全 文 ：莽吉柿果皮中几种氧杂蒽酮的分离与鉴定
赵　岩1 , 刘金平2 , 张连学1 , 蔡恩博1 , 郜玉钢1 , 李平亚2
1.吉林农业大学中药材学院 , 长春 130118;2.吉林大学再生医学科学研究所 , 长春 130021
摘　要:对莽吉柿果皮的 85%乙醇提取物进一步分离 ,得到 5 个氧杂蒽酮类化合物 , 经理化性质和 NMR及
MS数据鉴定 ,分别为 1 , 6-二羟基-6′, 6′-二甲基-4′, 5′-二氢吡喃[ 2′, 3′:7 , 8] -6″, 6″-二甲基-4″, 5″-二氢吡喃[ 2″,
3″:1 , 2] 氧杂蒽酮(isonormangostin , Ⅰ)、1 , 3 , 6 , 7-四羟基-2 , 5 , 8-三-(3-甲基丁-2-烯基)氧杂蒽酮(garcinone E , Ⅱ)、
1 , 3 , 6-三羟基-7-甲氧基-2 , 5 , 8-三-(3-甲基丁-2-烯)氧杂蒽酮(7-O-methylgarcinone E , Ⅲ)、1 , 6-二羟基-7-甲氧基-
8-(3-羟基 3-甲基丁基)-6′, 6′-二甲基-4′, 5′-二氢吡喃[ 2′, 3′:3 , 2] 氧杂蒽酮[ 1 , 6-dihydroxy-7-methoxy-8-(3-hydroxy-
3-methylbutyl)-6′, 6′-dimethyl-4′, 5′-dihydropyrano [ 2′, 3′:3 , 2] xanthone , Ⅳ] 、1 , 6-二羟基-7-甲氧基-8-(3-甲基丁-2-
烯)-6′, 6′-二甲基-4′, 5′-二氢吡喃[ 2′, 3′:3 , 2] 氧杂蒽酮(3-isomangostin , Ⅴ)。其中化合物Ⅱ 、Ⅳ为首次从该植物
中分离得到。
关键词:莽吉柿;氧杂蒽酮;分离;鉴定
中图分类号:R284;O629.9　　　文献标识码:A　　　文章编号:1000-5684(2010)05-0513-05
Isolation and Identification of Several Xanthones from the Pericarp of
Garcinia mangostana
ZHAO Yan
1 , LIU Jin-ping2 , ZHANG Lian-xue1 , CAI En-bo1 , GAO Yu-gang1 , LI Ping-ya2
1.College of Chinese Medicinal Materials , Jilin Agricultural University , Changchun 130118 , China ;
2.Institute of Frontier Medical Science of Jilin University , Changchun 130021 , China
Abstract:To further separate 85% ethanol extract of Pericarpium Garciniae Mangostanae , 5 xanthones
were isolated by chromatography and identified as isonormangostin(Ⅰ), garcinone E(Ⅱ), 7-O-methyl-
garcinone E(Ⅲ), 1 , 6-dihydroxy-7-methoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-6′, 6′-dimethyl-4′, 5′-dihy-
dropyrano[ 2′, 3′:3 ,2] xanthone(Ⅳ), 3-isomangostin(Ⅴ).Compounds Ⅱ and Ⅳwere isolated from the
plant for the first time.
