全 文 ：檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶
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［责任编辑 邹晓翠］
［收稿日期］ 20130818(005)
［基金项目］ 2015 版《中华人民共和国药典》增修订项目
［第一作者］ 樊丹青，在读硕士，从事中药化学成分与质量标准化研究，Tel:13540638680，E-mail:fandanqinggod@ 126． com
［通讯作者］ * 刘友平，研究员，博士生导师，从事中药质量标准化及药效物质基础研究，Tel:028-61800158，E-mail:lyp@ cdutcm． edu． cn
GC-MS-AMDIS结合保留指数分析花椒、
竹叶花椒挥发油的组成成分
樊丹青，陈鸿平，刘荣，李旻，刘友平*
( 成都中医药大学药学院，中药资源系统研究与开发利用省部
共建国家重点实验室培育基地，成都 611137)
［摘要］ 目的:研究不同产地的花椒和竹叶花椒挥发油组成成分及相对含量。方法:采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，用
气相色谱-质谱联用法(GC-MS)和自动质谱退卷积定性系统(AMDIS)结合 Kováts 保留指数(Ｒetention index，ＲI)对其化学成
分进行检测分析。结果:8 批样品共鉴定出 86 个化合物，其中 2 批四川产花椒含量最高的化合物为芳樟醇，其含量分别为
36. 25%，30. 91%;2 批陕西产花椒含量最高的化合物为柠檬烯，其含量分别为 15. 63%，17. 23%;4 批竹叶花椒含量最高的化
合物均为芳樟醇，其含量在 71. 74% ～ 75. 03%。结论:花椒挥发油和竹叶花椒挥发油的组成结构之间差异显著;四川产花椒
和陕西产花椒可能分属两个不同的化学型。
［关键词］ 花椒;竹叶花椒;挥发油;气相色谱-质谱法;自动质谱退卷积定性系统;保留指数
［中图分类号］ Ｒ284. 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2014)08-0063-06
［doi］ 10． 13422 / j． cnki． syfix． 2014080063
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /doi /10． 13422 / j． cnki． syfjx． 000041． html
［网络出版时间］ 2014-02-07 15:26
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2014 年 4 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 8
Apr．，2014
Analysis on Essential Oil from Zanthoxylum bungeanum and
Z． armatum by GC-MS-AMDIS
Combing with Kováts Ｒetention Index
FAN Dan-qing，CNEN Hong-ping，LIU Ｒong，LI Min，LIU You-ping*
(College of Pharmacy，Chengdu University of Traditional Chinese Medicine，Breeding Base of State Key
Laboratory of Ｒesources System Ｒesearch and Development Utilization of Chinese Herbal Medicines
Co-constructioned by Ministry of Science and Technology and Sichuan Province，Chengdu 611137，China)
［Abstract］ Objective:Study on volatile oil composition and relative content of Zanthoxylum bungeanum
and Z． armatum from different origin． Method:The volatile oil was extracted by steam-stilling． The chemical
constituents of the volatile oil were detected and analyzed by GC-MS-AMDIS combing with Kováts retention index．
Ｒesult:A total of 86 compounds in the essential oils of eight batches were identified． The highest level compound
