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鸡蛋花挥发性成分及药理作用研究进展



全 文 :鸡蛋花挥发性成分及药理作用研究进展
高则睿,黄 静,刘劲芸,李 忠,魏 杰,韩智强,施红林* (云南烟草科学研究院,云南昆明 650106)
摘要 从挥发性成分研究和药理作用研究两方面,系统阐述了近年来鸡蛋花的研究进展,为提高鸡蛋花临床应用疗效和安全性提供
依据。
关键词 鸡蛋花;挥发性成分;药理学作用;研究进展
中图分类号 S567 文献标识码 A 文章编号 0517 -6611(2012)19 -10067 -04
Research Advances in the Volatile Components and Pharmacological Effects of Plumeria rubra L.
GAO Ze-rui et al (Yunnan Academy of Tobacco Sciences,Kunming,Yunnan 650106)
Abstract The research advances in Plumeria rubra in recent years were systematically discussed from its volatile components and pharmaco-
logical research,providing references for improving the clinical efficacies and safety of P. rubra.
Key words Plumeria rubra L.;Volatile components;Pharmacological effects;Research advances
基金项目 云南中烟工业有限责任公司重大科技专项“云南特色天然
烟用香原料开发及应用项目”(2009FL01)资助。
作者简介 高则睿(1980 -) ,男,云南安宁人,助理研究员,博士,从事
烟用天然产物及烟草方面的研究,E-mail:flysky77512002@
yahoo. com. cn。* 通讯作者,高级工程师,硕士,从事烟用烟
草化学和香精香料方面的研究工作,E-mail:hlshi @ 139.
com。
收稿日期 2012-04-17
鸡蛋花(Plumeria rubra L.)是夹竹桃科(Apocynaceae)鸡
蛋花属(Plumeria)的小乔木,原产墨西哥和中美洲地区,现广
泛栽培于热带及亚热带地区[1]。鸡蛋花在我国为引种栽培,
已有数百年历史,主要在福建、广东、广西、海南和云南等南
方热带、亚热带地区广泛栽培,其中种植最多的是黄花白心
品种(Plumeria rubra‘Acutifolia’) ,别名缅栀子、蛋黄花和鹿
角树等。鸡蛋花的花香味清新淡雅,可提取精油和浸膏,作
为化妆品原料、食品添加剂;干花还可作药用,具有清热解毒
和润肺止咳的功效[2]。近年来,由于鸡蛋花在许多国家和地
区被作为一种传统民间药用植物并广泛使用[2 -3],鸡蛋花提
取物的药理活性研究也正在成为该植物的研究热点之一。
笔者从鸡蛋花挥发性成分研究和鸡蛋花药理学作用两方面
系统阐述了近年来鸡蛋花的研究进展,以期为该物种资源的
进一步开发利用提供参考。
1 挥发性成分研究
1. 1 水蒸气蒸馏法提取的挥发油成分研究
1. 1. 1 常见品种 P. rubra‘Acutifolia’的研究。黄美燕等应
用 GC -MS(气象色谱 -质谱联用仪)技术,对来自广东暨南
大学的鸡蛋花品种 P. rubra‘Acutifolia’干花提取的挥发油
成分进行了分析,共鉴定出 22 种化学成分,其中 β-芳香醇
(20. 67%)、顺 - 香叶醇(16. 19%)和反 - 苦橙油醇
(14. 06%)为主要成分[4]。韩明通过 GC - MS技术,对采自
广东华南农业大学的鸡蛋花品种 P. rubra‘Acutifolia’干花
提取的挥发油成分进行了分析,共分离鉴定出 16种成分,其
中苦橙油醇(20. 25%)、香叶基芳樟醇异构体(10. 11%)等萜