Key words:Garcinia mangostana;xanthone;isolation;identification
　　莽吉柿(Garcinia mangostana)为藤黄科(Gut-
tiferae)藤黄属(Garcinia)常绿乔木 ,已有数百年的
栽培历史 ,原产于马来半岛和马来群岛 ,在东南亚
地区栽培较多 。1919 年中国台湾引种 , 1930 至
1950年中国海南的文昌 、琼海 、万宁 、保亭等县引
种。其果实山竹是热带五大名果之一 ,其果皮是
东南亚地区的传统药物。关于莽吉柿果皮的化学
成分和药理活性 ,国内报道较少。国外文献报道:
莽吉柿具有抗疟原虫 、抗氧化 、抗肿瘤 、抗菌 、抗炎
抗过敏 、抗 HIV 等生物活性 ,其主要的有效成分
是以 alpha-mangostin为代表的一系列氧杂蒽酮类
化合物[ 1-4] 。本课题组对莽吉柿的化学成分 、降血
脂活性 、一般药理学和毒理学等进行了系统研究。
本试验从莽吉柿果皮中分离出 5种氧杂蒽酮化合
物 ,并对其进行了鉴定 ,现将结果报道如下。

通讯作者
基金项目:吉林农业大学科研启动基金博士启动基金项目(201015)
作者简介:赵　岩 ,男 ,博士 ,主要从事中药化学成分及其生物活性研究。
收稿日期:2010-07-10　　修回日期:2010-08-20
吉林农业大学学报　2010 ,32(5):513 ～ 517 http:// xuebao.jlau.edu.cn
Journal of Jilin Agricultural University E-mail:jlndxb@vip.sina.com
DOI :10.13327/j .j jlau.2010.05.020
1　材料与方法
1.1　材料
莽吉柿购于长春市水果市场 ,经吉林大学药
学院生药教研室张静敏教授鉴定为 Garcinia man-
gostana L.。取皮阴干粉碎后供试验用 。药材标
本存放于吉林大学再生医学科学研究所新药研究
室。
1.2　仪器与试剂
硅胶(45 ～ 75 μm)为青岛海洋化工厂生产。
试剂均为分析纯。Waters半制备液相色谱仪(美
国Waters公司),Waters model 510泵 ,Waters Differ-
ential Refractometer R401 检测器和 Differential Re-
fractometer Electronics Unit ,江申工作站(大连江申
分离科学技术公司)。LCQ 离子阱型液相色谱—
质谱联用仪(美国 Finnigan 公司),工作站 xcalibur
1.4(美国Finnigan公司)。Bruker Avance-500型核
磁共振仪(德国 Bruker公司),TMS 作内标。XT4A
显微熔点测定仪(上海荆和分析仪器有限公司)。
1.3　提取与分离
取莽吉柿果皮粉末 1.5 kg ,85%乙醇(15 L)室
温浸提 3次 ,每次 24 h。滤过 ,合并滤液 ,浓缩至
干 ,得乙醇提取物 405 g 。依次用石油醚(60 ～
90℃)、氯仿 、正丁醇对其进行室温浸提 ,分别得到
石油醚提取物 29.5 g 、氯仿提取物225.0 g 、正丁醇
提取物143.0 g 。石油醚提取物(29 g)经多次硅胶
柱层析 , 制备 HPLC 分 离 , 得 到化 合 物 Ⅰ
(12.0 mg)、Ⅱ(11.0 mg)、Ⅲ(12.0 mg);将氯仿提
取物(200 g)经多次硅胶柱层析 ,制备 HPLC分离 ,
得到化合物 Ⅳ(12.0 mg)、Ⅴ(8.0 mg)。化合物
Ⅰ ～ Ⅴ的结构见图 1。
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅴ的结构
Fig.1.Structures of compounds Ⅰ — Ⅴ
2　结果与分析
2.1　化合物 Ⅰ
黄色油状物(CHCl3)。三氯化铁 —铁氰化钾
反应阳性 ,示有酚羟基存在。1H-NMR(500 MHz ,
CDCl3):低场给出 4 个单峰的孤立质子的信号
