全 文 ：第 26卷　第 2期
2010年 3月
福建师范大学学报 (自然科学版 )
Journal of Fujian Normal Univ e rsity ( Na tural Science Edition)
Vo l. 26　 No. 2
Ma r. 2010
文章编号: 1000-5277( 2010) 02-0100-06
棘托竹荪子实体鲜品的化学成分及抑菌活性研究
檀东飞 , 黄儒珠 , 卢　真 , 林清强
(福建师范大学生命科学学院 , 福建 福州　 350108)
　　摘要: 用水蒸气蒸馏法提取棘托竹荪子实体鲜品的挥发油 , 每 100 g得到 0. 093 g. 用石油醚冷浸提棘托
竹荪子实体鲜品 , 每 100 g得到 0. 475 g . 应用 GC-M S对提取物的化学成分进行研究 ,用 HP-5M S柱分离 ,质
谱法分别鉴定出 35种和 37种成分 , 其中有 18种成分是首次从竹荪属中检测到的 . 挥发油主要成分为醇、 芳
香烃、 倍半萜、 脂肪酸、 酮等 ; 石油醚提取物主要成分为脂肪酸、 醇、 芳香类、 酯、 胺等 . 提取物的抑菌效
果: 挥发油> 石油醚提取物 . 挥发油对受试的霉菌、 酵母菌、 细菌都有强的抑制作用 .
关键词: 棘托竹荪 ; 子实体鲜品 ; 挥发油 ; 石油醚提取物 ; 化学成分 ; 抑菌活性
中图分类号: Q939. 56　　　文献标识码: A
　收稿日期: 2008-12-10
　基金项目: 福建省自然科学基金资助项目 ( X0650045)
　通讯作者: 檀东飞 , 高级实验师 , 从事天然产物化学与活性及生化实验教学工作 . df tan@ f jn u. edu. cn
Chemical Compositions and Antimicrobial Activity of the Volatile
Oil and Petroleum Ether Extract from the Fresh Carpophore
of Dictyophora echinovolvata
TAN Dong-f ei, HUANG Ru-zhu, LU Zhen, LIN Qing-qiang
(College of L if e Sciences, Fujian Normal University , Fuz hou 350108, China )
Abstract: The volati le oil of f resh carpopho re of Dictyophora echinovolvata is ex t racted
by wa ter-steaming method, the ex traction ra te is 0. 093 g out of 100 g sample. The
mushroom is ex t racted by pet ro leum ether in room temperature, the ex traction rates is 0. 475
g out o f 100 g sample. The chemical compositions o f the vola tile oil and the petro leum ether
ex t ract had been resea rched by Gas Chroma tog raphy-M ass Spect rometry. 35 and 37
Composi tions had been identified f rom the vola tile oi l and the petroleum ether ex t ract
separately , among which 18 composi tions w ere identified f rom Dictyophora sp. for the first
time. The majo r components of v ola tile oil a re alcohol, aromatic compounds, sesqui terpene,
fat ty acid, ketone etc. The majo r components of pet roleum ether ex t ract are fat ty acid,
alcohol, aromatic compounds, ester, amine etc. The antimicrobial activi ty of the vo latile oil
is st ronger than that of the pet ro leum ether ex t ract. And the vola tile oil has a strong
antimicrobial activi ty to mold, yeast and bacteria in the test.
Key words: Dictyophora echinovolvata; f resh ca rpophore; v olati le oil; petroleum ether
ex t ract; chemica l composi tion; antimicrobial activity
竹荪是一种名贵的食用菌 , 具有香气浓郁、 脆嫩爽口、 味道鲜美的特点 , 被誉为 “菌中皇后” , 是
著名的山珍之一 . 长期食用竹荪可降低血液中的脂肪和胆固醇 , 防止腹壁脂肪过厚 . 竹荪与食物共煮
具有延缓食品腐败的功能 .
