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草木犀状黄芪的黄酮类化合物



全 文 :街烷 一 5, 2 , 2 5一三烯一 3日一醇外 , 由石油醚 -
苯 ( 1 : l) 洗脱部分得 a 一香 树 醋醇 , 由苯一乙
酸乙醋 ( 3 : l) 洗脱部分得齐墩果酸 。 从石油
醚洗脱部分得到 m p 86 . C ( 乙 !酸乙醋重结晶 )
的结晶 , I R V 。 。 二 2 92 0 , 1 2 8 6 , 17 3 0 , 14 6 0 ,
1 2 0 0~ 1 18 o e m
一 ’ , 和一双键 吸收 ( 7 3 0 ~ 7 2 0
c m
一 `
)
, 但因量微未深入研究 .
〔P r o k a s l L等 : p h a r m a z i e , 3 5 ( s ) , 5 0 0 ,
1 9 8。 (英文 ) 毛撇德摘 陆仲毅校〕
1 1了.草木犀状黄蔑的黄酮类化合物
作者对 19 7 8年夏于爱沙尼亚采收的草木
犀状黄茂 ( A s t r a g a l u s m e l i t o d e s P a l l )的
花期地上部分 , 进行黄酮类化合物的初步研
究 。 经纸层析颜色反应 , 表现有 10 种黄酮性
质的物质存在 。
为了分离总黄 酮 类 , 地上 部分经粉碎
后 , 相继用 96 肠 , 7 0呱及50 肠乙醇 , 最后用
水提尽 。 合并三种乙醇 提液 , 真空浓缩 , 呈
糖浆状 。 水提液用氯仿处理除去杂质后 , 用
醋酸乙醋提取黄酮类化合物 。 水状残余物和
醋酸乙醋提取物经聚酞胺柱层析 . 用水和各
种浓度的乙醇洗提出黄酮类化合物 .
从醋酸乙醋 提 取 得 到 的 物质 I 、 I 和
V
, 从水状残余物得到的 五、 F 、 班和顶 、
均经层析 、 理化性质 、 U V 和 I R光谱 、 m m p
以及碱度降解产物等泌定 , 并对照标准品作
了鉴定 。
物质 I一砚的理化性质比较 :
物质 分子式 m p ( ’ C ) 〔 a 〕芯 R f 乙醇 酸水解产物 鉴定的化合物名称入 m a x
( n m )
I C
: 。 H :

O
:
3 1 0一 3 12 栋 精
(乙醇 )
1 C
: ,
H :
.
0 : : 1 7 7一 1 7 9 一 1 6 6 . 0 . 6 6 2 6 0 , 3 6 0 栋精和 栋精3一O 一 a 一 L -
( 乙醇 ) ( C o . l ; 乙醇 ) ( B A W 4 : x : 5 ) L 一鼠李塘 鼠李榕贰
0
.
6 5 ( z
: 1 )
( 2 5肠甲酸 )
I C
: ,
H
s o O :
.
1 9 4一 1 9 6 一 4 8 . 9 . 0 。 6 3 2 6 0 , 3 6 0 栋精 , D一半 栋精 3一 O 一 L
( C o
.
2 ; 甲醇 ) ( B A W 4 : 1 : 5 ) 乳搪和鼠李搪 鼠李糖一日一 D
0
.
7 2 ( 1
:
l
:
1 ) ( 5肠 半乳糖贰或生物
( 6 0肠甲酸 ) H C I , 3小时 ) 栋精
O

3 9
( 1 5务甲酸 )
万 C z , H : 。O : . 1 9 0一 1 9 1 一 3 8 . 6 . 0 . 5 1 2 6 0 , 3 6 0 栋精 , 栋精3一 O 一 a 一 L
(甲醇 ) ( C o . 3 ; 甲醇 ) ( B A W 4 : z : 5 ) L 一鼠李塘 鼠李糖一日一 D -
0

7 4 和 D一葡萄搪 葡萄糖贰或芸香贰
( 6 0肠甲酸 ) ( 1 : l , 1 )
0
.
5 8
( 2 5肠甲酸 )
V C
: .
H
一O
-
2 7 6一 2 7 8
(乙醇 )
国外药学 · 植物药分册
(续表 )
分子式…二 p` ’ C’ 〔 a〕节 入蔗 (n m )酸水解产物 鉴定的化合物名称
0
.
7 2{
(BA W 4
:5, l )
-
一 2 4
C :
7
H
: 。
O , ?
1 7 8一 1 8 0
(甲醇 ) ( C o . 1 : 甲醇 )
0
.
5 1
( 1 5呱甲酸 )` 动
0
.
8 2
( 6 0肠甲酸 )
山蔡酚
(产量为 35 肠 )
2 6 5
·
3 5 0
,
D 一葡萄糖
山蔡酚 3一O 一日-
D 一映喃葡萄糟一
日一 D 一吠喃葡萄搪试
0

