全 文 ：第 11 卷第 12 期
Vol． 11，No． 12
宜 宾 学 院 学 报
Journal of Yibin University
2011 年 12 月
December，2011
收稿日期:2011-09 － 22. 修回:2011 － 09 － 27
基金项目:四川省科技厅应用基础研究项目(2009JY0057)
作者简介:刘洋(1987－) ，女，湖北荆门人，硕士研究生，主要从事生态环境评价与修复、植物生物技术等研究
通讯作者:张超(1966－) ，男，重庆开县人，副教授，主要从事生物工程与食品生物技术研究
黄樟油及其植物资源研究进展
刘洋1，2a，魏琴2b，冯瑞章2a，张超2a，彭培好1
(1．成都理工大学旅游与城乡规划学院，四川成都 610059;2．宜宾学院 a．生命科学与食品工程学院;
b．发酵资源与应用四川省高校重点实验室，四川宜宾 644000)
摘要:通过概述黄樟油素合成洋茉莉醛、胡椒基丁醚、胡椒基丙酮、香兰素的基本工艺方法，分析了化学合成法和植物资源提取法的优劣;在对比黄樟、岩
桂等八种含黄樟油素的植物资源的基础上，得出了岩桂等枝叶中含黄樟油素的植物是值得开发的植物资源的结论，提出了高效化学合成方法、岩桂油产
量与地层结构的关系、高油含量岩桂品种的选育、岩桂品种改造、黄樟油素提取设备与提纯技术等是值得深入研究的方向．
关键词:黄樟油素;应用;生产、植物资源;岩桂
中图分类号:Q949． 93 文献标志码:A 文章编号:1671－ 5365(2011)12－ 0085－ 04
The Research Development of Safrole and Its Plant Resources
LIU Yang1，2，WEI Qin2b，FENG Rui － zhang2a，ZHANG Chao2a，PENG Pei － hao1
(1． College of Tourism and Urban － Rural Planning，Chengdu University of Technology，Chengdu 610059，China;2． a． College
of Life Science and Food Engineering;b． Key Laboratory of Fermentation Resource and Application of Institutes of Higher Learning in
Sichuan，Yibin University，Yibin 644000，China)
Abstract:The basic techniques of safrole to synthesize heliotropine，piperonyl butoxide，ducinyl recryst and vanillin were summa-
ried，and the advantages and disadvantages of chemical synthesis and plant extraction were analyzed． Based on the comparison of
eight main plant resources containing safrole，the conclusion that C． petrophilum whose branches and leaves containing safrole
were worth developing was drawn． The further research including efficient chemical synthesis methods，the relation between the
