全 文 :昆 虫 学 报 Acta Entomologica Sinica,May 2010,53(5):525 - 530 ISSN 0454-6296
基金项目:国家自然科学基金项目(30571235)
作者简介:王学贵,男,1976 年,博士,讲师,主要从事植物源农药研究,E-mail:wanderwxg76@ 126. com
* 通讯作者 Corresponding author,Tel.:020-85285127;E-mail:hhxu@ scau. edu. cn
收稿日期 Received:2009-11-04;接受日期 Accepted:2010-04-26
岩木瓜化学成分的分离、结构鉴定与杀虫活性
王学贵1,2,沈丽淘2,田永清1,徐汉虹1,*
(1. 华南农业大学天然农药与化学生物学教育部重点实验室,广州 510642;2. 四川农业大学农学院,四川雅安 625014)
摘要:为明确岩木瓜 Ficus tsiangii Merr. ex Corner的杀虫活性成分及杀虫活性,利用活性跟踪分离技术,通过硅胶
柱层析、薄层层析及葡聚糖凝胶等手段对岩木瓜茎和根皮的化学成分进行了分离、纯化,结合化合物理化性质和
波谱数据对其结构进行了鉴定。结果表明,从岩木瓜中分离得到 4 个生物活性化合物,分别为 β-香树脂醇乙酸酯、
蒲公英赛酮、柯依利素及齐墩果酸。利用胃毒法测定了这些化合物(500 μg /g 糖)对家蝇 Musca domestica 成虫的生
物活性,其中蒲公英赛酮处理试虫 48 h后的校正死亡率达到 83. 33%,表现出较强杀虫活性,并进一步测定了其对
试虫的毒力。结果表明,蒲公英赛酮处理家蝇成虫 48 h后表现出较强毒力,其 LC50值为 89. 82 μg /g糖,略低于对
照药剂鱼藤酮毒力(LC50值为 67. 58 μg /g糖)。因此,蒲公英赛酮值得进一步深入研究。
关键词:岩木瓜;活性跟踪分离;家蝇;杀虫活性;蒲公英赛酮;生物农药
中图分类号:Q965. 9 文献标识码:A 文章编号:0454-6296(2010)05-0525-06
Isolation,structure identification and insecticidal activity of compounds
from Ficus tsiangii Merr. ex Corner
WANG Xue-Gui1,2,SHEN Li-Tao2,TIAN Yong-Qing1,XU Han-Hong1,* (1. Key Laboratory of Natural
Pesticide and Chemical Biology,Ministry of Education,South China Agricultural University,Guangzhou
510642,China;2. Agricultural College,Sichuan Agricultural University,Ya’an ,Sichuan 625014,
China)
Abstract:In this study the chemical constituents of Ficus tsiangii Merr. ex Corner stem and root-bark were
isolated and puified with activity-guided fractionation technology by silica gel,thin-layer chromatography
and Sephadex LH-20 column chromatography to investigate the constituents with insecticidal activity,and
their structures were identified with spectroscopic means. The results indicated that four bioactive
compounds were isolated and their structures were identified as β-amyrin acetate,taraxerone,chrysoeriol
and oleanolic acid,respectively. The insecticidal activities of these compounds (500 μg /g sugar)were
assayed against Musca domestica vicina adults with stomach-toxicity test,of which the corrected mortality
achieved by taraxerone was 83. 33% at 48 h after treatment,showing higher insecticidal activity. The
toxicity of taraxerone against M. domestica vicina adults was also evaluated with LC50 value of 89. 82 μg /g
sugar at 48 h after treatment,which was only a little weaker than that of the control with rotenone (LC50
value of 67. 58 μg /g sugar). Therefore taraxerone can be further investigated as a biopesticide.
