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灰毛茄中的薯芋皂甙元与雅姆皂甙元



全 文 :文 摘
天 然 药 物
00 1
.灰毛茄中的薯芋皂贰元与雅姆皂试元
前曾从灰毛茄 (o l sa” “ 哪 落”c a洲、 ) 的未成熟果
实中发现主要的街体生物碱澳洲茄胺 ( So l a sod i n) e。作
者等于 19 6 7年 5 月 ,在死海 E hi G e id 一带采集灰毛茄
的未成熟果实 , 从其提取物的含贰部分 , 分离出两种 C 25
差向异构体的螺酮缩醇 ( S pi or k et al s) : 薯芋皂贰元和
雅姆皂贰元 ,得率为 1 . 2多。
皂试元的提取与精制 将未成熟的果实分成两瓣 ,
即在 4少 气流下干燥 , 以尽量减少由贮藏而造成 的损
失。 除去种子后 , 将干燥品研碎 ,取 10 克粉末用二氯甲
烷提取三次 (回流 15 分钟 ) , 至提取物无皂试元后 , 丢
弃。 将提得的皂贰用甲醇回流 (三次 , 30 分钟 )提取 。 合
并甲醇提取液 ,直接加入浓盐酸至成 0 . S N 时止 。 再回
流 3小时 , 溶液用浓氨水中和后蒸去大部分甲醇。 残渣
用其两倍体积的水稀释 , 并用氯仿充分提取 。 提取液合
并后经饱和氯化钠洗涤 ,用硫酸镁干燥 ,蒸去溶剂。 残余
物经硅胶柱提纯 , 用氯仿一甲醇 ( 3 6 : 1) 洗脱 ,得到薯芋皂
拭元和雅姆皂试元的粗制混合物 12 0 毫克 。 混 合物 经
由下列的溶剂系统层析 : 硅胶柱层析 ,溶剂为氯仿 一甲醇
( 36
: 0
.
5 )和 ( 3 6 : 1 ) , 石油醚 ( 60~ 8 0 0 ) 一丙酮 (6 “ 1 ) : 硅胶
G薄层层析 , 展开剂为氯仿一甲醇 ( 9 . 5 : 0 . 6 ) (R f O . 7) ,
石油醚 ( 60~ 80 0 ) 一异丙醇 ( 1 0 : 0 . 4 ) ( R f o . 2 )以及石油
醚 ( 60~ 8 0 0 卜丙酮 ( 6 : 4 ) ( R f 0 . 7 ) 。 于丙酮中结晶产生
的混合物晶体经 I R 测定 。
两种 C 2 5差向异构体的 乙酸盐经制备性薄层层 析
(氯仿一甲苯 9 : 1 )得以分离 , 并与其乙酸盐标准样品对
照而确证。 对照样品是采用 8薯芋皂贰元的一种商 品
样品 。 雅姆皂试元是按 H a r dxn a n 和 S o fo w o ar 的方
法 , 从埃及巴拉尼 (aB l a耐 t e s a egy P t乞c a ) 的软果壁获
得 , 用丙酮结晶后与醋醉乙酞化 ,得纯对照样品。
由于这两种皂试元不能分离成两个单体 ,它们的含
量比率是根据 B r ia n 等的方法 , 由这两种皂贰元的精
制混合物的 I R 光谱的推算 。 皂贰元的吸收 比 率表明
它们是以相等的浓度存在的。
[ S e g a l R 等: L 10 yd i a , 4 0 ( 6 ) : 6 0 4 , 1 9 77 (英文 )
邓瑜林 、朱志真 、辛艳茹摘 苏中武校 1
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. 有效抗癌剂 Vl . 苦木科高槽的成分
以前因苦木科臭椿属的一些 植物 具有抗阿米 巴
活性 , 曾对它们进行了研究。 近来 K u p c h a n 和 W al l
等则研究它们的抗癌成分 , 并在别的场合讨论了这些实
验的结果 。 在印度已将高檐作为一种药用植物来报道 ,
但以前的工作仅限于化学方面的研究 ; J ia n 曾从高糯
(形 la ” t h“ s e% c e ls a R o x b . )中获得 价谷街醇 , 2 , 6一二
甲氧基苯醒和 m al a nt 址 n , aK p o r 等则从高样的叶子
中分得 价谷街醇以及牡荆贰等。 作者等于普筛高等植
物中抗癌成分时 , 曾发现 19 74 年从印度采集的高檐 ,其
根皮氯 仿提取部 分有抗小 鼠 P 一 38 淋 巴 白血病和
E ag le s 鼻咽癌 ( gK B )的活性 。
根皮 12 公斤用甲醇提取 , 甲醇提取物真空浓缩 ,然
后加水成 2 : 1 混合物 ,用石油醚 (2 x i 升 )提取 , 真空蒸
发后的残余提取物重 47 . 2克 。 水层用氯仿 (3 x 3 升 )提
取 , 真空蒸发后得氯仿提取物 50 克 。 将氯仿提取物溶
于氯仿 , 经于氯仿中保存的硅胶 G ( P E 一邪 6 , 70 克 )柱
上层析分离 , 用氯仿和甲醇的混合液洗提。 用氯仿一甲
醇 ( 50 : i )洗提 , 从甲醇部分得到苦檐酮丛 i l a n t h i n o n e
( 1) 3 2 0 毫克〕; 用氯仿一甲醇 (4 0 : 1 )混合液洗提 , 从氯仿
部分得到乐园树酮 〔G l a u e a r u b i n o n e ( 2 ) 96 0毫克〕。从
用氯仿 一甲醇 ( 3 0 : 1 )洗提的部分 , 继用甲醇结晶 , 得到一
种少量 ( 45 毫克 )结晶产物 (熔点 2 90 “ ) , 称为 A E 一 H 。
A E

n 经层析分离 , 质谱和核磁共振谱证明为混合物 ,
包含乐园树醇一 15一异戊酸醋 tG la u ca r ub ol 一 15一i so va l -
e r at e (3 )〕和 13 , 1 8一去氢乐园树醇一 1 5一异戊酸醋 〔13 , 18
一 e坷d r og l a u e a r u b 0 1一 15垃s o v a l e r at e ( 4 ) 〕。 (4 ) 是新
化合物 。 前两种化合物经分别与标准品的红外 、 质谱 、
恐成、 _ 愁荔:冲嵘冗一状黔” ’ 一”CH 3 C ” 3
( 1 )R . OC (犯 H( C H昌) C , H `
( 2 ) E声 0 C0 C 0日 ( CH 3 ) C ZH s
0 ) n = 一 H 』 一 C班书
( 4) B二 = C压
核磁共振谱的对照而证实 ; 后两者则通过质谱和核磁
共振谱的数据证明 , 虽然没有得到 ( 4) 的纯品 , 但已有
一 5 2 一
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1979. 01. 013