全 文 ：中　国　药　科　大　学　学　报
Journal of China Pharmaceutical University　2003 ,34(4):305 ～ 308
竹叶柴胡化学成分的研究
梁之桃 , 秦民坚 , 王峥涛
(中国药科大学中药资源教研室 , 南京 210038)
【摘　要】　目的:为了开发利用竹叶柴胡(Bupleurum marginatum Wall.ex DC.)天然资源 , 阐明其有效成分 ,对
竹叶柴胡根进行了化学成分研究。方法:运用层析手段和波谱方法分离并鉴定化合物。结果:分离并鉴定 13 个
化合物 ,它们的结构分别被鉴定为(+)-anomalin(I), 白花前胡丙素((+)-praeruptorin A)(II),(4),(+)3′-angeloy-
loxy-4′-keto-3′, 4′-dihydroseselin(III), 木糖醇(xylitol)(IV), 柴胡色原酮 A(saikochromone A)(V), 6′′-O-乙酰基柴胡皂
苷 d(6′′-O-acetylsaikosaponin d)(VI), 柴胡皂苷b4(saikosaponin b4)(VII),柴胡皂苷 a(saikosaponin a)(VIII),柴胡皂苷
d(saikosaponin d)(IX), 柴胡皂苷 b2(saikosaponin b2)(X), 柴胡皂苷 c(saikosaponin c)(XI), 此外还有 β-谷甾醇 ,β-胡
萝卜甙。结论:化合物 I , II , III , IV , V , VI , VII , X 均为首次从竹叶柴胡中分得 ,其中化合物 II和 III为首次从该属植
物中分得。
【关键词】　竹叶柴胡;白花前胡丙素;柴胡皂苷;分离;鉴定
【中图分类号】　R284.1　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1000-5048(2003)04-0305-04
　　竹叶柴胡(Bupleurum marginatum Wall.ex
DC.)为伞形科柴胡属植物 ,性味苦寒 ,具有散风退
热 、疏肝解郁之功效 ,可用于感冒发热等。竹叶柴
胡主要分布于四川绵阳 、广元 ,阿坝藏族自治州 ,湖
北襄阳 、孝感 、秭归 、大悟 、宜昌 ,此外云南 、贵州等
省也产[ 1] ,在我国西南常用作柴胡药材使用。
有关竹叶柴胡的化学成分研究报道较少 ,国内
学者曾采用色谱分离技术从中分离得到柴胡皂苷
(saikosaponin)a、c、d 、b3、e ,大叶柴胡皂苷 Ⅱ(chiku-
saikoside , II), 6′′-O-乙酰柴胡皂苷 a(6′′-O-acetyl-
saikosaponin a);前柴胡皂苷元 F(prosaikogenin), 3-
O-β-D-吡喃岩藻糖基柴胡皂苷元(3-O-β-D-fucopy-
ranosylsaikogenin)F 即去葡萄糖基柴胡皂苷(desglu-
cosaikosaponin)a , 6′′-O-乙酰基柴胡皂苷(6′-O-
acetylsaikosaponin)b3 , 11α-甲氧基柴胡皂苷(11α-
methoxysaikosaponin)f[ 2 , 3] 。
为进一步开发利用竹叶柴胡天然资源 ,阐明其
有效成分 ,为竹叶柴胡入药提供合理依据 ,我们对
竹叶柴胡进行了系统的化学成分研究 ,从醇提物部
位的石油醚和乙酸乙酯部分分得 6个化合物 ,通过
光谱数据和理化常数 ,鉴定了它们的结构 ,均为首
次从该植物中分得 ,其中化合物 III 、IV是首次从该
属植物中分得[ 2 , 4] 。
1　仪器和试剂
X4显微熔点测定仪(北京光电设备厂 ,温度计
未经校正);Pekin-Elmer 241MC 旋光仪;Bruker ACF-
300(300MHz)型 NMR仪 ,TMS 为内标;层析用硅胶
青岛海洋化工厂产品;其余试剂均为分析纯 。
竹叶柴胡药材购自四川荷花池药材市场 ,经秦
民坚鉴定为竹叶柴胡(Bupleurum marginatum Wall.