Key words: Ficus tsiangii; activity-guided fractionation; Musca domestica; insecticidal activity;
taraxerone;biopesticide
随着社会的发展,人们对环境和食品安全的要
求越来越高,由化学农药带来的残留、环境污染等
问题受到人们普遍关注。因此,植物保护科学研究
工作者开发出高效、低毒、低残留的药剂,有效控
制有害生物对农林作物的为害,降低农药对环境及
食品的污染已成为首要目标。植物源农药由于资源
丰富、使用方便、降解容易等优点近年来再度成为
农药研究开发的热点之一(周仕涛等,2004)。我
国具有丰富的植物资源,从植物中提取出杀虫活性
成分已有较多成功报道。从楝科植物印楝中开发的
印楝杀虫剂是当今世界公认的最优秀的生物农药之
一,其国际影响与市场空间日益扩大(程东美等,
DOI:10.16380/j.kcxb.2010.05.011
526 昆虫学报 Acta Entomologica Sinica 53 卷
2007)。吴文君等(2008)对传统杀虫植物苦皮藤的
化学成分、衍生合成、作用机理、制剂加工、应用
技术等进行了系统研究,研制出的 0. 2%苦皮藤素
乳油于 2001 年投入批量生产,取得明显的经济效
益和环境生态效益。而国外如 Georges 等(2008)以
三齿骚扰蚊 Ochlerotatus triseriatus、烟粉虱 Bemisia
tabacci成虫为研究对象,测定了采自布基纳法索的
8 种植物的杀虫活性,并通过活性跟踪从 Cytisus
nigricans叶片提取物中分离出大黄素、citreorosein、
emodic acid 和毛地黄黄酮,其中大黄素活性最
明显。
在筛选研究我国西南地区杀虫植物的过程中,
发现岩木瓜 Ficus tsiangii Merr. ex Corner 的甲醇提
取物对家蝇及白纹伊蚊表现出很强的杀虫活性,为
明确其杀虫活性成分,特进行了本研究。岩木瓜
F. tsiangii为桑科榕属植物,是我国特有物种。到
目前为止,未见任何关于提取物及次生代谢产物农
用活性的相关研究。因此,深入研究其杀虫活性成
分,明确其活性物质结构,为活性物质的半合成研
究和化学合成高杀虫活性化合物提供先导化合物,
为开发利用该种植物资源提供理论依据。
1 材料与方法
1. 1 供试材料来源
岩木瓜 F. tsiangii,于 2006 年从重庆市金佛山
自然保护区采集该植物的根皮和茎,由重庆市药用
植物栽培研究所易思荣副研究员采集并鉴定。
家蝇 Musca domestica vicina Macquar:在室内连
续饲养多代,成虫饲料为麦麸 +奶粉 +糖,幼虫饲
料为医用酵母片 +麦麸 +奶粉。成虫羽化后放入成
虫饲料和水,以羽化 3 ~ 4 d的成虫供试。
1. 2 仪器和试剂
Bruker Avance -600 型核磁共振仪(TMS内标) ;
Koffiler型显微熔点仪,温度未校正;薄层色谱和
柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂) ;葡聚糖凝胶
Sephadex LH-20(瑞士 Phamacia 公司) ;EYELAN-1
型旋转蒸发仪(日本理化公司) ;101-2 型电热恒温
鼓风干燥箱(上海南阳仪器有限公司) ;FE-130 植
物粉碎机(河北黄晔科学仪器厂) ;1702-MP8 型电
子天平(德国 Startorius公司) ;HH. S21-4 型水浴锅
(上海悦丰仪器仪表公司)。
甲醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷、石油醚等
化学试剂(均为 AR)购自广州化学试剂厂;98%鱼
藤酮原药购自美国 Sigma公司。
1. 3 材料的干燥与提取
将采集的岩木瓜根皮和茎组织在自然状况下风
干,然后放入真空干燥箱内 55℃ 烘干,压力为
0. 05 Pa。然后用粉碎机粉碎并过 60 目筛。采用冷
浸法进行提取,称取 5 kg 干粉样品装入大型广口
瓶,然后加入 20 L甲醇进行提取,每天振荡一次,
5 d后滤出浸提液,重复 3 次,将滤出液合并,在
55℃下减压蒸馏,得到植物甲醇提取物浸膏,
