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鹅掌草根茎三萜皂苷类成分研究
韩林涛 ,黄　芳＊
(湖北中医学院 “中药资源与中药复方”省部共建教育部重点实验室 ,湖北 武汉 430065)
　　摘要　目的:对鹅掌草根茎的三萜皂苷类成分进行研究。 方法:通过正相和反相硅胶柱色谱分离甲醇提取物
中的三萜皂苷;利用各种波谱技术并结合理化性质鉴定其化学结构。结果:从鹅掌草根茎中分离并鉴定了 5个化
合物 , 分别为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※4)-β-D-吡喃葡萄糖(1※6)-β-D-吡喃葡
萄糖苷(1)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖(1※ 6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、-3-O-α-D-吡
喃鼠李糖(1※ 2)-β-D-吡喃葡萄糖 -齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 4)-β-D-吡喃葡萄糖(1※ 6)-β-D-吡喃葡萄糖
苷(3)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 4)-β-D-吡喃葡萄糖(1
※ 6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)、3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 2)-α-L-吡喃木糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 4)-β-
D-吡喃葡萄糖(1※ 6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)。结论:化合物 1 ～ 4为首次从该植物中分离得到 ,其中化合物 1、2为
首次从银莲花属植物中分离得到。
关键词　鹅掌草;三萜皂苷;分离;鉴定
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)07-1059-04
StudiesonTriterpenoidSaponinsintheRhizomeofAnemoneflaccida
HANLin-tao, HUANGFang
(KeyLaboratoryofTraditionalChineseMedicineResourceandCompoundPrescription, MinistryofEducation/HubeiCollegeof
TCM, Wuhan430065, China)
Abstract　Objective:TostudythetriterpenoidsaponinsintherhizomeofAnemoneflaccida.Methods:Theconstituentsweresep-
aratedwithvariouschromatographictechniquesandtheirstructureswereelucidatedbymeansofphysicochemicalpropertiesandthea-
nalysisoftheirspectraldatas.Results:Fivecompoundswereisolatedandidentifiedas3-O-β-D-glucuronypyranosyl-oleanolicacid-28-
O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 4)-β-D-glucopyranosyl(1※ 6)-β-D-glucopyranoside(1), 3-O-β-D-glucuronypyranosyl-oleanolicacid-28-
O-β-D-glucopyranosyl(1※ 6)-β-D-glucopyranoside(2), 3-O-α-L-rhamnopyranosy(1※ 2)-β-D-glucopyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-
rhamnopyranosyl(1※ 4)-β-D-glucopyranosyl(1※ 6)-β-D-glucopyranoside(3), 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 2)-α-L--arabinopyrano-
syl-oleanolicacid-28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 4)-β-D-glucopyranosyl(1※ 6)-β-D-glucopyranoside(4), 3-O-α-L-rhamnopyranosyl
(1※ 2)-β-D-xylopyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※ 4)-β-D-glucopyranosyl(1※ 6)-β-D-glucopyranoside(5).
Conclusion:Compound1 ～ 4 areisolatedfromthisplantforthefirsttime.Compound1, 2areisolatedfromthisgenusforthefirsttime.
