子式 C30 H48
O3，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
457 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 25 (1H，brs，H-12) ，3. 22 (1H，m，H-3) ，
2. 81 (1H，m，H-18) ，1. 16 (3H， s，H-30) ，
1. 02 (3H， s，H-29) ，0. 95 (3H， s，H-27) ，
0. 93 (3H， s，H-25) ，0. 91 (3H， s，H-26) ，
0. 78 (3H，s，H-23) ，0. 75 (3H，s，H-24)。13 C-
NMＲ (CDCl3，100 MHz) δ:38. 2 (C-1) ，26. 4
(C-2) ，78. 4 (C-3) ，38. 4 (C-4) ，55. 0 (C-5) ，
18. 0 (C-6) ，32. 4 (C-7) ，39. 0 (C-8) ，47. 4 (C-
9) ，36. 7 (C-10) ，22. 7 (C-11) ，122. 0 (C-12) ，
143. 6 (C-13) ，41. 0 (C-14) ，27. 4 (C-15) ，23. 1
(C-16) ，46. 1 (C-17) ，41. 0 (C-18) ，45. 7 (C-
19) ，30. 3 (C-20) ，33. 5 (C-21) ，32. 3 (C-22) ，
27. 6 (C-23) ，14. 9 (C-24) ，15. 2 (C-25) ，16. 4
(C-26) ，25. 5 (C-27) ，180. 6 (C-28) ，32. 6 (C-
29) ，23. 1 (C-30)。以上数据与文献 ［10］ 基本
一致，鉴定该化合物为齐墩果酸。
化合物 6:白色无定形粉末，分子式 C30 H48
O4，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
473 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 26 (1H，brs，H-12) ，3. 93 (1H，m，H-2) ，
3. 31 (1H，m，H-3) ，2. 85 (1H，m，H-18) ，
1. 18 (3H， s，H-30) ，0. 99 (3H， s，H-29) ，
0. 98 (3H， s，H-27) ，0. 95 (3H， s，H-26) ，
0. 91 (3H， s，H-25) ，0. 87 (3H， s，H-24) ，
0. 81 (3H，s，H-23)。13C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)
δ:42. 6 (C-1) ，67. 2 (C-2) ，80. 2 (C-3) ，39. 6
(C-4) ，49. 4 (C-5) ，19. 3 (C-6) ，34. 0 (C-7) ，
40. 8 (C-8) ，47. 7 (C-9) ，39. 5 (C-10) ，24. 1 (C-
11) ，123. 6 (C-12) ，145. 4 (C-13) ，43. 2 (C-
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Vol． 38 No． 12
14) ，28. 9 (C-15) ，24. 7 (C-16) ，48. 9 (C-17) ，
42. 8 (C-18) ，47. 4 (C-19) ，31. 7 (C-20) ，33. 9
(C-21) ，35. 0 (C-22) ，22. 6 (C-23) ，29. 4 (C-
24) ，17. 0 (C-25) ，17. 8 (C-26) ，26. 6 (C-27) ，
181. 9 (C-28) ，33. 7 (C-29) ，24. 1 (C-30)。以上
数据与文献 ［11］基本一致，鉴定该化合物为 2α，
3α-二羟基-12-烯-齐墩果酸。
化合物 7:白色无定形粉末，分子式 C30 H48
O4，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
473 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 27 (1H，brs，H-12) ，3. 63 (1H，m，H-2) ，
3. 01 (1H，d，J = 9. 9 Hz，H-3) ，2. 87 (1H，m，
H-18) ，1. 17 (3H，s，H-30) ，1. 05 (3H，s，H-
29) ，1. 02 (3H， s，H-27) ，0. 94 (3H， s，H-
26) ，0. 93 (3H， s，H-25) ，0. 83 (3H， s，H-
24) ，0. 82 (3H，s，H-23)。13 C-NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:48. 3 (C-1) ，69. 8 (C-2) ，84. 8 (C-3) ，
40. 8 (C-4) ，56. 7 (C-5) ，19. 9 (C-6) ，33. 8 (C-
7) ，40. 5 (C-8) ，49. 2 (C-9) ，39. 5 (C-10) ，
24. 3 (C-11) ，123. 5 (C-12) ，145. 7 (C-13) ，
43. 5 (C-14) ，29. 1 (C-15) ，24. 8 (C-16) ，47. 9
(C-17) ，42. 7 (C-18) ，47. 6 (C-19) ，31. 8 (C-
20) ，34. 7 (C-21) ，34. 1 (C-22) ，29. 5 (C-23) ，