类化合物含量较高。含量较高的成分还有二十七烷
(7. 65%)、肉豆蔻酸(6. 73%)、十六烷酸 2,3 -二羟丙基酯
(2. 98%)和邻苯二甲酸二异丁酯(2. 68%)等[5]。
张丽霞等利用 GC -MS技术,从采自广西南宁的鸡蛋花
品种 P. rubra‘Acutifolia’鲜花提取的挥发油中分离鉴定出
20种成分,其中香叶酯类含量较高达到了 40%,苦橙醇等萜
类化合物约占 28%,脂肪酸约占 17%,烷烃约占 2. 6%[6]。
程必强等应用 GC(气象色谱)技术分析云南西双版纳的鸡蛋
花品种 P. rubra‘Acutifolia’的主要成分为芳樟醇、芳樟醇氧
化物、苯甲酸甲酯、橙花醇、香叶醇、橙花叔醇、金合欢醇、苯
甲酸苄酯、水杨酸苄酯和松油醇等[7]。肖新玉等通过 GC -
MS技术,对老挝产鸡蛋花 P. rubra‘Acutifolia’干花的挥发
油成分进行了分析,共鉴定出 72 种化合物,其主要成分为芳
樟醇(9. 91%)、橙花叔醇(9. 12%)、金合欢醇(7. 72%)、柳酸
苄酯(4. 15%)、香叶醇(3. 37%)、正二十一烷(2. 77%)、棕榈
酸(2. 76%)、垅牛儿酸(2. 39%)和 α - 松油醇(2. 28%)
等[8]。对不同产地同一鸡蛋花品种挥发油主要成分的研究
表明,其主要成分是脂肪酸和酯类,但在相同成分含量上却
存在较大差异,这可能与鸡蛋花产地的土壤成分、气候条件
及采摘时间以及挥发油的干燥和测试条件有关。
1. 1. 2 其他品种的研究。程必强等应用 GC(气象色谱)技
术对产自云南西双版纳的鸡蛋花红花品种和钝叶鸡蛋花(P.
obtusa)的鲜花挥发油成分进行了分析[7]。试验结果表明,红
花品种的主要成分为芳樟醇、香叶醇、松油醇、1,8-桉叶素、松
油烯、金合欢烯、橙花叔醇、苯甲酸苄酯、苯甲醇、苯甲醛和苯
乙醇等;钝叶鸡蛋花(P. obtusa)主要成分为水杨酸苄酯、橙
花叔醇、丁酸金合欢酯、芳樟醇、香叶醇、苯甲酸苄酯、甘一
烷、月桂酸、t - t -金合欢醇和苯甲酸苄酯等。研究分析表
明,鸡蛋花 P. rubra‘Acutifolia’与钝叶鸡蛋花(P. obtusa)的
鲜花及花油的香气较相似,香气也宜人。
Tohar等对马来西亚栽培的 3个鸡蛋花品种鲜花的挥发
油成分进行了比较分析,通过 GC和 GC -MS技术分析表明,
不同鸡蛋花品种的精油主要成分不同[9]。其中,马来西亚栽
培的白花品种的主要成分是水杨酸苄酯(39. 0%)、苯甲酸苄
酯(17. 2%)、反式橙花叔醇(10. 6%)、苯乙酸橙花酯
(10. 5%)和芳樟醇(8. 9%)等;红橙色花品种的主要成分是
苯甲酸苯乙酯(12. 3%)、月桂酸(11. 8%)、棕榈酸(9. 3%)、
安徽农业科学,Journal of Anhui Agri. Sci. 2012,40(19):10067 - 10070 责任编辑 石金友 责任校对 卢瑶
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2012.19.100
芳樟醇(5. 3%)、水杨酸苄酯(4. 1%)、苯甲酸苄酯(4. 0%)、
肉豆蔻酸(3. 9%)和反式橙花叔醇(1. 2%)等;红花品种的主
要成分是棕榈酸(27. 2%)、亚油酸(20. 7%)、肉豆蔻酸
(18. 9%)、月桂酸(10. 6%)和芳樟醇(2. 1%)等。Tohar等还
对采自西马来西亚(peninsular Malaysia)3个鸡蛋花品种和钝
叶鸡蛋花(P. obtusa)鲜花的挥发油进行了比较分析。通过
GC和 GC -MS技术分析表明,3 个鸡蛋花品种与钝叶鸡蛋
花挥发油的主要成分明显不同。其中,黄花品种的主要成分
是棕榈酸(36. 2%)、亚油酸(16. 8%)、月桂酸(10. 4%)和肉
豆蔻酸(10. 3%) ;粉红花品种的主要成分中羧酸类化合物较
多,酯类成分较少,没有亚油酸成分;橙色花品种的主要成分
中包含大量酯类化合物(水杨酸苄酯、苯甲酸苄酯和 2 -苯
甲酸苯乙酯)和羧酸类化合物,其橙花叔醇(14. 4%)和香叶
醇(4. 1%)含量在 4种鸡蛋花中是最高的;而钝叶鸡蛋花的