棘托竹荪 (Dictyophora echinovolvata Zang, Zheng et Hu) 原产于我国湖南、 贵州等地 , 是 1988
年由我国科学工作者臧穆、曾德容等定名的新种 [ 1] ,现已在我国南方人工栽培 .檀东飞等研究了棘托竹
荪子实体的可食部分 (菌裙菌柄 )干品的挥发油、溶剂提取物的抑菌作用 , 以及挥发油、 乙酸乙酯、 丙
酮提取物的化学成分 , 结果表明: 挥发油、 乙酸乙酯、 丙酮、 正己烷提取物对受试的霉菌、 酵母菌和
细菌都有强的抑制作用 ,水和乙醇提取物的效果较差 [2- 6 ] ,结合其化学成分的检测结果表明 ,抑菌的主
要成分可能是倍半萜类、 酮类、 醇类、醛类等挥发性的化学成分 [2- 4 ] . 因此棘托竹荪子实体提取物是一
种很有开发前景的天然食品防腐剂 .
新鲜的棘托竹荪子实体的菌裙菌柄比干品的香气更加浓郁 , 味道也更鲜美 . 本文采用气相色谱 -质
谱联用系统 ( GC-M S) 对棘托竹荪菌裙菌柄鲜品的挥发油和石油醚提取物的部分化学成分及含量进行
分析 ,并采用杯碟法实验其抑菌活性 ,为开发天然的食品防腐剂和新型的微生物拮抗剂提供理论依据 .
1　材料与方法
1. 1　材料
1. 1. 1　棘托竹荪子实体
棘托竹荪子实体的菌蕾购于福建古田县凤亭村 , 品种为棘托 -89.
1. 1. 2　试剂
乙醚、 石油醚 (沸程: 30～ 60℃ )、 丙酮均为 AR.
1. 1. 3　受试菌种
金黄色葡萄球菌 ( Staphylococcus aureus )、大肠杆菌 ( Escherichia col i )、 啤酒酵母 ( Saccharomyces
cerev isiae)、 白色假丝酵母 ( Candida albicans )、 黑曲霉 ( Aspergillus niger )、 桔青霉 ( Penicil lium
citrinum ) 由福建师范大学生命科学学院微生物教研室提供 .
1. 1. 4　培养基
牛肉膏蛋白胨培养基、 沙氏培养基、 PDA培养基 .
1. 2　方法
1. 2. 1　提取
从菇田里采摘 1～ 2 d内开伞的菌蕾 , 装入编织袋运回实验室 , 摆放在实验台上 . 当菌蕾完全开伞
时 , 收集菌裙菌柄称量 .
称取菌裙菌柄鲜品 300. 0 g , 剪碎置挥发油提取器中 , 加水 1 200 mL, 电热套加热蒸馏 , 沸腾后继
续加热 3 h, 每当馏出液充满收集管时将其放置分液漏斗中低温保存. 用乙醚分数次萃取馏出液 , 萃取液用无水
硫酸钠干燥 , 过滤 , 滤液 30～ 35℃减压浓缩得纯净挥发油 , 置具塞试管充氮气- 18℃保存备用.
称取 750. 0 g菌裙菌柄鲜品 , 加 400 mL石油醚和 180 mL丙酮 , 用组织捣碎机捣碎 , 置分液漏斗
中室温 ( 25～ 30℃ ) 浸提 24 h (不时摇动 ) . 低温 4℃ , 7 000 r /min离心 7 min, 收集上层石油醚提取
液 . 下层再加石油醚 300 mL摇匀浸提 20 h , 离心 (条件同上 ) . 合并 2次石油醚提取液 , 无水硫酸钠
干燥 , 过滤 , 滤液 40℃减压浓缩 , 置具塞试管充氮气- 18℃保存备用 .
1. 2. 2　挥发油和石油醚提取物的分离鉴定
用美国 Agilent HP6890-5973N气 -质联谱仪分析 , 通过质谱数据系统检索 (质谱数据系统为
N IST98) 和人工谱图解析 , 确定各组分 . 各组分含量用气相色谱峰面积归一化法求得 .
气相色谱条件: HP-5M S柱 ( 30 m× 0. 25 mm× 0. 25μm) , He ( 99. 999% ) 1. 2 mL /min, 分流比
为1∶ 50,进样量为 1. 0μL,进样口温度为 250℃ ,检测器温度为 280℃ ,炉温: 70℃保持 2 min 5℃ /min
150℃ 10℃ /min 250℃保持 10 min.