of two batches of Z． bungeanum from Sichuan is linalool，which represented 36. 25% and 30. 91%，respectively．
The highest level compound of two batches of Z． bungeanum from Shaanxi is limonene，which represented 15. 63%
and 17. 23%，respectively． The highest level compound of Z． armatum is linalool，accounting for 71. 74% -
75. 03% ． Conclusion:The volatile oil of Z． bungeanum and Z． armatum is significantly different;Z．
bungeanum，which come from Sichuan and Shaanxi may belong to two different chemical types．
［Key words］ Zanthoxylum bungeanum;Z． armatum;volatile oil;GC-MS;AMDIS;retention index
花椒系芸香科植物花椒或竹叶花椒的干燥成熟
果皮，具温中止痛、杀虫止痒的功效［1］，主要化学成
分有挥发油类、酰胺类、生物碱类、香豆素类、木脂
素、黄酮类等，此外还包括萜类、氨基酸、不饱和脂肪
酸、矿物质等成分［2-3］。现代药理研究表明，花椒具
有镇痛、抗肿瘤、抗炎、抗微生物、降血脂等生物
活性［4-10］。
由于许多萜烯类化合物有着基本相同的质谱，
因此，在对中药挥发油成分的定性过程中，仅仅依靠
MS对化合物定性是不够的。Kováts 保留指数在中
药挥发油成分定性中发挥着重要作用［11-13］。为了
解不同产地花椒和竹叶花椒挥发油的组成结构，本
文选用了具有代表性的不同产地的 4 批花椒和 4 个
竹叶花椒，采用水蒸气蒸馏法提取挥发油，用气相色
谱-质谱联用法(GC-MS)和自动质谱退卷积定性系
统(AMDIS)结合 Kováts 保留指数(Ｒetention index，
ＲI)对其化学成分进行检测分析，并确定各化学成
分的相对含量。以期为花椒资源的进一步研究和开
发提供参考。
1 材料
4 批花椒和 4 个竹叶花椒在 2012 年 10 月至
2013 年 3 月分别于其产地购买。药材经成都中医
药大学药学院严铸云教授鉴定，4 批花椒均为芸香
科植物花椒 Zanthoxylum bungeanum Maxim． 的干燥
成熟果皮，4 个竹叶花椒均为竹叶花椒 Z． armatum
DC的干燥成熟果皮。
2 方法
2. 1 挥发油的提取 4 批花椒和 4 批竹叶花椒粉
末(过 2 号筛)各约 20 g，分别置于 500 mL圆底烧瓶
中，各加蒸馏水 200 mL，浸泡 2 h，照《中国药典》
2010 年版一部(附录 XD)挥发油测定甲法蒸馏得到
挥发油，收集并低温保存备用。
2. 2 测定条件 Agilent 7890A GC 型气相色谱仪，
Agilent 5975 MSD 型质谱仪。色谱柱 HP-5MS 5%
Phenyl Methyl Siloxane (0. 25 μm × 30 m × 0. 25
mm)。程序升温 50 ℃，以 2 ℃·min －1的速率升至
120 ℃，再以 5 ℃·min －1的速率升至 240 ℃，保持
6 min。载气 He，流速 1. 0 mL·min －1，分流比 30 ∶ 1，
气化温度 180 ℃，溶剂延迟 4. 00 min。电离方式 EI
源，电子能量 70 eV，离子源温度 270 ℃，质量范围
m/z 50 ～ 600，扫描速度 0. 5 s·dec －1。
2. 3 数据处理 数据分析在 ACPI Uniprocessor PC
计算机［AMD Sempron(tm)145 Processor 处理器］
上进行，所分辨的质谱在 NIST08 标准谱库中检索。
结果见表 1。C8 ～ C20混合对照总离子流程图见图
1，花椒、竹叶花椒挥发油总离子流程图见图 2，3。
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 8
Apr．，2014
图 1 C8 ～ C20混合对照品
图 2 花椒挥发油总离子流
图 3 竹叶花椒挥发油总离子流
3 结果
解析后的所有色谱峰采用总体积积分和归一化
法得到各组分的定性、定量结果见表 1，4 批次的花
椒样品和 4 批次的竹叶花椒样品共定性、定量 86 个
化合物。
表 1 花椒、竹叶花椒挥发油化学成分及相对含量 %
No． Ｒt 中文名 英文名 分子式
花椒 竹叶花椒
四川
会理
四川
汉源
韩城
王峰
韩城
