全 文 : 天然产物研究与开发
2004 Vol.16 No.2 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT
收稿日期:2003-04-09 接受日期:2003-06-16
基金项目:国家基础研究重大项目前 期研究专项项目
(2001CCA04700);中国科学院知识创新工程项目
(KZCX3-SW-216)
*通讯作者 Tel:86-20-89023100;E-mail:hjs@scsio.ac.cn
红树植物玉蕊的化学成分和药理活性
黄建设* 赖小燕 钟明君 张 亻思
(中国科学院南海海洋研究所广东省海洋药物重点实验室 广州 510301)
摘 要 玉蕊属(Barringtonia)植物是一类应用较广的药用红树植物 , 文章综述了玉蕊属植物的化学成分和
药理活性的研究概况。文献报道的玉蕊化学成分主要是萜类化合物特别是三萜类化合物及其皂苷;药理活性
包括抗肿瘤和抗微生物作用。
关键词 玉蕊;三萜;皂苷;抗肿瘤活性;抗微生物活性
A SURVEYOF THE CHEMICAL CONSTITUENTS
AND PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES OF
MANGROVE MEDICINAL PLANT BARRINGTONIA
HUANG Jian-she* , LAI Xiao-yan ,ZHONG Ming-jun ,ZHANG Si
(Guangdong Key Laboratory of Marine Materia Medica , South China Sea Institute of Oceanology , Chinese
Academy of Sciences , Guangzhou 510301 , China)
Abstract Barringtonia is a genus of medicinal mang rove plants applied w idely in South China ,
Indian and Southeastern Asia.In this paper we review the studies on the chemical constituents
and pharmacological activi ties of the genus of Barringtonia.The major const ituents of Barring-
tonia ,which have been reported , are t ri terpenoids and the pharmacological activities include anti-
tumor and antimicrobial activities.
Key words Barringtonia;t ri terpenoid;saponin;ant itumor activi ty;ant imicrobial activity
玉蕊属(Barringtonia)是玉蕊科(Lecythi-
daceae)中一类重要的木本红树植物 ,有 20 种 ,从热
带非洲 、南亚 、热带太平洋 、澳大利亚北部到我国台
湾均有分布 。我国仅有一种(Barringtonia race-
mosa),主要分布在海南岛 ,台湾南部也有少量分布
(海南称玉蕊 ,台湾称水茄 )。玉蕊在生态学上属
嗜热广布种 ,其分布最北端的最低月均温为 16 ~
18℃,通常生长在高潮滩中上部[ 1] 。
玉蕊属有不少种可药用 ,在我国 、印度以及东南
亚各国的民间均有广泛应用 ,如 B .racemosa , B .
acutangula , B .asiat ica (syn.B.speciosa), B .
ceylanica和B .butonica 。海南岛民间将玉蕊作为
药用植物 ,其根可退热 ,果可止咳;玉蕊有一定毒性 ,
其种子有毒鱼作用[ 1] 。为了更好地开发利用玉蕊
这一药用资源 ,作者以上述属名为关键词检索了近
50年的相关文献 ,并进行综述 。
1 化学成分
1.1 二萜类化合物
Hasan等[ 2]从 B .racemosa根的 95%乙醇提取
物中分离到两种 neo-clerodane二萜 ,即Nasimalun A
(1)和 Nasimalun B(2)[ 2] 。
1.2 三萜类化合物
从玉蕊中分离到许多新的多羟基 β-香树醇和多
羟基齐墩果-12-烯-三萜酸 ,这些三萜类化合物都是
齐墩果烷型三萜。(表 1)
167
DOI :10.16333/j.1001-6880.2004.02.022
(1)Methyl-15 , 16-epoxy-12-oxo-3 , 13(16), 14-neo-
clerodatrien-18 ,19-olide-17-carboxylate
(2)Dimethy l-15 , 16-epoxy-3 , 13(16), 14-neo-clero-
datrien-17 , 18-dicarboxylate
表 1 从玉蕊属植物中分离到的三萜类化合物
Table 1 Triterpenoids from the genus of Barringtonia
(8)
N o. Compounds G roups and thei r po sition
6-H 7-H 15-H 16-H 21-H 22-H 23-M e 28-Me Resource Ref.