质谱条件: 70 eV的 EI源 230℃ ,四极杆 150℃ ,溶剂延迟时间为 3 min,质量范围为 25～ 500 amu,
扫描速度为 1. 59 scans /s.
1. 2. 3　抑菌实验
将受试菌接入斜面培养基活化一代 . 霉菌、啤酒酵母用血球计数板计数 ,霉菌菌悬液孢子数为 105 /
101　第 2期　　　　　　　　　　檀东飞等: 棘托竹荪子实体鲜品的化学成分及抑菌活性研究
m L,啤酒酵母数达 105 /mL,细菌类和白色假丝酵母采用勾一环于 5 mL液体培养基中 37℃培养 6～ 8 h,
使菌数达到 106 /m L[ 7] .
以乙醚为溶剂配制 15 g· L- 1挥发油 , 40 g· L- 1石油醚提取物的抑菌溶液 .
分别吸取菌悬液 0. 1 mL涂布于O9 cm培养皿的固体培养基上 . 抑菌实验采用牛津杯法 , 每皿放置
2个牛津杯 , 加入同样的抑菌溶液 , 每皿都套上保鲜袋并扎好袋口 . 霉菌 26℃培养 65 h, 酵母菌 30℃
培养 36 h, 细菌 37℃培养 18 h后测量抑菌圈直径 . 每个抑菌圈测 2次 (约相隔 90°) , 每个组合测出 4
个数值后求均值 .
2　结果
2. 1　棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油和石油醚提取物得率
棘托竹荪菌裙菌柄鲜品占子实体 (菌蕾 )的质量分数为 34. 91% . 棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油每
100 g得到 0. 093 g, 石油醚提取物得到 0. 475 g.
2. 2　棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油和石油醚提取物的化学成分鉴定
棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油用气相色谱仪分离出 57个峰 ,质谱仪鉴定出 35种化学成分 ,检出率
为 77. 57% . 石油醚提取物分离出 107个峰 , 鉴定出 37种化学成分 , 检出率为 69. 64% . 挥发油和石油
醚提取物的气相色谱图见图 1和图 2. 化学成分检测结果见表 1.
图 1　棘托竹荪子实体鲜品
挥发油的气相色谱图
图 2　棘托竹荪子实体鲜品石油醚
提取物的气相色谱图
由表 1可知 , 在棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油中 , 检测出的主要化学成分类别及相对峰面积为
28. 12%醇类 (含萜品醇 )、 26. 09%芳香烃、 10. 81%倍半萜类、 7. 54%脂肪酸、 6. 91%酮类 (含萜品
酮 )、 3. 76%烷 (烯 ) 烃、 1. 94%酚类、 1. 93%甾苷、 1. 43%酯类、 0. 10%醛类 . 石油醚提取物检测出
的主要化学成分类别的相对峰面积为 35. 31%脂肪酸、 14. 27%醇 (含萜品醇 )、 5. 97%芳香烃和芳香酸、
5. 33%酯类、 4. 17%胺类、 2. 43%倍半萜类、 1. 72%酮类 (含萜品酮 )、 1. 46%酚类 , 未检测到醛类 .