称重。
1. 4 化学成分的初步分离
将甲醇提取物依次经石油醚、氯仿和乙酸乙酯
萃取后,得到石油醚萃取物、氯仿萃取物、乙酸乙
酯萃取物和水萃取物,并称重保存在冰箱中备用。
1. 5 成分分离和结构鉴定
在活性跟踪的基础上,通过柱层析、薄层制备
(TLC)、重结晶、Sephadex LH-20 凝胶、核磁共振
和质谱方法分离和鉴定化合物结构。分离时选取适
当的洗脱系统,通过薄层层析合并相同成分的馏
分。然后对有活性的馏分再次进行硅胶柱层析或凝
胶柱层析或重结晶等方法纯化,最终得到纯化合
物。通过核磁共振波谱仪得到1H-NER、13 C-NMR 图
谱,并利用显微熔点仪测定化合物的熔点,结合化
合物各种理化信息确认化合物结构。
1. 6 杀虫活性测定方法
采用胃毒法(黄彰欣,1990)。活性跟踪测定
时用电子分析天平准确称取 0. 1 g 各萃取物于 10
mL的刻度试管中,用丙酮溶解并定容至 10 mL 刻
度配制成 10 mg /mL溶液。化合物杀虫活性测定时
将分离所得化合物及鱼藤酮(对照药剂)用丙酮分
别配制出 500 μg /mL浓度的药液。然后称取 1 g 白
砂糖于直径为 2. 5 cm,高为 7. 5 cm 的指形管中。
用微量进样器准确吸取 1 mL 各种药液转入指形管
中,待溶剂自然风干后备用。挑选羽化后 4 d 整齐
一致的家蝇成虫,用乙醚麻醉后,迅速向每管中接
入 10 头家蝇。每处理设 3 次重复,每重复 10 头试
虫,丙酮作空白对照。处理 12,24,36 和 48 h 后
分别记录死亡虫数,计算死亡率和校正死亡率。
用丙酮将杀虫活性强的蒲公英赛酮配制出
500,250,125,62. 5,31. 25 μg /mL 系列浓度的
药液,以鱼藤酮作为对照药剂,参照以上方法测定
其对家蝇的毒力,测定求出药后 24 h 的校正死亡
率、回归直线、LC50、相关系数 r、LC50 95%的置
信区间。
5 期 王学贵等:岩木瓜化学成分的分离、结构鉴定与杀虫活性 527
死亡率(%)= 死亡虫数
供试总虫数
× 100;
校正死亡率(%)=
药剂处理死亡率 -空白对照死亡率
1 -空白对照死亡率
× 100
1. 7 统计分析
利用 SPSS 10. 0(Duncan 氏新复极差法)及
EXCEL 2003 统计分析不同处理的差异显著性及标
准误。
2 结果与分析
2. 1 岩木瓜枝叶提取、初步分离及其对家蝇的毒
杀活性
2. 1. 1 提取和初步分离结果:岩木瓜茎和根皮干
粉 5 kg经 95%甲醇冷提取得到浸膏约 450 g,依次
经石油醚、氯仿和乙酸乙酯萃取后,分别得到石油
醚萃取物(35. 0 g)、氯仿萃取物(15. 5 g)、乙酸乙
酯萃取物(37. 8 g)和水萃取物(175. 0 g)。
2. 1. 2 不同萃取物对家蝇的杀虫活性:各萃取物
(1 mg /mL)处理家蝇 36 h 后,石油醚萃取物的校
正死亡率最高,为 96. 67%;其次是氯仿层,其校
正死亡率为 80%;乙酸乙酯层和水层处理的校正
死亡率分别为 3. 33%和 33. 33%,这说明岩木瓜甲
醇提取物的杀虫活性成分主要集中在石油醚和氯仿
萃取物。
2. 2 岩木瓜活性成分的分离
将石油醚层和氯仿层萃取物合并,采用正相硅
胶柱层析进行柱层析(硅胶:100 ~ 200 目,柱规格
为 85 mm ×1 200 mm,石油醚:丙酮(95∶5 ~ 40∶60)
进行梯度洗脱)得到 28 个馏分,经 TLC分析将 1 ~
2,3 ~ 4,5 ~ 6,7 ~ 8,9 ~ 10,11 ~ 16,17 ~ 20,
21,22 ~ 23 和 24 ~ 28 馏分分别进行合并。利用家
蝇成虫对各合并馏分(0. 2 mg /mL)进行生物活性,
结果馏分 F3 ~ 4,F9 ~ 10,F17 ~ 20及 F22 ~ 23号馏分对家蝇
24 h 的校正死亡率分别达到 87. 50%,100. 00%,
94. 32%和 86. 67%,而其余处理的校正死亡率均
低于 50%且差异显著。因此杀虫活性成分主要集
中在该 4 个馏分中,值得进一步分离纯化。
F3 ~ 4馏分段含油酯较多,将其用石油醚反复洗
脱,得到白色粉末(50 mg) ,然后用丙酮溶解,多
次重结晶后得到白色单一化合物,经1H-NMR、13 C-