ex DC)。
2　提取与分离
竹叶柴胡根粉 7.6 kg经 80%乙醇(含 1%C5H5
N ,以中和植物中的酸性成分防止成分发生变化)
渗漉 ,合并渗漉液 ,减压回收溶剂后依次用石油醚 、
乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,得石油醚部分 59 g ,乙酸乙
酯部分 215 g ,正丁醇部分 250.5 g 。以硅胶柱层析
梯度洗脱的方法对石油醚 、乙酸乙酯部分 、正丁醇
部分进行分离纯化 。石油醚部分以石油醚-乙酸乙
酯系统梯度洗脱 ,分别得到化合物 I(30 mg)、化合
物 II(40 mg)、化合物 III(20 mg)。乙酸乙酯部分以
氯仿-甲醇系统梯度洗脱 ,得到化合物 IV(200 mg)。
305
【收稿日期】　2002-10-20　　【＊通讯作者】　Tel:025-5391290　E-mail:minjianqin@sohu.com
【基金项目】　国家自然科学基金资助项目(No.39930220)
正丁醇部分以氯仿-甲醇-水系统梯度洗脱得293组
份 ,Fr49 ～ 60经硅胶柱分离 ,以氯仿-甲醇(50∶1 ～ 1
∶1)梯度洗脱 ,组份 47 ～ 50 再经 SephadexLH-20分
离得化合物 V(20 mg);Fr100 ～ 143经硅胶柱分离 ,
以氯仿-甲醇(50∶1 ～ 1∶1)梯度洗脱 ,组份 62 ～ 68再
以氯仿-甲醇(10∶1)洗脱得化合物 VI(50 mg),Fr163
～ 170经硅胶柱分离 ,以氯仿-甲醇(20∶1 ～ 1∶1)梯
度洗脱得 125份 ,组份 52 ～ 54 再经反相硅胶(Rp-
18)柱色谱(以 70%MeOH 洗脱)得化合物 VII(30
mg),组份 61 ～ 63再经反相硅胶(Rp-18)柱色谱(以
70%MeOH 洗脱)得化合物 VIII(120 mg)、化合物
IX(180 mg);Fr214 ～ 244经硅胶柱分离 ,以氯仿-甲
醇(20∶1 ～ 1∶1)梯度洗脱 ,组份 119 ～ 128再经反相
硅胶(Rp-18)柱色谱(以75%MeOH 洗脱)得化合物
X(30 mg),Fr256 ～ 277经硅胶柱分离 ,以氯仿-甲醇
(10∶1 ～ 1∶1)洗脱得化合物XI(150 mg)。
3　结构鉴定
化合物 I:白色针晶(石油醚-乙酸乙酯), mp.166-
168℃,[α] 20D+46.7(c1.0 , CHCl3)。 1HNMR(300MHZ , CDCl3)
δ:6.22(1H , d , J =9.6Hz ,H-3), 7.60(1H , d , J =9.6Hz ,H-4),
7.37(1H , d , J=8.7Hz ,H-5), 6.81(1H , d , J =8.7Hz , H-6),
5.45(1H , d , J =4.93Hz ,H-3′), 6.70(1H , d , J = 4.93Hz , H-
4′), 1.49(3H , s , C-2′-CH3), 1.46(3H , s , C-2′-CH3), 6.08-6.16
(1H , m , H-3′′), 1.97(6H , m , H-4′′&H-4′′′), 1.85(3H , s , H-
5′′′), 1.83(3H , s , H-5′′);13CNMR(75MHZ , CDCl3)δ:159.7(C-
2), 113.2(C-3), 143.1(C-4), 129.2(C-5), 114.3(C-6), 156.7
(C-7), 107.5(C-8), 154.0(C-9), 112.4(C-10), 77.4(C-2′),
70.1(C-3′), 60.1(C-4′), 25.4(C-2′-CH3), 22.5(C-2′-CH3),
166.5(C-1′′), 127.4(C-2′′), 139.8(C-3′′), 20.4(C-4′′), 15.7
(C-5′′), 166.2(C-1′′′), 127.0(C-2′′′), 138.4(C-3′′′), 20.3
(C-4′′′), 15.5(C-5′′′)。经与文献波谱数据对比[ 5] , 鉴定此
化合物为(+)-anomalin(3′, 4′-diangeloy loxy-(+)-cis-khellac-
tone)。
化合物 II:白色针晶(石油醚-乙酸乙酯), mp 153-
156℃,[α] 20D+11.6(c1.0 , CHCl3)。 1HNMR(300MHz , DMSO-
d6)δ:6.29(1H , d , J =9.5Hz , H-3), 7.90(1H , d , J =9.5Hz ,