Keywords　AnemoneflaccidaFr.Schmidt;Triterpenoidsaponins;Isolation;Identification
收稿日期:2008-12-10基金项目:国家自然科学基金资助项目(30870255)作者简介:韩林涛(1976-),男,助理研究员 ,研究方向:天然药物活性成分研究;Tel:027-62029728, E-mail:hanlt711@163.com。＊通讯作者:黄芳 , Tel:027-62685371, 13407110585, E-mail:hello tracy@ 163.com。
　　鹅掌草(AnemoneflaccidaFr.Schmidt)为毛茛
科银莲花属多年生植物 ,又名地乌 、林荫银莲花 、蜈
蚣三七等 ,多分布于华南地区 ,湖北宜昌地区也有分
布 ,其功用为祛风湿 、续筋骨 ,用于治疗风湿痹痛 、跌
打损伤〔1〕。现代研究表明 ,鹅掌草总皂苷提取物具
有解热镇痛 、免疫抑制等作用 ,能对抗多种模型的炎
·1059·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 7期 2009年 7月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2009.07.042
症 〔2-8〕。为进一步确定鹅掌草的抗炎有效成分 ,本实
验对其化学成分进行系统研究 。取鹅掌草根茎部分
用甲醇提取 ,大孔树脂纯化 ,硅胶柱色谱及反相硅胶
色谱分离 ,从中得到 5个三萜皂苷类化合物 ,化合物
1 ～ 4为首次从鹅掌草中分离得到 ,其中化合物 1、2
为首次从银莲花属植物中分离得到。
1　仪器和材料
XT4-100A型显微熔点测定仪 (温度计未校
正);Perkin-Elmerdigitalpolarimeter型旋光度仪;
LCQDECAXPplus型电喷雾质谱仪;VARIANINOVA-
600型核磁共振仪 (C5D5N为溶剂 , TMS为内标);
170SXFT-IR型红外光谱仪(KBr)压片;薄层色谱和
柱色谱用硅胶(100 ～ 200目和 200 ～ 300目 ,青岛海
洋化工厂);LichroprepRp-18B型低压反相色谱柱
(40 ～ 63 μm, Merck)、XDB-C18 HPLC柱(9.4 mm×
250 mm, 5 μm,美国安捷伦公司);其余试剂均为分
析纯。
实验用鹅掌草采自湖北五峰县 ,经湖北中医学
院中药鉴定教研室陈科力教授鉴定为毛茛科银莲花
属植物鹅掌草 AnemoneflaccidaFr.Schmidt的干燥
根茎 ,凭证标本保存于湖北中医学院标本馆 ,编号
2002081945。
2　提取与分离
取鹅掌草干燥根茎 1.0 kg,粉碎 ,适量甲醇室温
振摇提取 3次 ,每次 24 h,合并提取液 ,减压浓缩得
浸膏 ,加水悬浮 ,用等体积水饱和正丁醇萃取 3次 ,
正丁醇层蒸干 ,适量水溶解 ,过滤 ,滤液上 D101大
孔吸附树脂 , 依次用水 、70%、 95%乙醇洗脱;收集
70%乙醇洗脱部分 ,回收乙醇并水浴蒸干 ,得粗总皂
苷 30 g。
取粗总皂苷上硅胶柱 , 以氯仿-甲醇-水系统
(26∶16∶3)洗脱 ,再以低压反相色谱结合 HPLC反复
分离得化合物 1(50 mg)、 2(40 mg)、 3(55 mg)、
4(30 mg)、5(35 mg)。
皂苷的薄层酸水解:分别取各皂苷少量 ,以甲醇
溶解 ,点于高效薄层硅胶 G板上 ,于浓盐酸蒸气中
放置 12 h左右 , 取出挥干浓盐酸 ,点上糖的对照
品 ,用氯仿 -甲醇 -水(16∶9∶2)展开 ,邻苯二甲酸
胺显色 。
3　结构鉴定
化合物 1:白色无定形粉末(甲醇), mp217 ～
218℃。 [ α] 29D-14.4°(c0.20甲醇 ), Liebermann-
Burchard反应呈阳性 , Molish反应阳性。 ESI-MS
m/z:1 102[ M] -, 955, 631, 455;C54 H86 O23。1H-NMR
(C5D5N, 600 MHz)δ:0.77(3H, s, CH3 ), 0.83(3H,
s, CH3), 0.85(3H, s, CH3), 0.94(3H, s, CH3), 1.01
(3H, s, CH3), 1.19(3H, s, CH3), 1.24(3H, s, CH3),
1.63(3H, d, J=6.18Hz), 4.85(1H, d, J=8.0Hz),
4.95(1H, d, J=8.0Hz), 6.17(1H, d, J=8.8Hz);
13C-NMR(C5D5N, 400 MHz)数据归属见表 1, 与文
献〔9〕对照一致 ,确定化合物 1为 3-O-β-D-吡喃葡萄
糖醛酸-齐墩果酸 -28-O-α-L-吡喃鼠李糖 (1※4)-β-
D-吡喃葡萄糖(1※6)-β-D-吡喃葡萄糖苷 。
化合物 2:白色无定形粉末 (甲醇), mp207 ～
208℃。 [ α] 29D -15.0°(c0.20甲醇 ), Liebermann-
