全 文 ：“ 中国药物化学杂志 C h左n e s eJ O ur n al o企 M od主 c in al C he ml ` tr y 1992 ;2 (3 ): 66阳启 O
蒙桑枝化学成分的研究 (I )
于顺廷 * 谷黎红 装玉萍 冯劲松 李红梅 陈英杰
(沈阳药学院 , 沈阳 1 1 0 0 1 6 )
深井俊夫 润玲芳生 斤村太外
( 日本东邦大学药举娜 )
摘 婆 自桑科桑属植物蒙桑 (M or 。 优 。 。郎ic a sc 加 e id . ) 的干燥杖中分离得到 10 个化合
物 ,经理化性质测定 、 标准品对照层析及光谱 U V , IR , M S , 卫H一 N M卫 , 皿 3C ` N M R分析等方法 , 分
别鉴定为p 一香树脂醇乙酸醋 (日一 A m y r i n e a e e t a t e , i ) , 齐墩果一 12一烯一 s日一 25二醇 ( 0 1心an 一 22一比 e一
s日, 2 5一 d io l , 2 ) ,桦皮酸 ( B e t u l i n i e a e i d , 3 ) , 日一谷留醇 (日一 S i t os t e r o l , 4 ) ,胡萝 卜试 (D a u e o s t e -
r i n e , 5 )
,伞形花内醋 ( U m b e l l i f e r on , 6 ) ,桑素 (M o r u s里n , , ) , 彬皮素 ( Qu e r e e t in , 8 ) , s 一甲基懈皮素
( Q u e r c e t in
一
3
一
m e t h y l e : h e r , 。 )及丁香脂素 一 4 , 4 ’ 一 O 一日一 D 一二葡萄糖试( S y r i n g a r e s in o l 一 4 , 4 ’ 一 d i
一
0
一日一D 一 s l u C o p y r a n os i d e , 1 0 ) . 其中化合物 2 , 9 , 20为首次自该属中分离得到 。
关衬词 桑属 ; 蒙桑 , 丁香脂素 一 4 , 4 ’ 一二葡萄糖贰
蒙桑 (叮 o r u s 二 o n夕o l i c a S c h n e id . ) 系桑科桑属植物 , 分布于我国北部地区 , 入蒙药 ,
功效同桑 ` ” 。 对桑属植物根皮研究发现多种成分 , 主要以黄酮类及 2 一 芳基苯骄吠喃类化合
物为主 。 动物实验表明桑根皮提取物具有抗菌 、 降压及抗癌等作用 ` , ’ 。 蒙桑枝化学成分 未
见报道 。
利用硅胶 , 聚酞胺柱层析及中低压液相 L o b ar 一歇 60 柱层析法 , 自蒙桑枝氯仿总提物 中
分得四种化合物。 自其氯仿 : 甲醇 ( 1 : 1 ) 总提取物中分离得到六种化合物 ,并分别鉴定为 :
份香树脂醇乙酸醋伟一A m y r in e a ce 七at e , 1 ) ,齐墩果 一 1 2一烯 一 3日, 2 8 一二醇 ( o le an 一 1 2一 e ne 一 3氏
2 8
一
id of
,
2 )
,桦皮酸 ( B e t u Un i e a ic d , 3 ) ,日一谷留醇 ( p一 is t o s t er o l , 4 ) , 胡萝 卜贰D au cos t e r ien ,
5 )
, 伞形花内醋 ( U动bel ] i fe r on , 6 ) , 桑素 (M o r u s in , 7 ) ,懈皮素 ( Q u e r ce t in , s ) , 3一甲基懈皮素
( Q u e r ce t in
一
3
一
me thy l et he 几 9 ) 及丁香脂素 一 4 , 4 ` 一 O 一 p一 D 一二葡萄搪试 ( yS r in g a er s in o
一 4 , 4 ` 一山一。 一日一 D 一 ig u c o py r asn ide
, 1 0)
. 其中化合物 2 , 9 , 1 。是首次自该属中分离得到 。化合
物1 , 4 , 5 , 6 , 夕是利用与标准品共薄层层析 , 混熔点测定鉴 slJ 的。 化合物 2 , 3 , 8 , 9 , 10 系通过光
谱分析并与文献数据对照而确定其结构。
化合物 10 为无色针晶 , m P 2 92 ~ 4 ℃ , M o l is h 反应阳性 。 反应薄层检出葡 萄 糖 。 I R
( K B r ) e m
一 ’ , 一 3 3 5 0 ( O H ) , 1 5 8 7 , 1 4 9 8 , 8 0 0 (芳环 ) ` F A B 一 M S m加 7 4 3 (M + + H ) 。 E l一 M S
m/
z 4 1 8
, 说明含二分子葡萄搪 。 该化合物的E l一 M S同丁香脂素 ( yS r in g扛r留止心1)的E l一 M S
谱相同 ` 3 ’ , 表明该化合物为双骄四氢吠喃型木质素 。 该类木质素有三种立体构型 (见 iF g .
