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大叶匙羹藤茎的脂溶性成分分析



全 文 :第 32 卷 第 4 期
2 0 1 4 年 4 月
中 华 中 医 药 学 刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
Vol. 32 No. 4
Apr. 2 0 1 4





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DOI:10. 13193 / j. issn. 1673-7717. 2014. 04. 026
大叶匙羹藤茎的脂溶性成分分析
何际婵,王茂媛,董志超
(中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所,海南 儋州 571737)
摘 要:目的:分析测定大叶匙羹藤(Gymnema tingens Sprengel)茎脂溶性成分的组成。方法:采用气相色谱
-质谱联用技术(GC - MS)对大叶匙羹藤茎的脂溶性成分进行分析。结果:从中鉴定出 24 种化合物,占其总量
的 82. 499%,含量较高的成分依次为硬脂酸(14. 620%)、棕榈酸(13. 204%)、亚油酸乙酯(12. 489%)、油酸乙酯
(8. 380%)等。结论:大叶匙羹藤茎的脂溶性成分主要为脂肪酸类物质,该研究为合理利用大叶匙羹藤提供了科
学依据。
关键词:大叶匙羹藤;气相色谱 -质谱联用;脂溶性成分
中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1673-7717(2014)04-0786-02
Analysis of Liposoluble Components of Stem from Gym nem a tingensSpren . by GC -MS
HE Jichan,WANG Maoyuan,DONG Zhichao
(Tropical Crops Genetic Resources Institute,Danzhou 571737,Hainan,China)
Abstract:Objective:To analyze the constituents of the liposoluble components extracted from the stem of Gymnema
tingens Spreng. Method:The liposoluble components were extracted by diethyl ether anhydrous and identified by GC - MS.
The antioxidant activities were evaluated by DPPH free radical scavenging method. Result:Twenty - four components were
identified,which were composed of 82. 499% of the total detected constituents. The major constituents were identified as
stearic acid (14. 620%) ,palmitic acid (13. 204%) ,ethyl linoleate (12. 489%) ,ethyl oleate (8. 380%). Conclusion:
The major constituents of the liposoluble components from the stem of G. tingens were fatty acid and this study will provide
scientific evidence for reasonable utilization of G. tingens.
Key words:Gymnema tingens Sprengel;GC - MS;fat - soluble ingredients
收稿日期:2013 - 11 - 14
基金项目:国家农业部热带作物种质资源利用重点开发实验室开
发基金项目(KFKT - 2010 - 03) ;海南省自然科学基金
项目(809024)
作者简介:何际婵(1976 -) ,女,助理研究员,研究方向:南药化学
成分的研究与开发。
通讯作者:董志超(1966 -) ,男,副研究员,博士。
大叶匙羹藤(Gymnema tingens Sprengel)又名猪罗摆,
