全 文 ：第３１卷　第２期　　　　　　　　　　　　　　　陕西科技大学学报　　　　　　　　　　　Ｖｏｌ．３１Ｎｏ．２
　２０１３年４月 　　　　　　　　　　　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｈａａｎｘｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　　　　　　　Ａｐｒ．２０１３
＊　文章编号：１０００－５８１１（２０１３）０２－００６２－０４
红毛七中三萜皂苷类化学成分生物活性研究
杨秀芳１，马养民１，邢　华１，刘建军２，康永祥２
（１．陕西科技大学 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室 化学与化工学院，陕西 西安　７１００２１；２．西北
农林科技大学 林学院，陕西 杨凌　７１２１００）
摘　要：采用９６孔板微量稀释法，以大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、乳链球菌、枯草芽孢杆菌、小
麦赤霉病菌、白菜黑斑病菌、西瓜枯萎病菌、葡萄炭疽病菌等为指示菌，对红毛七中分离纯化得
到的化合物进行抑菌活性评价．结果表明：三萜皂苷化合物对测试的８种菌均有抑制作用，其
中１６α－羟基－齐墩果－１２－烯－２８－酸－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷、葳严仙皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡
喃糖苷显示出很强的抑细菌活性，ＭＩＣ值为３．９μｇ／ｍＬ；采用二甲苯致小鼠耳肿胀方法和热
板法对分离得到的三萜皂苷化合物常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷，常春藤皂苷元－３－
Ｏ－β－Ｄ－葡萄吡喃糖－（１→２）－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷等进行了抗炎和镇痛作用研究．结果表明：２
种三萜皂苷化合物对小鼠的抗炎、镇痛效果与剂量成依赖关系．在注射化合物３０ｍｉｎ后，镇痛
效果达到最大．
关键词：红毛七；三萜皂苷；抑菌活性；最小抑菌浓度；抗炎；镇痛
中图法分类号：Ｒ２８２．７　　　　文献标识码：Ａ
Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ａｎｄ　ｔｈｅｉｒ
ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　Ｃａｕｌｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｏｂｕｓｔｕｍ
ＹＡＮＧ　Ｘｉｕ－ｆａｎｇ１，ＭＡ　Ｙａｎｇ－ｍｉｎ１，ＸＩＮＧ　Ｈｕａ１，ＬＩＵ　Ｊｉａｎ－ｊｕｎ２，ＫＡＮＧ　Ｙｏｎｇ－ｘｉａｎｇ２
（１．Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ａｕｘｉｌｉａｒｙ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｆｏｒ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｃｏｌ－
ｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉ′ａｎ　７１００２１，Ｃｈｉ－
ｎａ；２．Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｆｏｒｅｓｔｒｙ，Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ　Ａ　＆Ｆ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｇ　ｌｉｎｇ　７１２１００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｃａｕｌｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｏｂｕｓｔｕｍ．ｗｅｒｅ　ｅｖａｌｕａｔｅｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅｉｒ
ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｂｙ　ｍｉｃｒｏｄｉｌｕｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｎ　９６－ｗｅｌ　ｐｌａｔｅｓ　ａｇａｉｎｓｔ　Ｅ．ｃｏｌｉ，Ｓ．ａｕｒｅｕｓ，