safrole output of C． Petrophilum and its stratum structure，breeding of C． Petrophilum varieties of high safrole content，improve-
ment of C． Petrophilum varieties，safrole extraction equipment，and purification technology was proposed．
Key words:safrole;application;production，plant resources;Cinnamomum petrophilum N． Chao
黄樟油素(Safrole) ，4 － 烯丙基 － 1，2 － 亚甲二氧基
苯，分子式为 C10 H10 O2，分子量 162，比重 1． 100 ～ 1． 110
(20℃) ，折光率 1． 536 ～ 1． 540(20℃) ，熔点 11℃，沸点
234℃，无色或微黄色液体，溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶
剂，不溶于水和甘油［1］．黄樟油素具有黄樟树特有的香气，
是一种重要的天然香料，是合成洋茉莉醛(Heliotropine)、
胡椒基丁醚(Piperonyl butoxide，PB)、胡椒基丙酮(Ducinyl
recryst)、香兰素(Vanillin)等产品的理想原料，也是重要制
药中间体，广泛用于轻化、香料、医药等工业生产［2］． 黄樟
油素存在于许多植物的精油中，如樟脑油、肉豆寇油和肉
桂叶油等精油中，樟脑油能防虫驱蚊、具有愈合伤口、除臭
等功能，肉豆寇油具有芳香健胃、驱风作用和显着的麻醉
性能，肉桂叶油对皮肤有温和的收敛效果［3］．因此，黄樟油
素引起了研究工作者的广泛关注．
1 黄樟油素的应用研究
(1)合成洋茉莉醛
洋茉莉醛亦称胡椒醛，白色有光泽晶体，具有清甜的
豆香、茴香香气，广泛用于日化产品、食品、饮料、电镀、杀
虫剂等工业［4 － 5］．在自然界中主要存在于刺槐花、黄樟树、
紫曼兰花等植物中．由于在植物中含量少且分散，所以，以
黄樟油素为主要原料，经碱异构化成异黄樟油素，再经过
臭氧氧化、还原、分解得到洋茉莉醛是目前主要的生产方
法［6 － 7］．
(2)合成胡椒基丁醚
胡椒基丁醚(PB)为无色或淡黄色透明的油状液
体［8］．胡椒基丁醚主要在以天然除虫菊为基础配制的杀虫
剂中作为增效剂，有成十倍增加杀虫效果的作用．英国、日
本等国用黄樟油素催化加氢制成二氢黄樟油素素(DHS) ，
再氯甲基化生产氯甲基二氢黄樟(CMDHS) ，醚化生成胡
椒基丁醚(PB) ，其平均产率高达 81． 5%［9］．
(3)合成胡椒基丙酮
胡椒基丙酮为淡黄色液体，是一种具有覆盆子和木香
香气的香料，香气柔和，可作为花香型香精的增香剂使用，
也适用于调配化妆品香精、洗涤用品香精和香水香精． 以
由黄樟油素合成所得的洋茉莉醛和丙酮为原料，经碱催化
(克莱森 －施密特缩合反应) ，合成中间体亚胡椒基丙酮，
在氢气存在的情况下，再经钯 －碳催化，选择性催化加氢
反应，合成胡椒基丙酮［2］．
(4)合成香兰素
香兰素或香草醛，为白色或微黄色结晶，具有香荚兰
豆香气及浓郁的奶香，广泛运用在食品、医药、日化、烟草、
合成纤维等多种工业中［8］．目前，以黄樟油素为主要原料，
通过氧化反应制备异黄樟油素，进而与醇溶液共热，使其
中的亚甲二氧环断裂，同时用硫酸二甲酯发生甲基化反
应，得到烃氧甲醚类化合物的混合物，水解后分别得到异
丁子香酚和异蒟酱叶酚，再经臭氧氧化得香兰素和异香兰
素的混合物，最后，利用二者在碱溶液中溶解度不同而分