芝阳
四川
米易
四川
汉源
四川
金阳
重庆
江津
1 6. 376 侧柏烯 3-thujene C10H16 － － 0. 25 0. 21 0. 12 － 0. 04 －
2 6. 589 α-蒎烯 α-pinene C10H16 － － 1. 83 1. 48 0. 19 － － －
3 8. 091 β-水芹烯 β-phellandrene C10H16 － － 3. 27 3. 46 4. 61 － 0. 24 0. 20
4 8. 172 β-蒎烯 β-pinene C10H16 － － 0. 23 0. 29 0. 26 － － －
5 8. 898 β-月桂烯 beta． -myrcene C10H16 0. 77 0. 92 6. 50 5. 80 1. 31 0. 06 0. 32 0. 16
6 9. 415 α-水芹烯 α-phellandrene C10H16 － － 1. 05 0. 90 － － － －
7 9. 624 α-环氧蒎烷 α-pinene oxide C10H16O － － － － － － 0. 05 －
8 9. 984 2-蒈烯 2-carene C10H16 0. 49 0. 85 3. 82 3. 37 0. 66 0. 29 0. 92 0. 50
9 10. 389 间伞花烃 m-cymene C10H14 0. 09 0. 32 0. 63 － 0. 07 － 0. 09 －
10 10. 605 柠檬烯 limonene C10H16 1. 33 1. 46 15. 63 17. 23 6. 95 0. 24 0. 97 0. 75
11 10. 690 桉树醇 eucalyptol C10H18O 1. 00 0. 65 2. 73 4. 02 0. 16 0. 35 0. 67 0. 35
12 11. 125 顺式罗勒烯 trans-ocimene C10H16 0. 32 0. 31 3. 43 3. 21 0. 07 － 0. 10 －
13 11. 638 罗勒烯 ocimene C10H16 0. 56 0. 54 1. 52 1. 34 0. 20 0. 07 0. 17 －
14 12. 138 γ-松油烯 γ-terpinene C10H16 0. 84 1. 46 5. 96 5. 38 1. 15 0. 62 1. 32 0. 82
15 12. 614 二环［3. 1. 0］-2-甲基-5-异
丙基-2-羟基己烷
5-isopropyl-2-methylbicyclo
［3. 1. 0］hexan-2-ol
C10H18O － － 0. 39 0. 45 0. 15 0. 46 0. 44 －
16 12. 904 (S)-氧化芳樟醇 linaloloxide C10H18O2 0. 26 0. 38 0. 20 0. 24 0. 66 0. 25 0. 32 0. 22
17 13. 667 异松油烯 terpinolene C10H16 0. 35 0. 48 1. 75 1. 53 0. 86 0. 15 0. 31 0. 19
18 13. 798 顺-氧化芳樟醇 cis-linaloloxide C10H18O2 0. 24 0. 33 － － － － － －
19 14. 194 顺-β-松油醇 cis-β-terpineol C10H18O － － 0. 31 0. 30 － － － －
20 14. 899 芳樟醇 linalool C10H18O 37. 10 30. 91 5. 60 4. 26 71. 74 72. 86 72. 39 75. 03
21 15. 152 脱氢芳樟醇 hotrienol C10H16O － 0. 32 0. 15 0. 18 － － － －
22 15. 523 侧柏酮 thujone C10H16O － － － － 0. 46 － 0. 17 0. 29
23 15. 790 反-1-甲基-4-异丙基-2-环
己烯-1-醇
2-cyclohexen-1-ol，1-methyl-
4-(1-methylethyl)-，trans-
C10H18O 0. 24 0. 44 0. 95 0. 73 0. 20 0. 60 0. 32 0. 18
24 16. 775 顺-1-甲基-4-异丙基-2-环
己烯-1-醇
2-cyclohexen-1-ol，1-methyl-
4-(1-methylethyl)-，cis-
C10H18O 0. 11 － 0. 63 0. 42 0. 15 0. 39 0. 14
0. 10
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樊丹青，等:GC-MS-AMDIS结合保留指数分析花椒、竹叶花椒挥发油的组成成分
续表 1 %
No． Ｒt 中文名 英文名 分子式
花椒 竹叶花椒
四川
会理
四川
汉源
韩城
王峰
韩城
芝阳
四川
米易
四川
汉源
四川
金阳
重庆
江津
