全 文 ：亮叶杨桐的三萜皂苷类成分
王　英 1 , 叶文才1, 2＊ , 殷志琦 2 , 赵守训 2
(1.暨南大学 中药及天然药物研究所 , 广东 广州 510632;2.中国药科大学 天然药物化学教研室 , 江苏 南京 210009)
摘要:为研究亮叶杨桐(AdinandranitidaMerr.exLi)叶的化学成分 , 亮叶杨桐叶的乙醇提取物经大孔树脂 、硅
胶 、SephadexLH-20以及 ODS柱色谱分离得到 6个化合物 , 通过波谱(1HNMR、 13CNMR、 HR-ESI-MS)和化学方法
进行结构鉴定 , 6个化合物分别被鉴定为 2α, 3α, 19α-trihydroxy-olean-12-en-28-oicacid-28-O-β-D-glucopyranoside(1)、
arjunetin(2)、 sericoside(3)、 glucosyltormentate(4)、 nigaichigosideF1(5)和 arjunglucosideI(6)。化合物 1为新化
合物 , 化合物 2 ～ 6均为首次从该植物中分离得到。
关键词:亮叶杨桐;三萜皂苷;2α, 3α, 19α-trihydroxy-olean-12-en-28-oicacid28-O-β-D-glucopyranoside
中图分类号:R284.1;R284.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513-4870(2008)05-0504-05
收稿日期:2007-10-15.
＊通讯作者　Tel/ Fax:86-20-85221559,
E-mail:chywc@yahoo.com.cn
TriterpenesaponinsfromAdinandranitida
WANGYing1 , YEWen-cai1, 2＊ , YINZhi-qi2 , ZHAOShou-xun2
(1.InstituteofTraditionalChineseMedicineandNaturalProducts, JinanUniversity, Guangzhou510632 , China;
2.DepartmentofPhytochemistry, ChinaPharmaceuticalUniversity, Nanjing210009 , China)
Abstract:ToinvestigatethechemicalconstituentsoftheleavesofAdinandranitida, severalcolumn
chromatographymethodswereusedtoisolatethechemicalconstituentsofthisplant.Thestructureswere
elucidatedonthebasisofspectraldata.Sixcompoundswereisolatedandidentifiedas2α, 3α, 19α-
trihydroxy-olean-12-en-28-oicacid-28-O-β-D-glucopyranoside(1), arjunetin(2), sericoside(3),
glucosyltormentate(4), nigaichigosideF1 (5)andarjunglucosideI(6), separately.Compound1 isa
newcompound, andcompounds2-6 wereisolatedfromA.nitidaforthefirsttime.
Keywords:Adinandranitida;triterpenesaponin;2α, 3α, 19α-trihydroxy-olean-12-en-28-oicacid
28-O-β-D-glucopyranoside
　　亮叶杨桐 AdinandranitidaMerr.exLi系山茶
科(Theaceae)杨桐属植物 ,又名亮叶黄瑞木 、亮叶
红淡 , 俗称石崖(芽)茶[ 1] 。广西民间使用亮叶杨
桐叶作为代茶饮料已有悠久历史 , 其叶有较明显的
消炎 、解毒 、止血和降压等功效 [ 2] 。民间还常用以
治疗腮腺炎 、痢疾和高血压等 [ 3] 。近来 , 又有研究
发现亮叶杨桐具有较好的镇静安神作用 , 并已开发
成为保健饮品。为探索亮叶杨桐叶的活性成分 。作
者对其进行了系统的化学成分研究 , 从该植物中分
离得到了数个三萜和黄酮类成分 [ 4] , 现从中又分离
得到了 6个三萜皂苷类化合物 , 通过波谱和化学方
法鉴定了它们的结构分别为:2α, 3α, 19α-trihydro-
xyolean-12-en-28-oicacid-28-O-β-D-glucopyranoside
(1)、 arjunetin(2)、 sericoside(3)、 glucosyltorme-
ntate(4)、 nigaichigosideF1 (5)和 arjunglucosideI
(6)。其中 , 化合物 1为新化合物 , 化合物 2 ～ 6为
首次从亮叶杨桐中分离得到 。
化合物 1　无色针晶(甲醇);mp216 ～ 218 ℃;
[ α] 20D -16.7°(c0.12, CH3OH);香草醛 -浓硫酸反