Ｓ．ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ，Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ，Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ，Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ．Ｎｉｖｅｕｍ
ａｎｄ　Ｃ．ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｉｎｄｉｃａｔｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ　ａｃ－
ｔｉｖｉｔｙ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｔｅｓｔｅｄ　ｆｕｎｇｉ　ａｎｄ　ｂａｃｔｅｒｉａ．Ｍｏｒｅｏｖｅｒ，１６α－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｏｌｅａｎ－１２－ｅｎ－２８ｏｉｃ　ａｃｉｄ－３－Ｏ－α－
Ｌ－ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　ａｎｄ　ｃａｕｌｏｐｈｙｌｏｇｅｎｉｎ－３－Ｏ－α－Ｌ－ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　ｈａｄ　ｎｏｔａｂｌｅ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ
ｍｉｃｒｏｏｒｇａｎｉｓｍ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｔｏ　ｂａｃｔｅｒｉａ　ｗｉｔｈ　ｔｈｅ　ＭＩＣ　３．９μｇ／ｍＬ；Ｔｈｅ　ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ｓａｐｏｎｉｎｓ　ｗｅｒｅ
ｅｖａｌｕａｔｅｄ　ｆｏｒ　ｔｈｅｉｒ　ａｎａｌｇｅｓｉｃ　ａｎｄ　ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｂｙ　ｘｙｌｅｎｅ　ｉｎｄｕｃｅｄ　ｅａｒ　ｓｗｅｌｉｎｇ　ｍｅｔｈ－
ｏｄ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｈｏｔ　ｐｌａｔｅ　ｍｅｔｈｏｄ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ－３－Ｏ－α－Ｌ－ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ
ａｎｄ　ｈｅｄｅｒａｇｅｎｉｎ－３－Ｏ－β－Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ－（１→２）－α－Ｌ－ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ　ｈａｄ　ａｎａｌｇｅｓｉｃ　ａｎｄ
ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｙ，ａｎｔｉ－ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ　ａｎｄ　ａｎａｌｇｅｓｉｃ　ｅｆｆｅｃｔ　ａｔ　ｄｏｓｅ　ｄｅｐｅｎｄｅｎｃｙ，ａｎｄ　ｔｈｅ
＊ 收稿日期：２０１２－１２－０９
基金项目：陕西省科技厅科学技术研究发展计划项目（２０１０ＪＭ２００５）；林业公益性行业科研专项项目（２００９０４００４）
作者简介：杨秀芳（１９６３－），陕西铜川人，教授，研究方向：天然产物化学研究与开发
第２期 杨秀芳等：红毛七中三萜皂苷类化学成分生物活性研究
ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｅｆｆｅｃｔ　ｗａｓ　ｍｏｓｔ　ｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔ　ｗｈｅｎ　ｔｈｅ　ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｆｏｒ　３０
ｍｉｎ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｃａｕｌｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｏｂｕｓｔｕｍ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ　ｓａｐｏｎｉｎｓ；ａｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌ　ａｃｔｉｖｉｅｓ；ｍｉｎｉｍｕｍ
ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ；ａｎａｌｇｅｓｉｃ；ａｎｔｉｎｏｃｉｃｅｐｔｉｖｅ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ
０　引言
红毛七（Ｃａｕｌｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｒｏｂｕｓｔｕｍ　Ｍａｘｉｍ．）为
小檗科红毛七属植物，主产于我国的东北地区、甘
肃、陕西、四川 等地［１］．其根及根茎是药用部位，可
以栽培，红毛七具有很强的活血化瘀，祛风通络等
作用［２］．在民间可以用来治疗风湿疼痛、类风湿、胃
腹疼痛、跌打损伤、月经不调、关节炎等病［３］．
为进一步明确红毛七药理活性与其化学成分
的构效关系，本文对陕西太白山产红毛七中分离得
到的化合物抑菌活性、镇痛活性和抗炎活性等进行
研究，期望从中获得生物活性比较好的化合物，为
开发利用红毛七提供理论依据．
１　材料与方法
１．１　材料与仪器
１．１．１　样品
以采自陕西太白山红毛七分离纯化得到的α－
菠菜甾醇、１６α－羟基－齐墩果－１２－烯－２８－酸－３－Ｏ－α－Ｌ－
阿拉伯吡喃糖苷、常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯
吡喃糖苷、葳严仙皂苷元－３－Ｏ－α－ＬＶ阿拉伯吡喃糖
苷、常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－Ｄ－Ｖ葡萄吡喃糖 －（１→
２）－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷［４］为测试样品．
１．１．２　供试菌种
细菌：金色葡萄球菌 （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕ－
ｒｅｕｓ）、乳链球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）、大
肠杆菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）、枯草芽孢杆菌（Ｂａｃｉｌ－
ｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）
植物病原真菌：小麦赤霉病菌 （Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、白菜黑斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉ－
ｃａｅ）、西瓜枯萎病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ．
ｎｉｖｅｕｍ）、葡萄炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏ－
ｒｉｏｉｄｅｓ）．
１．１．３　动物
雄性昆明种小鼠，１８～２２ｇ，由第四军医大学
实验动物房提供（合格证号：ＳＣＸＫ（军）２００７－００７）．
１．１．４　仪器
ＳＷ－ＣＪ－１ＦＤ超净工作台、ＹＸ２８０Ｂ手提式压
力蒸汽灭菌锅、１０１－１型干燥箱、ＤＨ５０００Ｂ电热恒
温培养箱、ＨＺＱ－Ｑ 全温振荡器、血球计数板、
ＢＳ２２４Ｓ分析天平．
１．２　实验方法
１．２．１　测试液的配制
将分离得到化合物１、２、３、４、５等五个纯品化
合物，分别用二甲基亚砜（ＤＭＳＯ）配成１．０ｍｇ／
ｍＬ，灭菌后置入超净工作台中备用．
１．２．２　菌液制备
将在固体培养基上培养的大肠杆菌 （Ｅ．ｃ）、乳
链球菌（Ｓ．ｔ）、金黄色葡萄球菌（Ｓ．ａ）、枯草芽孢杆
菌（Ｂ．ｓ）、小麦赤霉病菌（Ｆ．ｇ）、白菜黑斑病菌（Ａ．
ｂ．）、西瓜枯萎病菌（Ｆ．ｏ．ｎ）、葡萄炭疽病菌（Ｃ．ｇ）
从恒温培养箱中取出，在杀菌后的超净工作台上将
以上各菌接种至配制好的液体培养基中，再将接菌
后的液体培养基转移至全温振荡器，温度恒定在
２８℃培养４８ｈ，备用［５］．
１．２．３　最小抑菌浓度（ＭＩＣ）的测定
（１）取紫外消毒的９６孔板，竖排依次编号 Ａ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ，横排依次编号１、２、３、４、５、６、７、８
（编号为Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８，Ｂ１－
Ｂ８……Ｆ１－Ｆ８，Ｇ１－Ｇ８）．选取一种稀释过的菌悬液，
在杀菌后的超净工作台上，用移液枪吸取１００μＬ
菌悬液放置在板孔中，重复此操作，在编号的孔板
注入１００μＬ菌悬液．
（２）在杀菌后的超净工作台上，将按１．２．１章
节所述方法配制好的α－菠菜甾醇样品，用移液枪
吸取１００μＬ注入在已有菌悬液的Ａ１孔中、混匀．
待菌悬液与α－菠菜甾醇样品混匀后，再用移液枪