表 1　棘托竹荪子实体鲜品挥发油和石油醚提取物的化学成分鉴定表
峰号 t /min 相对分子质量 分子式　　 化学成分　　　　　　
相对峰面积 /%
挥发油 石油醚提取物
1 3. 24 106 C8H10 乙基苯 0 0. 03
2 3. 35 106 C8H10 对 -二甲苯 0 0. 12
3 3. 49 142 C10 H22 * 2, 2, 4-三甲基庚烷 0 0. 04
4 3. 71 106 C8H10 * 1, 2-二甲苯 0. 14 0
5 3. 79 114 C7H14O 庚醛 0. 10 0
6 3. 88 102 C5H10O2 乙酸 -1-甲基乙酯 0. 83 0
7 5. 27 128 C8H16O 1-辛烯 -3-醇 9. 66 0. 05
8 5. 41 94 C6H6O 苯酚 1. 94 1. 40
9 5. 61 142 C10 H22 * 癸烷 0. 26 0
10 7. 31 128 C8H16O E -2-辛烯 -1-醇 1. 35 0
11 7. 89 121 C8H11N N ,N -二甲基苯胺 0 0. 29
102 福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 　　　　　　　　　　　 2010年　
表 1(续 )
峰号 t /min 相对分子质量 分子式　　 化学成分　　　　　　
相对峰面积 /%
挥发油 石油醚提取物
12 8. 02 156 C11 H24 * 十一烷 0. 25 0
13 9. 86 138 C8H10O2 1, 4-二甲氧基苯 23. 57 1. 51
14 10. 45 114 C7H14O 反 -2-甲基 -4-己烯 -3-醇 0. 43 0. 69
15 10. 65 170 C12 H26 * 十二烷 0. 29 0
16 11. 63 124 C7H8O2 对甲氧基苯酚 0 0. 06
17 12. 04 142 C8H14O2 2, 5-二甲基-1, 5-己二烯 -3, 4-二醇 14. 27 13. 41
18 13. 30 184 C13 H28 * 十三烷 0. 40 0
19 14. 68 172 C8H9 ClO2 2-氯-1, 4-二甲氧基苯 0. 22 0
20 15. 28 180 C10 H12O3 * T-羟基 -苯丙酸甲酯 0. 38 1. 72
21 15. 77 204 C15 H24 U-榄香烯 0. 41 0. 10
22 15. 88 198 C14 H30 * 十四烷 0. 37 0
23 17. 09 204 C15 H24 U-绿叶烯 (萜 ) 1. 08 0. 31
24 17. 26 194 C13 H22O 6, 10-二甲基 -5, 9-十一碳二烯 -2-酮 0. 42 0
25 17. 28 152 C9H8O2 E -3-苯基 -2-丙烯酸 0 0. 99
26 17. 56 152 C9H8O2 Z-3-苯基 -2-丙烯酸 0 0. 84
27 18. 15 204 C15 H24 U-芹子烯 0. 60 0. 22
28 18. 35 204 C15 H24 Naphthlene , 1, 2, 3, 4, 4a , 5, 6, 8a-
octahydro-4a, 8-dimeth yl-2-( 1-
methylethenyl) -[2R-( 2α, 4aα, 8aβ ) ]-
1. 75 0. 62
29 20. 30 226 C16 H34 十六烷 0. 17 0
30 21. 18 190 C14 H22 * 9-( 1-甲基亚乙基 ) -1, 5-环十一碳二烯 0. 48 0
31 21. 36 222 C15 H26O * T-杜松醇 0. 48 0. 12
32 21. 79 240 C15 H28O2 丙烯酸十二酯 0 0. 20
33 21. 94 218 C15 H22O 异长叶烯 5-酮 6. 08 1. 06
34 22. 43 226 C14 H26O2 Z-9-十四烯酸 3. 61 0. 90
35 22. 77 216 C16 H24 四 ( 1-甲基亚乙基 )环丁烷 1. 54 0. 10
36 22. 91 218 C15 H22O * 6-Isopropeny l-4, 8a-dimethy l-4a , 5, 6,
7, 8, 8a-hexahydro-1H-naph tha lene-2-one
0. 41 0
37 24. 10 278 C16 H22O4 邻苯二甲酸二 ( 2-甲基 )丙酯 0 0. 73
38 24. 79 193 C15 H13 * 9-甲基蒽 0 0. 26
39 24. 99 254 C16 H30O2 Z-9-十六烯酸 0. 35 2. 80
40 25. 10 256 C16 H32O2 棕榈酸 1. 57 5. 80
41 26. 13 206 C16 H14 * 3, 6-二甲基菲 0 0. 21
42 26. 81 280 C18 H32O2 亚油酸 1. 11 24. 8
43 26. 88 282 C18 H34O2 E -油酸 0. 90 1. 01
44 27. 76 234 C18 H18 2, 4, 5, 7-四甲基菲 0 0. 69
45 27. 95 219 C16 H13N * N -苯基 -1-萘胺 0 3. 88
46 28. 28 398 C28 H46O * E-星鱼甾苷 0. 85 0
47 28. 36 398 C28 H46O * Z-星鱼甾苷 1. 08 0
48 28. 88 210 C17 H24O2 * 1-Ph enanthr eneca rboxylic acid, 1, 2, 3,
4, 4a, 9, 10, 10a-Octahydro-1, 4a-dimethy l
0 0. 70
49 31. 14 390 C24 H38O4 邻苯二甲酸二 ( 2-乙基 )己酯 0. 22 1. 25
50 33. 69 354 C21 H38O4 U-单亚油酸甘油酯 0 1. 06
51 33. 86 354 C21 H38O4 T-单亚油酸甘油酯 0 0. 37
52 34. 53 422 C30 H62 * 蜂花烷 0 0. 36
　 　 　 　 　 合计 77. 57 69. 64
　　　注:带* 号的成分是首次从竹荪属中检测到的
2. 3　棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油和石油醚提取物的抑菌作用
棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油和石油醚提取物的抑菌实验结果见表 2.