H-4), 7.65(1Hd , J=8.9Hz , H-5), 6.91(1H , d , J=8.9Hz ,H-
6), 5.32(1H , d , J =4.9Hz , H-3′), 6.48(1H , d , J =4.9Hz ,H-
4′), 1.43(3H , s , C-2′-CH3), 1.40(3H , s , C-2′-CH3), 6.16-6.19
(1H ,m , H-3′′), 1.90(3H , d ,H-4′′), 1.86(3H , s , H-5′′), 2.09
(3H , s ,H-2′′′);13CNMR(75MHZ , CDCl3)δ:159.5(C-2), 114.2
(C-3), 144.6(C-4), 130.3(C-5), 114.9(C-6), 157.9(C-7),
106.9(C-8), 156.2(C-9), 112.7(C-10), 77.3(C-2′), 70.0(C-
3′), 59.4(C-4′), 26.9(C-2′-CH3), 25.2(C-2′-CH3), 164.6(C-
1′′), 126.8(C-2′′), 139.2(C-3′′), 20.1(C-4′′), 15.6(C-5′′),
165.7(C-1′′′), 22.2(C-2′′′)。经与文献波谱数据比较[ 5 ,6] ,
鉴定此化合物为白花前胡丙素((+)-praeruptorin A)。
化合物 III:白色针晶(石油醚-乙酸乙酯), mp.209-
211℃,[ α] 20D +26.7(c1.0 , CHCl3)。1HNMR(300MHz , CDCl3)δ:
6.41(1H , d , J =9.6Hz , H-3), 8.04(1H , d , J =9.6Hz , H-4),
7.92(1H , d , J =9.0Hz , H-5), 7.04(1H , d , J =9.0Hz , H-6),
5.72(1H , s , H-3′), 1.35(3H , s , C-2′-CH3), 1.57(3H , s , C-2′-
CH3), 6.28-6.30(1H ,m ,H-3′′), 1.98(3H , d , H-4′′), 1.93(3H ,
s ,H-5′′);13CNMR(75MHZ , CDCl3)δ:159.6(C-2), 113.5(C-
3), 144.5(C-4), 136.0(C-5), 114.8(C-6), 161.5(C-7), 107.6
(C-8), 153.6(C-9), 113.1(C-10), 82.2(C-2′), 76.5(C-3′),
184.9(C-4′), 25.8(C-2′-CH3), 20.3(C-2′-CH3), 165.6(C-1′′),
136.0(C-2′′), 139.6(C-3′′), 19.6(C-4′′), 15.8(C-5′′)。经与
文献波谱数据比较[ 5] ,鉴定此化合物为(4),(+)3′-angeloy-
loxy-4′-keto-3′, 4′-dihydroseselin。
化合物 IV:白色针晶 ,mp 94-95℃.1HNMR(300MHz , DM-
SO-d6)δ:δ:4.57(2H , d , J=4.6Hz , 2 , 4-OH), 4.51(1H , d , J=
5.4Hz , 3-OH), 4.35(2H , t , J =5.4Hz , 1 , 5-OH), 3.51(4H , m ,
1 , 5-H), 3.36(3H ,m , 2 , 3 , 4-H)。13CNMR(75MHZ , DMSO-d6)δ:
63.4(C-1 , C-5), 73.1(C-3), 73.2(C-2 , C-4)。经与文献波谱
数据比较[ 7] ,鉴定此化合物为木糖醇(xy litol)。
化合物 V:黄色粉末 , mp 187-193℃, 1HNMR(300MHz ,
DMSO-d6)δ:6.60(1H , d , J =2.0Hz , 8-H), 6.38(1H , d , J =
2.0Hz , 6-H), 6.29(1H , s , 3-H), 12.78(1H , s , 5-OH), 5.85(1H ,
s , 2-CH2OH), 4.41(2H , s , 2-CH2OH), 3.84(3H , s , 7-OCH3);
13CNMR(75MHZ , DMSO-d6)δ:56.2(OCH3), 59.8(CH2OH), 92.8
(C-8), 98.1(C-6), 105.0(C-4a), 105.9(C-3), 157.6(C-8a),