离［10］．该方法所得香兰素香气纯正，有效缓解了香兰素市
场需求旺盛的问题．
(5)其他
除上述应用研究外，也有用黄樟油素来合成二氢黄樟
素、2 －胡椒基乙醇、2 －胡椒基丙醇、2 －胡椒基丁醇、丁子
香酚、异丁子香酚、香兰醇、乙基香兰醇、藜芦醇、藜芦醛等
系列化合物的报道［10］． 还有作为香料成分广泛用于家用
日化产品，如地板蜡、上光剂、肥皂、去垢剂及洗涤剂等方
面的应用［6］． 另外，江志利等［11］对比研究了黄樟油、留兰
香油、香茅油、薄荷素油、八角叶油、肉桂油等 6 种植物精
油对家蝇的熏蒸及触杀作用．结果表明，6 种植物精油均对
家蝇有较强的熏蒸活性，并表现出一定的触杀活性．其中，
黄樟油表现出最强的熏蒸毒力和触杀能力． 张海燕［12］研
究了黄樟油、山苍子油、蓝桉叶油等九种植物精油对玉米
象、谷蠹和长角扁谷盗成虫的熏杀、触杀、驱避和种群抑制
活性，得到了黄樟油、蓝桉叶油熏蒸效果最明显的结论．这
为挖掘黄樟油素新应用开辟了途径．
2 黄樟油素生产研究
(1)化学合成
关于化学合成黄樟油素的公开报道的只有林彬［13］的
研究结果．他针对天然黄樟油素资源不足的现状，寻找一
条行之有效的全化学合成黄樟油素的方法．以邻苯二酚为
起始原料，经亚甲基化、选择性溴化，武兹 －菲提格反应等
三步合成黄樟油素，该方法各步反应条件温和，原料易得，
总收率为 45． 9%，认为是一条可行的工业化合成路线．但
相对来说产率较低，合成过程较复杂，产品分离提纯难度
大，成本高．
(2)植物提取
据不完全统计，精油中含黄樟油素的植物有 62 种，主
要为樟科(Lauraceae)植物． 樟科(Lauraceae)植物中，黄樟
油素含量(＞ 40%)较高的有 24 种，其中樟属(Cinnamo-
mum)19 种，檫木属(Sassafras)3 种，Ocotea 属 2 种．除此之
外，胡椒科(Piperaceae)胡椒属(Piper)3 种，马兜铃科 4 种，
木兰科植物八角香兰(Michelis hedyosperma) (种子精油中
黄樟油素 92%)的黄樟油素含量也较高［14 － 15］．
在我国，黄樟油素主要来自于樟属(Cinnamomum)植
物．樟科植物有 20 属，400 余种［16］，大多数种类集中分布
在长江流域及其以南地区． 南至台湾省、海南省及南海诸
岛，北至陕西及甘肃南部都有分布，是我国南方常见的重
要经济林木［17］．樟属植物大多数种类的根、干、叶、果均含
有丰富的精油．广泛的分析研究表明，在几乎所有的樟属
植物的根的精油中都存在黄樟油素，有的甚至高达 98%以
上［18］．樟属植物精油化学成分的分析研究表明，黄樟、沉水
樟、少花桂等八种植物精油中含有较多的黄樟油素［10，15，19，20］．
黄樟(C． parthenoxylum) ，又名大叶樟，常绿乔木，一般
生于海拔 1 500 米以下的常绿阔叶林或灌木丛中，喜温暖、
潮湿、土壤深厚疏松的山地．其根和皮中天然黄樟油素的
含量较高(含油量 1． 5% ～ 4． 0%)． 由于其枝叶中富含樟
油，因此，在我国种植黄樟的主要目的并非为生产黄樟素，
而是生产樟脑［21］．
沉水樟(C． micranthum) ，常绿乔木，垂直分布多在海
拔 100 ～ 900m，在台湾省可达 1 800m． 其根、干含油率为
2% ～ 4%，油中黄樟素含量高达 98%以上． 有的研究者认
为江西吉安产的沉水樟根干是目前世界上已发现的黄樟
素含量最高的一种植物［22］，但因其资源分布量相对较少，
属毁灭性利用，难以具备工业规模开发利用价值．
少花桂(C． pauciflorum) ，小至中乔木，一般生长于海
拔 400 ～ 1 800 m的石灰岩或砂岩的山地或山谷疏林、密林
