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迎春花中9种新的裂环烯醚萜葡糖苷



全 文 :鼠李糖昔和落新妇昔等 6 个首次从该植物中分离
得到 。 2 2 个酚类化合物中 14 个可以用同一色谱条
件进行定量分析 。
(赵宇新摘译 )
109 沉香中 6 个新的 2 一 (-2 苯 乙基 )苯并一-Y毗喃酮
类化合物 〔英 〕 / K o n i s h i T … / C h e m hP amr
B u l l一 2 (X〕2 , 5 0 ( 3 ) 一 4 19~ 4 2 2
已从沉香中分离得 到多个倍半菇类成分和 苯
并 一 Y一毗喃酮衍生物 。 本次从其 乙醚提取物中分离得
到 6 个新的苯并 一Y一毗喃酮类化合物 (2 一 7) 和 l
个 已知化合物 fl id e r s i a c hr o m o n e ( l ) , 为 2 一 (2 一苯乙
基 ) 一苯并 一 Y一毗喃酮 。
将沉香粉末 ( 2 4 5 9 ) 用乙醚回流提取 3 次 , 每
次 h3 , 合并滤液 , 减压回收溶剂 , 得到褐色粘稠
乙醚提取物 ( 36 名g ) 。 将 乙醚提取物上硅胶柱 , 用
己烷 一乙酸乙酷 ( 1 : l) 洗脱 , 得到 6 个部分 。 将
第 6 部分 l( . 5 9 ) 上硅胶柱 , 用己烷一 乙酸乙酷 ( l : 2)
洗脱 , 得到 6 一 l ~ 6 一4 共 4 个部分 。 将 6 一 l 部分
( 45 .7 6 m g ) 上硅胶柱 , 用己烷一 乙酸乙酷 ( 2 : 3)
洗 脱 , 得到化合物 3 ( 4 2 m g ) 、 4 ( 18 . g m g ) 、 5
( 7 1
.
g m g )