应显紫红色 , Molish反应阳性 。 HR-ESI-MSm/z:
673.394 4[ M+Na] +(calcd673.392 2),故推断化
合物 1的分子式为 C36H58O10。
·504· 药学学报 ActaPharmaceuticaSinica2008, 43(5):504-508
DOI :10.16438/j.0513-4870.2008.05.004
R1 R2 R3 R4 R5
1 α-OH H H H CH3
2 β-OH H H H CH3
3 β-OH H OH H CH3
4 β-OH H H CH3 H
5 β-OH OH H CH3 H
6 β-OH OH H H CH3
Figure1　Chemicalstructuresofcompounds1-6
化合物 1的 1HNMR谱显示出 7个甲基的氢信
号 δ:0.68、 0.74、 0.79、 0.89、 0.92、 1.01和 1.24
(各 3H, s)和 1个三取代烯键的氢信号 δ5.30(1H,
brs)。同样 , 13CNMR和 DEPT谱也显示出 7个甲
基的碳信号 δ:16.6、 17.7、 22.2、 24.6、 24.8、
28.7和 29.4 ,一对三取代双键碳信号 δ:123.3和
144.3, 3个连氧的次甲基碳信号 δ:81.1、 79.4和
66.6及 1个酯羰基信号 δ177.3。以上信息提示 ,
该化合物可能为苷元含有 3个羟基的齐墩果烷型三
萜化合物。
　　1HNMR和 13CNMR谱还显示其存在 1个葡萄
糖单元 δH:6.11(1H, d, J=8.0 Hz);δC:95.8、
79.2、 78.9、 74.1、 71.1和 62.2。化合物 1经 2
mol· L-1盐酸水解 , 糖部分衍生化后 , 经 GC分析
并与标准化合物对照 , 确定该化合物中含有 D-吡喃
葡糖。根据其端基氢的偶合常数(J=8.0 Hz)可推
断该葡萄糖为 β-D-葡萄糖 。
根据化合物 1的 1HNMR、 13CNMR、 HSQC和
HMBC谱 ,对化合物 1的碳氢数据进行了全归属(表
1)。结果显示 ,化合物 1苷元部分的碳氢数据与文
献 [ 5]报道的 2α, 3α, 19α-trihydroxyolean-12-en-28-
oicacid数据相近 ,推测化合物 1苷元部分的结构可
能为 2α, 3α, 19α-trihydroxyolean-12-en-28-oicacid。
在化合物 1的 1HNMR谱中 , H-3(δ3.57)与 H-2(δ
4.08)的偶合常数为 2.5 Hz,较化合物 2中 H-3与
H-2的偶合常数(J=9.1 Hz)相差较大 ,故判断化合
物 1 H-3的构型应与化合物 2相反 ,应处于平伏键 ,
为 β构型 [ 5] 。在 13CNMR谱中 , 化合物 1具有与化
Table1　 1D and2D NMR dataofcompound1
(C5D5N, δ, JinHz)
Position δC δH HMBC
2J(C, H) 3J(C, H)
1 42.6 1.52(t, J=12.0Hz), - C-3, C-25
1.67(dd, J=4.5,
　　 12.0Hz)
2 66.1 4.08(m) C-1, C-3 -
3 79.4 3.57(d, J=2.5 Hz) - C-1, C-23, C-24
4 38.8 - C-23, C-24 -
5 48.8 1.41(brd) - C-23, C-24
6 18.7 1.22(m), 1.24(brs)C-5 -
7 33.0 1.73(m), 1.80(m) - C-5, C-26
8 40.4 - C-26 C-27
9 48.2 1.84(m) - C-25, C-26
10 38.8 - C-1, C-5, C-25 -
11 24.2 1.84(m) C-9, C-12 -
12 123.3 5.26(brs) C-11 C-18
13 144.3 - C-18 C-11, C-27
14 42.2 - C-27 C-12
15 28.9 1.76-2.11(m) - C-27
16 28.0 1.89(m), 2.55(m) - -
17 46.5 - C-18 C-19
18 44.5 3.27(brs) - C-12
19 81.1 3.33(brs) - C-29, C-30
20 35.5 - C-29, C-30 -
21 28.9 1.76-2.11(m) - C-29
22 33.2 1.24(m), 1.36(m) - -
23 29.4 1.01(s) - C-24
24 22.2 0.68(s) - C-5, C-23
25 16.6 0.79(s) - C-1, C-5, C-9
26 17.7 0.92(s) - C-9
27 24.8 1.29(s) - -
28 177.3 - - C-16, C-18, G-1
29 28.7 0.89(s) - C-30
30 24.6 0.74(s) - C-29
Glucose
1 95.8 6.11(d, J=8.0 Hz) - C-28
2 74.1 3.97(t, J=8.5Hz) G-3 -
3 79.2 3.79(m) G-2 -
4 71.1 4.11(m) G-5 -