1 )
, 质谱不能区别它们 ,而对该类化合物的大量研究表明 ,碳谱及氢谱对其构型的解决有独到
之处 r` ’ “ ’ 。
` , O、 A r
,叭犷 一 了’l
。 r拿 A r 二 4一 hy d r o x y 一 s , 5 一 d im e tho xy P he n y lA r “ 3 , 4 , 5 一 t r如 e tho 舒 Phe o y lA r = 3 , 4一 d im e tho 盯 hP e叮 l
l生1
F J g
.
1
收鹅 日期: 1 9 0 1一 1 2一 2 0 . 系本院八八级研究生
DOI : 10. 14142 /j . cnki . cn21 -1313 /r . 1992. 03. 012
中国药物化学杂志 以i e ns e O Ju ra n立o fM e d坛 jna I C 五e m 宜s t ry 19 9 2, 2 ( 3 ) : 56~ 6 0 57
T a b
.
1 i 3 C
一
N M R c h e m i c a l s h i f t s o f e o m p o u n d 10 e o m p a r e d w i t h
c e r t a in s h l f t s i n t h e e u d e s m in s e r le s
E U d e sm i D .S
C a r bo n 1 0番份 L l r io … n 】11
F u s e d F u r a n
C 一 1
e 一 5 5 4一 s l d
C 一 2
e 一 6 5` 。 l od
C . 电
C一 8 7 2 。 2 9 t
A r o r n a t呈C
C一 1 , 1 35 。 6 4 5
5 3 。 6 d 5 4
。
3 1 4 9 。 4 9
8 5 . l d e 6 。 7 7
7 1 。 3 t
5 4 。 44
5 0 。 1 1
8 7 。 5 3
8 1 。 7 9
7 0 。 0 4
6 9 。 6 4
8 3 。 9已
7 1 。 7 2 68
。
78
1 3 3 。 9 5 1 3 3 。 5 1
1 3 0 。 8 1
1 3 4
。
0 4 13 1 。 3 8
C一 2 ,
C一 3 ,
C 一 4 ,
O C H ,
G lu e 0 S e
G
一 王, ,
C 一 2 , ,
C 一 3 , ,
C 一 4 , ,
C 一 5 , ,
C 一 6 , I
10峨。 。 s d
1 5 3 。 9 85
1 3 8 。 2 75
56
。
7 6q
川2dosgt70 47026t.to1 0 5 。 z 6 d
7 6
。
1 0d
7 8 。 7 l d
7 1。 e gd
7 5 。 42 d
6 2 。 6 7 t
. I n C D C I , , 二 I n C 一D : N , … I n C D , S O CD :
T a b
.
2 I H
一
N M R e h e m i e a 君 s hi f t , ( p p m ) o f e o m p o u n d s 10 , f , .苦 a n d 111
P r o ot n S 10二 I’ .n 111.