δ6.61 (1H , s)、6.40 (1H , s)、5.82 (1H , brs)、
5.56(1H , s);在 δ2.46(2H , t , J =7.0 Hz)、1.75
(2H , t , J =7.0 Hz)和 δ2.60 (2H , t , J =
7.0 Hz)、1.75(2H , t , J =7.0 Hz)给出 2个 A2X2
系统;高场还给出 2组单峰甲基质子信号 δ1.37
(6H , s)、1.28(6H , s)。DEPTQSP(125 MHz , CD-
Cl3):给出 23个碳信号(表 1)。低场 δ176.3示分
子中有羰基 ,在 δ158.1 ～ 92.9给出 12个信号峰 ,
其中包括 10个季碳信号和 2个叔碳信号 ,构成了
氧杂蒽酮母核 ,高场给出 10个 sp3 杂化碳信号 ,
包括2个连氧季碳 δ74.8 ,74.1。结合1H-NMR谱 ,
该化合物的基本母核为氧杂蒽酮 ,连有 2个 C-5
结构 ,即 6 , 6-二甲基-4 , 5-二氢吡喃环 ,其中一个
6 ,6-二甲基-4 ,5-二氢吡喃环的C-4(11)位的数据:
δ21.6[ δ3.46(2H , t , J =7.0Hz)]向低场位移(C-
9位羰基的去屏蔽作用),这说明其连在氧杂蒽酮
的C-8位;另一个 C-5结构中的 C-4(16)位连接在
氧杂蒽酮的 C-2位 。另外由于1H-NMR谱中没有
形成分子内氢键羟基(1-OH)的存在 ,所以该 C-5
结构与 3-OH 脱水成环。综上所述 ,确定化合物
Ⅰ为 1 , 6-二羟基-6′, 6′-二甲基-4′, 5′-二氢吡喃
[ 2′,3′:7 ,8]-6″,6″-二甲基-4″, 5″-二氢吡喃[ 2″, 3″:
1 , 2]氧杂蒽酮(isonormangostin)。
514　　　吉林农业大学学报　2010年 9月
Journal of Jilin Agricultural University 2010 , Sep.
表 1　化合物Ⅰ ～ Ⅴ的核磁共振碳谱数据
Table 1.The　13C-NMR data of compounds Ⅰ — Ⅴ
No.
化合物
Compound
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ
1 155.8 160.5 160.5 159.5 159.5
2 103.3 108.2 108.4 102.9 102.7
3 158.1 161.6 161.6 159.9 159.7
4 92.9 93.2 93.3 93.0 93.0
4a 150.9 155.1 155.1 153.7 153.6
5 98.8 113.5 113.9 100.8 100.6
6 149.6 147.9 152.3 153.8 153.5
7 136.8 139.4 142.3 141.5 141.4
8 120.7 124.7 131.8 137.4 135.9
8a 113.4 111.4 112.0 110.8 111.0
9 176.3 183.1 182.5 181.0 181.0
9a 103.3 103.6 103.6 101.8 101.8
10a 155.0 151.4 153.6 155.1 154.8
11 21.6 25.9 26.5 21.1 25.5
12 31.9 122.0 123.5 43.4 122.3
13 74.1 135.2 133.9 69.8 130.9
14 25.4 17.9 18.2 28.2 17.2
15 25.4 25.9 25.8 28.2 24.8
16 15.9 21.5 21.4 15.0 15.1
17 30.3 121.6 121.4 30.8 30.9
18 74.8 135.4 135.7 75.1 75.0
19 25.5 17.9 25.8 25.7 25.7
20 25.5 25.8 17.9 25.7 25.7
21 22.7 22.7
22 121.1 121.2
23 133.8 132.6