5 78.9 4.06(m) G-6 -
6 62.2 4.14(dd, J=4.4, - G-4
　　 12.0Hz)
4.20(dd, J=2.5,
　　 12.0Hz)
合物 2相近的 C-2的化学位移值 ,而化合物 1中 C-3
的化学位移值(δ79.4)较化合物 2(δ85.0)有较大
的差异 , 推测化合物 1应具有与化合物 2相同的
C-2位羟基构型和相反的 C-3位羟基的构型 ,即 2α,
3α-二羟基取代。同时 , 在化合物 1的 NOESY谱
中 , 可观察到 H-2(δ4.08)与 H-3(δ3.57), H-23
(δ1.01)和 H-24(δ0.68)有 NOE相关峰 , 可进一
·505·王　英等:亮叶杨桐的三萜皂苷类成分
步判定化合物 1为 2α, 3α-二羟基取代 。另外 , 化合
物 1中 H-18(δ3.27)和 H-19(δ3.33)均为宽单峰 ,
说明化合物 1的 C-19位还连有 α取代的羟基 [ 5] ,综
上分析 ,化合物 1苷元部分的结构应为 2α, 3α, 19α-
trihydroxyolean-12-en-28-oicacid[ 5] 。与文献报道的
苷元的碳氢数据比较 ,化合物 1的 C-28位羰基碳信
号高场位移至 δ177.3,结合 δC 95.8处的葡萄糖端
基碳信号 ,以及 HMBC谱中(图 2)葡萄糖端基氢信
号(δH 6.11)与苷元 C-28位羰基碳信号(δ177.3)
有远程相关 ,可判断化合物 1的 C-28位连接葡萄糖
成酯苷 。
综上所述 , 推断化合物 1的结构为 2α, 3α, 19α-
trihydroxy-olean-12-en-28-oicacid28-O-β-D-glucopyra-
noside,为一新化合物 。
Figure2　ChemicalstructureandkeyHMBC
correlationsofcompound1
实验部分
熔点用 X-4型显微熔点测定仪测定 ,温度未校
正;IR光谱用 NicoletImpact410型红外光谱仪测定
(KBr压片);NMR用 VarianMercury-VX300型和
VarianUnityINOVA500型核磁共振仪测定;HR-
ESI-MS用 AppliedBiosystemsMarinenTM 5140型质谱
测定;气相色谱用 VarianCp-3800型色谱仪测定 。
柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品;D101型
大孔树脂为天津农药厂产品;硅胶 G60 F254薄层预
制板 、RP-18F254S薄层预制板和 ODS柱色谱材料为
Merck公司产品;SephadexLH-20柱色谱材料为
Pharmacia公司产品;所用试剂均为分析纯或化学纯。
亮叶杨桐叶于 2001年 7月采自广西陆川 ,经安
徽芜湖中医学校植物分类学教研室刘晓龙老师鉴定
为亮叶杨桐 AdinandranitidaMer.exLi,标本保存
于中国药科大学天然药物化学教研室 。
1　提取和分离
干燥的亮叶杨桐叶 5.0 kg,粉碎 ,用 95%工业
乙醇回流提取 ,合并提取液 ,减压浓缩 。浓缩浸膏用
20%乙醇溶解 ,溶液离心后 ,取上清液 ,经 D101型
大孔吸附树脂柱色谱分离 , 分别用水 、 20%乙醇 、
60%乙醇和 95%乙醇洗脱 , 收集 60%乙醇洗脱部
分 , 减压回收得棕黄色粉末(150 g)。取粗粉 88 g,
用甲醇加热溶解 , 滤去不溶物 , 滤液浓缩至小体
积 ,经硅胶柱色谱分离 ,氯仿 -甲醇(100∶0, 90∶10,
80∶20 , 70∶30, 60∶40, 50∶50和 0∶100)梯度洗脱
得到 7个流分(Fr.1 ～ 7)。取 Fr.2经硅胶(环己烷 -
丙酮和氯仿-甲醇洗脱)、SephadexLH-20(甲醇洗
脱)和 ODS柱(甲醇 -水梯度洗脱)反复柱色谱分离
纯化 ,分别得到化合物 1(10 mg)、 2(20 mg)、 3(15
mg)、 4(35mg)、 5和 6(30mg)。
2　水解和糖的衍生化反应
取化合物 1约 2 mg, 加入 2 mol· L-1盐酸 2
mL, 水浴 80 ～ 90 ℃加热 4h, 反应产物用氯仿萃取
2次 , 取水层减压浓缩至干 , 残留物加入无水吡啶 1
mL溶解 , 再加入 L-半光氨酸甲酯盐酸盐(L-cysteine
methylesterhydrochloride)2mg, 混合物保持于 60℃
反应 2 h。反应物用氮气吹干 , 加入三甲基硅烷咪
唑(trimethylsilylimidazole)0.2mL后于 60℃再反应
1h, 反应物用环己烷-水萃取 , 环己烷层蒸干 , 备
GC分析 。取 D-吡喃葡糖标准品 , 按上述同样方法
处理 。最后将样品和标准品的衍生物进行 GC分析
和对比 , 结果表明 , 化合物 1中含有 D-吡喃葡
糖[ 6, 7] 。
3　结构鉴定
化合物 1　无色针晶(甲醇), mp216 ～ 218 ℃;
[ α] 20D -16.7°(c0.12, CH3OH);香草醛 -浓硫酸反
应显紫红色 , Molish反应阳性。 IR(KBr)υmax:3 439,
1 739 cm-1;HR-ESI-MSm/z:673.394 4(calcd.
