全 文 ：云南大学学报 (自然科学版)，2010，32 (5):577 ～ 582 CN 53 －1045 /N ISSN 0258 －7971
Journal of Yunnan University
贵州产山蜡梅不同部位挥发油化学成分分析
*
王明丽1，2，王道平2，杨小生1，2，郝小江2
(1．贵阳医学院，贵州 贵阳 550001;2．中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳 550002)
摘要:比较贵州产山蜡梅不同部位(器官)挥发油化学成分的异同．采用水蒸气蒸馏法提取山蜡梅根、茎、
叶、果皮的挥发油，并用 GC － MS联用仪鉴定各化合物，峰面积归一化法测定各成分含量．结果从山蜡梅根、叶、
茎和果皮中共分离鉴定了 76 个化合物，其中共有化合物 8 个，分别占各器官挥发油总量的 43． 08%，7． 87%，
57． 55%，66． 72% ．根中挥发油以桉树脑、4 －萜品烯、芳樟丙酸为主;叶中挥发油以榄香脑和 β －桉叶油醇为主;
茎中挥发油以龙脑、α －杜松醇、桉树脑为主;而果皮中挥发油则以石竹烯氧化物和葎草烯氧化物为主．贵州产
山蜡梅果皮和茎的挥发油成分组成基本一致，但与根、叶中挥发油组成存在差异．本研究为山蜡梅挥发油的开
发利用提供了重要的依据．
关键词:山蜡梅;挥发性化学成分;挥发油;根;茎;叶;果皮
中图分类号:O 629． 6;Q 949． 95 文献标识码:A 文章编号:0258 － 7971(2010)05 － 0577 － 06
山蜡梅(Chimonanthus nitens Oliv．)又名铁筷
子，为民间常用中药材之一，具有解热镇痛，止咳化
痰，抗菌抗病毒，增强免疫功能等作用［1 － 3］．目前对
山蜡梅的挥发性化学成分研究报道较多［2］，但主
要集中在山蜡梅叶的挥发性成分研究，其它器官中
挥发性化学成分研究报道较少．山蜡梅在贵州民间
常用于治疗哮喘，劳伤咳嗽，胃痛腹痛，风湿痹痛，
跌打损伤等疾病，为贵州少数民族用药［4］． 贵州生
产的复方仙灵风湿酒、筋骨伤喷雾剂、通络骨质宁、
马兰感寒胶囊等民族药品种中均有山蜡梅入药，但
没有相关山蜡梅药材的质量控制指标［4］． 民族药
生产的原药材通常以本地产的药材收集为优先．本
文较详细、深入地对贵州产山蜡梅不同部位挥发油
组分进行测定和比较，旨在进一步探讨山蜡梅的挥
发性化学成分，为进一步开发山蜡梅的活性成分及
其民族药品种的质量控制提供可供选择的方法依
据．
1 材料与方法
1． 1 实验材料 HP6890 /HP5975C GC /MS 联用
仪(美国安捷伦公司)．山蜡梅，采于贵州省贵阳市
郊，经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为蜡梅科植物
(Chimonanthus nitens Oliv)．
1． 2 挥发油提取 取山蜡梅根 85 g，叶子鲜品 50
g，茎 50 g，果皮 70 g，剪碎，分别用水蒸气蒸馏法提
取，经乙醚萃取，无水硫酸钠干燥后得黄色油状物，
具浓烈芳香气息，收油率分别为 1． 53%，0． 14%，
0． 58%，0． 07% ．
1． 3 气相色谱 －质谱分析 色谱柱为 HP － 5MS
5% Phenyl Methyl Siloxane (30 m × 0． 25 mm ×
0． 25 μm)弹性石英毛细管柱，柱温 45 ℃(保持 2
min) ，以 5 ℃·min －1升温至 300 ℃，保持 2 min;汽
化室温度 250 ℃;载气为高纯 He(99． 999%) ;柱前
压 52． 55 kPa，载气流量 1． 0 mL·min －1;进样量 1
μL;分流比 20∶ 1．
离子源为 EI源;离子源温度 230 ℃;四极杆温
度 150 ℃;电子能量 70 eV;发射电流 34． 6 μA;倍
增器电压 982 V;接口温度 280 ℃;质量范围 20 ～
450．
1． 4 定性定量分析 通过 HPMSD 化学工作站，
* 收稿日期:2009 － 12 － 22
基金项目:贵州省科技厅项目资助(黔科合计省合 2008 － 7004) ;贵州省高层次人才特助专项资助(2002)．
作者简介:王明丽(1984 －) ，女，贵州人，硕士生，主要从事天然产物方面的研究．
通讯作者:杨小生(1963 －) ，男，贵州人，研究员，博士，主要从事药物化学方面的研究，E － mail:gzcnp@ yahoo． com． cn．
结合 NIST005 标准质谱图库和 WILEY275 质谱图
库，并结合有关文献［5 ～ 7］对化合物进行人工图
谱解析，按峰面积归一化法进行计算求得各化学成
分在挥发油中的相对含量．
2 结 果
贵州产山蜡梅根、叶、茎、果皮中挥发油的气相
色谱 －质谱分析总离子流图见图 1，化学成分分析
见表 1．
3 讨 论
(1)各部位挥发油主要成分比较 从山蜡梅
根、叶、茎、果皮的挥发油中共鉴定了 76 种化合物．
其中，从根的挥发油中鉴定了 36 种，占其色谱峰总