l ( 10 7m g )
。 将 6 一2 部分 ( 5 7 0 . o m g )
按上述方法层析得到化合物 2 ( or m g ) 。 将 6 一3 部
分 ( 4 3 .0 5m g ) 上硅胶柱进一步 分离 , 用 己烷 一乙酸
乙 酷 ( 4 : l )洗脱得到化合物 6 ( 17 . 6m g ) 、 7 ( 3 . l m g ) 。
新成分 2 为 6一甲氧基 一2 一「2 一 (3 一甲氧基一4 一经苯基 )
乙基」苯并介 一毗喃酮 , 无色针状结 晶 , m p 巧 2一
153 ℃ , 分子式 C l尹 18 0 5 。新成分 3 为 6, 8一二轻基一 2一 ( 2 -
苯乙基 )苯并一 Y一毗喃酮 , 无色针状结晶 , mP 21 8一
2 2 0 oC
, 分子式 C , 7 H 14 0 4 。 新成分 4 为 6一轻基 一 2一 [ 2一 (4 -
轻苯基 ) 乙基〕 苯并详 一毗喃酮 , 无色针状结晶 , mP
2巧一 2 18 ℃ , 分子式 C , 7 1H 4q 。 新成分 5 为 6一轻基 一2 -
【2一 (2 一经苯基 )乙基〕 苯并一 Y一毗喃酮 , 无色针状结
晶 , 呷 18 5一 1 8 6 oC , 分子式 C 1 7H 14 0 4 。 新成分 6
为 7一轻基一 2一 (2 一苯乙基 )苯并 一Y一毗喃酮 , 无色针状
结晶 , m p 16 3一 164 ℃ , 分子式 C 1 7 H , 4 0 3。 新成分
7 为 7一轻基一 8一甲氧基 一 2 一 ( 2一苯 乙基 )苯并 一Y一毗喃酮 ,
无色针状结晶 , 哪 1 8 7一 18 8 oC , 分子式 C 、 : H 、6 0 4 。
( 赵宇新摘译 )
n o 迎春花中 , 种新的裂环烯醚菇葡糖普 〔英 〕 /
T妞k e n ak a y … / C h e m Ph a r l l l B u l l一 2《刃 2 , 5 0
( 3 ) 一 3 8 4~ 3 8 9
木犀科植物迎春花 ( aJ s m in “ m n ud 价0 、 m ) 的
叶和花用于治疗炎性肿胀 、 恶疮 、 跌打损伤和创伤
出血 。 曾从中分离出 8 种含环戊并单菇单元的油酞
昔型裂环烯醚菇葡糖普 。 本次又从迎春花叶中分离
得到 9 个新的裂环烯醚菇葡糖昔 , 并对其结构进行
了确证 。
取干燥 的迎春花叶 ( 35 0 9 ) 用 甲醇加热提取 ,
所得提取物 ( 61 . 4 9 ) 混悬于水 中 , 过滤后合并滤
液及洗涤液 , 依次用氯仿 、 正丁醇萃取 , 分成 3 个
部分 。 其中溶于正丁醇部分上 认值k o ge l L P一 4 0 C , 8
柱 , 用甲醇一水梯度洗脱 , 得到 10 个部分 ( l 一 X ) 。
各部分分别经制备型 LT C (氯仿 一甲醇或正丁醇 -
乙 酸 一 水 ) 、 制 备 型 H p L C ( 林B o n d a sp h er e
5林c l s 一 10 入 , 甲醇一水或乙睛一水 ) , 共得到 9 个新
成分 ( 1一 9 ) 和 已知化 合物油 酞昔 1 1一 甲酷 、
j
a s n u d i fl o s i d e s A一 E 、 n u d i fl o s id e B 、 C 、 紫丁香昔 、
a c t e o s id e 和 p o l i u m o s id e 。
新成分 l ( 3 15 . 6m g ) 命名为 j a s n u d i fl o s id e F ,
无色无定形粉末 , 分子式为 C 27成01 3 , [a唁一 145 。
( c = 0
.
5 2
, 甲醇 ) ; 新成分 2 ( 3 7 . 3m g ) 命名为
j
a s n u d i n o s i d e o
, 无色 无 定 形 粉 末 , 分子 式为
e 2 7氏 20 , 3 , [仪峪一 1 6一。 ( c = 0 . 8 9 , 甲醇 ) ; 新成分
3 ( 7 1
.
l m g ) 命名为 j a s n u d i fl o s i d e H , 无色无定形
粉末 , 分子式为 e 4 3H 62 0 2 3 , [a 珍一 1 5 3 。 ( c = 1 . 0 2 ,
甲醇 ) ; 新成分 4 ( 7 3 . 3 m g ) 命名为 j as n u d i fl o s i d e l ,
无色无定形粉末 , 分子式为 c声 38 0 12 , 〔a 猎一 186 ’
( e = 0
.
3 9
, 甲醇 ) ; 新 成分 5 ( 5 . 2m g ) 命 名为
j as
n u id n os id e J
, 无色无 定形 粉 末 , 分 子式为
e 26 H 3: o , 2
,
[a 猎一 1 5 9 。 ( c = 0 . 1 7 , 甲醇 ) ; 新成分
6 ( 15
.
z m g ) 命名为 j a s n u d i fl o s i血 K , 无色无定形
粉末 , 分子式为 e 3 , H 5 2o . : , la 猎一 13 5 。 ( c = 0 . 5 5 ,
甲醇 ) ; 新成分 7 ( s o . 3m g ) 命名为 j as n u d i fl o s id e L ,
无色无定形粉末 , 分子式为 c声 74崛 , 【a] 舍一 173 。
( c = 0
.
7 3
, 甲醇 ) ; 新成 分 8 ( 2 8 . 8m g ) 命名为
n u d iif o is de D
, 无 色 无 定 形 粉 末 , 分 子 式 为
e 274H
2 o l 3
,
[a 珍一 16 1。 ( e = 0 . 4 1 , 甲醇 ) ; 新成分
9 ( 1 1
.
6 m g ) 命名为 i s o o l e o a ct e o s i de , 无色无定形
粉末 , 分子式为 e 、 H 58 0 2 5 , [a猎一 12 4 。 ( c = 0 . 2 5 ,
甲醇 ) 。 其中 j a s n u d i fl o s i d e F 和 j a s n u d i fl o s i d e G 、
j
a s n u d i fl o s id e l 和 ja s n u d i fl o s id e J 分别互为同分异
构体 。
(赵宇新摘译 清 风校 )
分 子式 C 2 4 H叨 0 ; 2 , 为 (3 5 , 4 R , 9 毛 ) 一 3 , 4 , 9一三轻基
m e g a s ti g m an
e 一 5
一烯 3 一O 一樱草营 。 新成分 7 ( 7m g )
为 p一
autr
o n o s i由 s J , 无定形粉末 , [a] 言一 7 . 5 。 ( c =
0
.
5 1
, 甲醇 ) , 分子式 C 19 H 34 O 7 , 为 ( ZR , g R ) 一2 , 9 -
二轻基 me g as it g m an e 一5 一烯 9 一。 一p一D 一毗喃葡糖昔 。
(
·赵宇新摘译 )
n l 瓜木叶中的 m雌哪趁叨扭Oe 普类内加对 o n 旧` id es
D一 J 〔英〕 / O ts u ka H… / C h e m hP ~ B u .l