673.392 2, for[ M+Na] +);1HNMR(500 MHz,
C5D5N)和 13CNMR(125MHz, C5D5N)数据见表 1。
结构鉴定为 2α, 3α, 19α-trihydroxy-olean-12-en-28-
oicacid28-O-β-D-glucopyranoside,为一新化合物。
化合物 2　白色无定形粉末 , mp266 ～ 268 ℃。
香草醛-浓硫酸反应显紫红色 , Molish反应阳性。 IR
(KBr)υmax:3 435, 1 731 cm-1。 1HNMR(500 MHz,
C5D5N)δ:0.76, 0.83, 0.87, 0.92, 0.94, 1.03和
1.38(各 3H, s, CH3), 3.41(1H, d, J=9.1Hz, H-3),
5.28(1H, brs, H-12), 6.14(1H, d, J=8.0 Hz, H-1
ofglucose);13CNMR(125 MHz, C5D5N)数据见表
2。以上数据与文献 [ 8]报道的 2α, 3β, 19α-trihydroxy-
olean-12-en-28-oicacid28-O-β-D-glucopyranoside(即
arjunetin)一致 ,故鉴定化合物 2为 arjunetin。
·506· 药学学报 ActaPharmaceuticaSinica2008, 43(5):504-508
Table2　13 CNMRdataofcompounds2 -4
(C5D5N, δ)
Position 2 3 4 　Position 2 3 4
1 48.8 47.3 48.0 　20 36.7 35.3 42.2
2 69.8 68.5 68.7 21 30.2 28.8 26.8
3 85.0 85.7 83.8 22 34.4 32.8 37.8
4 41.0 43.7 40.7 23 29.2 24.4 29.4
5 57.2 56.4 56.0 24 18.7 65.4 17.7
6 18.8 19.3 19.1 25 18.0 17.0 17.5
7 34.2 33.2 33.5 26 20.3 17.3 17.1
8 41.5 40.0 39.9 27 29.9 23.9 24.6
9 49.6 48.3 47.9 28 178.4 177.1 176.9
10 39.9 38.3 38.5 29 30.5 28.5 27.1
11 25.5 24.3 24.2 30 26.1 24.6 16.8
12 124.5 123.3 128.3 　Glucose
13 145.5 144.1 139.2 1 97.1 95.7 95.8
14 43.4 41.9 42.2 2 75.3 73.9 74.0
15 30.1 28.7 29.3 3 80.5 79.1 79.3
16 25.9 27.7 26.2 4 72.3 70.8 71.3
17 47.7 46.2 48.7 5 80.1 78.7 78.9
18 45.8 44.4 54.4 6 63.4 61.9 62.4
19 82.3 80.8 72.7
化合物 3　白色无定形粉末 , mp198 ～ 201 ℃。
香草醛 -浓硫酸反应显紫红色 , Molish反应阳性 。IR
(KBr)υmax:3 424, 1 736 cm-1。 13CNMR(100
MHz, C5D5N)数据见表 2。以上数据与文献 [ 9]报
道的 2α, 3β, 19α, 24-tetrahydroxy-olean-12-en-28-oic
acid28-O-β-D-glucopyranoside(即 sericoside)一致 ,
故鉴定化合物 3为 sericoside。
化合物 4　无色针晶(甲醇), mp206 ～ 208 ℃。
香草醛 -浓硫酸反应显紫红色 , Molish反应阳性 。IR
(KBr)υmax:3 433, 2 930, 1 728 cm-1。 1HNMR
(300 MHz, C5D5N)δ:0.96, 1.01, 1.12, 1.17,
1.32, 1.58(各 3H, s, CH3 ), 0.99(3H, d, J=8.0
Hz, 30-CH3), 5.46(1H, s, H-12), 6.21(1H, d, J=
8.0 Hz, H-1 ofglucose);13C NMR(100 MHz,
C5D5N)数据见表 2。以上数据与文献 [ 10]报道的
2α, 3β, 19α-trihydroxy-urs-12-en-28-oicacid28-O-β-
D-glucopyranoside(即委陵菜酸葡萄糖酯 , glucosyl
tormentate)一致 ,故鉴定化合物 4为委陵菜酸葡萄
糖酯(glucosyltormentate)。
化合物 5和 6　无色针晶(甲醇)。香草醛 -浓
硫酸反应显蓝紫色 , Molish反应阳性。 IR(KBr)