Burchard反应呈阳性 , Molish反应阳性 。 ESI-MS
m/z:955[ M-H] - , 631, 455;C48H76O19。 IR(KBr)υmax
(cm-1):3 406, 1 732, 1 611, 1 480, 1 385 , 1 260,
1 029。UVλmax(nm):206。1H-NMR(C5D5N)δ:0.76
(3H, s, CH3), 0.82(3H, s, CH3), 0.84(3H, s, CH3),
0.94(3H, s, CH3), 1.02(3H, s, CH3), 1.19(3H, s,
CH3), 1.24(3H, s, CH3), 4.85(1H, d, J=8.0Hz),
4.95(1H, d, J=8.0Hz), 6.17(1H, d, J=8.8Hz);
13C-NMR(C5D5N, 400 MHz)数据归属见表 1, 与文
献〔10〕对照一致 ,确定化合物 2为 3-O-β-D-吡喃葡萄
糖醛酸-齐墩果酸-28-O-β-L-吡喃葡萄糖(1※ 6)-β-
D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 3:白色无定形粉末 (甲醇), mp215 ～
218℃。 [ α] 29D -25.0°(c0.20甲醇 ), Liebermann-
Burchard反应呈阳性 , Molish反应阳性 。 ESI-MS
m/z:1 233[ M-H] - , 1 087, 763, 469, 455;C60H98O26。
IR(KBr)υmax(cm-1 ):3 411, 2 940, 1 735, 1 635,
1 063。UVλmax(nm):209。1H-NMR(C5D5N)δ:0.82
(3H, s, CH3)0.84(3H, s, CH3), 0.85(3H, s, CH3),
1.05(3H, s, CH3), 1.16(3H, s, CH3), 1.19(3H, s,
CH3), 1.21(3H, s, CH3), 1.65(1H, d, J=6.18Hz),
5.35(1H, br.s), 6.55(1H, br.s), 6.21(1H, d, J=
7.9Hz), 5.83(1H, br.s), 4.96(1H, d, J=8.2Hz),
4.82 (1H, d, J=6.5Hz);13C-NMR(C5D5N, 400
MHz)数据归属见表 1,与文献 〔11〕对照一致 ,确定化
合物 3为 3-O-α-D-吡喃鼠李糖(1※2)-β-D-吡喃葡
萄糖 -齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖 (1※4)-β-D-
吡喃葡萄糖(1※6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 4:白色无定形粉末 (甲醇), mp208 ～
210℃。 [ α] 29D -29.0°(c0.20甲醇 ), Liebermann-
Burchard反应呈阳性 , Molish反应阳性 。 ESI-MS
m/z:1203 [ M-H] - , 957, 631, 455;C59 H96 O25。 IR
(KBr)υmax(cm-1):3 410, 2 940, 1 734 , 1 648, 1 459,
1 387, 1 262, 1 231, 1 065。 UVλmax(nm):206。1H-
·1060· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 7期 2009年 7月
NMR(C5D5N)δ:0.87(9H, m, 3 ×CH3), 1.06(3H, s,
CH3), 1.07(3H, s, CH3), 1.15(3H, s, CH3), 1.22
(3H, s, CH3), 1.61(3H, d, J=5.86Hz), 1.70(1H,
d, J=5.86Hz), 4.87(1H, d, J=4.89Hz), 4.97(1H,
d, J=8.3Hz), 5.85(1H, br.s), 6.14(1H, d, br.s),
6.23(1H, d, J=7.81Hz);13C-NMR(C5D5N, 400
MHz)数据归属见表 1,与文献〔12〕对照一致 ,确定化
合物 4为 3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※2)-α-L-吡喃阿拉
伯糖-齐墩果酸 -28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 4)-β-D-
吡喃葡萄糖(1※6)-β-D-吡喃葡萄糖苷 。
化合物 5:白色无定形粉末(甲醇), mp208 ～
210℃。 [ α] 29D-33.0°(c0.20甲醇 ), Liebermann-
Burchard反应呈阳性 , Molish反应阳性 。ESI-MS
m/z:1 203[ M-H] - , 733, 469;C59 H96 O25。 IR(KBr)