161.5(C-5), 165.4(C-2), 171.1(C-7), 182.1(C-4)。经与文献
波谱数据 比较[ 8] , 鉴 定此 化合 物为 柴胡色 原酮 A
(Saikochromone A)。
化合物 VI:白色粉末(MeOH),mp 201 ～ 205℃,Molish 反
应阳性 , Lieberman-Burchard 反应产生紫色。酸水解薄层示
有葡萄糖和呋糖。1HNMR(300MHz , Pyridine-d6)δ:0.90 , 0.93 ,
0.99 , 0.99 , 1.33 , 1.59(6×3H , s , 6×CH3), 1.46(3H , d , J =
6.2Hz , Fuc-CH3), 1.92(3H , s , COCH3), 6.60(1H , d , J =
10.2Hz ,H-12), 5.68(1H , dd , J =2.4 , 10.2Hz , H-11), 5.22
(1H , d , J =7.8Hz , C1′-H), 4.97(1H , d , J =7.8Hz , C1′′-H)。
经与文献波谱数据核对[ 9] , 鉴定此化合物为 6′′-O-乙酰基
柴胡皂苷 d(6′′-O-Acetylsaikosaponin d)。13CNMR数据见附
表。
化合物 VII:白色粉末(MeOH), mp 245 ～ 250℃,Molish
反应阳性 , Lieberman-Burchard 反应产生紫色。 酸水解薄层
示有葡萄糖和呋糖。1 HNMR(300MHz , Pyridine-d6)δ:0.74 ,
0.78 , 0.78 , 0.89 , 0.92 , 1.60(6×3H , s , 6×CH3), 1.17(3H , d , J
306 中 国 药 科 大 学 学 报 　 J China Pharm Univ 34卷
Tab 1.13CNMR of Compd.VI-XI
No. VI VII VIII IX X XI
1 39.4 39.7 39.4 39.1 39.2 39.2
2 26.7 25.9 26.7 26.8 26.7 27.1
3 82.6 81.6 82.4 82.5 82.5 89.7
4 44.4 43.0 44.4 44.3 44.3 40.3
5 48.2 47.9 48.0 48.1 48.2 56.0
6 18.8 18.1 21.5 20.2 19.5 19.2
7 32.6 32.9 32.2 32.6 33.1 32.6
8 42.6 40.3 42.9 42.6 41.8 42.9
9 53.7 51.3 53.8 53.7 54.7 53.6
10 37.0 37.8 37.0 37.5 36.2 37.0
11 132.8 75.6 132.8 132.7 126.9 132.8
12 132.6 122.0 131.8 132.6 126.9 131.8
13 85.6 149.3 84.7 85.9 136.8 84.7
14 44.3 41.6 46.3 44.4 42.6 46.3
15 36.2 36.8 36.8 36.1 33.3 36.8
16 77.9 73.7 64.7 77.9 68.5 64.7
17 46.0 43.4 47.7 46.0 46.0 47.7
18 52.1 41.6 52.8 52.0 133.7 52.9
19 32.1 47.5 38.4 39.3 39.7 38.5
20 31.9 30.8 32.2 32.0 32.7 32.3
21 37.5 34.6 35.4 37.0 37.2 35.4
22 37.0 30.2 26.4 32.3 25.2 26.4
23 65.0 64.2 64.7 64.9 65.6 28.6
24 13.7 13.2 13.7 13.7 13.7 17.0
25 19.5 17.5 19.4 18.8 19.0 18.8
26 20.2 17.9 20.7 19.5 18.0 20.6
27 18.3 26.0 18.2 18.3 22.6 21.6
28 78.5 70.6 73.7 78.5 65.0 73.7
29 34.4 33.1 34.3 34.4 25.8 34.4
30 25.1 24.3 24.5 25.1 33.2 24.5
1′(呋糖) 106.9 105.5 106.6 106.6 106.6 107.3
2′ 72.2 71.2 72.3 72.3 72.3 76.2
3′ 86.1 84.9 85.9 85.6 86.0 77.5