20 2
,
50 ( 3 ) 一 39() 一 3 9 4
曾 从 八 角 枫 科 植 物 瓜 木 ( A la n g i u m
尸al at n lfo l i u m ) 中分离出 3 个 m e g a s ti gm a n e 普和几
个酚类昔 。 本 次又 从 该 植 物 中 得 到 7 个 新 的
m e g a s t i gm an e 普 ( l一 7 ) 和 5 个 己知化合物 。
干燥瓜木叶 (3 . 5 5 k g ) 用 甲醇提取 2 次 , 将 甲
醇提取物浓缩 , 混悬于水 , 依次用正己烷 、 乙酸乙
酷 、 正丁醇萃取 。 溶于正丁醇部分 ( 6 5 . 9 9 ) 上 D i a i o n
H P

20 柱 、 O D S 柱和硅胶柱纯化 , 然后再经液滴逆
流色谱 ( n C e e ) 得到 12 个 m e g a s t ig m an e 昔类化
合物 。 其中 5 个 已知成分分别为 ( 6 5 , g R ) 一玫瑰昔 、
a l a n g i o n o s id e s A

H

K 和 l i n a ir o n o s id e C 。
新成分 1 ( 3 4m g ) 为 p l a tam o n o s i d e s D , 无定形
粉末 , [a ;0] 一 41 . 0 。 ( c ~ .0 61 , 甲醇 ) , 分子 式
C 25 H胡0 1 2 , 为 ( 35 , SR , 6 5 , g R ) 一3 , 9 一二经基爬 g as it g m an e
双 一 o 一 p一D 一毗 喃 葡糖普 。 新 成 分 2 ( 13 m g ) 为
p l
ant
i o n o s ide
s E
, 无定形粉末 , [a r 一 4 1 . 0 “ ( c =
0
.
6 1
, 甲醇 ) , 分子式 C 2 4玩 0 0 1 , , 为 ( SR , 6 R , 7 E ) 一 9 -
轻基 m e g a s t i g m a n e 一7 一烯 一 3 一酮 。 一樱草普 。 新成分 3
( Z o m g ) 为 p l a t a n i o n o s id e S F , 无定形粉末 , [a 猎一
17
.
6

