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莽吉柿果皮中脂肪酸及其它脂溶性成分的GC-MS分析



全 文 :莽吉柿 (GarciniamangostanaL.)又称山竹、山
竹子、凤果,是藤黄科(Gutiferae)藤黄属(Garcinia)
常绿乔木山竹的果实。原产于印度尼西亚和马来西
亚,是一种典型的热带水果,主要分布于泰国、越南、
马来西亚、印度尼西亚、菲律宾等东南亚国家,在中
国广西、海南等地区广泛栽培。其主要代谢产物是以
α-倒捻子素、β-倒捻子素、γ-倒捻子素为代表
的酮类(xanthones)化合物[1,2,3]。莽吉柿果皮一直作
为泰国传统医药,用于腹痛、腹泻、痢疾、感染性创
伤、化脓、慢性溃疡、白带、淋病等疾病治疗。许多研
究发现,莽吉柿具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化活性,并对
金黄色葡萄球菌、志贺痢疾杆菌、弗氏去贺菌、大肠
杆菌、霍乱弧菌和幽门螺杆菌等细菌具有抗菌活性
[4]。本文报道了莽吉柿果皮中脂肪酸及其它脂溶性
成分的分析结果。
1 试验部分
1.1仪器与试剂
TRACEMS气相色谱-质谱联用仪(美国Finni-
gan公司)。柱层析用硅胶(200~300目)、硅胶G(青岛
海洋化工厂);试剂均为分析纯(北京化工厂)。
莽吉柿果皮中脂肪酸及其它脂溶性成分的GC-MS分析
赵岩 1,卢丹 1,李光子 2,李平亚 1※
(1吉林大学再生医学科学研究所,吉林长春130021; 2吉林天药科技股份有限责任公司,吉林长春130012)
摘要:采用气相色谱-质谱联用技术对莽吉柿果皮的脂肪酸及其它脂溶性成分进行了分析。从莽吉柿果皮油状物中共分离出
43种成分,其质谱经Xcalibur工作站检索与NIST标准质谱图库对照,鉴定了其中31种成分。
关键词:莽吉柿;脂肪酸;脂溶性;GC-MS
中图分类号:S667.9;R284.1 文献标识码:A
Abstract:ThefatyacidsandotherliposolublecomponentsfromthepericarpofGarciniamangostanaL.were
analysisedbyGC-MS.43compoundswereobtainedand31ofthemwereidentifiedbymeansofindexingthe
spectrumstoreroom.
Keywords:GarciniamangostanaL.;Fatyacid;Liposolublecomponent;GC-MS
AnalysisofFatyAcidsandOtherLiposolubleComponentsfrom
thePericarpofGarciniamangostanaL.byGC-MS
ZHAOYan1,LUDan1,LIGuang-zi2,LIPing-Ya1※
(1.InstituteofFrontierMedicalScienceofJilinUniversity.ChangchunJilin130021,China;
2.TianYaoScienceandTechnologyCO.LTD.ChangchunJilin130012,China)
收稿日期:2006-06-28
作者简介:赵岩(1979-),男,吉林省长春市人,在博士,主要从事天然药物化学成分及其生物活性的研究。
*通讯作者:E-mail:lipy@jlu.edu.cn
文章编号:1001-4721(2007)01-0065-03
特 产 研 究 specialwildeconomicanimalandplantresearch 65
序号 保留时间(min) 英文名称 中文名称 质量分数(%)
1 4.83 Ethylbenzoate 苯甲酸乙酯 0.4
2 4.98 Dodecane 正十二烷 0.31
3 5.69 Tridecane 正十三烷 0.33
4 5.82 Naphthalene,2-methyl- 2- 甲基萘 0.19
5 5.89 Butanedioicacid,diethylester 丁二酸二乙酯 0.16
6 6.36 Copaene 玷王巴烯(胡椒烯) 0.5
7 6.56 Pentanedioicacid,diethylester 戊二酸二乙酯 0.75
8 6.67 Naphthalene,2,6-dimethyl- 2,6- 二甲基萘 0.49
9 6.88 Butanedioicacid,bis(2-methylpropyl)ester 丁二酸二(2- 甲基丙基)酯 3.08