24 17.9 17.9
25 25.8 25.8
7-OMe 62.0 61.2 60.9
2.2　化合物 Ⅱ
黄色胶状物(CHCl3)。三氯化铁 —铁氰化钾
反应阳性 ,示有酚羟基存在。1H-NMR(500 MHz ,
CDCl3):低场给出 5 个单峰的孤立质子的信号
δ13.82(1H , s)、6.77(1H , brs)、6.41 (1H , brs)、
6.34(1H , s)、6.20(1H , brs),其中 δ13.82(1H ,
s)为 C-1位羟基;在 δ4.29(2H , d , J =6.5 Hz)、
5.25(1H , m), δ3.46 (2H , d , J =7.0 Hz)、5.25
(1H , m)和 δ3.61(2H , d , J =7.0 Hz)、5.25(1H ,
m)给出3个 A2X自旋系统;高场还给出 5组单峰
甲基质子信号 δ1.87(3H , s)、1.85(3H , s)、1.83
(3H , s)、1.71 (3H , s)、1.69 (6H , s)。13C-NMR
(125 MHz , CDCl3):给出 28个碳信号(表 1)。低
场δ183.1示分子中有羰基 ,在 δ161.6 ～ 93.2给
出18个信号峰 ,其中包括14个季碳信号(信号峰
稍低)和 4个叔碳信号(信号峰较高),构成了氧杂
515赵　岩等:莽吉柿果皮中几种氧杂蒽酮的分离与鉴定
吉林农业大学学报 Journal of Jilin Agricultural University
蒽酮母核和 3个双键;高场给出 9个 sp3杂化碳
信号。结合1H-NMR谱 , 认为该化合物的基本母
核为 1-羟基氧杂蒽酮 ,并且连有 3个 C-5结构单
元 ,即 3-甲基丁-2-烯基 ,并且其中的一个 3-甲基
丁-2-烯基的 C-1 的碳氢信号 δ25.9[ δ4.29 (2H ,
d , J =6.5 Hz)]均向低场位移(受到C-9羰基的去
屏蔽作用),故确定其连在 C-8 位。将该化合物
的1H-NMR 、13C-NMR数据与文献[ 5]中的 garcinone
E的相应数据进行比较 ,二者基本一致 ,确定化合
物Ⅱ为 1 ,3 ,6 , 7-四羟基-2 , 5 ,8-三-(3-甲基丁-2-烯
基)氧杂蒽酮(garcinone E)。
2.3　化合物 Ⅲ
黄色油状物(CDCl3)。三氯化铁—铁氰化钾
反应阳性 ,示有酚羟基存在。1H-NMR(500 MHz ,
CDCl3):低场给出 4 个单峰的孤立质子的信号
δ13.78(1H , s)、6.34(1H , brs)、6.28 (1H , brs)、
6.18(1H , s),其中 δ13.78(1H , s)为氧杂蒽酮 C-
1位羟基质子信号 ,缘于其与 C-9位羰基上的氧
形成氢键 ,故位于较低场;在 δ4.09(2H , d , J =
6.0 Hz)、5.24 (1H , m), 3.46 (2H , d , J =
7.0 Hz)、5.29 (1H , m), 3.55 (2H , d , J =
6.5 Hz)、5.24(1H , m)给出 3个 A2X系统;高场
还给 5组单峰甲基质子信号 δ3.80(3H , s)、1.86
(3H , s)、1.84(3H , s)、1.83 (3H , s)、1.77 (3H ,
s)、1.69(6H , s),其中 δ3.80(3H , s)为甲氧基质
子信号。13C-NMR(125 MHz , CDCl3):给出 29个碳
信号(表 1)。低场 δ182.5示分子中有羰基存在 ,
在 δ161.6 ～ 93.3给出 18个信号峰 ,构成了氧杂
蒽酮母核和 3个双键;高场给出 10个 sp3杂化碳
信号 ,包括一甲氧基碳 δ62.0。结合1H-NMR谱 ,
认为该化合物的基本母核为 1-羟基氧杂蒽酮 ,并
且连有3个3-甲基丁-2-烯和1个甲氧基 。将该化
合物的1H-NMR、13C-NMR数据与文献[ 6] 中的 7-
O-methylgarcinone E的相应数据进行比较 ,二者基