( c = 0
.
7 4
, 甲醇 ) , 分子式 C 24 H 3 s 0 , 1 , 为
(g R
,
7 E ) 一 9一经基 m e g a s t i g m a n e 一5 , 7 一二烯 一 4一酮 。 一樱
草昔 。 新成分 4 ( Zo m g ) 为 p l a加nL l o n o s id e s o , 无定
形粉末 , [a 猎一犯 .8 。 ( c 一 1 . 28 , 甲醇 ) , 分子式
C 24 H 4 0 0 , ,
, 为 (g R ) 一 9一轻基 m e g a s ti g m a n e 一 5 一烯 一 4 -
酮 O 一樱草普 。 新成分 5 ( ZOm g ) 为 p la ta n l on o s ide s H ,
无定形粉末 , [a r 一肠.9 “ ( c = l , 3 0 , 甲醇 ) , 分子式
C 24风。 0 11 , 为 ( 3 5 , g R ) 一 3 , 9 一二轻基 m e g a s t i g m a n e 一 5 -
烯 3 一O 一樱草昔 。 新成分 6 ( 4 m g ) 为 p l a t an i o n o s id e s
I
, 无定形粉末 , [a 猎一 6 5 , 4 。 ( c = 0 2 6 , 甲醇 ) ,
n Z 日本珊瑚树中具有 5, 1 0一顺式结构关系和七元
环结构的 v ib s a n e 型二菇 〔英〕 / F u k u y a m a Y… /
C h e m P h a r n O B u l l一 2 0() 2
,
5 0 ( 3 ) 一 3 6 8一 3 7 1
从日本珊瑚树 ( 竹 b “ 。 “ 。 “ 、 。 b uk i) 叶中分离
得到 5 个新化合物 , 为七元环结构的 vi bs an e 型二
菇 , 它们在 C 一 5 和 C 一 10 位具有顺式结构关系 。
干燥 日木珊瑚树叶粉末 (l . s k g ) , 用 甲醇室温
浸泡 1个月 , 将甲醇提取物蒸干 , 得到胶状提取物
(5 0 9 )
。 取此提取物 9 59 , 用 甲醇加硅胶混合均
匀并减压干燥 , 将固体混合物粉碎后装柱 , 依饮用
正己烷 、 正 己烷一乙酸乙酷 (7 : 3 ) 、 正 己烷一 乙酸
乙酷 ( 1 : l ) 、 乙酸 乙酷 、 乙酸 乙酷一甲醇 (8 : 2)
和甲醇洗脱 , 分别得到 6 个部分 。 第 4 部分 ( 13 9 )
经过反复硅胶柱层析 (氯仿一甲醇 , 30 :l ; 正己烷 -
乙酸乙酷 , 7 : 3) , 得到第 12 一 巧 部分 。 第 巧 部
分 ( 30 m g ) 上反相柱 ( e o s m o s i l 7 , e 一 1 5 o PN ) ,
用甲醇一水 (7 : 3) 洗脱 , 得到第 16 ~ 18 部 分 。 第
18 部分 ( 4 0m g ) 上硅胶柱 , 用正己烷一丙酮 ( 3 : l)
洗脱 , 得到 5一 e尸f 一 v ib s a n i C ( 2 . l m g ) 和 18 一 o 一甲
基 一 5 一印 i 一 v i b s丽 K ( l . 3m g ) 。 第 17 部分 ( 12 3m g )
通过 H p L C 精制 ( e o s m o s i l s e 1 8一 A R , 甲醇一水 ,
13 : 7 ; 流 速 Z n 1 L / m i n ) , 得到 5 一叩 i一 v i b s a n i H
( 一5 . 6m g ) 。 第 3 部分 ( 12 9 ) 经硅胶柱层析 ( C 一 30 ,
12 0 9 )
, 用正己烷一乙酸 乙酷 ( l : l) 洗脱 , 得到第
19一 2 1 部分 。 第 1 9 部分 ( 6 3m g ) 用 H p L C 精制 ,
得到化合物 5 一叩 i 一v i b s a n i K ( 4一m g )和 5 一印 i一 v i b s a n i
E ( 8
.
s m g )

5
一印 i一 v ib san i C : 分子式 e 二 H、 0 5 , [a ]言+ 3 5 . 6 。
( c = 0
.
5 9
, 氯 仿 ) 。 5 一印 i 一v i b s a n i H : 分 子 式
C 2 5 H 36 0 6
,
[a 昭 + 4 9 . 2 。 ( c = 0 . 4 一 , 氯 仿 ) 。
5
一印 i一 v ibsam K
: 分子式 e 二H 、岛 , [a ]言+ 5 2 . 4 。 ( c =
0
.
2 0
, 氯仿 ) 。 18 一O 一甲基一 5 一叩 i一 v i b s a n i K : 分子式