H
一 1 2 。 9 n l
3 。 ! 7m 3
一 15 m 3
。 15m
H
一 5
H
一
2
3 。 3 In
5 。 1 5d
魂。 。了2 ( ZH , d )
( J 二 4
。
0 3 H z )
4
。
75 ( ZH
,
d )
( J
二 4 H z )
5。 10 ( ZH
,
d )
( J
二 S H z )
H
一 6
H
一 4 一。 0 6 ( Z H , d d )
( J = 4 H z )
导一 5 5 d
( J 二 7 H z )
峨。 3 ( I H , m )
4
。
s ( ZH
,
m ) 5
. 5 5 ( Z H
,
m )
3 . 5 ( ZH , m )
H
一 8
心X 二H ,
A r o m a t i C
( J
二 4 , 。 H z )
3 。 。 5 ( ZH , m )
3 。 5 2 ( 12 H
, s )
6 。 9 5 ( 4 H , s )
3 。 3 5 ( ZH , m )
3 。 9一 3 。 8 75
7 。 0 ~ 6
。 s m
3 。 8 9 ( ZH
一
m )
3 。 9一 3 一 8 4 5
7 。 1~ 6
。 g m
3
。
5 ( Z H
,
m )
3 。 0一 3 。 8 7 5
7 。 0~ 6
。 8 1n
.
I n C D C I : , 二 I n C oD . N
T a b
。
1 , 2 分别给出了该类木质素的 ’ 名C 一 N M R及 ’ H 一N M R 谱数据 , 由这些数据可以
推定该化合物试元为丁香脂素 ( yS r i n g ar 郎 in o l ) , 其 4 , 4 尹位羚基分别与卜葡萄搪相接 。再与文
献 ` ” 报道的碳谱数据比较 , 二者基本一致 , 故推定该化合物为 yS ir n g ar es in of 一 4 , 4 ` 一 id 一 O -
日一 D 一 g l u c QP y r a n os ide ( L i r ot 由n d r in ) .
厅 B中国药物化学杂志 C h运。s e O J ur n alo fM e曲五 n alC he m宜s t ry 19公 2, 2 ( 3 ) : 5 6一右。
1 实 验 部 分
熔点甩西德R ie c he r t 显微熔点测定仪测定 , 温度计未校正 ,红外光谱用岛津 I R一 27 G型红
外分光光度计测定 ; 紫外光谱用岛津 U V 一 2“ 型紫外分光光度计测定 , 质谱用 扭 O L JM S
3 0 及 JM S 一 D X 3 O3( F A B )质谱仪测定 ; 核磁共振氢谱及碳谱均用 EJ O L JN M G S一 40 OF T 核
磁共振仪测定 , T M S为内标 。 层析用硅胶为青岛海洋化工广生产的硅胶 G 及粗孔硅胶 20 0~
30 。目 。 聚酞胺薄膜系浙江黄岩化工厂出品 , 柱层用聚酞胺粉 ( 30 ~ 60 目 )系由中国人民解放
军八三三五部队70 1厂生产 。 蒙桑枝 1 9 8 8 年 1。月采自辽宁省朝阳市市郊 。
1
.
1 提取分离
干燥蒙桑枝 6 k g 粉碎 , 依次用氯仿 、 氯仿 : 甲醇 ( 1 : 1 )冷浸提取 , 回收溶剂 , 得到氯
仿总提物 1 20 9 , 氯仿 , 甲醇 ( 1 , l )总提取物 1 70 .9
取氯仿总、提物 10 09 , 用2 5 0 0 9硅胶层析 , 以 C H C I : , C H C I : 一 C H , C O C H 3 , C H C 1 3 -
C n
3
O H 依次洗脱 , 得到化合物 l , 2 , 3 , 4 .
取氯仿 : 甲醇 ( 1 : 1 )总提物 1 3 0 9 , 用2 5。。g硅胶层析 , 依次用 C H C L ; 一 C H 。 O H以 20 : 1 ,
1 0 : 2
.