NMR波谱数据确定为化合物 1(5. 8 mg)。F9 ~ 10经
正相硅胶柱层析(硅胶:200 ~ 300 目,柱规格Ф∶20
mm ×500 mm,以石油醚:丙酮(80∶ 20 ~ 60∶ 40)进
行梯度洗脱)得到 12 个馏分。经 TLC 确定将 3 ~ 5
馏分合并,然后再经正相硅胶柱层析 [柱规格Ф∶
10 mm ×120 mm,以石油醚:丙酮(80∶20 ~ 60∶40)
进行梯度洗脱]得到 10 个馏分,经 TLC确定 4 ~ 8
为同一单点,经1H-NMR 和13 C-NMR 波谱数据确定
为化合物 2(4. 3 mg)。F17 ~ 20馏分采用正相硅胶柱
层析分离(硅胶:200 ~ 300 目,柱规格 Ф∶ 20 mm ×
500 mm,以氯仿:甲醇(92∶8 ~ 75∶ 25)进行梯度洗
脱)得到 12 个馏分,经过 TLC分析将 1 ~ 3,4 ~ 6,
7 ~ 9 及 10 ~ 12 分别合并。继续采用正相硅胶柱层
析分离 4 ~ 6 馏分(硅胶:200 ~ 300 目,柱规格为
15 mm ×500 mm,以氯仿:甲醇(90∶10 ~ 75∶25)进
行梯度洗脱)得到 15 个馏分。经 TLC 分析,8 ~ 12
馏分为单点,经1H-NMR 和13 C-NMR 波谱数据确定
为化合物 3(12. 3 mg)。F22 ~ 23采用正相硅胶柱层析
分离(硅胶:200 ~ 300 目,柱规格为 20 mm × 800
mm,以氯仿∶甲醇(87∶ 13 ~ 75∶ 25)进行梯度洗脱)
得到 15 个馏分,经过 TLC 分析确定第 1 个馏分为
单点,经1H-NMR和13C-NMR波谱数据确定为化合
物 4(5. 2 mg)。
2. 3 化合物的结构鉴定
2. 3. 1 化合物 1:该化合物为无色方晶(氯仿-甲
醇 ) ,mp. 216 ~ 217℃。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) :0. 83(3H,s,H-28) ,0. 87 (3H,s,H-
29) ,0. 87 (3H,s,H-30) ,0. 88 (3H,s,H-24) ,
0. 96 (3H,s,H-25) ,0. 97 (3H,s,H-26) ,1. 13
(3H,s,H-27) ,2. 05 (3H,s,COCH3) ,4. 50
(1H,t,J = 8. 4 Hz,H-32) ,5. 18 (1H,t,J =
3. 6Hz,H-12) ;13C-NMR (150 MHz,CDCl3)C:
38. 3 (C-1) ,23. 5 (C-2) ,80. 9 (C-3) ,37. 8 (C-
4) ,55. 3 (C-5) ,18. 3 (C-6) ,32. 6 (C-7) ,39. 8
(C-8) ,47. 6 (C-9) ,36. 9 (C-10) ,23. 6 (C-11) ,
121. 6 (C-12) ,145. 2 (C-13) ,41. 7 (C-14) ,26. 9
(C-16) ,47. 2 (C-18) ,46. 8 (C- 19) ,31. 1 (C-
20) ,34. 7 (C-21) ,37. 2 (C-22) ,28. 4 (C-23) ,
16. 8 (C-24) ,15. 6 (C-25) ,26. 0 (C-27) ,28. 0
(C-28) ,33. 3 (C-29) ,21. 3 (C-CH3CO) ,171. 0
(C-CH3CO)。该化合物的波谱数据与 El-Desouky
和 Gamal-Eldeen (2009)一致,故确定该化合物为
β-香树脂醇乙酸酯,分子式为 C32H52O2,其结构如
图 1(A)。
2. 3. 2 化合物 2:该化合物为白色无定形粉末(氯
仿) ,mp. 239 ~ 241℃。1HNMR (600 MHz,acetone-
528 昆虫学报 Acta Entomologica Sinica 53 卷
d6):5. 56 (1H,dd,J = 7. 8,3. 0Hz,H-15) ,1. 14
(3H,s,H-26) ,1. 1 (3H,s,H-25) ,1. 08 (3H,s,
H-24) ,1. 07 (3H,s,H-23) ,0. 96 (3H,s,H-29) ,