主要 成 分 是 水 杨 酸 苄 酯 (45. 4%)和 苯 甲 酸 苄 酯
(17. 2%)[10]。国外的研究也表明,不同鸡蛋花品种挥发油
的主要成分是脂肪酸和酯类,但不同品种挥发油的主要成分
有差异。
1. 2 同时蒸馏萃取法(SDE)提取的挥发油成分研究 在
国内,谢赤军等应用 GC和 GC -MS技术,对采自广东华南农
业大学的鸡蛋花品种 P. rubra‘Acutifolia’鲜花提取的挥发
油成分进行分析,共鉴定出 19种化合物,主要为肉桂酸甲酯
(27. 61%)、芳樟醇(8. 52%)、β - 蒎烯(5. 79%)、橙花醇
(5. 27%)、β - 法呢烯(4. 02%)、十六烷(3. 67%)和廿烷
(2. 95%)等[11]。
Omata等通过 GC和 GC -MS技术分析了产自夏威夷的
鸡蛋花品种 P. rubra‘Common yellow’鲜花提取的挥发油成
分,共鉴定出 74种成分,其主要成分为芳樟醇、苯乙醛、反式
金合欢醇、β -苯乙醇、香叶醇、α -松油醇、橙花醛和香叶醛
等[12]。Omata等又通过 GC和 GC - MS技术,分析了夏威夷
另一鸡蛋花品种 P. rubra‘Irma Bryan’鲜花提取的挥发油成
分,共鉴定出 67种成分,其中主要成分为 β -苯乙醇、苯乙醛
和肉桂酸甲酯[13]。Omata 等采用相同的提取方法与分析技
术,对采自夏威夷的两个鸡蛋花品种的挥发油主要成分基本
一致,但相同成分含量有差异。
1. 3 超临界萃取法提取的挥发油成分研究 林敬明等运
用超临界 CO2 流体萃取法,对产自广州的鸡蛋花品种 P.
rubra‘Acutifolia’干花进行萃取,并用 GC - MS分析萃取物,
确定了 50种化学成分及其相对含量,其中的主要成分有角
鲨烯(11. 62%)、棕榈酸(9. 03%)、十九烷(8. 87%)、二十四
烷(7. 60%)和亚油酸乙酯(6. 55%)等[14]。肖新玉等利用超
临界 CO2 萃取老挝产鸡蛋花(P. rubra‘Acutifolia’)干花的
挥发油。GC -MS分析表明,超临界萃取物主要成分有橙花
叔醇、柳酸苄酯、邻苯二甲酸二异丁酯、角鲨烯等 53 种化学
成分,其中邻苯二甲酸二异丁酯含量高达 66. 11%[8]。该研
究结果与林敬明等的鸡蛋花超临界萃取物化学成分有差异,
这可能是由于鸡蛋花产地不同所致。与水蒸汽蒸馏法得到
的挥发油相比较,鸡蛋花超临界萃取物中也含有较多的芳香
酯类和脂肪醇类化合物,但分子量较大的酯类成分相对含量
很高。
1. 4 其他提取方法得到的挥发油成分研究 李颖等用挥
发油测定器提取产自广东的鸡蛋花品种 P. rubra‘Acutifo-
lia’干花的挥发油,并采用 GC - MS鉴定挥发油中的化学成
分[9]。试验结果表明,共鉴定出 43种化合物,其中主要成分
为脂肪酸和萜类化合物,其中十六烷酸、十四烷酸和亚油酸
等占挥发油总量的 45%,萜类化合物主要为反式苦橙醇、β
-芳樟醇和反式香叶醇等[15]。梁静等根据《中国药典》2005
年版中“附录 XD挥发油测定法”提取产自云南的鸡蛋花药
材(干花)挥发油,通过 GC法对挥发油的成分举行分析。试
验结果表明,鸡蛋花药材(干花)挥发油主要成分是反式苦橙
油醇。同时,GC法测定反式苦橙油醇的含量,准确度高且重
复性好,可作为鸡蛋花药材的质量控制方法之一[16]。Pino
等利用高分辨气象色谱(HRGC)和 GC - MS 对通过液 -液
连续萃取技术得到的 P. rubra‘Acutifolia’花的乙醇提取物进
行了分析,鉴定出挥发性成分 27 种,其中主要成分为芳樟
醇、苯甲酸苄酯和水杨酸甲酯等[17]。
1. 5 鸡蛋花花朵挥发性成分的研究 朱亮峰等用树脂吸
附收集了广州栽培的 3 种鸡蛋花品种的“头香”,并采用 GC
-MS技术分析对“头香”的化学成分进行分析。试验结果表
明,不同品种的头香化学成分有差异[18]。其中,红花品种的
化学成分为苯乙醇(43. 96%)、香叶醇(19. 48%)、苯乙腈
(3. 71%)、苯甲醇(2. 59%)和苯甲醛(1. 57%) ;白花品种 P.
