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阿拉伯婆婆纳中的苯乙烷苷和环烯醚萜苷



全 文 :甲基 2一轻基廿三烷酸酷 、 甲基 2一经基廿 四烷酸醋 。
C L B混合物的 TM S 衍生物 G C 一M S 分析显示 LC B
的成分为 2一氨基一 l , 3, 4一十六烷三醇 、 2一氨基 一 1, 3 , 4 -
十七烷三醇 、 2 一氨基 一 1 , 3 , 4 一十八烷三醇 、 2一氨基 -
1
,
3
,
4
一十九烷三醇 。 L CM 一 2 中神经酞胺配基立体化
学结构的测定通过其甲醇分解产物队M 和 L C B 的
乙酞化物来确定 , 结果显示 , FA M 一 A c 为 R 构型 ,
L C B

A c 为 ( 2 5 , 3 5 , 4 R ) 构型 。 毗喃葡糖配基的绝
对构型采用 H a ar 法确定为 D 构型 。 L M C 一 2 经反相
H PL C 分析得到 1 2 个峰 LM C 一 2 一 l一 LM C 一 2 一 1 2 。 M S
检测 , L M C 一 2一 l 、 L M C 一 2 一3 、 L M C 一 2一 5~ LM C 一 2 一 1 2
显示单分子离子峰 , 其它 2 部分显示复数分子离子
峰 。 对上述 10 个认定的纯化合物进行 甲基分解 ,
L M C

2

l ( 2 )

LM C

2

3 ( 3 )

L M C

2

5 ( 4 )

L M C

2

6
( 5 )

L M C

2

1 2 ( 6 ) 获得单一脂肪酸 , 被认为是
纯脑昔脂 。 成分 2 、 6 为新成分 。
成 分 2 ( 3 . 2m g ) 为 l 一 o 一 (尽D 一 毗 喃 葡 糖
基 ) 一 (2 5 , 3 5 , 4 R ) 一 2一 [ (Z R ) 一2 一轻基十六烷酞基氨基〕 -
16
一甲基 一十 八烷 一 1 , 3, 4一三醇 , 称为海星脑 昔脂 A
( l u id iac e er bor
s ide ^ )
, 无定形粉末 , mP 18 0一 18 l oC ,
[a君+ 7 . 7 。 , 分子式 e 4 1H 8 l N o l。。 成分 6 ( 4 . 7m g )
为 l 一 o 一 (尽D 一 p比喃葡糖基 ) 一 (2 5 , 3 5 , 4 R ) 一 2 一 [ ( ZR ) 一 2 -
轻 基廿 四烷酞基氨基 〕 一 16 一 甲基 一十 八烷 一 1 , 3 , 4 一三
醇 , 称为海星脑昔脂 B , 无定形粉末 , m p 2 16 一
2 1 8℃ , [a君+ 4 . 3 。 , 分子式 C 4 9 H 9 7N 0 1。 。 成分 3
为 l 一 0 一 (尽D 一 毗 喃 葡 糖 基 卜 ( 2 5 , 3 5 , 4 R , 9 2 卜2 -
〔 (Z R ) 一 2 一轻基 十六烷酞基氨基 〕 一 9 一廿 二 烯基 -
l
,
3
,
4
一三醇 , 称为星脑昔脂 B ( a s t r o e e r e b r o s i d e B ) 。
成分 4 为 1一。 一 (尽D 一毗喃葡糖基 ) 一 ( 2 5 , 3 5 , 4 R ) 一 2 -
〔 (Z )R 一2 一轻基廿二烷酞基氨基 〕 一十六烷 一 1 , 3 , 4 一三
醇 , 称 为刺脑普脂 B ( a e a n th a c e r e b r o s i d e B ) 。 成
分 5 为 l 一。 一 (尽D 一 毗 喃 葡 糖 基 卜 (2 5 , 3 5 , 4 R卜2 -
〔 (ZR ) 一 2一轻基廿二烷酞基氨基〕 一 14 一甲基 一十六烷 -
1
,
3
,
4
一三醇 , 称为 C E 一3 一 2 。
(龚苏晓摘译 江纪武校 )
研究发现阿拉伯婆婆纳 ( ve or in ca eP sr ica ) 甲醇
提取物的水溶性部分对脂多糖诱导的小鼠腹膜巨噬
细胞产生 N O 具有抑制作用 , 其溶于氯仿的部分对
K B 和 B 16细胞显示细胞毒活性 。 本次从该植物中分
离出 1个新的苯乙烷昔 ( l) 和 n 个己知化合物 (2 一
12 )
, 并检测了新成分 1对 D P P H 自由基的清除活性 。
自然干燥的阿拉伯婆婆纳地上部分 ( 2 209 ) 用
甲醇于 4 0℃提取 2 次 , 每次 12 h 。 甲醇提取液真空
蒸干 , 得到的甲醇提取物用水溶解 , 过滤 , 除去不
溶于水的部分 。 滤液用氯仿萃取 , 得到水层和氯仿
层 。 水层经聚酞胺柱 、 硅胶柱色谱分离 , 得到新成
分 1 和 已知成分 2 ~ 12 。 已知化合物为阿克替昔
( ac t e o s id e
,
2 )
、 异阿克替营 ( 3 ) 、 薰衣草叶水苏
昔 ( l a v a n d u l i fo l i o s i d e , 4 ) 、 卫矛醇 ( 5 ) 、 桃叶珊瑚
昔 ( 6 ) 、 婆婆纳昔 ( v e or n i e o s id e , 7 ) 、 毛子草普 ( 8 ) 、
6