υmax(cm-1):3 410, 2 940 , 1 734, 1 648, 1 459, 1 387,
1 262, 1 231, 1 065。 UVλmax(nm):205。1H-NMR
(C5D5N)δ:0.87(9H, m, 3 ×CH3 ), 1.08(3H, s,
CH3), 1.18(3H, s, CH3 ), 1.22(3H, s, CH3), 1.23
(3H, s, CH3), 1.69(3H, d, J=4.88Hz), 1.70(1H,
d, J=5.37Hz), 4.82(1H, d, J=7.3Hz), 4.98(1H,
d, J=7.8Hz), 5.85(1H, br.s), 6.23(1H, d, J=
7.82Hz), 6.53 (1H, br.s);13C-NMR(C5D5N, 400
MHz)数据归属见表 1。与文献 〔13〕对照一致 ,确定化
合物 5为 3-O-α-L-吡喃鼠李糖 (1※ 2)-α-L-吡喃木
糖-齐墩果酸 -28-O-α-L-吡喃鼠李糖(1※ 4)-β-D-吡
喃葡萄糖(1※6)-β-D-吡喃葡萄糖苷 。
　　表 1 　　化合物 1～ 5的 13C-NMR(C5D5N)数据
No. 1 2 3 4 5 No. 1 2 3 4 5
1 38.22 38.22 39.19 38.89 38.97
2 25.86 25.87 28.37 26.48 26.81
3 88.82 88.79 88.94 88.73 88.43
4 39.00 39.00 39.54 39.48 39.51
5 55.37 55.37 56.27 55.89 56.06
6 18.02 18.04 18.60 18.50 18.50
7 32.69 32.69 33.26 33.10 33.09
8 39.38 39.38 39.54 39.87 39.84
9 47.50 47.50 48.14 48.04 48.02
10 36.45 36.43 37.01 36.99 36.99
11 22.88 22.90 23.77 23.77 23.74
12 122.47 122.43 122.94 122.83 122.82
13 144.65 143.69 144.18 144.09 144.06
14 41.63 41.64 42.27 42.11 42.09
15 27.82 27.81 26.83 28.50 28.23
16 23.22 23.20 23.50 23.34 23.32
17 46.58 46.59 47.10 47.02 46.99
18 41.21 41.21 41.80 41.64 41.61
19 45.78 45.81 46.41 46.20 46.16
20 30.29 30.28 30.78 30.73 30.71
21 33.50 33.48 34.15 33.97 33.94
22 31.99 31.97 32.65 32.52 32.49
23 27.82 27.81 28.24 28.07 27.98
24 16.60 16.59 17.15 16.95 17.076
25 15.12 15.11 15.68 15.61 15.65
26 17.01 17.01 17.59 17.43 17.46
27 25.65 25.64 26.12 26.03 26.02
28 176.24 176.26 176.51 176.49 176.49
29 32.70 32.69 33.13 33.10 33.09
30 23.22 23.20 23.77 23.66 23.63
C-28 Glc Glc Glc Glc Glc
1 95.13 95.15 95.68 95.62 95.69
2 73.23 73.22 73.93 73.97 73.96
3 77.77 77.82 78.73 78.71 79.57
4 69.98 70.02 71.37 70.84 70.78
5 77.42 77.32 78.00 78.02 78.02
6 68.55 68.65 69.45 69.19 69.14
Glc Glc Glc Glc Glc
1′ 104.19 104.48 104.78 104.78 104.83
2′ 74.66 74.44 74.20 75.31 75.31
3′ 75.84 75.58 76.59 76.48 76.46
4′ 77.77 70.82 78.73 78.21 78.14
5′ 76.53 77.82 77.09 77.13 77.13
6′ 60.61 61.88 61.53 61.26 61.21
Rha Rha Rha Rha
1 102.17 102.76 102.71 102.70
2 71.89 72.55 72.54 72.55
3 71.99 72.74 72.73 72.73
4 73.23 73.97 73.85 74.08
5 69.84 70.34 70.27 70.78
6 18.02 18.42 18.50 18.50
GleA GleA Glc Ara Xyl