rubra‘Baisee’的化学成分为芳樟醇(18. 56%)、α -柠檬醛
(17. 30%)、香茅醇(10. 06%)、香叶醇(8. 27%)、β -柠檬醛
(6. 86%)、苯甲酸苯甲酯(7. 74%)和苯甲醇(5. 66%)等;而
常见品种 P. rubra‘Acutifolia’的化学成分为芳樟醇
(38. 97%)、橙花叔醇(14. 27%)、苯甲酸甲酯(7. 29%)、香叶
醇(4. 28%)、辛烷(2. 97%)、萘(2. 30%)、苯甲醛(2. 24%)和
水杨酸甲酯(1. 41%)等。
张雯雯等对生长于云南省元江县的鸡蛋花 P. rubra
‘Acutifolia’鲜花挥发性成分进行了分析,采用全自动热脱附
–气相色谱–质谱(ATD - GC - MS)联用技术,对动态顶空
密闭循环吸附捕集的鸡蛋花花朵的挥发性成分进行检测,发
现醛类含量最高约占 29. 5%,其次是醛的衍生物醛肟
(24. 99%)、萜烯类(6. 67%)、腈类(5. 34%)、醚类(4. 64%)、
烷烃(3. 68%)、醇类(1. 67%)和芳香烃(1. 42%)等[19]。这
一研究结果与离体材料(干花或鲜花)溶剂萃取物中检测到
的主要成分(脂肪酸和酯类化合物)有较大差异。
2 药理作用研究
2. 1 抑菌作用
2. 1. 1 提取物的抑菌作用研究。Baghel 等采用纸片扩散
法,以环丙沙星为阳性对照,对鸡蛋花叶子的不同溶剂提取
物体外抑菌活性进行了研究[20]。试验结果表明,鸡蛋花叶
子不同溶剂提取物对表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermi-
dis)和大肠杆菌(Escherischia coli)均有明显的抑制作用。
Chomnawang等(2009)采用琼脂稀释法和纸片扩散法对 22
86001 安徽农业科学 2012 年
种泰国药用植物提取物抗淋球菌的比较试验表明,鸡蛋花叶
提取物对淋病奈瑟菌(Neisseria gonorrhoeae)有一定的抑制作
用[21]。而 Shokeen等以青霉素和环丙沙星两种抗生素为阳
性对照,进一步研究表明鸡蛋花不同部位(叶、茎和树皮)的
乙醇提取物对淋病奈瑟菌的抑制作用是不同的[22]。
Rasool等采用纸片扩散法检测了鸡蛋花茎皮的乙醇提
取物的体外抑菌活性。试验结果表明,鸡蛋花提取物对 3种
革兰氏阳性细菌(枯草芽孢杆菌 Bacillus subtilis,粪肠球菌
Enterococcus faecalis,金黄色酿脓葡萄球菌 Staphylococcus au-
reus)和 2 种革兰氏阴性菌(铜绿假单胞菌 Psuedomonas
aeruginosa,鼠伤寒沙门氏菌 Salmonella typhimurium)以及 2
种真菌(黑曲霉 Aspergillus niger,白色念珠菌 Candida albi-
cans)表现出了明显的抑制作用[23]。
Egwaikhide等研究了鸡蛋花叶和花的提取物对不同细
菌的抑制活性。试验结果表明,鸡蛋花的花和叶的甲醇提取
物中含有单宁、黄酮类化合物以及还原糖等活性成分,其甲