本一致 ,确定化合物 Ⅲ为 1 ,3 ,6-三羟基-7-甲氧基-
2 , 5 , 8-三-(3-甲基丁-2-烯)氧杂蒽酮(7-O-methyl-
garcinone E)。
2.4　化合物Ⅳ
黄色油状物(CHCl3)。三氯化铁 —铁氰化钾
反应阳性 ,示有酚羟基存在 。ESI-MS 谱示准分子
离子峰为 m/z 429.2 [ M +H ] + , 结合 DEP-
TQSP 、1H-NMR 谱确定其分子式为 C24H28O7 。1H-
NMR(500MHz , CDCl3):低场给出4个单峰的孤立
质子的信号 δ13.52 (1H , s)、6.75 (1H , s)、6.75
(1H , brs)、6.15(1H , s),其中 δ13.52(1H , s)为
氧杂蒽酮 C-1 位羟基的信号 。在 δ2.62(2H , t ,
J =7.0 Hz)、1.76(2H , t , J =7.0 Hz)和 δ3.36
(2H , t , J =7.0 Hz)、1.74(2H , t , J =7.0 Hz)示 2
个A2X2 系统(Δv/J >6)的存在;高场还给出 3组
单峰甲基质子信号 δ1.30(6H , s)、1.26(6H , s)、
3.79(3H , s),其中 δ3.79(3H , s)为甲氧基质子
信号。DEPTQSP(125 MHz , CDCl3):给出 24个碳
信号(表 1)。低场 δ181.0 示分子中有羰基 ,在
δ159.9 ～ 93.0给出 12个信号峰 ,构成了 1-羟基氧
杂蒽酮母核 ,并且其中只有 2个叔碳信号 ,说明其
含有 6 个取代基;高场给出 11 个 sp3 杂化碳信
号 ,包括 2 个连氧碳 δ75.1 、69.8 , 1 个甲氧基碳
δ61.2 。结合1H-NMR谱 ,认为该化合物的基本母
核为 1-羟基氧杂蒽酮 ,并且连有 2个 C-5结构 ,结
合其分子式 C24H28O7 分析 ,该分子的不饱和度
Ψ=11 ,进一步证明了分子中的 2个 C5结构单元
中只有1个成环 ,即 1个 3-羟基-3-甲基丁基 、1个
6 ,6-二甲基-4 , 5-二氢吡喃环 。结合该化合物的
HMQC 、HMBC谱进一步证明了各个基团的存在 ,
并确定了各个基团的连接位置:其中甲氧基碳上
的氢信号 δ3.79(3H , s)与 C-7位(δ141.5)相关 ,
故确定其连接在C-7位上;其中的一个 C5结构单
元中的 1位碳(δ21.1)上的氢[ δ3.36(1H , t , J =
6.5 Hz)]与 C-8位(δ137.4)、C-7位(δ141.2)和 C-
8a 位(δ110.8)相关 ,故确定其连在 C-8位 ,并且 1
位的碳氢信号受到 C-9位羰基的去屏蔽作用均向
低场位移 ,由于 C-7位连有甲氧基 ,不可能与该
C5结构单元中的羟基脱水成环 ,故该 C5结构单
元只能是 3-羟基-3-甲基丁基;另 1 个 C5 结构单
元 6 , 6-二甲基-4 , 5-二氢吡喃环中的 4 位碳
(δ15.0)上的氢[ δ2.62(2H , t , J =7.0 Hz)]与 C-
1位(δ159.5)、C-2位(δ102.9)和 C-3位(δ159.9)
相关 ,故确定其连在 C-2位 ,且与 C-3位成环(1H-
NMR谱中存在 C-1-OH 信号)。综上所述 ,确定了
化合物Ⅳ为 1 , 6-二羟基-7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲
基丁基)-6′, 6′-二甲基-4′, 5′-二氢吡喃[ 2′, 3′:3 ,
2]氧杂蒽酮 。
2.5　化合物Ⅴ
橙黄色粉末(Acetone), mp.64 ～ 66℃。三氯
化铁—铁氰化钾反应阳性 , 示有酚羟基存在。
ESI-MS 谱示准分子离子峰为 m/z 411.2 [ M +
516　　　吉林农业大学学报　2010年 9月
Journal of Jilin Agricultural University 2010 , Sep.