1 106.15 106.15 105.30 104.83 106.05
2 74.77 74.78 79.73 75.88 75.84
3 77.77 77.82 72.30 74.03 78.69
4 73.23 73.22 77.92 68.62 71.48
5 75.45 75.43 78.00 64.62 66.91
6 175.98 175.94 63.02 / /
Rha Rha Rha
1′ 101.67 101.71 101.89
2′ 72.47 72.35 72.35
3′ 72.55 72.54 72.54
4′ 73.93 73.74 74.09
5′ 69.57 69.86 69.72
6′ 18.60 18.55 18.69
·1061·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 7期 2009年 7月
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小叶黄杨石油醚部位化学成分研究
戴支凯 1 ,梁　军 2 ,苏小建2 ,徐　庆 1＊ ,张惠勤 1
(1.桂林医学院 ,广西 桂林 541004;2.广西师范大学 ,广西 桂林 541004)
　　摘要　目的:研究小叶黄杨石油醚组分的化学成分。方法:通过硅胶柱色谱分离纯化化合物。采用 MTT法对
各组分进行抗肿瘤活性筛选。结果:从小叶黄杨石油醚组分中分离得到 8个化合物 , 分别鉴定为:羽扇豆醇(1)、甲
酸羽扇豆酯(2)、白桦脂醇(3)、β -谷甾醇(4)、豆甾醇(5)、邻苯二甲酸二异丁酯(6)、 3β, 30-dihydroxy-lup-20(29)ene
(7)、胡萝卜苷(8)。化合物 7剂量依赖性地抑制 KB细胞增殖。结论:除化合物 1和 6外 ,其余均为首次从该属植
物中分离得到。化合物 7具有一定的抗肿瘤作用。
关键词　小叶黄杨;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)07-1062-03
StudyontheConstituentsofPetroleumEtherFractionofBuxusmicrophyla
DAIZhi-kai1 , LIANGJun2 , SUXiao-jian2 , XUQing1 , ZHANGHui-qin1
(1.GuilinmedicalCollege, Guilin541004, China;2.GuangxiNormalUniversity, Guilin541004, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromthepetroleumetherfractionofBuxusmicrophyla.Methods:The
petroleumetherfractionofBuxusmicrophylawasisolatedandidentifiedbysilicagelcolumnchromatography.Andtheanticanceractiv-
ityofdifferentchemicalconstituentswasmeasuredbyMTTreductiontest.Results:Eightcompoundswereisolatedandidentifiedaslu-
peol(1), butulin(3), β-sitosterol(4), stigmasterol(5), dibutylphthalate(6), 3β, 30-dihydroxy-lup-20(29)ene(7), daucosterol
(8).Compound7 inhibitedKBcels′proliferationinadose-dependentmanner.Conclusion:Compounds2 ～ 5, 7, 8 areisolatedfrom
thisgenusforthefirsttime.Compound7hascertainlyanticancereffects.
Keywords　BuxusmicrophylaSieb.etZucc.;Chemicalconstituents
收稿日期:2008-12-05基金项目:广西自然科学基金(2006183)作者简介:戴支凯(1971-),男,副教授 ,主要从事中西药理学研究;Tel:0773-5895801, E-mail:dzhk110@ 126.com。＊通讯作者:徐庆 , Tel:0773-5895801, E-mail:xq5895801@163.com。
　　小叶黄杨(黄杨木 , BuxusmicrophylaSieb.et
Zucc.)又名千年矮 ,是黄杨科黄杨属的一种灌木 。
民间用来治疗疟疾 、梅毒 、风湿 、皮炎和狂犬病 〔1〕。
本研究通过对小叶黄杨石油醚部位化学成分的分
·1062· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 7期 2009年 7月