面积的 92． 61%，含量较高的有桉树脑(25． 29%) ，
4 －萜品烯(13． 07%) ，芳樟丙烯(10． 50%) ，樟脑
(7． 27%) ，油酸(6． 98%) ，龙脑(4． 17%) ，桧烯
(4． 10%)．
从叶的挥发油中鉴定了 36 种化合物，占其色
谱峰总面积的 72． 70%，含量较高的有榄香脑
(23． 42%) ，α －桉叶油醇(7． 19%) ，β －桉叶油醇
(8． 70%) ，γ －桉叶油醇(7． 02%) ，石竹烯氧化物
(4． 31%) ，α －杜松醇(4． 03%)．
从茎的挥发油中鉴定了 42 种化合物，占其色
谱峰总面积的 93． 26%，含量较高的有龙脑
(31． 24%) ，桉 树 脑 (12． 87%) ，α － 杜 松 醇
(13． 27%) ，石竹烯氧化物(10． 21%) ，γ －古芸烯
(3． 32%) ，内乙酸冰片酯(3． 12%)．
从果皮的挥发油中鉴定了 35 种化合物，占其
色谱峰总面积的 86． 22%，含量较高的有石竹烯氧
化物(55． 28%) ，葎草烯氧化物(10． 88%) ，δ －杜
松烯 (4． 34%) ，胡萝卜醇 (3． 23%) ，桉树脑
(2． 10%) ，芳樟醇(1． 87%)．
(2)目前对山蜡梅挥发性成分的研究主要以
叶为主，其它器官的挥发油成分尚未见报道，本文
首次对山蜡梅不同部位(器官)中的挥发油成分进
行比较．从表 1 中可以看出，根、叶、茎、果皮挥发油
中共有的化合物有 8 种，分别是桉树脑、龙脑、α －
古巴烯、α －紫穗槐烯、δ －杜松烯、石竹烯氧化物、
胡萝卜醇和油酸，共有化合物分别占各器官挥发油
总量的 43． 08%，7． 87%，57． 55%，66． 72%，由此
可看出，茎和果皮的挥发油化学成分组成基本一
致，但各成分含量上存在差异，而与根，叶中挥发油
的组成存在差异，尤以叶的差别最大． 从总离子流
图也可以看出，茎和果皮的总离子流图基本可以重
叠．如果把茎、叶、果皮看作地上部分，根看作地下
部分，可以发现有 6 种化学成分只存在于山蜡梅的
地下部分，而有 42 种成分只存在地上部分．
图 1 山蜡梅根(A)、叶(B)、茎(C)、果皮(D)的总离子流色谱图
Fig． 1 Total ion chromatogram of the essential oil from root(A) ，leaf(B) ，stem(C)and pericarp(D)of Chimonanthus nitens Oliv
875 云南大学学报(自然科学版) 第 32 卷
表 1 山蜡梅根、叶、茎、果皮挥发油化学成分分析
Tab． 1 Essential oil chemical constituents from root，leaf，sterm and pericarp of Chimonanthus nitens Oliv．
编号 tR /min 化合物名称 分子式
相对分子
质量
w相对 /%
根 叶 茎 果皮
1 3． 52 甲苯 C7H8 92 — 0． 12 0． 33 0． 65
2 4． 56 丁烷 C6H14O 102 — — — 0． 71
3 7． 33 α －崖柏烯 C10H16 136 0． 22 — — —
4 7． 56 α －蒎烯 C10H16 136 0． 96 — 0． 53 —
5 8． 02 莰烯 C10H16 136 0． 58 — 2． 02 0． 07
6 8． 85 桧烯 C10H16 136 4． 10 — — —
7 8． 93 β －蒎烯 C10H16 136 0． 62 — 0． 14 —
8 9． 45 β －月桂烯 C10H16 136 0． 40 — 0． 04 —
9 10． 36 α －松油烯 C10H16 136 1． 19 0． 16 — —
10 10． 64 邻异丙基苯甲烷 C10H14O 134 0． 95 — — —
11 10． 87 桉树脑 C10H18O 154 25． 29 0． 02 12． 87 2． 10
12 11． 84 γ －松油烯 C10H16 136 2． 31 — — —
13 12． 36 芳樟醇氧化物 C10H18O2 170 — — — 0． 26
14 13． 42 芳樟醇 C10H18O 154 — 0． 08 0． 80 1． 87
15 14． 73 水芹醛 C10H16O 152 — — 0． 22 —
16 14． 92 L －樟脑 C10H16O 152 7． 72 — 0． 72 0． 05
17 15． 03 反式马鞭草烯醇 C10H16O 152 — — — 0． 31
18 15． 04 马鞭草烯酮 C10H16O 152 — — 0． 21 —
19 15． 15 莰尼醇 C10H16O 152 — — 0． 63 —
20 15． 83 龙脑 C10H18O 154 4． 17 0． 48 31． 24 1． 16
21 16． 17 4 －萜品醇 C10H18O 154 — 0． 31 — 0． 03
22 16． 26 4 －萜品烯 C10H18O 154 13． 07 — 1． 01 —