及灌丛中．少花桂叶部含精油 1． 6% ～ 3． 5%，精油中黄樟
素含量为 80% ～ 95% ． 根、茎、叶精油黄樟素含量均较高．
四川、贵州等省计划发展种植少花桂几万亩，但由于少花
桂生长缓慢、生物量少，规模发展受到阻碍［23］．
狭叶阴香(C． burmannii) ，又名狭叶桂，小乔木或灌木．
其根、叶含有黄樟油素，其中叶部含精油 0． 7% ～1． 0%，精
油中黄樟素在 95%以上．一般种植 3 ～ 4 年后可投入生产．
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具有萌发力强的特征，现还未大面积投入生产［24］．
猴樟(C． bodinieri) ，常绿乔木，自然生长于海拔 700 ～
1 480m，是一种根、干、枝、叶均含精油的植物．其根部含精
油 2． 5% ～ 3． 5%，其中黄樟素含量为 84% ～ 85%;树干含
精油约 1． 7%，树枝约 0． 06%，树叶约 0． 46%，但其中黄樟
油素几乎为零，与根精油有较大差别［25］．
臭樟(C． glandulif erum) ，又称云南樟，常绿乔木．多生
长于海拔 1 500m ～ 3 000m 的山地阔叶林中． 臭樟根部精
油含量为 1． 5% ～ 2． 0%，油中黄樟素含量为 55% ～ 60% ．
它是除黄樟外用根来生产黄樟油素的另一种植物资源，由
于毁灭性开采，野生资源已面临枯竭［26］．
坚叶樟(C． chartophyllum) ，乔木，一般生于海拔 380 ～
600m的山坡疏林中、水沟旁或沟谷密林中．生境土壤为红
色壤质土或黄色砖红壤性土，属干湿季分明的热带季风性
气候植物． 根含精油 0． 8% ～ 1． 2%，其中黄樟素含量为
94% ～ 96%;树干含精油约 0． 3%，黄樟素含量约 80%;果
实含精油 1． 2% ～ 1． 3%，黄樟素含量约 77%［27］．
岩桂(C． Petrophilum) ，常绿小乔木，一般生长于海拔
500m ～ 1 100m，石灰岩母质发育成的土质较粘、保水力强
的黄泥土或灰泥土土壤的山坡上［28］． 岩桂鲜叶含精油率
为 3． 15% ～ 4． 36%，枝含 0． 92%，茎 0． 76%，根 0． 48%，果
实 0． 74%，在这些精油中黄樟油素的含量高达 92% ～
97%［29］．
在上述几种樟属植物中，沉水樟的根、干的黄樟油素
含量最高，其次是岩桂、坚叶樟、少花桂和狭叶阴香，而黄
樟、猴樟、臭樟等的黄樟油素含量相对更低．虽然沉水樟的
根、干的黄樟油素含量最高，但以此为原料来工业化生产
黄樟油素，属于掠夺性的利用方式，将对生态环境造成毁
灭性的破坏．而岩桂是目前世界上发现的枝叶中含黄樟油
素最高的树种，尤以鲜叶含油率最高，是最具种植和开发
潜力的植物，因而也受到了研究者们的高度关注．
(3)岩桂的研究进展
由于岩桂的特殊价值，引起了政府部门的重视． 20 世
纪 60 年代，四川省林业勘察设计院营林调查队开始了对
天然岩桂资源的广泛调研，并在四川宜宾筠连县的巡司、
古楼一带，发现了大量的野生岩桂． 70 年代初，当地村民开
始采摘枝叶土法炼油销售．由于缺乏科学的指导，岩桂资
源遭到一定程度的破坏．由于岩桂繁殖较易，不少地方开
始引种栽培． 20 世纪 90 年代以来，重庆市在三峡库区实施
的“香桂项目”营造了十多万亩岩桂林地，以期对三峡库区
的经济发展和环境保护有着积极作用［30］．进入 21 世纪，宜
宾地方政府积极开展岩桂产业化种植，大面积人工育苗造
林，提出了在珙县分步建成 10 万亩以岩桂为主的香料基
地的计划，并付诸实践［31 － 32］． 2002 ～ 2004 年广西天峨县芭
暮乡甲岩村引种 12 公顷岩桂，以期提高森林覆盖率．在取