从Ａ１孔中吸取混合液体１００μＬ，注入 Ａ２孔中，
依次进行倍半稀释，将 Ａ１－Ａ８孔分别注入．最后，
从Ａ８孔中吸取出１００μＬ混合溶液，弃掉．经过此
步操作，Ａ１－Ａ８孔中均剩余１００μＬ混合溶液，α－菠
菜甾醇样品浓度依次为５００μｇ／ｍＬ，２５０μｇ／ｍＬ，
１２５μｇ／ｍＬ，６２．５μｇ／ｍＬ，３１．３μｇ／ｍＬ，１５．６μｇ／
ｍＬ，７．８μｇ／ｍＬ，３．９μｇ／ｍＬ．
（３）按照步骤（２）的操作，将Ｂ１－Ｂ８注入１６α－
羟基－齐墩果－１２－烯－２８－酸－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖
苷，Ｃ１－Ｃ８注入常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡
喃糖苷，Ｄ１－Ｄ８注入葳严仙皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉
伯吡喃糖苷，Ｅ１－Ｅ８注入常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－Ｄ－
葡萄吡喃糖 －（１→２）－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷，Ｆ１－Ｆ８
·３６·
陕西科技大学学报 第３１卷
注入对照样品，细菌以硫酸卡那霉素（ＣＫ１）和青霉
素钠（ＣＫ２）作为阳性对照，真菌以酮康唑（ＣＫ３）作
为阳性对照，Ｇ１－Ｇ８为空白对照．
（４）再取９６孔板，按照步骤（１）至（３）把各个测
试菌与各个测试样品混合，完成后，将注入待测样
品与菌悬液的９６孔板放入电热恒温培养箱中，温
度恒定在２８℃培养２４ｈ．用酶标仪测各个板孔的
透光度，再由透光度来计算各个样品的抑制率［６］．
　　Ｐ％＝
Ｋ０ＯＤ５９５ｎｍ－Ｋ１ＯＤ５９５ｎｍ
Ｋ０ＯＤ５９５ｎｍ－Ｋ２ＯＤ５９５ｎｍ
１００％
　　式中：Ｐ－抑制率，Ｋ０－溶剂对照孔，Ｋ１－
样品孔 ，Ｋ２－空白对照孔．
１．２．４　镇痛活性测定
取雄性昆明小鼠４８只，随机分成８组，每组６
只．采用热板法进行镇痛活性试验，其中一组皮下
注射生理盐水，作为空白对照；一组皮下注射３０
ｍｇ／ｋｇ阿司匹林（Ａｓｐｉｒｉｎ）水溶液，作为对照组；其
余６组编号为常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃
糖苷ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ，分别皮下注射不同浓度的化合
物３试液（给药量为１００、５０、３０、１０、３、１ｍｇ／ｋｇ），
每只小鼠注射量为０．２ｍＬ．
将注射药品后的小鼠尾巴置于（５０±０．５）℃恒
温水浴锅中，记录小鼠从尾巴放入水浴锅中到第一
次甩尾所用的时间（Ｔ），每隔１５ｍｉｎ将小鼠尾巴
放入水浴锅测一次，即测量小鼠给药０ｍｉｎ、１５
ｍｉｎ、３０ｍｉｎ、４５ｍｉｎ、６０ｍｉｎ后的甩尾时间［７］．将
小鼠未给药前的甩尾时间设为Ｔ０，镇痛率公式如
下
　　Ｐ＝
Ｔ－Ｔ０
Ｔ０
×１００％
　　式中：Ｐ－痛阈提高率，Ｔ－给药后小鼠甩尾
时间，Ｔ０－给药前小鼠甩尾时间．
再以常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄吡喃糖－（１→
２）－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷为测试液，重复上述实验．
１．２．５　抗炎活性测定
采用抑制二甲苯致小鼠耳肿胀法．雄性昆明小
鼠３６只，随机分为６组，每组６只．测试组分别为
不同浓度的常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖
苷、常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄吡喃糖－（１→２）－α－
Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷（给药量为１、３、１０、３０ｍｇ／ｋｇ）；
阿司匹林３０ｍｇ／ｋｇ剂量组为对照组；以生理盐水
为空白组．
以上各组分别按０．２ｍＬ／１０ｇ皮下注射药物
及对照液，每天一次，连续５天．末次给药后１ｈ，以
３０μｌ二甲苯涂予小鼠右耳两面致炎，左耳不涂，致
炎后４５ｍｉｎ处死小鼠．用直径９ｍｍ的打孔器打
下左右耳片，称重，以左右耳片重量差作为肿胀程
度［８］．数据进行组间ｔ检验．取肿胀平均值计算抑
制率，其公式如下．
　　 抑制率Ｙ（％）＝（Ｅ０－Ｅｔ）／Ｅ０×１００％
　　其中：Ｅ０、Ｅｔ 分别代表空白组和给药组的平
均肿胀度．
２　结果与讨论
２．１　化合物抑菌活性
从红毛七中分离纯化得到的常春藤皂苷元－３－
Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷（１）、常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－
Ｄ－葡萄吡喃糖－（１→２）－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷（２）、
１６α－羟基－齐墩果－１２－烯－２８－酸－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡
喃糖苷（３）、葳严仙皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖
苷（４）、α－菠菜甾醇（５）等的 ＭＩＣ测试结果（见表１）
可以看出，５个化合物对测试的８种菌均有一定的
抑制作用．
表１为各样品对测试细菌的 ＭＩＣ，表２为各
样品对植物病原真菌的 ＭＩＣ．从表中看出：化合物
１－４抑制植物病原真菌的能力明显大于化合物５，
说明具有齐墩果烷型的三萜皂苷比甾醇类化合物
有更好的抑制真菌能力．化合物３和４抑菌活性大
于化合物１和２；ＭＩＣ数据显示，同等条件下与真
菌相比，５个化合物对细菌有更为显著的抑制作
用，其中化合物３和４具有广谱抑菌活性，可以作
很好的抗菌剂使用．
表１　不同化合物对细菌最小抑菌浓度
化合物
名称
化合物最小抑菌浓度／（μｇ／ｍＬ）
Ｅ．ｃ　 Ｓ．ａ　 Ｓ．ｔ　 Ｂ．ｓ
１　 １５．６　 １５．６　 ７．８　 １５．６
２　 ３１．３　 ３１．３　 １５．６　 １５．６
３　 ７．８　 ７．８　 ３．９　 ３．９
４　 ３．９　 ７．８　 ３．９　 ３．９
５　 ３１．３　 １５．６　 ３１．３　 １５．６
ＣＫ１　 ３．９ － － ７．８
ＣＫ２ － ７．８　 ７．８ －
　　其中，ＣＫ１：硫酸卡那霉素，ＣＫ２：青霉素钠．
表２　不同化合物对真菌最小抑菌浓度
化合物
名称
化合物最小抑菌浓度／（μｇ／ｍＬ）
Ｆ．ｇ　 Ａ．ｂ　 Ｆ．ｏ．ｎ　 Ｃ．ｇ
１　 ６２．５　 ３１．３　 ６２．３　 ３１．３
２　 ６２．５　 ３１．３　 ６２．５　 ３１．３
３　 ３１．３　 １５．６　 １５．６　 ７．８
４　 ３１．３　 ７．８　 １５．６　 １５．６
５　 ２５０　 ２５０　 １２５　 ２５０
ＣＫ３　 １５．６　 ７．８　 ７．８　 １５．６
　　其中，ＣＫ３：酮康唑．
·４６·
第２期 杨秀芳等：红毛七中三萜皂苷类化学成分生物活性研究
２．２　化合物镇痛活性
通过热板法，按照章节１．２．４中所述，测试不
同浓度常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷
（１），常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－Ｄ－葡萄吡喃糖－（１→２）－
α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷（２）等对小鼠痛阈值提高率随
时间的变化，研究化合物１、２的镇痛活性，实验结
果见图１、２．
图１　不同剂量的化合物１对小鼠
镇痛提高率随时间变化的趋势
图２　不同剂量的化合物２对小鼠
镇痛提高率随时间变化的趋势
从图１、２看出，２种化合物对小鼠的镇痛提高
率与剂量呈依赖性，在浓度为１～３０ｍｇ／ｋｇ范围
内，镇痛效果随剂量的增大而增大；浓度为３０～
１００ｍｇ／ｋｇ范围内，镇痛效果随剂量的增大而减
小；随时间的变化趋势是镇痛提高率先增大后减
小，注射化合物３０ｍｉｎ后达最大．
２种化合物等剂量时镇痛效果的比较，结果见
图３．结果显示：等剂量的化合物１，２对小鼠的镇
痛效果均大于对照组阿司匹林，化合物２更为显
著，甚至浓度为１０ｍｇ／ｋｇ时镇痛效果比浓度为３０
ｍｇ／ｋｇ阿司匹林还显著．从结构上来看，带有双糖
的化合物２比带有单糖的化合物１镇痛效果更显
著．
图３　等剂量的化合物１，２与阿司匹林对小鼠
的镇痛提高率随时间的变化趋势
２．３　化合物抗炎活性
通过抑制二甲苯致小鼠耳肿胀法，按照章节
１．２．５中所述，测试不同浓度常春藤皂苷元－３－Ｏ－α－
Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷（１），常春藤皂苷元－３－Ｏ－β－Ｄ－葡
萄吡喃糖－（１→２）－α－Ｌ－阿拉伯吡喃糖苷（２）等致小
鼠耳肿胀程度随时间的变化，通过抑制率研究化合
物１、２抗炎活性，实验结果见表３．
表３　化合物１、２与阿司匹林致小鼠
耳肿胀抑制率（珔ｘ±ＳＤ）
组别
剂量
／（ｍｇ／ｋｇ）
肿胀程度
／ｍｇ
抑制率
／％
空白组 ４．５±０．２
阿司匹林 ３０　 ２．３±０．３　 ４８．９
化合物１　 １　 ３．５±０．２　 ２２．２
３　 ３．２±０．２　 ２８．９
１０　 ２．０±０．２　 ５５．６
３０　 １．２±０．３　 ７３．３
化合物２　 １　 ３．８±０．２　 １５．６
３　 ３．５±０．２　 ２２．２