0. 92 (3H,s,H-30) ,0. 91 (3H,s,H-23) ,0. 83
(3H,s,H-28) ;13C-NMR(150 MHz,acetone- d6)C:
38. 4 (C-1) ,34. 1 (C-2) ,217. 6 (C-3) ,47. 6(C-4) ,
55. 8 (C-5) ,19. 9 (C-6) ,35. 1 (C-7) ,38. 9 (C-8) ,
48. 7 (C-9) ,37. 8 (C-10) ,17. 4 (C-11) ,35. 8 (C-
12) ,37. 7 (C-13) ,157. 7 (C-14) ,117. 2 (C-15) ,
36. 6 (C-16) ,37. 6 (C-17) ,48. 9 (C-18) ,40. 7 (C-
19) ,28. 8 (C-20) ,33. 1 (C-21) ,33. 4 (C-22) ,26. 2
(C-23) ,215 (C-24) ,14. 8 (C-25) ,30. 2 (C-26) ,
25. 6 (C-27) ,29. 9 (C-28) ,33. 6 (C-29) ,21. 4 (C-
30)。该化合物的波谱数据与田敏卿等(2008)一致,
故确定该化合物为蒲公英赛酮,分子式为 C30H48O,
其结构如图 1(B)。
2. 3. 3 化合物 3:该化合物为黄色针状晶体,mp.
320 ~ 322℃. 1H-NMR (600 MHz,acetone-d6) :400
(3H,s,3′-OMe) ,6. 26 (1H,d,J = 1. 8 Hz,
H-6) ,6. 55 (1H,d,J = 1. 2 Hz,H-8) ,7. 01 (1H,
d,J = 8. 4 Hz,H-2′)7. 61 (1H,d,J = 8. 4 Hz,H-
5′) ,7. 64 (1H,d,J = 1. 8 Hz,H-6′) ;13C-NMR
(150 Hz,acectone-d6)C:165. 0 (C-2) ,104. 5 (C-
3) ,183. 1(C-4) ,158. 9 (C-5) ,99. 7 (C-6) ,94. 8
(C-8) ,105. 4 (C-10) ,56. 6 (-OCH3) ,123. 7 (C-
1′) ,110. 6 (C-2′) ,151. 5 (C-3′) ,148. 9(C-4′) ,
116. 4 (C-5′) ,121. 4 (C-6′)。该化合物的波谱数
据与 Gu等(2009)一致,故确定该化合物为柯伊利
素,分子式为 C16H14O6,其结构如图 1(C)。
2. 3. 4 化合物 4:该化合物为白色粉末,mp. 280
~ 282℃。1H-NMR (600 MHz,THF-D4) :5. 22 (1H,
t,J = 7. 2 Hz,H-12) ,3. 38 (1H,s,H-3) ,1. 29
(3H,s,H-23) ,1. 15(3H,s,H-26) ,0. 96 (3H,
s,H-25) ,0. 94 (3H,s,H-29) ,0. 90 (3H,s,H-
27) ,0. 81 (3H,s,H-30) ,0. 75 (3H,s,H-24) ,
13C-NMR (150 MHz,THF-D4)C:39. 6 (C-1) ,28. 6
(C-2) ,78. 5 (C- 3) ,39. 5 (C-4) ,56. 4 (C-5) ,
19. 3 (C-6) ,33. 8 (C-7) ,40. 3 (C-8) ,48. 7 (C-
9) ,38. 0 (C-10) ,24. 2 (C-11) ,123. 0 (C- 12) ,
145. 0 (C-13) ,42. 3 (C-14) ,26. 2 (C-15) ,23. 9
(C-16) ,46. 8 (C-17) ,42. 5 (C-18) ,46. 9 (C-
19) ,31. 4 (C-20) ,34. 7 (C-21) ,33. 5 (C-22) ,
30. 6 (C-23) ,15. 8 (C-24) ,16. 2 (C-25) ,17. 5
(C-26) ,28. 3 (C-27) ,178. 7 (C-28) ,33. 4 (C-
29) ,23. 9 (C-30)。该化合物的波谱数据与 Mahato