17. 8 (C-24) ，17. 4 (C-25) ，17. 6 (C-26) ，26. 6
(C-27) ，180. 8 (C-28) ，33. 7 (C-29) ，23. 7 (C-
30)。以上数据与文献 ［11］基本一致，鉴定该化
合物为 2α-羟基齐墩果酸。
化合物 8:白色无定形粉末，分子式 C30 H50
O2，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
443 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 18 (1H，brs，H-12) ，3. 49 (1H，dd，J = 10. 0，
5. 6 Hz，H-3) ，1. 25 (3H，s，H-30) ，1. 13 (3H，
s，H-29) ，0. 93 (3H，s，H-27) ，0. 89 (3H，s，
H-28) ，0. 88 (3H，s，H-26) ，0. 87 (3H，s，H-
25) ，0. 83 (3H，s，H-24)。13 C-NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:38. 3 (C-1) ，27. 9 (C-2) ，79. 0 (C-3) ，
42. 1 (C-4) ，55. 2 (C-5) ，18. 3 (C-6) ，32. 9 (C-
7) ，39. 9 (C-8) ，47. 7 (C-9) ，36. 8 (C-10) ，
23. 7 (C-11) ，121. 6 (C-12) ，139. 7 (C-13) ，
41. 5 (C-14) ，26. 6 (C-15) ，25. 7 (C-16) ，32. 6
(C-17) ，47. 2 (C-18) ，46. 8 (C-19) ，31. 2 (C-
20) ，34. 7 (C-21) ，37. 1 (C-22) ，22. 6 (C-23) ，
63. 1 (C-24) ，15. 7 (C-25) ，16. 8 (C-26) ，26. 6
(C-27) ，28. 4 (C-28) ，33. 3 (C-29) ，23. 7 (C-
30)。以上数据与文献 ［12］基本一致，鉴定该化
合物为 24-羟基-β-香树脂醇。
化合物 9:白色无定形粉末，分子式 C30 H50
O2，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
443 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 20 (1H，t，J = 3. 3 Hz，H-12) ，3. 50 (1H，t，
J = 3. 3 Hz，H-3) ，3. 22 (2H，s，H-28) ，1. 19
(3H，s，H-24) ，1. 02 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-
30) ，0. 95 (3H， s，H-27) ，0. 94 (3H， s，H-
26) ，0. 92 (3H， s，H-28) ，0. 87 (3H， s，H-
25) ，0. 80 (3H，d，J = 6. 6 Hz，H-29)。13 C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)δ:38. 7 (C-1) ，27. 2 (C-2) ，
79. 0 (C-3) ，38. 7 (C-4) ，55. 1 (C-5) ，18. 3 (C-
6) ，32. 8 (C-7) ，39. 4 (C-8) ，47. 6 (C-9) ，45. 3
(C-10) ，23. 3 (C-11) ，125. 1 (C-12) ，138. 7 (C-
13) ，42. 0 (C-14) ，26. 0 (C-15) ，23. 3 (C-16) ，
36. 8 (C-17) ，54. 0 (C-18) ，39. 3 (C-19) ，39. 4
(C-20) ，35. 1 (C-21) ，30. 6 (C-22) ，28. 1 (C-
23) ，15. 6 (C-24) ，15. 7 (C-25) ，16. 7 (C-26) ，
23. 3 (C-27) ，69. 8 (C-28) ，17. 3 (C-29) ，21. 3
(C-30)。以上数据与文献 ［13］基本一致，鉴定
该化合物为 28-羟基-β-香树脂醇。
化合物 10:白色无定形粉末，分子式 C30 H50
O2，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
443 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 32 (1H，m，H-12) ，3. 63 (1H，m，H-3) ，
3. 61 (1H，d，J = 11. 7 Hz，H-23b) ，3. 46 (1H，
d，J = 11. 7 Hz，H-23a) ，1. 13 (3H，s，H-24) ，
1. 03 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-30) ，0. 96 (3H，s，
H-27) ，0. 95 (3H，s，H-26) ，0. 88 (3H，s，H-
25) ，0. 78 (3H，s，H-28) ，0. 73 (3H，d，J =
6. 6 Hz，H-29)。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz) δ:
39. 6 (C-1) ，29. 5 (C-2) ，77. 3 (C-3) ，40. 3 (C-