23 16． 72 1 － α －萜品醇 C10H18O 154 — — 0． 57 —
24 16． 76 芳樟丙酸 C13H22O2 210 10． 50 — — —
25 16． 81 桃金娘醛 C10H14O 150 — — 0． 08 0． 06
26 16． 90 桃金娘烯醇 C10H16O 152 — — 0． 08 0． 05
27 17． 28 反式香芹烯醇 C10H16O 152 — — 0． 09 0． 07
28 17． 28 薄荷醇 C10H18O 154 0． 20 — — —
29 17． 28 berbenone C10H14O 150 — — 0． 15 0． 11
30 17． 99 β －香茅醇 C10H20O 156 0． 16 — 0． 08 —
31 18． 48 香芹酮 C10H14O 150 — — 0． 09 0． 03
32 18． 88 香叶醇 C10H18O 154 0． 09 — — 0． 03
(续下表)
975第 5 期 王明丽等:贵州产山蜡梅不同部位挥发油化学成分分析
(续表 1)
编号 tR /min 化合物名称 分子式
相对分子
质量
w相对 /%
根 叶 茎 果皮
33 19． 88 内乙酸冰片酯 C12H20O2 196 1． 19 — 3． 12 —
34 22． 87 α －古巴烯 C15H24 204 0． 53 0． 08 0． 27 0． 24
35 23． 09 牦牛儿醇乙酸酯 C12H20O2 196 0． 23 — — —
36 23． 40 β －榄香烯 C15H24 204 — 0． 16 — —
37 24． 26 β －石竹烯 C15H24 204 0． 27 0． 07 — —
38 24． 98 西车烯 C15H24 204 0． 50 0． 09 0． 49 —
39 25． 39 α －葎草烯 C15H24 204 — — — 0． 11
40 25． 55 β －绿叶烯 C15H24 204 0． 63 0． 11 0． 64 —
41 26． 02 α －紫穗槐烯 C15H24 204 0． 43 0． 04 0． 07 0． 07
42 26． 19 大根香叶烯 C15H24 204 0． 18 — — —
43 26． 65 香橙烯 C15H24 204 — — 0． 33 0． 51
44 26． 78 α －依兰油烯 C15H24 204 0． 11 0． 02 0． 19 —
45 27． 30 γ －依兰油烯 C15H24 204 — — 0． 18 —
46 27． 48 δ －杜松烯 C15H24 204 2． 48 0． 17 0． 31 4． 34
47 28． 11 α －去二氢菖蒲烯 C15H20 200 0． 53 1． 15 —
48 28． 28 α －长叶松烷 C15H24 204 — — 0． 33 —
49 28． 43 榄香脑 C15H26O 222 — 23． 42 — —
50 29． 08 橙花叔醇 C15H26O 222 — 2． 28 — 1． 19
51 29． 22 匙叶桉油烯醇 C15H24O 220 — 1． 60 — —
52 29． 61 绿花白千层醇 C15H26O 222 — 0． 37 0． 38 —
53 29． 75 石竹烯氧化物 C15H24O 220 2． 72 4． 31 10． 21 55． 28
54 29． 76 胡萝卜醇 C15H26O 222 0． 48 1． 41 2． 21 3． 23
55 30． 09 葎草烯氧化物 C15H24O 220 — — 2． 05 10． 88
56 30． 51 长叶醛 C15H24O 220 — 1． 24 — —
57 30． 79 γ －桉叶油醇 C15H26O 222 — 7． 02 — —
58 31． 14 α －杜松醇 C15H26O 222 — 4． 03 13． 27 —
59 31． 35 β －桉叶油醇 C15H26O 222 — 8． 30 — —
60 31． 44 α －桉叶油醇 C15H26O 222 — 7． 19 — —
61 31． 45 广藿香醇 C15H26O 222 — — 2． 36 —
62 31． 98 γ －古芸烯 C15H24 204 0． 51 — 3． 32 0． 95
63 32． 97 异匙叶桉油烯醇 C15H24O 220 — 1． 60 — —
64 33． 04 β －芹子烯 C15H24 204 — 0． 04 — 0． 10
65 33． 19 乙酸金合欢酯 C17H28O2 264 — 1． 28 ———
(续下表)
085 云南大学学报(自然科学版) 第 32 卷
(续表 1)
编号 tR /min 化合物名称 分子式
相对分子
质量
w相对 /%
根 叶 茎 果皮
66 33． 97 朱栾倍半烯 C14H18O 204 0． 18 — 0． 21 —
67 33． 99 α －莎草酮 C15H22O 218 — — — 0． 16