8 : z , 5 : l , 2 : l
, z : 1及 C H 3 O H 梯度洗脱 。 2 0 : z 部分得化合物 6 ( 2 . 4m g )和 7
( 3m g) ; 回收 1。 : 1 部分洗脱液得混合物 1 5 9及化合物 5 ( 5 3 2m g ) , 该混合物用 6 0 09 硅胶柱层
析 , 以苯 : 丙酮洗脱得到化合物 8 ( 4 6 . 4m g ) , 9 ( 5。吨 ) ; 回收 5 : 1 部分洗脱液得到 9 . 8 9流出物 , 该部分再以 5 0 即聚酞胺粉层析 , 以 H : O , 30 % M e O H , 50 % M e O H , 75 % M e 0 H及
M e O H依次洗脱 , 30 % M赎O H部分得到化合物 1 0( l8 m g ) .
七 2 结构鉴定
化合物 1 : 白色粉末 , 卫的p 23 5~ 23 7℃ ; 其 R f 值 , M S , IR谱及 m P均与小香树脂醇乙酸 醋
侣一 a m y r ln e a ce t at e) 的数据一致 。
化合物 2 : 白色针晶 , m P 2 3 3~ 2 3 5℃ , L i e b e r m a n n , uB r eha r d 反应阳性 , I R ( K B r )
cm
一 工: 3 3 5 0 , 2 8 4 0 , 2 8 1 0 , 1 6 40 , 1 4 5 5 , 1 3 7 5 , 1 0 4 5 , 9 9 5 , 8 8 0 . ’ H 一 N M R ( c D C I , )各p p m , 0 . 7 9 ( 3H .
s )
, 0
。
8 8 ( 3 H
, s )
, 0
.
8 9 ( 3H
, 3 )
,
0
。
9 3 ( 3H
, s )
, 0
.
9 4 ( 3H
, s )
,
0
。
9 9 ( 3H
, s )
, i
。
2 7 ( 3H
, s )
, 3
.
2 0
( ZH
,
d
,
J 二 1 IH z ) , 3 . 5 5 ( IH , d
,
)
,
5
.
1 9 ( IH
,
t )
. ’ ,
C
一
N M R ( C D C L : ) 。p Pm : 3 8。 6 ( C 一 i ) ,
2 7
。
3 ( C
一
2 )
, 7 0
.
0 ( C
一
3 )
,
3 8
。
8 ( C
一 4 )
,
5 5
,
2 ( C
一石) , 1 8 . 4 ( C 一 6 ) , 3 2 . 6 ( C 一 7 ) , 3 9 . 8 ( C 一 8 ) , 4 7 。 s
( C
一 9 ) , 37
。
o ( C
一 1 0 )
,
2 3
.
6 ( C
一川 , 1 2 2 . 4 (C 一 1 2 ) , 1 4 4 . 2 ( C 一 1 3 ) , 4 2 . 3 ( C 一 1 4 ) , 2 5 . 9 ( C 一 25 ) ,
2 2
.
1 ( C
一
1 6 )
,
4 6
.
4 ( C
一
1 7 )
, 4 1
.
7 ( C
一
1 8 )
, 4 7
.名( C 一 1 9 ) , 3 1 . 3 ( C 一 2 0 ) , 3 4 . 1 ( C一 2 1 ) , 3 0 . 9 ( C 一 2 2 ) ,
2 8
.
1 ( C
一
2 3 )
, 1 5
.
5 ( C
一 2 4 )
, 1 5
.
6 ( C
一
2 5 )
,
z
一
6
,
3 ( C
一 2 6 )
, 2 5
.
6 ( C
一
2 7 )
, 6 9
.
7 ( C
一 2 8 )
, 3 3
.
2 ( C
一
2 9 )
,
2 3
.