4) ，56. 1 (C-5) ，18. 6 (C-6) ，33. 5 (C-7) ，43. 8
(C-8) ，46. 5 (C-9) ，42. 0 (C-10) ，22. 7 (C-11) ，
122. 0 (C-12) ，138. 3 (C-13) ，44. 3 (C-14) ，
24. 8 (C-15) ，25. 9 (C-16) ，48. 1 (C-17) ，54. 6
(C-18) ，41. 9 (C-19) ，42. 3 (C-20) ，34. 3 (C-
21) ，35. 7 (C-22) ，67. 5 (C-23) ，18. 3 (C-24) ，
14. 9 (C-25) ，16. 8 (C-26) ，24. 9 (C-27) ，18. 5
(C-28) ，17. 3 (C-29) ，21. 6 (C-30)。以上数据与
文献 ［14］基本一致，鉴定该化合物为 3β，23-di-
hydroxy-urs-12-ene。
化合物 11:白色无定形粉末，分子式 C30 H48
8162
2016 年 12 月
第 38 卷 第 12 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
December 2016
Vol． 38 No． 12
O4，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
473 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
5. 69 (1H， t，J = 4. 0 Hz，H-12) ，3. 51 (1H，
dd，J = 10. 8，5. 2 Hz，H-3) ，1. 81 (3H，s，H-
27) ，1. 53 (3H， s，H-29) ，1. 31 (3H， s，H-
23) ，1. 21 (3H，s，H-26) ，1. 19 (3H，d，J =
4. 4 Hz， H-30) ，1. 10 (3H， s， H-24) ，0. 98
(3H，s，H-25)。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:
39. 3 (C-1) ，28. 4 (C-2) ，78. 5 (C-3) ，39. 7 (C-
4) ，56. 2 (C-5) ，19. 2 (C-6) ，33. 9 (C-7) ，40. 7
(C-8) ，48. 1 (C-9) ，37. 7 (C-10) ，24. 3 (C-11) ，
128. 3 (C-12) ，140. 3 (C-13) ，42. 7 (C-14) ，
29. 6 (C-15) ，26. 7 (C-16) ，48. 6 (C-17) ，54. 9
(C-18) ，73. 0 (C-19) ，42. 4 (C-20) ，27. 2 (C-
21) ，38. 8 (C-22) ，29. 1 (C-23) ，15. 9 (C-24) ，
16. 8 (C-25) ，17. 5 (C-26) ，25. 0 (C-27) ，180. 9
(C-28) ，27. 4 (C-29) ，17. 1 (C-30)。以上数据与
文献 ［15］基本一致，鉴定该化合物为坡模酸。
化合物 12:白色无定形粉末，分子式 C30 H50
O，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
427 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
4. 69 (1H， brs，H-29a) ，4. 57 (1H， brs， H-
29b) ，3. 21 (1H，m，H-3) ，1. 29 (3H， s，H-
27) ，1. 26 (3H， s，H-23) ，1. 08 (3H， s，H-
28) ，1. 06 (3H， s，H-25) ，1. 02 (3H， s，H-
24) ，0. 76 (3H，s，H-26)。13 C-NMＲ (CDCl3，100
MHz)δ:38. 7 (C-1) ，27. 4 (C-2) ，79. 0 (C-3) ，
38. 8 (C-4) ，55. 2 (C-5) ，118. 4 (C-6) ，34. 3 (C-
7) ，40. 8 (C-8) ，50. 4 (C-9) ，37. 2 (C-10) ，
21. 0 (C-11) ，25. 2 (C-12) ，38. 0 (C-13) ，43. 0
(C-14) ，28. 0 (C-15) ，35. 6 (C-16) ，42. 8 (C-
17) ，48. 3 (C-18) ，48. 0 (C-19) ，150. 9 (C-20) ，
29. 8 (C-21) ，40. 0 (C-22) ，29. 7 (C-23) ，15. 4
(C-24) ，16. 1 (C-25) ，16. 0 (C-26) ，14. 5 (C-
27) ，18. 0 (C-28) ，109. 3 (C-29) ，9. 3 (C-30)。
以上数据与文献 ［15］ 基本一致，鉴定该化合物
为羽扇豆醇。
化合物 13:白色无定形粉末，分子式 C29 H48
O2，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
429 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
3. 21 (1H，dd，J = 11. 4，4. 8 Hz，H-3) ，2. 60
(1H， ddd， J = 11. 4，11. 4，6. 0 Hz，H-19) ，
2. 16 (3H， s，H-30) ，2. 06 (m，H-21) ，1. 84
(1H，d，J = 10. 5 Hz，H-18) ，1. 04 (3H，s，H-