10 6.92 Azulene,1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydro-1,4- 1R-(1α,3aβ,4α,7β) 0.39
dimethyl-7-(1-methylethenyl)-, -1,2,3,3a,4,5,6,7- 八氢-1,4-
[1R-(1.alpha.,3a.beta.,4.alpha.,7.beta)]- 二甲基-7-(1- 甲基乙基)
11 7.02 4,7-M ethanoazulene, 1S-(1α,4β,7α)-1,2,3,4,5,6,7,8- 0.86
1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,9,9- 八氢-1,4,9,9- 四甲基-4,7- 甲撑
tetramethyl-,[1S-(1.alpha,4.beta,7.alpha)]-
12 7.05 Undeca-3,4-diene-2,10-dione,5,6,6-trimethyl- 5,6,6- 三甲基-3,4- 二烯-2,10- 十一二酮 0.3
13 7.15 Naphthalene,1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-4,7- 1,2,4a,5,6,8a- 六氢-4,7- 二甲基-1- 4.46
dimethyl-1-(1-methylethyl)- (1- 甲基乙基)萘
14 7.30 Naphthalene,1,2,3,5,6,8a-hexahydro 1,2,3,5,6,8a- 六氢-4,7- 二甲基 2.21
-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)- -1-(1- 甲基乙基)萘
表 1 山竹果皮中脂肪酸及其他脂溶性成分
特 产 研 究 2007年第1期66
1.2样品来源及处理
莽吉柿购于本地市场,经鉴定为莽吉柿(
Garcinia mangostanaL.)。莽吉柿果皮干燥后粉碎,称
取500g,经95%乙醇室温浸提4d,提取液减压干燥
得黄色粉末45g,该黄色粉末经正己烷提取得3.8g
亮黄色黏稠物。经硅胶柱层析,石油醚- 丙酮(20:1)
洗脱,得油状物1.1mL 供GC-M S分析。
1.3分析条件
GC-M S 条件:色谱柱为 HP-5 (30m ×
0.25mm×0.25μm)石英毛细管色谱柱;进样口温度
为250℃;程序升温 80℃(1min)20℃/min到280℃
(维持15min);载气为高纯氮气,流量为1mL/min;分
流比为25:1;进样量为 0.2μm;溶剂延迟 3min;气
化室温度为280℃。EI电离源,70eV;离子源温度为
200℃;扫描质量范围为33~640amu,全扫描方式。
2 结果与结论
从气相色谱图中共检测出43个峰,相应质谱通
过Xcalibur工作站 NIST 标准质谱图库进行检索,
确定了其中的31种成分,并按峰面积归一化法计算
各个化合物在油状物中的质量分数,结果见表1。
在莽吉柿果皮油状物中所鉴定出的31种成分
中,有15种脂肪酸和16种非脂肪酸类脂溶性成分,
其主要成分有正十六烷酸乙酯(35.89%)、9,12- 十
八碳二烯酸乙酯(9.76%)、油酸乙酯(9.09%)、硬脂
酸乙酯(5.97%)、2- 甲基丁二酸二(1- 甲基丙基)酯
(5.85%)、1,2,4a,5,6,8a- 六氢 -4,7- 二甲基 -1-(1-
甲基乙基)萘(4.46%)、丁二酸二(2- 甲基丙基)酯
(3.08%)、1,2,3,5,6,8a- 六氢 -4,7- 二甲基 -1-(1-
甲基乙基) 萘(2.21%)、1,2,3,4- 四氢-1,6- 二甲基
-4-(1- 甲基乙基)萘(2.21%)、己二酸二(2- 甲基丙
基)酯(2.05%)、十四烷酸乙酯(2.00%)等。所鉴定的
31种化合物的量占样品总量的94.07%,其中脂肪
酸的量占77.20%。
医学研究表明,不饱和脂肪酸具有明显降低血
清胆固醇的作用,进而降低高血压、心脏病及中风等
疾病的发病率[5,6]。莽吉柿果皮油状物中不饱和脂肪
酸占总脂肪酸的24.42% ,主要为9,12- 十八碳二烯
酸乙酯(9.76% )、油酸乙酯(9.09% )。张利[7]等人研究
表明,软脂酸、硬脂酸能够诱导人肝癌HepG2细胞
的凋亡,莽吉柿果皮油状物中硬脂酸的含量高达
5.97% 。莽吉柿果皮油状物中萘类化合物占11.39% ,
两种 类化合物占1.25%,可能与其抗菌活性有关。薁