H] + ,结合 DEPTQSP 、1H-NMR谱数据确定其分子
式为 C24H26O6。1H-NMR(500 MHz , CDCl3):低场给
出4个单峰的孤立质子的信号 δ13.64(1H , s)、
6.71(1H , brs)、6.49(1H , brs)、6.13 (1H , s),其
中 δ13.64 (1H , s)为氧杂蒽酮 1 位羟基质子信
号 ,缘于其与C-9位羰基上的氧形成氢键 ,故位于
较低场;在 δ4.01(2H , d , J =6.5 Hz)、5.19(1H ,
t , J =6.5 Hz)给出 1个 A2X系统 ,在 δ2.62(2H ,
t , J =7.0 Hz)、1.76(2H , t , J =7.0 Hz)示 1个
A2X2系统(Δv/J >6)的存在;高场还给出 4组单
峰甲基质子信号 δ3.72 (3H , s)、1.72 (3H , s)、
1.61(3H , s)、1.28(6H , s),其中δ3.72(3H , s)为
甲氧基质子信号。DEPTQSP (125 MHz , CDCl3):
给出 24个碳信号(表 1)。低场 δ181.0 示分子中
有羰基存在 ,在 δ159.7 ～ 93.0给出 14个信号峰 ,
构成了氧杂蒽酮母核和 1个双键;高场给出 9个
sp3杂化碳信号 ,包括 2 个连氧碳 δ75.0 、δ60.9 ,
其中 δ60.9为一甲氧基碳。结合1H-NMR谱 ,认为
该化合物的基本母核为 1-羟基氧杂蒽酮 ,并且连
有2个 C-5结构 ,结合其分子式 C24H26O6 分析 ,该
分子的不饱和度 Ψ=12 ,进一步证明了分子中的 2
个C5结构单元包括 1个 3-甲基丁-2-烯 、1个 6 ,6-
二甲基-4 , 5-二氢吡喃环。结合该化合物的
HMQC 、HMBC谱进一步证明了各个基团的存在 ,
并确定了各个基团的连接位置:甲氧基碳上的氢
信号 δ3.72(3H , s)与 C-7位(δ141.4)相关 ,故确
定其连接在C-7位上;其中的一个 C5结构单元中
的1 位碳(δ25.5)上的氢[ δ4.01 (1H , d , J =
6.5 Hz)]与 C-8位(δ135.9)、C-7位(δ141.4)和 C-
8a 位(δ110.0)相关 ,故确定其连在 C-8位 ,并且 1
位的碳氢信号受到 C-9位羰基的去屏蔽作用均向
低场位移;而另一个 C5结构单元 6 , 6-二甲基-4 ,
5-二氢吡喃环中的 4位碳(δ15.1)上的氢[ δ2.62
(2H , t , J =7.0 Hz)] 与 C-1 位(δ159.5)、C-2位
(δ102.7)和 C-3位(δ159.7)相关 ,故确定其连在
C-2位 ,且与 C-3位成环(1H-NMR谱中存在 C-1-
OH 信号)。综上所述 ,确定了化合物Ⅴ为 1 , 6-二
羟基-7-甲氧基-8-(3-甲基丁-2-烯)-6′, 6′-二甲基-
4′,5′-二氢吡喃[ 2′, 3′:3 , 2] 氧杂蒽酮 (3-isoman-
gostin)。
3　讨　论
莽吉柿果皮中有丰富的氧杂蒽酮类化合物 ,
该类化合物具有抗疟原虫 、抗氧化 、抗肿瘤 、抗菌
等生物活性[ 1-4] 。本研究介绍的化合物 Ⅱ具有抗
氧化活性 ,其对 ONOO-具有较强的清除作用 , IC50
为14.1μmol/L[ 7] ,该化合物对多种癌细胞株具有
细胞毒作用[ 8] ;化合物Ⅲ具有抑菌作用 ,其对金黄
色葡萄球菌耐药突变株(S.aureus ATCC 25923)
的MIC为 128 μg/mL ,对耐甲氧西林金葡萄球菌
(MRSA)的MIC 为 64 μg/mL[ 9] ;化合物Ⅴ具有抑
菌作用 , 其 对金 黄 色葡 萄 球菌 的 MIC 为
125 μg/mL ,对耐甲氧西林金葡萄球菌的 MIC 为
250 μg/mL[ 10] 。
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