6 ( C
一 3。 ) . E IM S m / 2 4 4 2 (M + ) : 4 1 1 , 3 9 3 , 2 3 4 , 2 2 1 , 2 0 7 , 2 0 3 , 2 5 9 .推断其结构为齐墩果一 12
一烯 一 3 , 28 一二醇 ( of e叨一 1 2 一en
一
3
,
28
一
id ol )
, 以上数据与文献 r” 一致 。
化合物3 : 白色针晶 , m P 2 7 9~ 2 5 3℃ , iL eb e rma n n B u r e h a r t反应阳性 , IR (K B r ) e盯 ’ :
3 4 35
,
3 400~ 3 0 0 0
,
2 9 5 0
,
1 6 9 0
,
16 3 5
,
14 4 5
, 1 3 7 0
, 2 0 5 0
,
8 8 0
. `
H
一
N M R (p y r i d in e
一
d
。
) 6P m
:
Q
,
8 4 ( 3H
,动 , 1。 0 2 ( 3H , s ) , l 。 0 7 ( 3H , s ) , 1 . 0 8 ( 3H , s ) , 1 . 2 4 ( 3H , s ) , 1。 8 1 ( 3H , s ) , 3 . 5 5 ( I H ,
m )
,
2
.
76 ( I H
,
m
, 1 9
一
H )
, 4
.
7 8 ( I H
,
b r 。 ) , 4 . 9 6 ( I H , b r s ) . , 3 C 一 N M R (P y d id en
一
d 。 ) 。p p m :
3 9
.
3 2 ( C
一 1 )
, 2 5
.
6 8 ( C
一 2 )
,
7 5
.
1 6 ( C
一 3 )
, 3 9
.
5 4 ( C
一
4 )
,
5 5
.
9 6 ( C
一 5 )
, 2 5
.
8 1 ( C
一 6 )
, 3 4
.
8 7 ( C
一
7 )
,
中国药物化学杂志 Ch in e s eJ o u rn al of M e di e in al h C e m i st ry工豆 92 ;z ( 3 ): 6 5~ 6p 压。·
4 1
.
14 ( C
一
8 )
, 5 0
.
9 9 ( C
一 9 )
,
3 7
.
5 0 ( C
一
1 0 )
, 2 1
.
2 3 ( C
一
1 1 )
, 2 6
.
2 6 ( C
一
1 2 )
, 3 8
.
6 5 ( C
一
1 3 )
, 4 2
.
8 8
( C
一 1 4 )
,
3 1
.
2 5 ( C
一 1 5 )
, 3 2
.
9 0 ( C
一 2 6 )
, 5 6
.
6 4 ( C
一 1 7 )
, 4 7
.
7 9 ( C
一 1 5 )
, 4 9
.
5 1 ( C
一
1 9 )
,
1 5 2
.
3 4 ( C
-
2 0 )
,
3 0
.
3 0 ( C
一 2 1 )
, 3 7
.
5 5 ( C
一
2 2 )
, 2 8
.
3 4 ( C
一
2 3 )
, 16
.
3 3 ( C
一
2连) , 1;
.
4 ) ( C
一 2与) : 工4 、 9 3天C` 2。 ) ,
1 78
.
2 1 9
,
8
.
( C
一 2 5 )
, 2 9
.
5 0 ( C
一 2 9 )
, 1 0 9
.
9 3 ( C
一 3 0 )
.
E IM S 时 z : 4 5 6 ( M大 ) 4 3 5 , 4 2 3 , r4i Q, 2 4名, 2 2 0 ,
20 7,1 89
,
17 5
·推定其结构为桦皮酸 ( b以 lu i in e a ic d) , 以上数据与文献` 吕 ’ 一致。 、一
`化合物 4 及 5 : 其 R f值 、 I R谱及 m P分别与含谷笛酵弟 一 is t o s t er ul ) 、 胡萝 卜试丈d “ u cos -
et irn e) 标准品一致 。
, - -
化合物 6 及 7 : 其R : 值 、 m P 分别与伞形花内醋 u( m b d h fe r on ) 、 桑素 (mo ur s l n e )标准
品一致 。
化合物 :8 黄色针晶 , 扣p 3 0 ℃ ; H C卜M g粉反应阳性 , F e CI 。反应阳性 。 IR ( K B )r 亡m 一 ’ ,
3 4 3 0
,
3 0 5 0
, 2 8 5 0
, 1 6 7 5
, 1 6 1 0 , ] 5 6 0 , 1 5 2 0 ,
一
1碑5 0 , 1 3 2 0 , ` i 1 9 D , 1 1 6 5 , I D火o , 9 40 , 8 60 , 8荟o , 7 9 0 ,
7 2 0
. I H
一
N M R ( a e e t o n e
一
d
。
)己P Pm : 6 . 2 5 ( z H , d , J 二 2 . 2H z , C ` 6 一 H ) , 6 . 5 2 ( i H , d , J “ 2 . 2
H z
,
C
一
s
一
H )
,
7
.