68 34． 43 氧化宁烯 C10H16O 152 — — — 0． 53
69 39． 29 丁基邻苯二甲酸 C16H22O4 278 — — — 0． 48
70 39． 29 苯二甲酸 C16H22O4 278 — 1． 43 — —
71 39． 47 十六酸 C16H32O2 256 2． 13 3． 03 — —
72 39． 47 软脂酸 C16H32O2 256 — — — 0． 18
73 42． 81 叶绿醇 C20H40O 296 — 0． 31 — —
74 43． 59 油酸 C1H34O2 282 6． 98 1． 36 0． 37 0． 30
75 48． 84 二十烷 C20H42 282 — 0． 10 — —
76 51． 80 邻苯二甲酸二辛脂 C24H38O4 390 — 0． 47 — 0． 11
表 2 不同产地山蜡梅叶挥发油主要化学成分比较
Tab． 2 Essential oil chemical constituents from Chimonan-
thus nitens Oliv distributed in different place
产地 主要成分及相对含量(w /%)
贵州贵阳
榄香脑(23． 42%) ;β －桉叶油醇
(8． 70%)
浙江元庆
桉叶醇(50． 53%) ;(E)－ 3 －(4，8 －二
甲基 － 3，7 －壬烯基)呋喃(16． 32%)
江西上饶
脱氢香橙烯(7． 97%) ;是(－)－匙叶桉
油烯醇(7． 25%)
江西婺源 桉树脑(16． 60%) ;α －水芹烯(7． 28%)
(3)不同地方产山蜡梅叶挥发油成分比较:从
地域上来看，贵州产山蜡梅叶挥发油成分有别于其
它地方产山蜡梅，从表 2 中可看出(与文献对照) ，
浙江元庆产山蜡梅含量最高的化合物为桉叶醇
(50． 53%)［5］，江西上饶产山蜡梅以烯烃类
(42． 43%)为主，含量最高的为脱氢香橙烯
(7． 97%)［7］，江西婺源产山蜡梅则以桉树脑
(16． 60%)为主［6］，而贵州产山蜡梅则以榄香脑
(23． 42%)为主．
(4)山蜡梅植物在我国分布广泛，具有较大的
开发潜力．当前对蜡梅属植物化学成分和药理作用
的研究大多是单一的，尚没有进行系统、深入的研
究，这就限制了蜡梅属植物的利用．因此，深入系统
研究蜡梅属植物中的各类活性物质成分及功效，为
深入开发蜡梅资源提供理论依据是极其有必要的．
另外，民族药品种生产中采用的主要为山蜡梅的
根，地上部分是否同样入药?有待进一步探讨．
参考文献:
［1］ 熊义权，肖纯，龙秀娟．蜡梅属植物叶、花化学成分及
药理性质研究进展［J］．中国野生植物资源，2008，27
(1) :8-10．
［2］ 胡文杰，杨书斌．山蜡梅化学成分及其药用研究进展
［J］．江西林业科技，2008，6:60-61．
［3］ CHEBIB M，DUKE R K． Convulsant actions of calycan-
thine［J］． Toxic Appli Pharma，2003，190:58-64．
［4］ 贵州省食品药品监督管理局．贵州省中药材、民族药
材质量标准［S］．贵阳:贵州科技出版社，2003．
［5］ 詹忠根，徐程．山蜡梅叶挥发油化学成分分析［J］．药
物分析杂志，2006，26(8) :1 168-1 170．
［6］ 曹岚，刘志勇，刘德文．山蜡梅叶挥发油的气相色谱
－质谱联用研究［J］． 时珍国医国药，2008，19(1) :
41-42．
［7］ 徐年军，白海波，严小军．山腊梅中挥发油成分分析
［J］．分析测试学报，2006，25(1) :90-93．
185第 5 期 王明丽等:贵州产山蜡梅不同部位挥发油化学成分分析
Chemical constituents of the essential oil from different parts of
Chimonanthus nitens Oliv． distributed in Guizhou
WANG Ming-li1，2，WANG Dao-ping2，YANG Xiao-sheng1，2，HAO Xiao-jiang2
(1． Guiyang Medical University，Guiyang 550001，China;
2． The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences，
Guiyang 550002，China)
Abstract:To analysize the chemical constituents of the essential oil from different parts(organs)of Chimo-
nanthus nitens Oliv． distributed in Guizhou province． Essential oil was obtained by steam distillation from the root，