和 Kundu(1994)一致,故确定该化合物为齐墩果
酸,分子式为 C30H48O3,其结构如图 1(D)。
图 1 分离自岩木瓜的 4 种生物活性化合物结构式
Fig. 1 Chemical structures of four bioactive
compounds isolated from Ficus tsiangii
2. 4 化合物对家蝇的杀虫活性
化合物对家蝇的活性见表 1,由表可见各化合
物(500 μg /g糖)处理家蝇 12 h 后,蒲公英赛酮效
果最高,达到 43. 33%,低于鱼藤酮。处理 24 h
后,各处理的校正死亡率均有一定程度的提高,柯
5 期 王学贵等:岩木瓜化学成分的分离、结构鉴定与杀虫活性 529
依利素、齐墩果酸、β-香树脂醇乙酸酯及蒲公英赛
酮的校正死亡率分别达到 36. 67%,46. 67%,
36. 67%和 60. 00%。处理 36 h 后,蒲公英赛酮的
杀虫活性进一步提高,其校正死亡率达到
80. 00%。处理 48 h后,其余处理的校正死亡率均
在 60% 以下,蒲公英赛酮的校正死亡率达到
83. 33%,仍低于鱼藤酮。
2. 5 蒲公英赛酮对家蝇的毒力
蒲公英赛酮对家蝇表现出良好的杀虫活性,因
此进一步测定了其对家蝇的毒力。结果表明(表
2) ,蒲公英赛醇在处理家蝇 24 h 后,其 LC50值为
500. 12 μg /g 糖,毒力低于对照药剂鱼藤酮毒力
(LC50值为 161. 34 μg /g糖) ;但作用 48 h后其毒力
迅速提高,LC50值达到 89. 82 μg /g 糖,略低于对
照药剂鱼藤酮毒力(LC50值为 67. 58 μg /g糖)。
表 1 分离自岩木瓜的 4 种生物活性化合物(500 μg /g糖)对家蝇成虫的杀虫活性
Table 1 The insecticidal activities of four bioactive compounds (500 μg /g sugar)
isolated from Ficus tsiangii against Musca domestica vicina adults
化合物
Compound
校正死亡率 Corrected mortality (%)
处理后 12 h
12 h after treatment
处理后 24 h
24 h after treatment
处理后 36 h
36 h after treatment
处理后 48 h
48 h after treatment
β-香树脂醇乙酸酯
β-amyrin acetate
30. 00 ± 5. 77 c 36. 67 ± 3. 33 c 43. 33 ± 3. 33 d 46. 67 ± 3. 33 d
蒲公英赛酮 Taraxerone 43. 33 ± 3. 33 b 60. 00 ± 5. 77 b 80. 00 ± 5. 77 b 83. 33 ± 3. 33 b
柯伊利素 Chrysoeriol 30. 00 ± 5. 77 c 36. 67 ± 3. 33 c 40. 00 ± 0. 00 d 43. 33 ± 3. 33 d
齐墩果酸 Oleanolic acid 36. 67 ± 8. 82 c 46. 67 ± 8. 82 c 50. 00 ± 5. 77 c 63. 33 ± 3. 33 c
鱼藤酮 Rotenone 70. 00 ± 5. 77 a 100. 00 ± 0. 00 a 100. 00 ± 0. 00 a 100. 00 ± 0. 00 a
丙酮(CK)Acetone 0. 00 ± 0. 00 d 0. 00 ± 0. 00 d 0. 00 ± 0. 00 e 0. 00 ± 0. 00 e
校正死亡率是 3 次重复的平均值 ± SE,同列数字后随不同字母表示在 0. 05 水平上差异显著(DMRT)。The corrected mortality is the average
(± SE)of three replications,and the data within a column followed by different letters are significantly different at the 5% level (DMRT).