0 1 ( I H
,
d
,
J 二 5 . 6H z , C 一 5 , 一 H ) , 7
.
7 1 ( z H
,
d d
,
J 二 2 . 2 , 8 . 6H z , C 一 6 , 一 H ) , 7 . 8 3
( I H
,
d
,
J = 2
.
ZH z
,
C
一 2 , 一 H )
, 1 2
.
5 6 ( zH
, s , C
一 5一 O H )
。 ` “
C
一
N M R ( a e e ton
e
一
d 。 ) 6 P m
:
1 4 e
. 。。 ( C 一 2 ) , 1 5 6 . 7 ` ( C一 3 ) , 1 7 6 . 57 ( C一 4 ) , 1 0 4 . 14 ( C 一 4 a ) , 1 6 2 . 5 0 ( C一 5 ) , 。9 . 2 0 ( C 一 6 ) ,
1 6 5
.
0 4 ( C
一 7 )
,
9 4
.
4 8 ( C
一
8 )
, 1 5 7
.
7 7 ( C
一
s a )
,
22 9
.
84 ( C
一
1 ` )
,
1 2 5
.
8 0 ( C
一
2 , ) 一4 5 . 7 5 ( C 一 3 , ) ,
1 4 6
.
6 1 ( C
一 4 产 )
, 2 1 5
.
9 2 ( C
一 5 产 )
, 1 2 0
。
8 6 ( C
一 6 尹)
。
E IM S m/
z : 3 0 2 (M
+
)
, 3 0 1
,
2 7 4
,
2 7 3
-
2 4 5
, 2 5 3
,
25 2
, 1 5 0
, 1 3 7
. 推断其结构为懈皮素 ( q u er e et 主n ) , 以上数据与文 献 ( ’ , ` “ ’ 值一致 。
化合物 9 : 黄色针晶 , m P 2 58 ~ 26 公℃ , H C卜M g 粉反应阳性 , Z r O C ! : /拘 穆酸反应阴
性 。 I R (K B r ) e m 一 ` : 3 4 0 0 , 1 6 5 0 , 1 6 0 0 , 15 6 5 , 1 5 0 5 , 8 3 0 , 8 1 0 , UV (入二T: ) M亡O H :
2 5 0
.
4 , 2 5 6
.
0 s h
,
3 5 4
.
4 , M e O H + N a O M e
: 2 6 6
.
4
,
3 2 2
.
5 , 4 0 9
.
4 ,M e 0 H + A IC I
。 : 2 7 3
.
5
,
3 0 1
.
0 s h
, 吐1 7 . 6 ; M e O H + A IC 13 / H C I : 2 5 0 . 6 , 2 6 4 . 2 , 3 O 0s h , 3 6 1 . 1 , 4 0 0 . 4 , M e O H +
N a 0 A e
:
2 7 0
.
8 , 3 2 1
.
6 , 4 0 1
.
8 , M e O H + N a O A e / H
3 B O
。 、 2 60, 2 9 0 s h , 37 6
.
0
。 `H 一 N M R
( a eC toen
一
d 。 ) 。 p p m : 3 . 8 7 ( 3H , 8 , o e H : ) , 。 . 2 5 ( zH, d, J = 2
.