103　第 2期　　　　　　　　　　檀东飞等: 棘托竹荪子实体鲜品的化学成分及抑菌活性研究
表 2　棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油和石油醚提取物的抑菌活性
菌　种 空白对照 乙醚对照 15 g· L- 1挥发油 40 g· L- 1石油醚提取物
桔青霉 P . citrinum 8. 0(+ + + + ) 8. 0(+ + + ) 31. 3 8. 0(+ + + )
黑曲霉 A . niger 8. 0(+ + + + ) 8. 0(+ + + ) 29. 5 8. 0(+ + + )
啤酒酵母 S . cerev isiae 0(+ + + + ) 0(+ + + ) 48. 8 8. 0(+ + + )
白色假丝酵母 C. albicans 0(+ + + + ) 0(+ + + ) 32. 3 5. 0(+ + + )
金黄色葡萄球菌 S. aureus 0(+ + + + ) 0(+ + + ) 35. 8 0(+ + + )
大肠杆菌 E . coli 0(+ + + + ) 0(+ + + ) 完全抑制 (— ) 0(+ + + )
　　　　注:数字表示抑菌圈直径 /mm ,括号内的“— ”表示受试菌不生长 ,“+ ”表示生长 ,随着“+ ”增加长势增强
从表 2可见 ,棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油的抑菌活性比石油醚提取物强得多 . 15 g· L-1挥发油可
完全抑制大肠杆菌 , 对其它几类受试菌抑制效果也很好 . 40 g· L- 1石油醚提取物对受试菌与乙醚溶剂
对照基本没多少差别 .
3　讨论
3. 1　化学成分
本研究用竹荪属的子实体的菌裙菌柄鲜品提取挥发油和石油醚提取物 , 从挥发油中分离鉴定出 35
种化学成分 , 其中有 12种是首次从棘托竹荪子实体中分离鉴定出来的 [2, 4, 6- 9 ] , 也是首次从竹荪属中分
离鉴定出来的 [10- 12 ] . 石油醚提取物中分离鉴定出 37种成分 , 其中有 19种成分与挥发油相同 , 不同的
18种成分中有 6种是首次从竹荪属中分离鉴定出来的 [2, 4, 6, 8- 12 ] . 棘托竹荪菌裙菌柄鲜品挥发油与干品
挥发油 [2 ]比较: ( 1)检测出的化学成分中 ,鲜品挥发油的低沸点的小分子成分较多 . 这可能是干品已经
过 80℃左右的高温烘干过 , 低沸点的化合物已挥发掉 . 另外 , 干品挥发油提取时用电炉加热 , 鲜品挥
发油提取时改为电热套加热 , 减少了提取过程中电炉的高温对挥发油收集管的烘烤作用 , 并且在鲜品
挥发油的收集方法上也进行了改进 , 将干品提取时的一次性收集改为馏出液滴满收集管时就放出置具
塞容器中低温保存 , 进一步减少高温对低沸点物质的影响 . ( 2)比较 2种挥发油检出的成分 ,干品挥发
油中成分由高到低依次为脂肪酸、 倍半萜类、 酮类、 醛类等 , 而鲜品挥发油成分中由高到低依次为醇
类、 芳烃类、 倍半萜类、 脂肪酸、 酮类等 . 这些差异可能是干、 鲜样品所含成分的差异 , 也可能是它
们在以上所述的不同提取条件造成的 , 还可能是由于在气-质联谱分离检测时使用的色谱柱不同 (干品
用 FFAP柱 , 鲜品用 HP-5M S柱 ) 以及分离时的程序升温条件设置不同造成的 , 鲜品和干品不是来源
于同一批次样品也可能是其原因之一 .