25 17. 741 (+)-香茅醛 (Ｒ)-(+)-citronellal C10H18O － － 0. 32 0. 66 － 0. 12 0. 23 －
26 19. 121 (-)-4-萜品醇 L-terpinen-4-ol C10H18O 2. 69 4. 4314. 4513. 40 3. 07 3. 61 3. 72 2. 67
27 19. 455 隐品酮 cryptone C9H14O 0. 07 0. 14 0. 95 0. 28 － 0. 10 － －
28 19. 975 α-松油醇 α-terpineol C10H18O 3. 90 3. 96 3. 89 6. 05 1. 24 2. 00 2. 18 1. 26
29 20. 083 桃金娘烯醛 myrtenal C10H14O － － － － 0. 28 0. 13 0. 24 0. 24
30 20. 131 顺-3-甲基-6-异丙基-2-环
己烯-1-醇
2-cyclohexen-1-ol，3-methyl-
6-(1-methylethyl)-，cis-
C10H18O 0. 10 － 0. 36 0. 21 － 0. 16 － －
31 20. 233 桃金娘烯醇 myrtenol C10H16O － － － － － 0. 25 0. 25 0. 15
32 20. 927 反-3-甲基-6-异丙基-2-环
己烯-1-醇
2-cyclohexen-1-ol，3-methyl-
6-(1-methylethyl)-，trans-
C10H18O 0. 08 － 0. 47 0. 48 － 0. 52 0. 13 －
33 21. 457 乙酸辛酯 octyl acetate C10H20O2 － － 0. 19 0. 61 － － － －
34 21. 730 顺-香芹醇 cis-carveol C10H16O 0. 27 1. 00 0. 28 0. 13 － － － －
35 22. 389 橙花醇 nerol C10H18O 0. 62 0. 56 0. 27 0. 22 0. 15 0. 07 0. 09 －
36 22. 507 反-香芹醇 trans-carveol C10H16O 0. 15 0. 47 0. 11 0. 17 － － － －
37 22. 868 2-甲基-3-苯基-丙醛 propanal，2-methyl-3-phenyl- C10H12O － － 0. 30 0. 13 － － － －
38 23. 104 右旋香芹酮 (S)-(+)-carvone C10H14O 0. 31 0. 80 0. 28 0. 10 0. 08 0. 11 0. 10 －
39 23. 695 胡椒酮 piperitone C10H16O 0. 31 0. 29 1. 66 1. 28 － 0. 25 0. 18 －
40 23. 989 2-乙酸苯乙酯 phenethyl acetate C10H12O2 － － 0. 33 0. 43 0. 31 － － －
41 24. 313 乙酸芳樟酯 linalyl acetate C12H20O2 19. 0622. 09 0. 66 0. 54 0. 84 6. 01 5. 03 2. 19
42 25. 089 水芹醛 phellandral C10H16O 0. 07 0. 15 0. 20 0. 16 － － － －
43 25. 920 乙酸冰片酯 bornyl acetate C12H20O2 － － 0. 17 0. 14 － － － －
44 26. 294 4-异丙基苯甲醇 cumin alcohol C10H14O － － 0. 16 0. 06 － － － －
45 26. 587 4-甲基-1-异丙基-3-环己
烯-1-乙酸酯
3-cyclohexen-1-ol，4-methyl-
1-(1-methylethyl)-，acetate
C12H20O2 0. 20 0. 37 0. 20 0. 16 － 0. 18 0. 10 －
46 29. 197 exo-2-羟氧基桉树脑乙酸酯 exo-2-hydroxycineole acetate C12H20O3 0. 15 0. 23 0. 24 1. 06 － － － －
47 29. 683 乙酸松油酯 terpinyl acetate C12H20O2 3. 30 2. 38 4. 55 7. 16 0. 07 0. 86 0. 93 0. 27
48 30. 058 乙酸香茅酯 citronellyl acetate C12H22O2 － － 0. 81 1. 01 － － － －
49 30. 797 乙酸橙花酯 neryl acetate C12H20O2 0. 93 0. 95 0. 19 0. 26 0. 08 0. 23 0. 27 －
50 32. 025 乙酸香叶酯 geranyl acetate C12H20O2 1. 92 1. 91 0. 66 0. 65 0. 15 0. 48 0. 53 －