１０　 ２．９±０．３　 ３７．８
３０　 ２．１±０．２　 ５３．３
　　从表３看出，化合物１、２均有抗炎作用，且抗
炎效果与化合物的浓度成剂量依赖性，当浓度同为
３０ｍｇ／ｋｇ时，２种化合物抑制率均大于阿司匹林，
抗炎效果较为显著．从结构上看，化合物１、２母核
结构相同，连接糖的个数不同，化合物１为单糖皂
苷，化合物２为双糖皂苷，化合物１的抗炎效果大
于化合物２．
３　结论
（１）红毛七中含有丰富的具有抑菌活性的物
质．其中三萜皂苷类化合物对细菌具有更为显著的
抑制作用．
（２）三萜皂苷类化合物对小鼠的镇痛提高率与
（下转第６９页）
·５６·
第２期 彭丽芝等：手性蒽基苯酚醚的合成及其分子开关研究
４．研究发现，化合物４在稀苯溶液中，经过３６５ｎｍ
紫外光照射后，发生了蒽环与苯环的分子内［４π＋
４π］光致环加成反应，富能量的光致环加成产物在
２５４ｎｍ紫外光或热的作用下（Ｔ ＞６０℃）开环，
可以利用ＮＭＲ和旋光度的变化检测化合物４５
（５′）的光开关过程，这种分子内可逆的光致环加成
反应可用于手性光开关材料的研究和制备．
参考文献
［１］Ｆｅｒｉｎｇａ　Ｂ．Ｌ．，Ｖａｎ　Ｄｅｌｄｅｎ　Ｒ．Ａ．，Ｋｏｕｍｕｒａ　Ｎ．，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｉ－
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（５）：１　７８９－１　８１６．
［２］Ｃａｎａｒｙ　Ｊ．Ｗ．，Ｍｏｒｔｅｚａｅｉ　Ｓ．，Ｌｉａｎｇ　Ｊ．Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ　ｍｅｔａｌ－
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ｓｅｎｓｏｒｓ［Ｊ］．Ｃｏｏｒｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２０１０，２５４（１９－２０）：２　２４９－
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［３］Ｃｈｅｎ　Ｗ．Ｃ．，Ｌｅｅ　Ｙ．Ｗ．，Ｃｈｅｎ　Ｃ．Ｔ．Ｄｉａｓｔｅｒｅｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ，
ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ　ｄｕａｌ－ｍｏｄｅ　ｏｐｔｉｃａｌ　ｓｗｉｔｃｈ　ｗｉｔｈ　ｉｎｔｅｇｒａｔｅｄ　ｃｈｉ－
ｒｏｃｈｒｏｍｉｃ　ｈｅｌｉｃｅｎｅ　ａｎｄ　ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｃ　ｂｉｓ－ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅ　ｍｏｉ－
ｅｔｉｅｓ［Ｊ］．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１０，１２（７），１　４７２－１　４７５．
［４］Ｔａｋａｉｓｈｉ　Ｋ，Ｋａｗａｍｏｔｏ　Ｍ，Ｔｓｕｂａｋｉ　Ｋ，ｅｔ　ａｌ．Ｈｅｌｉｃａｌ　ｃｈｉｒａｌ－
ｉｔｙ　ｏｆ　ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅｓ　ｉｎｄｕｃｅｄ　ｂｙ　ａｎ　ｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｃｈｉｒａｌ　ａｘｉｓ
ａｎｄ　ｐｏｔｅｎｔｉａｌ　ａｓ　ｃｈｉｒｏｐｔｉｃａｌ　ｓｗｉｔｃｈｅｓ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，
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［５］Ｔａｋａｉｓｈｉ　Ｋ．，Ｍｕｒａｎａｋａ　Ａ．，Ｋａｗａｍｏｔｏ　Ｍ．，ｅｔ　ａｌ．Ｐｈｏｔｏｉｎ－
ｖｅｒｓｉｏｎ　ｏｆ　ｃｉｓｏｉｄ／ｔｒａｎｓｏｉｄ　ｂｉｎａｐｈｔｈｙｌｓ［Ｊ］．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，
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［６］Ｂｏｕａｓ－Ｌａｕｒｅｎｔ　Ｈ．，Ｃａｓｔｅｌａｎ　Ａ．，Ｄｅｓｖｅｒｇｎｅ　Ｊ．Ｐ．，ｅｔ　ａｌ．
Ｐｈｏｔｏｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｎｔｈｒａｃｅｎｅｓ　ｉｎ　ｆｌｕｉｄ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ：ｓｔｒｕｃ－