υmax:3 422, 1 731 , 1 073, 1 053cm-1。该无色针晶
的 13CNMR谱中可以观察到 70个以上的碳信号 ,
相当于两分子三萜单糖苷类化合物的碳信号数目 。
从图谱中还可以发现有相当部分的碳信号成对出
现 ,且每组信号峰高基本一致 ,可初步推测该无色针
晶可能为两个结构十分相近的化合物 1 ∶1的混合
物。 1HNMR(300 MHz, C5D5N)δ:0.88(3H, s,
CH3), 0.98(9H, brs, CH3 ×3), 1.04(9H, brs,
CH3 ×3), 1.10, 1.14, 1.28, 1.44, 1.51(各 3H, s,
CH3), 5.40(1H, brs, H-12), 5.44(1H, brs,
H-12), 6.20(1H, d, J=8.0 Hz, H-1 ofglucose),
6.28(1H, d, J=8.0 Hz, H-1 ofglucose)。 13CNMR
(75 MHz, C5D5N)δ:14.1, 14.2, 16.6 , 17.2,
17.4, 17.4, 17.6, 24.5, 24.6, 24.8, 26.9, 28.7
(CH3 of5and6), 18.6 and18.7(C-6 of5 and6),
24.1 and24.2(C-11 of5 and6), 26.0(C-16of6),
26.6(C-21of5), 27.9(C-15 of6), 28.9(C-16 of
6), 29.0(C-21 of6), 29.2(C-15 of5), 32.8(C-7
of5), 35.5(C-20 of5), 38.6(C-10 of6), 40.3
(C-8 of6), 40.7(C-8 of5), 42.1 and42.2(C-20,
-14 of5, C-14 of6), 43.7 and43.7(C-4 of5 and
6), 44.6(C-18 of6), 46.5(C-17 of6), 47.6(C-1
of6), 47.9(C-1 of5), 48.0(C-5of5 and6), 48.5
(C-17 of5), 48.7(C-9 of6), 54.5(C-18 of5),
66.6 and66.7(C-23 of5 and6), 69.1 and69.1
(C-2 of5 and6), 72.9(C-19 of5), 81.3(C-19 of
6), 123.3(C-12 of6), 128.2(C-12 of5), 139.2
(C-13 of5), 144.1(C-13 of6), 176.8 and177.1
(C-28 of5 and6), 62.3and62.5(C-6 ofglucose),
71.3 and71.4(C-4 ofglucose), 74.3 and74.5(C-2
ofglucose), 79.2 and79.2(C-5 ofglucose), 79.5
and79.6(C-3 ofglucose), 96.2 and96.2(C-1 of
glucose)。以上数据经与文献 [ 11, 12]报道的 2α,
3β, 19α, 23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oicacid28-O-
β-D-glucopyranoside(nigaichigosideF1)和 2α, 3β,
19α, 23-tetrahydroxy-olean-12-en-28-oicacid28-O-β-
D-glucopyranoside(arjunglucosideI)数据相比较 ,在
混合物图谱中可分别找到与这两个化合物相对应的
碳氢信号峰 ,故推断该无色针晶为 nigaichigosideF1
(5)和 arjunglucosideI(6)的混合物。
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·信息·
梅特勒-托利多在近期举办的 2008年中国科学仪器发展年会活动中被评选为 “ 2007年度最受用户关注厂商 ”, 并
荣获 “ 2007年度最佳售后服务奖” , 同时在 2007年上市的 “超越系列 TGA/DSC1同步热分析仪”和 “SevenEasy系列
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本次活动由中国仪器仪表学会分析仪器分会与仪器信息网联合主办 ,历时 3个月的调查 , 综合网上投票及电话访
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可 、支持与信任。梅特勒-托利多将一如既往 ,用行动来诠释 “让每个用户都满意”的承诺。
·508· 药学学报 ActaPharmaceuticaSinica2008, 43(5):504-508