3 6
( B A W 4
:
l : 5 )
未露磊 一…
质一[ |一11一枷一砚
飞 }e : 。 H : 。 0 1。 0 . 7 5
( 6 0肠甲酸 )
1( m p 3 2 5
一 3 3 0 ’ C )
2 6 0
,
3 6 0
` 糖组分
) ( D 一葡萄糖
和 L一鼠李搪 )
{ (产量为 3 7肠 )
S e o l i m o s i d e或
木犀黄素 7一O 一日一
L 一鼠李映喃一日-D
一映喃葡萄榕试
〔M a k u b M A等 : C h e m i s t r了 o f N a t u r a l
C o 功 p o u o d s , 二5 ( 5 ) , 6 4 0 , 1 9 7 9 1 9 8 0 (英文 )
黄洪志译 钱德建校〕
一 2
.
2

( C I
.
6 。 ; 二甲基甲酞胺 ) , 入c H : 0 H 2 4 3
2 7 0
,
3 4 3 n m
, 入 c H : c o 0 N a 2 7 0
3 5 3 n m
,
.
C H : C 0 0 N a / H
:
BO
:

幻巴 a X
2 6 9
,
3 5 2 n m
,
_
C H
: o
N
a

1 1 8
.淡黄木 . 草的黄酮类化合物
文献报道 , 木 犀 草科 ( R e s e d a e e a e )植
物淡黄木犀草 ( R e s e d a l u t e o l a )含有某种黄
酮葡萄糖试 , 但未见定性 .
为了分离黄酮类化合物 , 作者用乙醇提
取吉尔吉斯塔希戈米尔产的淡黄木犀草的营
养期地上部分 。 浓缩的乙醇提取物用水 ( 1 :
2 )稀释 , 经石油醚和苯洗涤提纯 。 然后 , 用
乙醚 、 醋酸乙醋和丁醇提取黄酮类化合物 。
浓缩醚提取物产生的沉淀 , m p 24 0 ~ 2 42 ’ C
(乙醇 ) . 通过酸与酶催化水解产物及光谱特
征 ( I R 、 U V和 N M R )的研 究 , 并 经旋光分
析 , 该物质被鉴定为木犀黄 素 7一 O 一日一 D 一吠
喃葡萄搪贰 ( 1 ) 。
从 ( 1 )的母液中 , 分离到本犀黄素和黄
酮葡萄糖贰 ( I ) , R f o . 6 3 ( s i l u f o l , 甲苯 -
乙醇一 醋 酸乙醋 , l : 2 : 2 ) . ( I ) 结 构为
口】a X
2 6 8
,
3 9 6 n m
,
Z
r 0 C I
口l a X
2 7 1
,
3 6 8 n m ; 庚乙酞
C
2 1 H
Z o
O : :
,
m p ` 8 `一 ` 8 2 ’ C ( 乙醇 ) , 〔a 〕节
衍生物— m p 1 09 一 1 1 2 . C 。 上述 紫外光谱特征表明在 4, , 5 , 7位上有 游 离 酚 经基存
在 。 ( I )酸水解 ( 5呱H : 5 0 ` , 水浴上加热一
小时 )形成等量的木犀黄素和葡 萄 糖 , 水解
开始后 5~ 10 分钟即可见配质沉淀物 。
( I )是一种木犀黄素试残余物依附于配
质的 3 产位上的木犀黄素试 。 经含有次毗陡的
( I )与 ( I )的顺磁共振光谱 比较 , 进一步确
证 。 在 ( 1 )的光谱中 , 由于 7位上缺乏糖残余
物 H 一 6和 H 一 8的质子信号 (用 Z H z 的 自 旋 扫
描摄云照相机双合透镜 在 6 . 60 和 6 . 6 9 p p ln )
被有关化合物 ( I ) ( 6 . e 7和 6 . s 4 p p m ,双合透
镜 )相应信号的高场所转换 。 ( l ) 的光谱含
有以下质子信号: H 一 3 ( 6 . 78 p p m , 单线 ) ,
H
一 2 尹 ( 7
.
3 6 p p m )
,
H
一 5 产 ( 7
.
z l p p 。 , 双合
透镜 , J二 s . S H z ) H 一 e 声 ( 7 . 3 6 p p m , 双合透
镜 , J , = 8 . S H z , J : = ZH z ) 和 搪部分的信号
1 98 1年第 2 卷第 3 期