2H z
,
c
一
6
一
H ) , 。 . 4。 ( I H ,
氏 J 二 2 . 2 H z , C 一 s 一 H ) , 了. 0 1 ( zH , d , J = SH z , C 一5 ` 一H ) , 7 . 5 5 ( z H , d ,
I
J
’二 2 . 2 , 一 5 . 0
H z
,
e
一
6 ` 一 H ) , 7
.
7 1 ( i H
,
d
,
J = 2
.
2H z
,
e
一 2 , 一 H )
,
1 2
.
1 8 ( I H
, 。 , e 一 5 一 o H )二E IM s 时 z :
3 1 6 (M
+
)
,
2 8 3
,
2 5 7
,
2 5 9
,
1 6 4
, 1 5 3
, 1 52 , 1 3 6
, 1 3 4 , 1 0 7
. 推断其结构为 3 ` 甲基拼皮素
(qu er etC in
一 3一m e t hy l 以 h e r ) , 其光谱数据与文献 〔 “ , ` 。 ’ 值一致 。
丁香脂素 一 4 , 4 声一 O 一日一 D 一二葡萄糖俄招 y r in g ar es in 0 1一 4 , 4 尹一 id 一 O书一 D 一 ig u c o P y r a n o -
s i d乌 1 0 ) : 无色针晶 , m p 2 65~ 2 6 7 oC , M 0 1i s h 反应阳性 。 IR ( K B r ) e盯 ’ : 3 3 5 0 , 2 9 0 0 -
2 8 4 0
,
1 5 8 5
,
1 4 9 8
, 14 1 5
, 1 3 2 0
,
1 2 2 5
, 2 22 0
, 1 0 9 0
,
1 06 0
, 9 8 0 , 8 8 5 , I H
一
N M丑 ( yP r i -
山 n e 一 d 。 ) 6 p p m : 见 T a b . 2 ; ’ ” C 一 N M R ( py 对山 n e 一 d 。 )己p p m : 见 T ab , z , F A BM S m / z : 7 4 3
(M
+ + H )
,
E IM S m / z ( l ir t
。
)
: 4 1 8 ( 9 5 )
, 3 8 7 ( 5
.
5 6 )
, 2 3 6 ( 1 1
.
9 )
,
2 2 1 ( 1 0
.
9 )
, 2 1 0 ( 2 4
.
4 )
,
2 0 8 ( 1 0
。
1 4 )
, 2 0 5 ( 1 3
。
9 5 )
, 1 9 4 ( 1 3
。
0 )
,
1 9 3 ( 3 9
.
0 )
, 1 8 3 ( 2 5
。
6 )
, 1 8 1 ( 1 0 0 )
, 1 6 8 ( 2 4
。
2 )
,
1 6 7
( 9 1
.
2 )
,
1 6 1 ( 3 5
.
8 )
,
1 5 5 ( 1 5
.
0 )
,
1 5 4 ( 2 9
.
1 )
,
1 5 1 ( 1 0
.
1 )
。
致封 : 原植物由沈阳药学院药用植物教研室孙启时副教授 , 辽宁省朝阳市医药局罗海 潮 先生协助 采
集 , 并鉴定 ; 标准品由日本东邦大学药学部野村太郎教授惠赠 ; 光谱由日本东邦大学药学部深 井俊失 、
羽野芳生及本院测试中心代测 。
6 。 中国药物化学杂志 C hi e s e nJo u r nal of M ed i e加 al C he m i st ry 1 92 9, 2 ( 3 ) : 56一 6 0
今 考 文 献
内蒙植物志编写委员会 , 内蒙植物志。 呼和浩特 : 内蒙人民出版社 , 1 9舫 : 2 51 ~ 2 52
T N o m u r a , P r o g r比 5 i n t h e Ch em lst yr o f o r g a币e N at u r a l P r o d u ct s , S P l in g e r 一V e r l a g , W i e n ,
卜陌w Y o kr , z a e , 5 3 : 5 7~ 2 0 1
C h e n hC
e n lo n g
, e t a l
.
A op r hP i
n e a lka l o id s a n d li g an n s i n h e at w o o d o f l i r id e n d r o n t u l i P if e r a
.