O
一黎芦酞一梓醇 ( 9 ) 、 梓醇普 ( 10 ) 、 婆婆纳原昔
( v e印or s id e , 1 1 ) 、 婆婆纳米昔 ( v e r m i n o s id e , 1 2 )
新成分 l 为 3 , 4 一二轻基一尽苯基 乙氧基一O 一 〔尽D -
毗喃葡糖基一 ( 1~ 2 ) ] 一 [尽D 一毗喃葡糖基 一 ( l ~ 3 ) 〕 -
4

O
一咖啡酞基 一尽D 一毗喃葡糖昔 , 命名为阿拉伯婆婆
纳昔 ( p e r s i e o s i d e ) , 无定形粉末 , [a猎一 6 3 。 ( c =
0
.
17
, 乙醇 ) , 分子式 C 3 5 H 4 60 2 , 。
清除 自由基 D PP H 活性试验结果表明 , 新成分
1 和成分 2 具有较强活性 , 强于天然抗氧化剂 3一叔
丁基 一4 一轻基茵香醚 ( B H A ) 和 dl 一 a 一生育酚 。 其 I C 50
依次为 3 . 2 x 10 一 4M 、 2 . 4 只 10 一 4M 、 6 . 3 x 10 一4M 、 4
.
8
x 10
一 4M
。 成分 2 的活性强于新成分 1 , 可能由于后
者 2 ,位第 3 个糖部分被取代 。 二者的结构中均有 4
个酚轻基基团 , 酚轻基是电子或氢的供体 。 抗氧化
剂对 D P H 自由基的清除活性被认为与其供氢能力
有关 , 因此 , 上述化合物对 D P P H 自由基的清除活
性可能与其酚轻基基 团有关 。
( 龚苏晓摘译 江纪武校 )
4 2 8 阿拉伯婆婆纳 中的苯乙烷昔和 环烯醚菇普
〔英〕 / H呷 u t s … / C h e m p h ar m B u l l一2 0 0 2 , 5 0
( 6 ) 一869 ~ 87 1
4 2 9 帕多瓦芸香草芽培养物 中 1 个新的芳基蔡木
脂 素 普 〔 英 〕 / In n o e e n t i G … / C h e m P h ar m
B u l l一2 0 0 2 , 5 0 ( 6 ) 一 8 4 4一 8 4 6
曾报道芸香科芸香属植物中唯 一一个生长于
意 大 利 的 物 种 帕 多 瓦 芸 香 草 ( 月 dp lop 勺 1 “ m