4′ 72.2 71.4 72.5 72.5 72.5 80.6
5′ 71.7 69.6 71.7 71.7 71.7 76.2
6′ 17.9 16.7 17.9 17.9 17.9 71.3
1′′(glu) 106.6 106.2 107.2 107.3 107.3 105.8
2′′ 76.0 75.4 76.5 76.5 76.5 75.9
3′′ 78.8 78.0 79.4 79.4 79.3 77.5
4′′ 72.7 71.7 72.8 72.8 72.8 72.2
5′′ 76.2 78.2 79.1 79.1 79.1 79.1
6′′ 65.4 62.3 63.4 63.4 63.5 63.3
1′′(鼠李糖)103.6
2′′ 73.2
3′′ 73.4
4′′ 74.5
5′′ 69.8
6′′ 18.6
C=O 171.4
(C=O)-CH3 21.4
OMe 53.3
=6.3Hz , Fuc-CH3), 3.04(3H , s , OMe), 5.37(1H , d , J =
3.3Hz ,H-12), 5.09(1H , d , J =7.8Hz , C1′-H), 4.73(1H , d , J=
7.8Hz , C1′′-H)。经与文献波谱数据核对[ 10] , 鉴定此化合物
为柴胡皂苷 b4(Saikosaponin b4)。13CNMR数据见附表。
化合物VIII:白色粉末(MeOH), mp 225 ～ 231℃,Molish
反应阳性 , Lieberman-Burchard 反应产生紫色。 酸水解薄层
示有葡萄糖和呋糖。 1HNMR(300MHz , Pyridine-d6)δ:0.66 ,
0.69 , 0.70 , 0.76 , 0.87 , 1.16(6×3H , s , 6×CH3), 5.77(1H , d , J
=10.5Hz , H-12)5.43(1H , dd , J =2.7 , 10.5Hz , H-11), 5.10
(1H , d , J=7.8Hz , C1′-H), 4.74(1H , d , J =7.8Hz , C1′′-CH3)。
经与文献波谱数据比较[ 9] , 鉴定此化合物为柴胡皂苷 a
(Saikosaponin a)。13CNMR数据见附表。
化合物 IX:白色粉末(MeOH),mp 212 ～ 218℃,Molish 反
应阳性 , Lieberman-Burchard 反应产生紫色。酸水解薄层示
有葡萄糖和呋糖。 1HNMR(300MHz , Py ridine-d6)δ:0.69 ,
0.71 , 0.78 , 1.11 , 1.38 , 1.38(6×3H , s , 6×CH3), 1.18(3H , d , J
=6.3Hz , Fuc-CH3), 5.79(1H , d , J=10.2Hz ,H-12), 5.44(1H ,
d , J =10.2Hz , H-11), 5.08(1H , d , J =7.8Hz , C1′-H), 4.72
(1H , d , J=7.8Hz , C1′′-H)。经与文献波谱数据核对[ 9] , 鉴
定此化合物为柴胡皂苷 d(Saikosaponin d)。 13CNMR 数据见
附表。
化合物 X:白色粉末(MeOH), mp 201 ～ 203℃,Molish 反
应阳性 , Lieberman-Burchard 反应产生紫色。酸水解薄层示
有葡萄糖和呋糖。 1HNMR(300MHz , Py ridine-d6)δ:0.66 ,
0.69 , 0.76 , 0.78 , 0.81 , 1.45(6×3H , s , 6×CH3), 1.23(3H , d , J
=6.3Hz , Fuc-CH3), 6.48(1H , d , J=10.6Hz ,H-12), 5.49(1H ,
d , J =10.6Hz , H-11), 5.12(1H , d , J =7.8Hz , C1′-H), 4.76
(1H , d , J=7.8Hz , C1′′-H)。经与文献波谱数据核对[ 10] , 鉴
定此化合物为柴胡皂苷 b2(Saikosaponin b2)。13CNMR数据见
附表。
化合物 XI:白色粉末(MeOH),mp 310 ～ 314℃,Molish 反
应阳性 , Lieberman-Burchard 反应产生紫色。酸水解薄层示
有葡萄糖和鼠李糖。 1HNMR(300MHz , Pyridine-d6)δ:0.63 ,
0.68 , 0.73 , 0.74 , 0.91 , 1.06 , 1.12(7×3H , s , 7×CH3), 1.43