stem，leaves and pericarp of Chimonanthus nitens． The chemical constituents were identified by GC － MS method，
and the relative content of each constituent determined by area normalization． Seventy － six components were i-
dentified and 8 compounds were coexisted in the root，stem，leaves and pericarp，which took up 43． 08%，
7． 87%，57． 55% and 66． 72% ratio of the essential oil of each organ，respectively． 1，8 － Cineole，erpinene － 4 －
ol and linayl propionate were found to be the major constituent in the root essential oil，while elemol and β － eu-
desmol in the leaves essential oil，borneol ，1，8 － Cineole and α － cadinol in stem essential oil and caryophyllene
oxide and humulene epoxide in the pericarp essential oil． The results showed that stem and pericarp contained al-
most same essential chemical constituents but were different from those of root and leaf．
Key words:Chimonanthus nitens;volatile chemical constituents;essential oil;root;stem;leaves ;pericarp
＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊＊
(上接第 576 页)
Synthesis and Anti － HIV Activity of 6 －( (1H － indol － 3 － yl)methyl) － 5 －
ethyl － pyrimidin － 4(3H)－ one Analogues
LI Da-xiong1，LONG Jing2，LIN Hai-jiao1，LI Cong1，ZHEN Yong-tang2，HE Yan-ping1
(1． Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resources ，Ministry of Education
School of Chemistry and Technology，Yunnan University，Kunming 650091，China;
2． Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource，Ministry of Education，
School of Chemical Science and Technology，Yunnan University，Kunming 650091，China)
Abstract:Based on the research of structure － activity relationship(SAR)of dihydro － alkoxy － benzyl －
oxopyrimidine(DABO)analogue as non － nucleoside reverse transcriptase inhibitors(NNRTIs) ，two novel 6 －
( (1H － indol － 3 － yl)methyl)－ 5 － ethyl － pyrimidin － 4(3H)－ one analogues were designed，synthesized and
evaluated in vitro anti － HIV activity in C8166 cell． The results provided new idea for further rational design of
new S － DABO derivatives as NNRTIs
Key words:HIV;non － nucleoside reverse transcriptase inhibitor;dihydro － alkoxy － benzyl － oxopyrimi-
dine derivatives;anti － HIV activity
285 云南大学学报(自然科学版) 第 32 卷