全 文 ：2012年第 23期
Advances in the Studies of Radix Rubiae Ynnnanensis
WANG Jian
(College of Traditional Chinese Medicine, Chongqing Medical University, Chongqing 400016, China)
Abstract: Radix Rubiae Yunnanensis is the root of Rubia yunnanensis Diels, which is broadly used in Yunnan. This paper has summarized
and analyzed the studies on Radix Rubiae Yunnanensis form two aspects of chemistry and bioactivitiy. The compounds in it mainly belong
to the classes of anthraquinone, arborane-type triterpenoid, and cyclic hexapeptide; Its bioactivities mainly include antitumor, cytotoxicity,
the effect on T lymphocyte, and inhibition on NO production.
Keywords: Radix Rubiae Yunnanensis; Rubia yunnanensis; arborane-type triterpenoid; cyclic hexapeptide; antitumor activity
中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1006-0979（2012）23-0129-04
中药小红参研究进展
王 坚 *
摘 要：小红参是云南茜草的根，在云南被广泛使用。本文从化学成分和生物活性两个方面对它的研究进行了总结、分析。它的化学
成分主要属于蒽醌、乔木萜烷型三萜、环己肽类；其生物活性主要包括抗癌作用、细胞毒性、对T淋巴细胞的作用、抑制NO的产生。
关键词：小红参；云南茜草；乔木萜烷型三萜；环己肽；抗癌作用
*重庆医科大学中医药学院（400016）
2012年 9月 20日收稿
小红参 Radix Rubiae Yunnanensis，又名：滇紫参，小活血，小
红药，小舒筋。其基原为茜草科茜草属植物云南茜草（又名：滇茜
草，紫参）Rubia yunnanensis Diels 的根。紫参 R. yunnanensis
Diels，我国特有，产四川西南部（木里）和云南各地。生于海拔
1700-2500米处的灌丛、草坡或路边。本种根肉质，条状，是云南
地区常用药物，称小红参。其药性甘，温；功用：调养气血，活血舒
筋；主治：头晕，肺痨咳血，风湿疼痛，跌打损伤，月经不调，经闭，
带下，产后关节痛 [1-2]。鉴于有关专家建议将种 R. yunnanensis
Diels与 R. ustulata Diels 归并为一个种，即：R. yunnanensis Diels
[2]。因此本文将来源于 R. yunnanensis 与 R. ustulata 的化学成分
都归于 R. yunnanensis。下面本文将从化学成分与生物活性两个
方面对中药小红参的研究进行分析、总结。
1 化学成分
迄今，已报道从小红参中得到 81个化合物，这些化合物主
要属于蒽醌、乔木萜烷型三萜、环己肽类。化合物 1-81 的具体
信息见表 1，结构见图 1。
1.1蒽醌：从小红参得到 16个（1-16）蒽醌类化合物 [3,8,10,12-14]。此
外，还得到 1个（17）萘醌类化合物 [12]及 8个（18-25）萘氢醌类化
合物[10,12,14]。
1.2乔木萜烷型三萜：从小红参得到 26个（26-51）乔木萜烷型三
萜类化合物[4-5,8-9,11-14]。
自然界迄今已发现的乔木烷型三萜化合物中，相当一部分
存在于茜草属植物中，这在化学分类学上可能具有一定意义 [5]。
此外，还得到 4个（52-55）齐橔果烷型三萜类化合物[12]。
1.3环己肽：从小红参 R. yunnanensis 得到 13个（56-68）环己肽
类化合物[4,,6-7,14-16]。
茜草科-型双环己肽（RA-系列环肽，RAs）吸引了大量的关
注，因为它们独特的双环结构特征以及体内、体外潜在的抗癌活
性。通常，RAs是同双环己肽，它主要由 1个 D-α-丙氨酸，1个
L-α-丙氨酸，3个变化的 N-甲基-L-α-络氨酸，以及另 1个 L-
α-氨基酸组成[15]。
1.4 其它：:从小红参得到 3 个（69-71）香豆素类化合物 [12]；4 个
（72-75）木脂素类化合物 [13-14]；2个（76-77）芳香酸类化合物 [13]；3
个（78-80）甾醇类化合物[8,11-12]；1个（81）黄酮类化合物[10]。
2 生物活性
小红参的生物活性主要有抗癌作用、细胞毒性、对 T淋巴细
胞的作用、抑制 NO的产生。