P h夕to e h em , 1 07 6 , 15 ( ; ) : 。 ; : ~ 。 5 0
G B R u se l l
。
Ne w ilg an
n s f r om l
e va e s o f m朗 r o IP eP r exce ls um
.
P h y t o hc em
, 1 9 7 3 , 1 2 ( 7 )
: 1 7 0 9~ 15 0 3
p K gA
r翻 a l a n d R S T h眺 u r . 且 3C 一 N M R s讲 tC r o sco yP o主 l i g n a n a n d n的 li g an n 血 r扮 at iv e s , M玖g -
n a t l e R e s o an n e e I n Ch em i
s t r y
, 1 9 85 , 2 3 : 3 8 9
T D e y a m a
.
hT
e c o n就丘tue 爪s o f e u c o r Qm ia u lm o id e r o l iv . I . C h e m 一 P h a r m B u l l , 1 9 8 3 , 3 1 (牙 ) : 2 99 3
~ 2 9 9 7
了 H u n e ck L e h n
, e t a l
。
B u ll S o e C h如 , 10 6 3 , 3 2 1
C h o n g S o u n o in g
,
et al
。
Na p ht ho qu ion
n es a dn
t o hc e m
, 1 98 4 , 25 : 1 0 6 7~ 主0 7 2
t r iot r P e n郎 f r o m a f r ic a n d io s yP r o s s Pe c i e s . P hy
J B 枷 r ob r n e , e t a l . hT e f la v o on i d s 一 L o n d o n : hC a Pm a n A dn aH l l -中国料学院上海药物所植化室 。 黄体用化合物鉴定手册 , 韭京: 科学出版机
19 8 6 : 19~ 6 6
19 8 1 : 4 7 9~ 6 4 !
8,10
ST U D! E S O N T HE C H EM IC A L C O N S T IT U EN T S O F M OR U S
M ON G O L! C A ( I )
Y u S hu
n t ign G
u U h o l l g P e i Y u iP gn F
e n g iJ n s o n g L i Hon g
n飞e i
C he n iY n g」i e N b m u ar T *
( S h e n y a ” 9 C o ll e夕 e o f P h a r m a c夕, 1 1 0 0 1 5 )
(
*
F a c o l t y o f P h
a r o a c e o t f c a l S
c f e n c e s
,
T o h o U
n i o e r s才t y , J a P a 扮 )
T e n co m P o u n ds w er e i s ol at e d f r o m t he d r i e d b r a n e h o f m or u s l娜功g o l i e a
s c h n e主d · on t he b a s i s o f t he dat a fr om IR
,
U V
,
M s
, I
H
一
N M R
, ` ’
C
一
N M R
, …
an d
e h e m ica l d e t e r而n 扰 ion , t he se c o比 IP ou n ds w er e id e n t i if e d as 份 a m y r 薄n e
a ce t at e ( 1 )
, o le an
一
1 2
一 e n e 一 3
一 , 2 8
一
id ol ( 2 )
,
b e t u l in i e a ic d ( 3 )
, 日一 s i t os t er of ( 4 ) ,
d a u co s t ier
n e ( 5 )
, u m bel li fe r on ( 6 )
,
m o r u s in ( 7 )
,
q u er ce t in ( 8 )
,
q u e r ce t in
一 3 一m e
-
t hy l et be
r ( 9 ) a n d s y r lgn
a r e s i n 0 1
一
4
, 4 尸一山 一 O 一日一 D 一gl u co yP r a n o 滋de ( 1 0) 。 A I刀。 n g
t he m t he co m Po u n dS Z
, 9 a n d 1 0 w er ob t越ne d fo r t he 丘sr t t ime fr o n l t hi s
g e n U S
。
K e y w o r d s M o r u s m o n g o l i e a , M o r a倪 ae ; T ir t er p e ne , yS r i n g ar o s i n 0 1一 4 , 4 尸一 d i -
O
一日一 D 一 gl u c o Py r a n o is de