为萝藦科(Asclepiadaceae)匙羹藤属(Gymnema R. Brown)
植物,广泛分布于印度、越南、菲律宾及我国的广东、广西、
云南等地[1]。其根具有消肿止痛、生肌等功效,广西民间
用于治疗风湿痛;全株用于治疗肺结核及小儿麻痹症[2]。
其同属植物匙羹藤[G. sylvestre (Retzius)Schultes]由于具
有独特的降血糖作用,成为备受国内外关注的一种用于预
防及治疗糖尿病的天然药物。在日本、印度有关匙羹藤的
开发利用较多,并已有茶剂、各种保健食品及药剂等面
市[3 - 4]。由于目前的研究主要集中在匙羹藤上,对大叶匙
羹藤的研究甚少,为有效开发大叶匙羹藤,寻找有药用价值
的生物活性成分,笔者采用气相色谱 - 质谱联用(GC -
MS)对大叶匙羹藤茎的脂溶性成分进行分析,为合理利用
大叶匙羹藤提供科学依据。
1 材料和方法
1. 1 材料
1. 1. 1 植物材料 材料大叶匙羹藤茎于 2011 年 4 月采集
于海南省儋州市鹰哥岭自然保护区,由中国热带农业科学
院热带作物品种资源研究所王祝年研究员鉴定为萝藦科匙
羹藤属植物大叶匙羹藤(Gymnema tingens Sprengel)。
1. 1. 2 仪器 美国惠普公司的毛细管气相色谱 -质谱联
用仪(HP6890 /5975C GC /MS联用仪)。
1. 2 方法
1. 2. 1 检测条件 气相条件:色谱柱为 Zebron ZB -
5MSIPhenyl - 95% Dimethylpolysiloxane (30 m × 0. 25 mm ×
0. 25 μm)弹性石英毛细管柱,柱温 45℃(保留 2 min) ,5℃ /
min 升温至 320℃,保持 2 min;汽化室温 250℃;载气为高纯
He(99. 999%) ;柱前压 7. 62 psi,流量 1. 0 mL /min;进样量
1 μL;分流比 40 ∶ 1,延迟时间为 4 min。
质谱条件:离子源为 EI源;离子源温度 230 ℃;电子能
量 70 eV;发射电流 34. 6 μA;倍增器电压 1108 V;接口温度
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中 华 中 医 药 学 刊
CHINESE ARCHIVES OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE
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280 ℃;质量范围 20 ~ 450 amu。
1. 2. 2 脂溶性成分的提取 取自然风干的大叶匙羹藤茎
(15. 0 kg)粉碎后用 95%的乙醇室温浸提 3 次,减压回收乙
醇至无醇味。将乙醇提取物分散于水中成悬浊液,经石油
醚萃取后减压浓缩得墨绿色提取物。
1. 2. 3 脂溶性成分的分析鉴定 (1)定性分析:通过
HPMSD化学工作站,结合 Nist05 质谱图库和 Wiley275 质
谱图库,鉴定每个样品中的化合物,以确认大叶匙羹藤挥发
性物质的化学成分。
(2)定量分析:并通过 HP MSD 化学工作站数据处理
系统,按峰面积归一化法进行计算求出各化学成分的峰面
积相对百分含量。
2 结果与分析
按上述条件分析、鉴定,确认了其中的 24 种化合
物,相对总量为 82. 499%,其结果见表 1。在已鉴定出
的 24 种化合物中,主要为脂肪酸类物质,占脂溶性成分
总量高达
表 1 大叶匙羹藤茎石油醚萃取物脂溶性成分及相对含量
编号
保留时间
(t /min)
化合物 分子式
分子质量
(u)
相对含量
RC(%)
1 6. 95 E - 2 -庚烯醛 (E)- 2 - Heptenal C7H12O 112 0. 513
2 13. 68 (E)- 2 -癸烯醛 (E)- 2 - Decenal C10H18O 154 0. 358
3 14. 40
(E,Z)- 2,4 -癸二烯醛 (E,Z)- 2,4 -
Decadienal
C10H16O 152 0. 137
4 14. 90
(E,E)2,4 -癸二烯醛 (E,E)- 2,4 -
Decadienal
C10H16O 152 0. 239
5 18. 91
2,6 -二叔丁基苯酚 2,6 - di - tert - bu-
tylphenol
C14H22O 206 0. 220
6 25. 32 邻苯二甲酸二丁酯 Butyl phthalate C16H22O4 278 0. 391
7 26. 77 棕榈酸 Palmitic acid C16H32O2 256 13. 204