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［７］Ｂｏｕａｓ－Ｌａｕｒｅｎｔ　Ｈ．，Ｃａｓｔｅｌａｎ　Ａ．，Ｄｅｓｖｅｒｇｎｅ　Ｊ．Ｐ．，ｅｔ　ａｌ．
Ｐｈｏｔｏｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｎｔｈｒａｃｅｎｅｓ　ｉｎ　ｆｌｕｉｄ　ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ：（ｐａｒｔ
２）ｍｅｃｈａｎｉｓｔｉｃ　ａｓｐｅｃｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｈｏｔｏｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｏｆ
ｔｈｅ　ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　ｔｈｅｒｍａｌ　ｃｌｅａｖａｇｅ［Ｊ］．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
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［８］Ｗａｎｇ　Ｃ．，Ｚｈｕ　Ｌ．Ｙ．，Ｘｉａｎｇ　Ｊ．Ｆ．，ｅｔ　ａｌ．Ｃｈｉｒａｌ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｓｗｉｔｃｈｅｓ　ｂａｓｅｄ　ｏｎ　ｂｉｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　ｗｉｔｈ　ａｎｔｈｒａ－
ｃｅｎｅ　ｍｏｉｅｔｉｅｓ：ＣＤ　ｓｉｇｎａｌ　ｄｕｅ　ｔｏ　ｉｎｔｅｒｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｉｃ　ｅｘｃｉｔｏｎ
ｃｏｕｐｌｉｎｇ　ａｎｄ　ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ＣＤ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ［Ｊ］．Ｊ．Ｏｒｇ．
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［９］Ｃａｏ　Ｄ．Ｒ．，Ｄｏｂｉｓ　Ｓ．，Ｍｅｉｅｒ　Ｈ．Ｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｐｈｏｔｏｃｙ－
ｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ　ａｎｄ　ｂｅｎｚｅｎｅ　ｒｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍｓ［Ｊ］．
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［１０］Ｃａｏ　Ｄ．Ｒ．，Ｄｏｂｉｓ　Ｓ，Ｇａｏ　Ｃ．Ｍ．，ｅｔ　ａｌ．Ｏｐｔｉｃａｌ　ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ
ａｎｄ　ａｎｔｅｎｎａ　ｅｆｆｅｃｔ　ｏｆ　ｄｅｎｄｒｉｍｅｒｓ　ｗｉｔｈ　ａｎ　ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ　ｃｏｒｅ
［Ｊ］．Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．，２００７，１３（１３）：９　３１７－９　３２３．
［１１］Ｎａｎｔａｌａｋｓａｋｕｌ　Ａ．，Ｄａｓａｒｉ　Ｒ．Ｒ．，Ａｈｎ　Ｔ．Ｓ．，ｅｔ　ａｌ．Ｄｅｎ－
ｄｒｉｍｅｒ　ａｎａｌｏｇｕｅｓ　ｏｆ　ｌｉｎｅａｒ　ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　ｔｏ　ｅｖａｌｕａｔｅ　ｅｎｅｒｇｙ
ａｎｄ　ｃｈａｒｇｅ－ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ［Ｊ］．Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，
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（上接第６５页）
剂量呈依赖性，同种剂量的化合物相比，含有双糖
的化合物镇痛效果更好．
（３）从红毛七中分离得到三萜皂苷类化合物具
有抗炎作用，抗炎效果与化合物的浓度成剂量依赖
性．且含有单糖的化合物的抗炎效果大于含有双糖
的化合物．推测抗炎效果与皂苷元上连接糖的个数
有关．
参考文献
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