醇提取物对 14 种指示菌(表皮葡萄球菌 Staphylococcsu epi-
dermides、肺炎杆菌 Klebsiella pneumonia、绿脓杆菌 Pseudo-
monas aeruginosa、炭疽杆菌 Bacillus anthacis、大肠杆菌 Es-
chericha coli等)具有抑制作用[24]。Sulaiman 等采用纸片琼
脂扩散法检测了鸡蛋花精油的体外抑菌活性。试验结果表
明,鸡蛋花精油对 1 种细菌(Bacillus cereus)及 3 种真菌
(Trichophyton rubrum、Candida albicans、Candida humicola)表
现出了抑菌活性作用[25]。
Sengupta等通过体外抑菌试验研究了鸡蛋花乳汁对基
利支顶孢菌(Acremonium kiliense)、露湿漆斑菌(Myrothecium
roridum)、扩展青霉(Penicillium expansum)和水稻纹枯病
(Rhizoctonia solani)的抑菌作用。试验结果表明,鸡蛋花乳汁
在浓度为 100 ~200 mg /ml时对 4 种病原微生物均有一定的
抑制活性[26]。
上述研究表明,鸡蛋花不同部位(如叶、树皮、花和乳汁
等)的提取物对各种致病菌均具有不同程度的抑菌活性作
用;同时,同一部位不同溶剂提取物的抑菌活性强弱是不
同的。
2. 1. 2 主要成分的抑菌作用研究。Kuigoua 等对从鸡蛋花
茎皮中分离出 4种新的环烯醚萜类化合物和 24种已知的化
合物。通过体外抑菌试验研究表明,13 种检测化合物中有
12种表现出抑菌作用,证明鸡蛋花茎皮的次生代谢产物具有
抑菌活性[27]。而从鸡蛋花分离得到的三萜类化合物红鸡蛋
花醇(Rubrinol) ,对 2 种革兰氏阳性细菌(炭疽杆菌 Bacillus
anthraci,假白喉棒状杆菌 Corynebacterium pseudodiphthericum)
和 2种革兰氏阴性致病菌(绿脓杆菌 Pseudomonas aerugino-
sa,类鼻疽伯克氏菌 P. pseudomallei)表现出了抑制活性
作用[3]。
2. 2 抗肿瘤和抗癌作用 Kardono 等的体外癌细胞(如乳
腺癌、结肠癌、肺癌、纤维肉瘤和黑素瘤)培养试验表明,鸡蛋
花树皮提取物中直接分离得到的 6 种化合物(黄鸡蛋花素、
黄蝉素、黄蝉花定、2,5 -二甲氧基 - p -苯醌、鸡蛋花素和鹅
掌楸苦素)均显示出较强抑制癌细胞生长的作用[28]。Ham-
burger等报道了泰国传统药用植物鸡蛋花中的 17 种生物活
性成分,其中鸡蛋花素和异鸡蛋花素显示出了细胞毒活
性[29]。
Banu通过动物模型试验研究了鸡蛋花叶子乙醇提取物
的抗癌作用[30]。试验结果表明,与对照相比较,鸡蛋花叶子
的乙醇提取物依据体重以 200和 400 mg /kg的剂量喂服患埃
利希腹水癌的瑞士白化小鼠后,延长了患癌小白鼠的寿命,
同时患癌小白鼠的部分血液系统参数得到了恢复,这表明鸡
蛋花叶子的乙醇提取物具有一定的抗癌活性。
2. 3 抑制 HIV 病毒 Tan 等的研究表明,从鸡蛋花 P.