8 27. 21 硬脂酸 Stearic acid C18H36O2 284 14. 620
9 28. 70 十七酸乙酯 Ethyl heptadecanoate C19H38O2 298 0. 853
10 29. 37 亚油酸 Linoleic acid C18H32O2 280 3. 101
11 29. 44 油酸 Oleic acid C18H34O2 282 4. 343
12 29. 75 亚油酸乙酯 Ethyl linoleate C20H36O2 308 12. 489
13 29. 82 油酸乙酯 Ethyl oleate C20H38O2 310 8. 380
14 30. 16 硬脂酸乙酯 Ethyl stearate C20H40O2 312 3. 843
15 31. 60 14 - β -孕烷 14 - β - Pregnae C21H36 288 0. 354
16 32. 87
二十烷酸乙酯 ethyl ester of Eicosanoic
acid
C22H44O2 340 1. 468
17 34. 21 二十四烷 Tetracosane C24H50 338 0. 645
18 35. 39
廿二烷酸乙酯 ethyl ester of Docosanoic
acid
C24H48O2 368 1. 398
19 36. 59 未定 1. 422
20 37. 75 十四酸乙酯 Ethyl tetracosanoate C26H52O2 396 1. 575
21 42. 58 未定 2. 397
22 42. 80 麦角甾 - 5 -烯醇 Ergost - 5 - enol C28H48O 400 1. 608
23 43. 13 豆甾醇 Stigmasterol C29H48O 412 3. 096
24 43. 78 穿贝海绵甾醇 Clionasterol C29H50O 414 4. 335
25 44. 69
24S -乙基胆甾 - 4,22E -二烯 - 6 -酮
24S - Ethylcholesta - 4,22E - dien - 6 -
one
C29H46O 410 1. 821
26 45. 45
豆甾 - 4 -烯 - 3 -酮 Stigmast - 4 - en -
3 - one
C29H48O 412 3. 512
65. 274%,含量较高的依次为硬脂酸(14. 620%)、棕榈酸
(13. 204%)、亚 油 酸 乙 酯 (12. 489%)、油 酸 乙 酯
(8. 380%)、油酸(4. 343%)、硬脂酸乙酯(3. 843%)、亚油
酸(3. 101%) ,其次为植物甾醇类物质,占脂溶性成分总量
的 14. 372%,它们分别是穿贝海绵甾醇(4. 335%)、豆甾 -
4 -烯 - 3 -酮(3. 512%)、豆甾醇(3. 096%)、24S -乙基胆
甾 - 4,22E -二烯 - 6 -酮(1. 821%)、麦角甾 - 5 - 烯醇
(1. 608%)。此外,还含有少量的烯醛类(1. 244%)及烷烃
类(0. 999%)等化合物。
3 结论与讨论
分析测定结果表明,大叶匙羹藤的脂溶性成分主要为
脂肪酸类物质和植物甾醇类物质两大类,其中脂肪酸类占
脂溶性成分总量高达 65. 27%,并以硬脂酸(14. 620%)、棕
榈酸(13. 204%)、亚油酸乙酯(12. 489%)为主。脂肪酸不
仅是高热量的营养源,而且在抗肿瘤、防止动脉硬化、抑制
脂肪沉积、强化免疫调节等方面有重要作用[5]。棕榈酸是
食物中最普遍的 2 种长链脂肪酸之一。近几年研究表明,
棕榈酸不但可以用来合成抗坏血栓的棕榈酸单酯,而且棕
榈酸对人骨肉瘤细胞 MG63 有抑制作用,能引起成骨肉瘤
细胞的凋亡[6 - 7]。油酸和亚油酸是人体必需的不饱和脂肪
酸,对降低人体血压、降低血清胆固醇有明显疗效,对防止
冠状动脉硬化和血栓的形成有着积极的作用[8]。植物甾
醇类物质,占脂溶性成分总量的 14. 372%,以穿贝海绵甾醇
(4. 335%)、豆甾 - 4 - 烯 - 3 - 酮(3. 512%)、豆甾醇
(3. 096%)为主,目前研究证明植物甾醇能降低血液中的胆
固醇含量、抗动脉粥样硬化的功能、抑制肿瘤、防治前列腺肥
大、抑制乳腺增生和调节免疫等方面有重要作用[9]。结合上
述讨论,大叶匙羹藤的这些功效与匙羹藤降血糖和降血脂的
疗效有一定的相似性,本研究为开发利用民间草药大叶匙羹
藤及拓宽匙羹藤属植物的药用植物资源提供了理论参考依
据。
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