2.1抗癌作用：RY-I (59) 对 P-388白血病具有抗癌活性，它的苷
元 RA-V (57) 也具有抗癌活性[4]。RY-II (60) 具有抗癌活性[6]。
2.2细胞毒性：以下化合物表现出细胞毒性：rubianol-C (44), ru－
biarbonols A (33) 及 F (41), rubiarbonone C (35), 与 2-methyl -
1,3,6-trihydroxy-9,10-anthraquinone (3)[13]。
化合物 (56-66) 对 11种癌细胞株呈现出细胞毒性，其 IC50
值变化范围为 0.001 至 56.24 μM[16]。化合物 68对 11种癌细胞
株表现出温和的细胞毒性[15]。
2.3对 T淋巴细胞的作用：小红参蒽醌类及三萜类的浓度在 30～
100 μg/mL 范围内时，其体外给药对 ConA（刀豆蛋白 A）诱导的
正常人外周血 T淋巴细胞增殖反应均有抑制作用 [18]。小红参醇
提物各剂量组以及水提物高剂量组与空白血清组比较有显著性
差异，均对链球菌抗原致敏小鼠的 T淋巴细胞增殖具有抑制作
用。小红参含药血清能够明显抑制 T淋巴细胞对链球菌抗原的
增殖作用[19]。
进行期银屑病外周血中 CD3+T 细胞升高，CD4+/ CD3+比值降
低；CD3+T细胞经小红参治疗后降至正常(P<0.01)，CD4+/CD3+比值
也恢复正常；小红参治疗前后 CD3+，CD4+及 CD2+T细胞均在正常
范围(P>0.01)。故小红参治疗银屑病的机理可能与对细胞免疫的
调节作用有关[17]。
2.4抑制 NO 的产生：小红参醇提物高、中剂量组以及水提物高
剂量组与空白血清组比较有显著性差异，均能抑制链球菌抗原
致敏小鼠的腹腔巨噬细胞 NO的分泌水平。小红参含药血清可
以抑制链球菌抗原诱导的小鼠腹腔巨噬细胞 NO的分泌[19]。
R. yunnanensis根的水-丙酮提取物及乙酸乙酯溶解部分对
脂多糖-活化巨噬细胞中 NO的产生表现出抑制活性。从中得到
129
DOI:10.16040/j.cnki.cn15-1101.2012.23.053
内蒙古中医药
图 1 来自于小红参的化合物 1-81 的化学结构式
Fig. 1 Chemical structures of compounds 1-81 from Radix Rubiae Yunnanensis
的化合物中，rubianols-d (45) 与 –e (46) 表现出抑制活性。它们
的抑制活性与单甲基精氨酸 (L-NMMA)（一个非选择性的 NO
抑制剂 (IC50=57 μM)）的相当；rubianol-C (44) , rubiarbonols A
(33) 及 F (41), rubiarbonone C (35), 与 2-methyl-1,3,6-trihydrox－
y-9,10-anthraquinone (3)，也抑制 NO的产生[13]。
RY-I (59) 与 RA-V (57) 强有力地抑制脂多糖活化的巨噬
细胞中 NO的过度分泌与诱导性 NO合成酶的诱导 [14]。化合物
(56-66) 对脂多糖及干扰素-γ诱导的 RAW 264.7鼠巨噬细胞中
NO的分泌表现出抑制活性，其 IC50值变化范围为 0.05 至 12.68
μM。首次报道化合物 62与 56-59显著地抑制 HEK-293-NF-κB
荧光素酶稳定细胞中肿瘤坏死因子-α 诱导的 NF-κB 活化，其
IC50值分别为 0.03, 35.07, 1.69, 12.64 与 1.18 μM[16]。化合物 68
抑制脂多糖及干扰素-γ 诱导的 RAW 264.7 鼠巨噬细胞中 NO
的分泌[15]。
2.5抗（促）血小板聚集作用：在 150 μM时，rubiarbonol B (40) 表
现出最强的抗血小板聚集活性。在高剂量时，rubiarbonone A
(29) 与 rubiarbonol A (33) 促进血小板聚集；然而，在低浓度时，
它们也呈现出抗血小板聚集活性 [9]。1,3,6-trihydroxy-2- methy－
lanthraqui- none (3) 有显著的抗血小板聚集活性[12]。
2.:6对 β-己糖胺酶释放的抑制作用：2-methyl-1,3,6-trihydroxy-
9,10-anthraquinone (3) 对 RBL-2H3细胞中 β-己糖胺酶的释放
表现出抑制活性[14]。
3 结 语
通过以上总结可以看出：目前对小红参的化学成分已进行
了比较系统、深入的研究，而活性研究相对滞后；化学研究与活
性研究联系还不够紧密，真正被阐明的活性成分还较少。今后应
加强这方面工作。另外，云南茜草的地上部分也是一味中药-小
茜草[1]。但迄今，还未见有相关的研究报道。
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2012年第 23期
表 1 来自于小红参的化合物 1-81
Table 1 Compounds 1-81 from Radix Rubiae Yunnanensis
No. Compounds Substitution Ref.