26) ，0. 99 (3H，s，H-23，27) ，0. 85 (3H， s，
H-25) ，0. 79 (3H，s，H-24) ，0. 78 (3H，s，H-
28) ，0. 75 (1H，brd，J = 10. 5 Hz，H-5)。13 C-
NMＲ (CDCl3，100 MHz) δ:38. 7 (C-1) ，27. 3
(C-2，C-15) ，78. 9 (C-3) ，38. 9 (C-4) ，55. 2
(C-5) ，18. 3 (C-6) ，34. 2 (C-7) ，40. 7 (C-8) ，
50. 3 (C-9) ，37. 2 (C-10) ，20. 9 (C-11) ，27. 2
(C-12) ，38. 3 (C-13) ，43. 1 (C-14) ，34. 9 (C-
16) ，42. 7 (C-17) ，49. 7 (C-18) ，52. 6 (C-19) ，
212. 9 (C-20) ，27. 6 (C-21) ，39. 8 (C-22) ，28. 0
(C-23) ，15. 4 (C-24) ，16. 1 (C-25) ，15. 9 (C-
26) ，14. 5 (C-27) ，18. 0 (C-28) ，29. 2 (C-30)。
以上数据与文献 ［16］ 基本一致，鉴定该化合物
为 29-nor-20-oxolupeol。
化合物 14:白色无定形粉末，分子式 C30 H48
O3，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
457 ［M + H］+。1H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
4. 94 (1H， brs，H-30b) ，4. 78 (1H， brs，H-
30a) ，3. 53 (1H，m，H-19) ，3. 46 (1H， dd，
J = 7. 4 Hz，H-3) ，2. 73 (1H， td， J = 11. 9，
3. 3 Hz， H-13) ，1. 78 (3H， s， H-29) ，1. 73
(1H，m，H-18) ，1. 23 (3H， s，H-23) ，1. 07
(3H， s，H-27) ，1. 01 (3H， s，H-25) ，0. 82
(3H，s，H-24)。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz)δ:
39. 2 (C-1) ，28. 2 (C-2) ，78. 1 (C-3) ，39. 5 (C-
4) ，55. 9 (C-5) ，18. 7 (C-6) ，34. 9 (C-7) ，41. 2
(C-8) ，50. 9 (C-9) ，37. 5 (C-10) ，21. 1 (C-11) ，
26. 1 (C-12) ，38. 6 (C-13) ，42. 8 (C-14) ，31. 2
(C-15) ，32. 8 (C-16) ，56. 6 (C-17) ，49. 8 (C-
18) ，47. 7 (C-19) ，151. 3 (C-20) ，30. 2 (C-21) ，
37. 5 (C-22) ，28. 6 (C-23) ，16. 2 (C-24) ，16. 4
(C-25) ，16. 4 (C-26) ，14. 9 (C-27) ，178. 9 (C-
28) ，19. 4 (C-29) ，109. 9 (C-30)。以上数据与文
献 ［17］基本一致，鉴定该化合物为白桦脂酸。
化合物 15:白色无定形粉末，分子式 C31 H50
O，Liebermann-Burchard 反应阳性。ESI-MS m/z:
439 ［M + H］+。H-NMＲ (CDCl3，400 MHz) δ:
4. 71 (1H， brs，H-31a) ，4. 65 (1H， brs， H-
31b) ，1. 09 (3H，s，H-30) ，1. 03 (3H，s，H-
29) ，1. 02 (3H，d，J = 6. 5 Hz，H-27) ，1. 01
(3H，d，J = 6. 5 Hz，H-26) ，1. 00 (3H，s，H-
18) ，0. 98 (3H，s，H-28) ，0. 89 (3H，d，J =
6. 0 Hz，H-21)。13 C-NMＲ (CDCl3，100 MHz) δ:
33. 4 (C-1) ，37. 4 (C-2) ，216. 5 (C-3) ，50. 2 (C-
9162
2016 年 12 月
第 38 卷 第 12 期
中 成 药
Chinese Traditional Patent Medicine
December 2016
Vol． 38 No． 12
4) ，48. 4 (C-5) ，21. 5 (C-6) ，28. 1 (C-7) ，47. 8
(C-8) ，21. 0 (C-9) ，25. 9 (C-10) ，25. 8 (C-11) ，
35. 5 (C-12) ，45. 3 (C-13) ，48. 7 (C-14) ，32. 7
(C-15) ，26. 7 (C-16) ，52. 2 (C-17) ，18. 3 (C-
18) ，29. 5 (C-19) ，36. 1 (C-20) ，18. 0 (C-21) ，
34. 9 (C-22) ，31. 2 (C-23) ，156. 7 (C-24) ，33. 7
(C-25) ，21. 9 (C-26) ，21. 8 (C-27) ，19. 3 (C-
28) ，22. 1 (C-29) ，2 0. 7 (C-30) ，105. 9 (C-31)。
以上数据与文献 ［18］ 基本一致，鉴定该化合物
为 24-亚甲基环木菠萝烯酮。
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