51 32. 165 β-揽香烯 β-elemene C15H24 － － 0. 63 0. 49 － － － 0. 29
52 33. 460 石竹烯 caryophyllene C15H24 0. 88 0. 57 1. 24 1. 36 0. 90 0. 91 0. 72 0. 91
53 35. 468 α-石竹烯 alpha． -caryophyllene C15H24 0. 73 0. 48 0. 33 0. 30 0. 38 0. 55 0. 42 0. 59
54 35. 829 香橙烯 aromadendrene C15H24 － － 0. 08 0. 08 － － － －
55 36. 825 (1α，4aβ，8aα)1，2，3，4，
4a，5，6，8a-八氢-7-甲基-4-
亚甲基-1-异丙基-萘
naphthalene，1，2，3，4，4a，5，
6，8a-octahydro-7-methyl-4-
methylene-1-(1-methylethyl )-，
(1. alpha．，4a． alpha．，8a．
alpha．)-
C15H24 － 0. 19 0. 07 0. 10 － － － －
56 36. 950 大根香叶烯 D germacrene D C15H24 2. 70 1. 54 1. 17 0. 90 1. 38 1. 92 1. 14 1. 55
57 37. 136 β-芹子烯 β-selinene C15H24 － － － － － － － 0. 22
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中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 8
Apr．，2014
续表 1 %
No． Ｒt 中文名 英文名 分子式
花椒 竹叶花椒
四川
会理
四川
汉源
韩城
王峰
韩城
芝阳
四川
米易
四川
汉源
四川
金阳
重庆
江津
58 37. 565 α-芹子烯 α-selinene C15H24 － － － 0. 05 － － － 0. 31
59 37. 662 甘香烯 elixene C15H24 0. 71 0. 45 0. 32 0. 24 0. 27 0. 37 0. 15 0. 28
60 37. 932 α-衣兰油烯 α-muurolene C15H24 0. 41 0. 64 0. 31 0. 26 － 0. 06 0. 05 －
61 38. 015 雅榄蓝烯 eremophilene C15H24 0. 10 － 0. 72 0. 58 － 0. 10 0. 09 0. 25
62 38. 458 γ-杜松烯 γ-cadinene C15H24 0. 91 1. 24 0. 61 0. 49 － 0. 15 0. 15 0. 22
63 38. 901 δ-杜松烯 δ-cadinene C15H24 1. 61 2. 33 1. 39 1. 07 0. 07 0. 29 0. 19 0. 24
64 39. 583 α-去氢菖蒲烯 alpha． -calacorene C15H20 － 0. 13 － － － － － －
65 39. 933 榄香醇 elemol C15H26O 0. 17 0. 25 0. 07 0. 05 － 0. 06 0. 06 0. 18
66 40. 031 大根香叶烯 B germacrene B C15H24 0. 53 0. 53 0. 27 0. 32 － 0. 04 － －
67 40. 531 反-橙花叔醇 trans-nerolidol C15H26O 5. 25 0. 87 0. 05 0. 12 － 1. 05 0. 63 5. 59
68 40. 759 大根香叶烯 D-4-醇 germacrene D-4-ol C15H26O 0. 09 － 0. 35 0. 23 － － － －
69 40. 835 斯巴醇 spathulenol C15H24O 0. 46 1. 78 － － 0. 11 0. 57 0. 49 0. 39
70 40. 946 环氧石竹烯 caryophyllene oxide C15H24O 0. 26 0. 52 0. 37 0. 25 0. 16 0. 29 0. 18 0. 19
71 41. 621 十六烷 hexadecane C16H34 0. 07 0. 17 0. 05 － 0. 10 0. 20 0. 13 0. 17
72 41. 820 环氧化蛇麻烯Ⅱ 1，5，5，8-tetramethyl-12-
oxabicyclo［9. 1. 0］dodeca-3，
7-diene
C15H24O 0. 12 0. 32 0. 08 0. 04 － 0. 12 0. 09 0. 09
73 41. 911 (-)-斯巴醇 (-)-spathulenol C15H24O 0. 09 0. 29 － － － 0. 09 0. 06 0. 11