Anthranquinone R1 R2 R3 R4 R5
1 2-methyl-1,6-dihydroxy-anthranquinone-3-O OH CH3 -O-(6-O-Ac)glc(2→1)rham H OH 3,10,12,14
2 2-methyl-1,6-dihydroxy-anthranquinone-3-O-α OH CH3 -O-glc(2→1)rham H OH 3,10,12
3 1,3,6-trihydroxy-2-methylanthraquinone OH CH3 OH H OH 8,10,12,13
4 1-hydroxy-2-methylanthraquinone OH CH3 H H H 10,12
5 1,3-dihydroxy-2-methylanthraquinone OH CH3 OH H H 10
6 xanthopurpurin OH H OH H H 10
7 1,4-dihydroxy-2-hydroxymethylanthraquinone OH CH2OH H OH H 10
8 2-hydroxymethylanthraquinone H CH2OH H H H 10
9 lucidin primeveroside OH CH2OH -O-α-D-glc(6→1)xyl H H 10,12
10 munjistin OH CO2H OH H H 10,12
11 rubianthraquinone OCH3 CH3 OH H OH 14
12 rubiayannone-A OH Oglc(6→1)xyl H OH H 12
13 2-carbomethoxyanthraquinone H CO2CH3 H H H 12
14 2-formylanthraquinone H COH H H H 12
15 tectoquinone H CH3 H H H 12
16 1,4-dihydroanthraquinone 12
Naphthoquinone
17 2-methoxy-1,4-naphthoquinone 12
Naphthohydroquinone R1 R2 R3 R4
18 rubinaphthin A OH CO2H H Oglc 10,14
19 rubinaphthin B Oglc H H Oglc 10
20 rubinaphthin C OH CO2H CH2CH(OH)CH(CH3)CO2H Oglc 10
21 rubinaphthin D OH CO2H CH2CH(OH)CH(CH3)CO2H Oglc(6→1)glc 10
22 2-carbomethoxy-3-prenyl-4-O-β-D-glucoside OH CO2CH3 CH2CH=C(CH3)2 Oglc 12
23 2-carbomethoxy-3-1,4-di-O-β-D-glucoside Oglc CO2CH3 CH2CH=C(CH3)2 Oglc 12
24 rubioncolin C 12
25 Mollugin 12
Arborinane-type triterpene R1 R2 R3 R4 R5
26 H OH H OH CH3 4
27 H OH H OH CH2OH 4
28 rubiarbonol G H OH OH OAc CH2OH 4,5,8,11
29 rubiarbonone A H =O OH OAc CH2OH 4,5,8,11
30 rubiarboside A OAc Oglc OH OH CH3 4,11,14
31 OAc Oglc OH OH CH2OH 4,14
32 OAc Oglc OH OH CH2OAc 4,14
33 rubiarbonol A H OH OH OH CH2OH 5,8,11,13
34 rubiarbonone B H =O OH OH CH2OH 8,9,11,13
35 rubiarbonone C H =O OH OH CH2OAc 9,13
36 rubiarbonone D H =O OH OH CH3 11
37 rubiarbonone F H =O OH OH CO2H 11
38 rubiarboside F OH Oglc OH OH CH2OH 11
39 rubiarboside G H Oglc(6→1)glc OH OH CH2OH 11
40 rubiarbonol B H OH OH OH CH3 11,12
41 rubiarbonol F OH OH OH OH CH2OH 11,13
42 rubianol-a OH =O OH OH CH2OH 13
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内蒙古中医药
No. Compounds Substitution Ref.
43 rubianol-b OH =O OH OH CH2OAc 13
44 rubianol-c H OH OH OH CH2OAc 13
45 rubianol-d OH OH OH OH CH2OAc 13
46 rubianol-e OAc OH OH OH CH2OAc 13
47 rubianoside II H Oglc OH OH CH3 14
48 rubianoside III H Oglc OH OH CH2OH 14
49 rubianoside IV OH Oglc OH OH CH2OH 14
50 rubiarbonone E (rubianol-g) 11,14
51 rubianoside I 13
Oleanane-type triterpenoid R
52 oleanolic acid H 12
53 3-O-acetyloleanolic acid COCH3 12
54 rubiprasin-A OH 12
55 rubiprasin-B H 12
Cyclic hexapeptide R1 R2 R3 R4 R5
56 RA-I CH2OH CH3 H H H 16
57 RA-V CH3 CH3 H H H 4,6,16
58 RA-XXIV CH2CH2CONH2 CH3 H H H 16
59 RY-I CH3 CH3 H glc H 4,6,14,16
60 RY-II CH2OH CH3 H glc H 7,16
61 rubiyunnanin C CH2CH2CO2CH3 CH3 H H H 16
62 rubiyunnanin D CH2CH2CO2H H H H H 16
63 rubiyunnanin E CH2CH2CO2H CH3 OH H H 16
64 rubiyunnanin F CH2CH2CONH2 CH3 H glc H 16
65 rubiyunnanin G CH3 H H glc H 16
66 rubiyunnanin H CH3 CH3 H glc OH 16
67 rubiyunnanin A 15
68 rubiyunnanin B 15
Coumarin
69 rubilatin-A 12
70 O-methylcedrelopsin 12
71 scopolin 12
Lignan R
72 (+)-lariciresinol H 13
73 5-methoxylariciresinol OCH3 14
74 (+)-isolariciresinol 13
75 (-)-secoisolariciresinol 13
Aromatic acid R
76 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid OCH3 13
77 vanillic acid H 13
Sterol R
78 β-sitosterol H 8,11,12
79 β-sitosteryl glucoside glc 12
80 stigmasterol 11,12
Flavonoid
81 baicalin 10
R1 R2
glc(6→1)glc CH2CH=C(CH3)2
CH3 CH2CH=C(CH3)2
glc H
续：表 1 来自于小红参的化合物 1-81
Table 1 Compounds 1-81 from Radix Rubiae Yunnanensis
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