表 2 分离自岩木瓜的蒲公英赛酮对家蝇成虫的毒力
Table 2 The toxicity of taraxerone isolated from Ficus tsiangii against Musca domestica vicina adults
化合物
Compound
毒力方程
Regressive equation
相关系数 r
Correlation coefficient
LC50
(μg /g sugar)
95%的置信区间
95% Confidence interval
蒲公英赛酮 24 h y = 0. 9913 x + 2. 3244 0. 9863 500. 12 203. 34 - 830. 09
Taraxerone 48 h y = 1. 4102 x + 2. 2454 0. 9950 89. 82 61. 89 - 130. 33
鱼藤酮 24 h y = 1. 1719 x + 2. 4128 0. 9962 161. 34 105. 18 - 247. 49
Rotenone 48 h y = 1. 9537 x + 1. 4252 0. 9925 67. 58 18. 56 - 94. 04
3 讨论
岩木瓜属于桑科榕属植物,大量对桑科植物次
生代谢产物的研究表明,其主要含黄酮类和三萜类
化合物(史琪荣等,2006;王磊等,2007;李彦文
等,2008) ,该两类物质对害虫均可表现出杀虫活
性。本文首次研究了岩木瓜的杀虫活性及成分,并
分离鉴定得到三萜类杀虫活性化合物蒲公英赛酮。
蒲公英赛酮广泛存在于多种科属的植物中,Jamal
等(2009)和 Yang等(2007)分别从大戟科叶下珠属
植物 Phyllanthus columnaris 和水柳属植物水柳
Homonoia riparia 中分离得到该化合物,冯玲和沈
月毛(2005)以及Wang等(2004)亦分别从大戟科滑
桃树属滑桃树 Trewia nudiflora和楝科崖摩属植物粗
枝崖摩 Amoora dasyclada 中分离得到该种化合物。
活性研究方面,蒲公英赛酮目前主要集中在抗癌、
消炎等,如杨旭红等(2008)从红树科红树属植物
红海榄 Rhizophora stylosa 叶中分离得到蒲公英赛
酮、蒲公英赛醇等 10 种化合物,并测定了该 10 种
化合物对 7 种肿瘤细胞和小鼠脾淋巴细胞增殖的影
响,结果表明蒲公英赛酮对供试肿瘤细胞和小鼠脾
530 昆虫学报 Acta Entomologica Sinica 53 卷
淋巴 细 胞 增 殖 表 现 出 一 定 的 抑 制 活 性;
Kuljanabhagavad等(2009)从 Lggera pterodonta 中分
离得到 5 种化合物,并测定其对单纯疱疹Ⅰ 和 Ⅱ
型病毒的抗病毒活性,结果表明蒲公英赛酮对单纯
疱疹Ⅰ和 Ⅱ型病毒具有微弱的抗病毒活性;Ekpo
和 Pretorius(2007)从飞扬草 Euphorbia hirta 中亦分
离得到蒲公英赛酮,且研究活性表明对哮喘有一定
疗效。到目前为止,未见任何关于蒲公英赛酮的农
用活性(杀虫、抑菌等)的研究报道,而对其定量
结 构 -活 性 关 系 (quantitative structure-activity
relationship,QSAR)亦未见任何报道。因此,进一
步研究蒲公英赛酮的农用活性和 QSAR具有重要的
意义。
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(责任编辑:赵利辉)