74 42. 461 库贝醇 cubenol C15H26O 0. 12 0. 35 0. 06 0. 05 － － － －
75 42. 579 g-桉叶油醇 g-eudesmol C15H26O 0. 09 0. 20 － － － 0. 07 0. 05 －
76 42. 856 τ-杜松醇 tau． -cadinol C15H26O 0. 74 1. 58 － － － 0. 19 0. 08 0. 55
77 42. 902 τ-衣兰油醇 tau． -muurolol C15H26O － － 0. 48 0. 45 － － － －
78 43. 030 (-)-α-杜松醇 (-)-πcadinol C15H26O － － 0. 08 0. 08 － － － －
79 43. 083 β-桉叶油醇 β-eudesmol C15H26O 0. 34 0. 86 － － － 0. 23 0. 27 0. 29
80 43. 183 α-桉叶油醇 α-eudesmol C15H26O － － － － － 0. 44 0. 46 0. 49
81 43. 254 α-杜松醇 α-cadinol C15H26O 0. 72 1. 54 0. 63 0. 60 － － － －
82 44. 217 4，8a-二甲基-6-异丙烯
基-1，2，3，5，6，7，8，8a-八氢
萘-2-醇
6-isopropenyl-4，8a-
dimethyl-1，2，3，5，6，7，8，8a-
octahydro-naphthalen-2-ol
C15H24O 0. 13 0. 64 － － － 0. 18 0. 09 0. 31
83 45. 128 金合欢醇 farnesol C15H26O 0. 08 0. 13 0. 05 0. 06 － － － 0. 11
84 47. 886 金合欢醇乙酸酯 farnesol，acetate C17H28O2 0. 12 0. 63 0. 10 0. 13 － － － －
85 50. 178 西柏烯 cembrene C20H32 0. 18 0. 22 0. 07 0. 09 － － － －
86 51. 266 9-十六碳烯酸乙酯 ethyl 9-hexadecenoate C18H34O2 － － － － － － － 0. 12
已鉴定的 86 个化合物中，有 23 个化合物为花
椒含有而竹叶花椒不含有，有 7 个化合物是竹叶花
椒含有而花椒不含有。4 批花椒中，2 批四川产花椒
含量最高的化合物为芳樟醇，其含量分别为
37. 10%，30. 91%;2 批陕西产花椒含量最高的化合
物为柠檬烯，其含量分别为 15. 63%，17. 23%。4 批
竹叶花椒含量最高的化合物均为芳樟醇，其含量在
71. 74% ～75. 03%。8 批挥发油样品中分别含有的
烯类、醇类、酯类、酮类和醛类这 5 类化合物的相对
含量见图 4。
4 讨论
花椒挥发油和竹叶花椒挥发油差异明显，4 批
·76·
樊丹青，等:GC-MS-AMDIS结合保留指数分析花椒、竹叶花椒挥发油的组成成分
图 4 花椒、竹叶花椒挥发油中成分比较
花椒挥发油共含有 79 个化合物，而 4 批竹叶花椒挥
发油共含有 63 个化合物，花椒挥发油所含成分相对
复杂。其中，2 批四川产花椒挥发油含量最高的是
醇类化合物，含量第 2 高的为酯类化合物，其次为烯
类化合物;2 批陕西韩城市产花椒挥发油含量最高
的是烯类化合物，含量第 2 高的为醇类化合物，其次
为酯类化合物;4 批竹叶花椒挥发油含量最高的是
醇类化合物，其含量在 77. 63% ～ 87. 98%。可见，
花椒挥发油和竹叶花椒挥发油的组成结构之间差异
显著。2 批四川产花椒挥发油的组成结构非常相
似，2 批陕西韩城市产花椒挥发油的组成结构也非
常相似，但是 2 批四川产花椒挥发油和 2 批陕西韩
城市产花椒挥发油的组成结构之间差异明显。此结
果提示，四川产花椒和陕西产花椒可能分属两个不
同的化学型。这也和《本草纲目》［14］将花椒分别记
载为秦椒和蜀椒相符合，秦椒和蜀椒皆为今之芸香
科植物花椒 Z． bungeanum Maxim．［2］。基于此，在下
一步研究中将加大样本量，对全国多个产地的花椒
挥发油组成成分进行对比研究，同时对不同产地花
椒的酰胺类、生物碱类等其他次生代谢产物的含量
进行对比研究，最终确定不同产地花椒分属何种化
学型，为完善花椒药材的质量标准并进一步开发利
用花椒资源提供参考。
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［责任编辑 顾雪竹］
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第 20 卷第 8 期
2014 年 4 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 8
Apr．，2014