得了良好的经济和生态效益的同时，增加山区农民的经济
收入［33］．由于岩桂目前产量低，投产较慢，在一定程度上
制约了黄樟油素的开发与利用．为了满足日益增长的黄樟
油素的需求，寻求提高岩桂产量的途径，周永丽等［34］研究
了岩桂适生立地条件，认为宜在海拔 500 ～ 950m的石灰岩
发育而成的、土层厚度大于 45cm 的土壤中造林． 罗怀
斌［33］研究认为，岩桂对土层要求不严，耐旱耐涝，但对土
壤肥力有一定要求． 马利春［35］研究了季节对宜宾市岩桂
造林成效的影响，认为秋季造林有利于岩桂成活，成活率
提高了 12． 8%，造林一年后，秋季生长的林木其高、径生长
比春季分别高出 10%和 6． 5% ． 同时，还研究了施肥对岩
桂生长量的影响，认为施肥时间也是能显著提高岩桂生长
量的措施，底肥与追肥相结合可使岩桂提前两年投产，造
林 4 年平均高达 240cm．由于叶是植物光合作用的主要器
官，所以，岩桂采叶度将对来年叶产量和植株生长会产生
一定影响．基于此，练东明等［36］研究了岩桂最佳采叶度，
发现岩桂 50%采叶度效果最佳水平，不仅可以获得五年最
高采叶总量，而且树木生长良好．
3 植物枝叶提取黄樟油素的研究
由于植物组织中黄樟油素含量较低，所以提取方法引
起很多研究者的重视． 刘志超［29］为了分析蒸馏过程中岩
桂叶出油率及化学成分的变化，他采用水蒸汽蒸馏提取
法，获得了 3． 92%的出油率，其黄樟油素含量超过 95%;
在蒸馏前期 60min 内出油量最大，占整个蒸馏出油量的
87． 76%，而后出油率及黄樟油素的含量随着时间的延长
而逐渐下降．这一研究结果为缩短蒸馏时间和降低成本提
供了思路．何兴炳等［37］在常压水蒸气蒸馏条件下，比较了
不同叶形岩桂黄樟油素含量的差异，结果表明在立地条
件、栽植密度、年龄、管理措施、采叶强度等相同的情况下，
长叶岩桂的鲜叶出油率明显高出其它类型 0． 3% ～ 0． 6%，
其黄樟油素含量明显高出其它类型 2% ～ 3% ． 据此，他认
为选育长叶岩桂品种十分重要． 马利春［35］也探讨长叶岩
桂、圆叶岩桂及中间型岩桂中精油含量及其黄樟油素含
量．在常压水蒸气蒸馏条件下，得出以长叶岩桂的出油率
和黄樟油素含量最高(分别为 4． 37%和 99． 36%)的结论，
印证了何兴炳的研究结果． 同时，他还探讨了岩桂树龄与
黄樟油素含量的关系，得出了岩桂栽植三年后，其枝叶蒸
油得率及黄樟油素含量趋于稳定，6 ～ 7 月是较好采收枝叶
季节的结论，这一研究结果为实际生产中黄樟油素最佳提
取季节提供了理论指导． 尹礼国等［38］为了比较不同提取
方法对岩桂叶中黄樟油素含量的影响，探讨了水蒸汽蒸
78第 12 期 刘洋，魏琴，冯瑞章，张超，彭培好:黄樟油及其植物资源研究进展
馏、乙醚浸提、超临界 CO2 萃取技术的提取效果，认为水蒸
气蒸馏法是制备岩桂叶精油的最好方法;利用气相色谱
－质谱联用法对气相色谱法进行了确证，测得水蒸气蒸馏
法制备的精油中黄樟油素分子质量在 30u ～ 550u．因此，他
们认为采取水蒸气蒸馏法应是提取黄樟油素的主要方法．
4 展望
黄樟油素是合成多种香料的重要原料，在香料工业和
其它合成化学工业中有着举足轻重的地位．由于以黄樟油
素为原料合成的产品市场需求日益增长，黄樟油素资源具
有很好的发展前景．但由于化学合成收得率太低，现有植
物资源中黄樟油素含量低，投产见效周期较长等不足． 因
此，开展高效化学合成方法、岩桂油产量与地层结构的关
系、高油含量岩桂品种选育、现有岩桂品种改造、黄樟油素
提取设备与提纯技术等是值得研究的方向．
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