rubra中得到的一种环烯醚萜类化合物———褐鸡蛋花素对
HIV病毒具有抑制作用[对 HIV - 1:IC50 = 98 μg /ml(400
μmol /L) ;对 HIV -2:IC50 = 87 μg /ml(357 μmol /L) ],其主要
作用机制是对 HIV逆转录酶具有抑制作用[31]。
2. 4 抗氧化、降血脂作用 Merina等的研究表明,鸡蛋花茎
皮提取物中分离到的黄酮苷可明显降低四氧嘧啶所致的高
血糖大鼠中血清甘油三酯的含量,表明鸡蛋花茎皮提取物具
有抗氧化和降血脂作用[32]。
2. 5 解热镇痛作用 Gupta等通过不同的动物试验模型研
究了鸡蛋花叶子甲醇提取物的解热镇痛作用。试验结果表
明,灌服不同剂量的鸡蛋花提取物对啤酒酵母所致的大鼠发
热有明显的解热效果[33]。同时,采用小鼠热板法、小鼠醋酸
扭体法、小鼠热水甩尾法和小鼠浸尾法 4种动物疼痛模型观
察了鸡蛋花提取物的镇痛作用。试验结果表明,鸡蛋花提取
物也有明显的镇痛作用。
2. 6 消炎和伤口愈合作用 Chanda 等通过动物模型试验
研究表明,与空白对照相比较,通过丙酮沉淀方法从鸡蛋花
乳汁中分离得到的一种蛋白酶能够明显抑制角叉菜胶致大
鼠足跖肿胀;而在大鼠创伤愈合试验中,该蛋白酶对伤口愈
合具有明显的效果[34]。
2. 7 提取物毒理学研究 鸡蛋花不同部位的水提液对兔、
豚鼠、猫、小鼠有局部麻醉及非特异性的解痉作用。其中,树
皮中含有的白色结晶化合物对黏膜无刺激作用,静脉注射后
对呼吸、循环无影响,对离体子宫亦无直接作用,主要是泻下
作用[2]。
赵敏等通过与阴性对照组进行比较,研究了鸡蛋花提取
液对孕大鼠母体和胚胎 -胎仔的生殖毒性作用。试验结果
表明,在试验剂量范围内,鸡蛋花提取液各剂量组孕鼠的生
殖能力、胚胎形成和胎仔外观、骨骼及内脏生长发育情况与
阴性对照组相比较无明显差异,进而证明鸡蛋花鸡蛋花提取
液在 10. 87 ~43. 49 g /kg的剂量范围内对大鼠无胚胎毒性和
致畸毒性[35]。Rasool等采用小鼠急性经口毒性试验研究了
鸡蛋花茎皮乙醇提取物的安全性。试验结果表明,鸡蛋花茎
皮乙醇提取物并未导致试验小鼠出现急性中毒症状[23]。
2. 8 其他方面 国内将鸡蛋花收录于植物药材中,认为鸡
蛋花可用于治疗肠炎、细菌性痢疾、消化不良、小儿疳积、传
染性肝炎和支气管炎等[2]。而在印度,煎煮的鸡蛋花树皮和
9600140卷 19期 高则睿等 鸡蛋花挥发性成分及药理作用研究进展
根可用来治疗哮喘、便秘、风湿病、痢疾、麻风病和妇科病
等[3]。在巴布亚新几内亚,鸡蛋花提取物则用于治疗肺结
核[36]。
3 展望
鸡蛋花的挥发性成分研究表明,鸡蛋花挥发油中主要含
有芳香酯类和脂肪醇类化合物,可作为食品和化妆品的香料
资源进行开发利用。目前,作为王老吉凉茶的主要原料之
一,卫生部在 2010 年公布的第 3 批新资源食品目录及其他
相关规定的公告中,已允许鸡蛋花(P. rubra‘Acutifolia’)作
为凉茶饮料原料使用[37]。然而,研究表明,鸡蛋花品种、产
地、原料前处理方式(鲜花或干花)和提取方法等都会影响到
提取出的挥发油主要化学成分及其含量。目前,鸡蛋花栽培
品种较多且名称混淆。因此,鸡蛋花挥发油的商品化应用需
要明确具体的原料植物品种及前处理方法,并规定相应挥发
油提取方法,这样才能保证并规范鸡蛋花挥发油的质量。
目前,鸡蛋花药理学作用研究主要集中在对鸡蛋花粗提
液进行初步的生物活性试验。从鸡蛋花中分离并获得的化
学成分主要有环烯醚萜类、三萜类、黄酮醇类、醇类、醛类和
脂肪酸类等[38]。其中,鸡蛋花所含的环烯醚萜类化合物(如
鸡蛋花素等)具有很强的抗真菌和肿瘤活性作用。今后,有
必要加强鸡蛋花提取物有效活性成分分离鉴定、毒理作用和
作用机理方面的研究,为提高鸡蛋花临床应用疗效和安全性
提供依据。
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07001 安徽农业科学 2012 年