3. 2　抑菌活性
用棘托竹荪菌裙菌柄鲜品的挥发油和石油醚提取物实验抑菌活性 , 二者在同样的实验条件下 , 挥
发油的效果比石油醚提取物好得多 . 结合化学成分鉴定的结果比较 , 石油醚提取物中长链脂肪酸 (高
于 10碳 ) 相对峰面积高达 35. 31% , 比挥发油高近 7倍 ; 挥发油中醇、 芳烃、 倍半萜类、 酮、 酚、 醛的
总相对峰面积比石油醚提取物高约 3倍 . 据文献 [13]报道: 挥发性的醇、 芳烃、 倍半萜、 酮、 酚、 醛
类化合物都具有抑菌活性 . 其中哪些成分抑菌效果较好 , 它们之间是否具有协同、 加成或拮抗作用还
有待于进一步研究 .
鲜品挥发油的抑菌活性与干品挥发油 [2 ]相比 ,虽然用的抑菌实验方法不同 (鲜品采用牛津杯法 ,干
品用熏蒸法 ) , 抑菌实验使用的挥发油的含量也不同 (鲜品为 15 g· L- 1 , 干品为 10, 20, 40 g· L- 1 ) ,
但是它们对受试的霉菌、酵母菌、细菌都有强抑制作用 . 15 g· L- 1鲜品挥发油可完全抑制大肠杆菌 ,对
啤酒酵母效果很好 ,金黄色葡萄球菌次之 ,白色假丝酵母、桔青霉、黑曲霉的抑菌圈直径也都在 30 mm
左右 . 20 g· L- 1干品挥发油不能完全抑制大肠杆菌 , 对受试的霉菌抑制效果较好 , 啤酒酵母和大肠杆
菌次之 , 金黄色葡萄球菌和白色假丝酵母相对较差 . 结合化学成分看 , 鲜品挥发油中的脂肪酸含量少 ,
具有抑菌活性的醇类和芳烃类化合物含量高 .至于 2种挥发油对不同类菌的抑制效果不同 ,其原因可能
是两种挥发油的化学成分有差异 .
菌裙菌柄、棘托竹荪菌托、菌盖 3种鲜品 [8- 9 ]挥发油对受试的霉菌、酵母菌和细菌都有强抑制作用 .
104 福 建 师 范 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 　　　　　　　　　　　 2010年　
15 g· L- 1菌裙菌柄鲜品挥发油与 40 g· L- 1菌托 , 40 g· L- 1菌盖鲜品挥发油都可完全抑制大肠杆菌 ,对
啤酒酵母和白色假丝酵母效果差异不大 , 对金黄色葡萄球菌、 桔青霉和黑曲霉的作用 , 40 g· L- 1菌盖
鲜品挥发油效果最好 , 40 g· L- 1菌托鲜品挥发油次之 , 15 g· L- 1菌裙菌柄鲜品挥发油相对较差 . 这可
能是其质量浓度较低的缘故 .
4　结语
棘托竹荪子实体是一种天然食品 , 它含有对霉菌、 酵母菌和细菌的抑制成分 , 可将其开发成天然
的食品防腐剂 . 可是实验结果得知 , 其挥发油的提取得率太低 , 在应用上存在局限性 . 但从本研究对
其干品的有机溶剂提取物的抑菌活性和食品的防腐实验 [3, 5- 6 ]来看 , 乙酸乙酯提取物不仅抑菌效果好 ,
而且提取得率大大提高 (热浸提 3. 79% , 冷浸提 2. 11% ). 如果再采用先进的超声波或 CO2超临界萃取
的方法辅助有机溶剂提取鲜品中的有效成分 , 可以进一步提高得率 . 因此 , 有希望将原产于我国并在
我国南方各省大面积栽培的食用菌——棘托竹荪开发为食药两用的系列产品 .
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(责任编辑: 余　望 )
105　第 2期　　　　　　　　　　檀东飞等: 棘托竹荪子实体鲜品的化学成分及抑菌活性研究