(3H , d , J =6.1Hz , Rha-CH3), 5.68(1H , d , J =10.4Hz , H-12)
5.42(1H , d , J =10.3Hz , H-11), 4.72(1H , d , J =7.5Hz , C1′-
H), 4.57(1H , d , J =7.5Hz , C1′′-H), 4.50(1H , d , J =7.5Hz ,
C1′′′-H), 。经与文献波谱数据比较[ 9] , 鉴定此化合物为柴
胡皂苷 c(Saikosaponin c)。13CNMR数据见附表。
参 考 文 献
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Study on the Constituents of the Roots of Bupleurum
marginatum
LIANG Zhi-Tao , QIN Min-Jian , TANG Li , WANG Zheng-Tao
Department of Resourses of Traditional Chinese Medicines , China Pharmaceutical University , Nanjing 210038 , China
【ABSTRACT】　AIM:To find out the bioactive principles of Bupleurum marginatum .METHOD:By using normal
chromatography and spectral evidences , compounds were isolated and elucidated from the roots of this plant.RESULT
and CONCLUSION:Thirteen compounds were isolated from this plant for the first time ,whose structures were identi-
fied as(+)-anomalin(I), (+)-praeruptorin A(II), (+)3′-angeloyloxy-4′-keto-3′, 4′-dihydroseselin(III), xylitol
(IV), saikochromone A(V), 6′′-O-acetylsaikosaponin d(VI), saikosaponin b4(VII), saikosaponin a(VIII), saikos-
aponin d(IX), saikosaponin b2(X), saikosaponin c(XI),β-sitosterol , and β-daucosterol , respectively.Among them , II
and III were isolated from the genus for the first time.
【KEY WORDS】　Bupleurum marginatum ;(+)-Praeraptorin A;Saikosaponin;Isolation;Identification
【Foundation Item】　This project was supported by National Natural Science Foundation of China(No.39930220).
·书　讯·
《2001～ 2020年美国专利到期药品手册》
2020年前约有 400多个专利药物品种到期 ,根据国家药品监督管理局颁发的《药品行政保护条例》规
定 ,专利药品在国外的专利到期 ,在我国行政保护也就自行失效 。这将为非专利生产厂提供巨大的潜在市
场 ,我国医药企业应及早抓住机遇 。为此 ,国内有关药学信息专家收集 、整理 、翻译了有关资料:《2001 ～
2020年美国专利到期药品手册》 。该手册收录了 2001 ～ 2020年内陆续到期的 400多个药物品种 ,1000多
条专利 ,共 400多页。按药品的通用名字顺序排序 ,每个药品下收载有专利号 、专利期满日 、专利权人 、专
利题目 、专利摘要项目。
本《手册》属内部资料 ,每册定价350元。需购者 ,可直接从邮局汇款至南京市童家巷 24号《中国药学
年鉴》编辑部邮购 ,邮政编码:210009 ,联系人:印高凤。也可通过银行汇款至 ,户名:中国药科大学(29),开
户行:南京工行湖南路分理处 ,帐号:4301011019001029831。
308 中 国 药 科 大 学 学 报 　 J China Pharm Univ 34卷