中国农业科学院特产研究所野生动物人兽共患病研究室应用 RT-PCR 方法在国内首次扩增出狐
IFN-γ、IL-2基因序列。
研究人员应用植物血凝素(PHA)诱导北极狐外周血淋巴细胞(PBM C)产生IFN-γ和IL-2,通过
RT-PCR 方法扩增出两个基因片段,测序结果分析得出,北极狐IFN-γ基因序列含501bp的开放阅读框,
编码166个氨基酸;与已发表的赤狐干扰素基因核苷酸(Rolland-Turner,2006)同源性为99.8% ,氨基酸同源
性100% ;与犬的核苷酸序列同源性为99.4% ,氨基酸同源性100% 。同时,扩增出北极狐白细胞介素2(IL-2)
基因,与已发表的赤狐IL-2核苷酸(Rolland-Turner,2006)同源性为100% 。与犬的核苷酸同源性为98.7% 。
以上结果说明编码狐与犬的IFN-γ、IL-2基因同源性极高。 (本刊)
参 考 文 献
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Garciniamangostana[J].Phytochemistry,2002,60:541-548.
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Keng-Yeow Sim,LeslieJ.Harrison.Xanthonesand benzophe-
nonesfrom GarciniagriffithiiandGarciniamangostana[J].phy-
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序号 保留时间(min) 英文名称 中文名称 质量分数(%)
15 7.32 Naphthalene,1,2,3,4-tetrahydro-1,6- 1,2,3,4- 四氢-1,6- 二甲基 2.21
dimethyl-4-(1-methylethyl)- -4-(1- 甲基乙基)萘
16 7.37 Naphthalene,1,2,3,4,4a,7-hexahydro- 1,2,3,4,4a,7- 六氢-1,6- 二甲基 0.52
1,6-dimethyl-4- (1-methylethyl)- -4-(1- 甲基乙基)萘
17 7.40 2H-Benz[e]inden-3-ol,3,3a,4,5- 3S- 顺-2H-3,3a,4,5- 四氢-3a- 0.53
tetrahydro-3a-methyl-,(3S-cis)- 甲基- 苯并[e]茚-3- 醇
18 7.50 Butanedioicacid,methyl-,bis 2- 甲基- 丁二酸二(1- 甲基丙基)酯 5.85
(1-methylpropyl)ester
19 7.59 Dodecanoicacid,ethylester 十二烷酸乙酯 0.48
20 7.91 Isolongifolene,4,5,9,10-dehydro- 4,5,9,10- 去氢异长叶烯 0.37
21 7.96 Cubenol 库贝醇 0.63
22 8.13 Hexanedioicacid,bis(2-methylpropyl)ester 己二酸二(2- 甲基丙基)酯 2.05
23 8.24 Naphthalene,1,6-dimethyl- 1,6- 二甲基-4-(1- 甲基乙基)萘 1.31
4-(1-methylethyl)-
24 8.72 Tetradecanoicacid,ethylester 十四烷酸乙酯 2.00
25 9.25 Pentadecanoicacid,ethylester 十五烷酸乙酯 0.58
26 9.42 Hexadecanoicacid,methylester 十六烷酸甲酯 0.41
27 9.77 Hexadecanoicacid,ethylester 十六烷酸乙酯 35.89
28 10.23 Heptadecanoicacid,ethylester 十七烷酸乙酯 0.73
29 10.58 9,12-Octadecadienoicacid,ethylester 9,12- 十八碳二烯酸乙酯 9.76
30 10.61 Ethyloleate 油酸乙酯 9.09
31 10.69 Octadecanoicacid,ethylester 硬脂酸乙酯 5.97
total 94.07
狐IFN -γ、IL-2基因在我国首次扩增成功
!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
第1期 赵岩,等:莽吉柿果皮中脂肪酸及其它脂溶性成分的GC-M S分析 67
(续表 1)