3 β-Amyrin(香树醇) B.ac 3
4 Tanginol β-OH β-OH β-OH -CH2OH -CH 2OH B.ac 4 ,5
5 Barrig enol A1 α-OH α-OH α-OH -CH 2OH B.as;B.bu 6 ,7
6
Barrig enol A2
(Camelliagenin A) α-OH α-OH -CH 2OH B.as;B.bu 6 ,7
7 Barring togeno l C α-OH α-OH β-OH -CH 2OH B.ac 8 ,9
8 Barring togeno lD α-oxido α-ox ido α-OH -CH 2OH B.ac 10
9 Barring togeno l E α-OH β-
OCOC6H 5
α-
OCOC6H5
-CH 2OH B.ac 11
10 Barring togeno l B α-OH β-OCOC(CH3)CHCH3 α-OH -CH 2OH B.ac 12 ,13
G roups and thei r po sition
2-H 3-H 6-H 18-H 19-H 23-Me 24-M e 28-Me
11 Oleanolic acid -COOH B.ac 3
12 Barring tonic acid α-OH β-OH β-OH -COOH -COOH B.ac 14
13 Barrinic acid α-OH β-OH α-OH -COOH -COOH B.ac 15
14 Barrig enic Acid α-OH β-OH β-OH -COOH -COOH B.ac 16
15 Barringtogenic acid α-OH β-OH -COOH -COOH B.ac 3 ,5
16 Acutangulic acid α-OH β-OH β-OH -COOH B.ac 3 , 17
17 Tangulic acid α-OH β-OH β-OH -COOH -COOH B.ac 3 , 17
18 Bart ogenic acid α-OH β-OH α-OH -COOH -COOH B.sp 18 ,19
19 Anhydrobartogenicd acid α-OH β-OH ene -COOMe -COOMe B.sp 19 ,20
20 19-epiba rtogenic acid α-OH β-OH β-OH -COOMe -COOMe B.sp 19 ,20
B.ac=B.acutangula;B.as=B.asia tica;B.sp=B.speciosa;B.bu=B.butonica.
1.3 皂苷类化合物
Pal等[ 21]从 B .acutangula 种子的甲醇提取物
中分离到一种三萜葡萄糖苷(21),其苷元是 Barrinic
acid。从 B.acutangula 种子还提取到三个 Bar-
ring togenol C 的皂苷 ,即 Barringtoside A 、B 、C(22、
23 、24)[ 22] 。
B.asiat ica Kurz在印度尼西亚等地被称为“杀
鱼树” ,当其种子成熟后落入水中表现出毒鱼作用 ,
这一现象被当地渔民广泛应用于捕鱼业 。Herlt
等[ 6]从该植物种子的甲醇提取物中分离得到两种
168 天然产物研究与开发 2004 Vol.16 No.2
三萜皂苷(25、26)。
(21)2α, 3β , 19α-trihydroxy-olean-12-ene-23 ,28-dioic
acid 28-O-β-D-glucopy ranoside
(22)3-O-β-D-xylopy ranosyl(1※3)-[ β-D-galactopy-
ranosyl(1 ※ 2)]-β-D-glucuronopyranosy l barring-
togenol C
(23)3-O-β-D-xylopy ranosyl(1※3)-[ β-D-galactopy-
ranosyl(1※2)]-β-D-g lucuronopy ranosy l-21-O-tigloyl-
28-O-isobutyryl barringtogenol C
(24)3-O-α-L-arabinopy ranosyl(1 ※3)-[ β-D-galac-
topyranosy l(1※2)]-β-D-glucuronopyranosyl barring-
togenol C
(25)3-O-{[ β-D-galactopy ranosyl(1 ※3)-β-D-glu-
copy ranosy l-(1 ※ 2)]-β-D-glucuronopy rano-sy loxy}-
22-O-(2-methy lbuty royloxy)-15 , 16 , 28-tri-hydroxy-
(3β ,15α,16α,22α)-olean-12-ene
(26)3-O-{[ β-D-galactopyranosy l(1 ※3)-β-D-g lu-
copy ranosy l-(1 ※ 2)]-β-D-glucuronopy ranos-y loxy}-
22-O-[ 2(E)-methy l-2-buteny loyloxy ]-15 , 16 , 28 ,-
t rihydroxy-(3β ,15α, 16α,22α)-olean-12-ene
此外 , Anjaneyulu 等[ 3] 从 B .acutangula 还分
离到豆甾醇-3β-O-D(+)-葡萄糖苷 。
1.4 其他化合物
从 B.acutangula 中还分离到 β-谷甾醇[ 3 , 4 , 5] 、
γ-谷甾醇[ 4 , 5]等 。
2 药理作用
2.1 民间药用
B.asiat ica的果汁可以用于抑制疥疮的形成 ,
叶子适用于治疗胃痛和风湿 ,坚果用于止痛 、咳嗽 、
流行性感冒 、喉咙痛 、痢疾和痢疾过后的脾脏肿胀 ,
树皮用于治疗结核病。
B.racemosa 的根具有与金鸡纳树相似的药
效 ,果可以有效治疗咳嗽 、哮喘 、痢疾 ,种子具有芳香
味并对疝气(colic)、opthalmia有一定的治疗作用。
B.speciosa Fo rst的浆果被用作堕胎药[ 19] 。
2.2 抗肿瘤活性
在印度民间玉蕊种子常被用于抗肿瘤 。采用道
尔顿腹水淋巴瘤细胞(Dalton s Lymphoma Ascitic ,
DLA)感染过的小鼠作为动物实验模型(1 million
cells/mouse), Thomas 等[ 23] 测试了 B .racemosa
Roxb种子的 50%甲醇提取液的抗肿瘤活性 。实验
结果表明:腹腔注射该提取液后(连续注射 14天),
实验小鼠表现出明显的剂量依赖性抗 DLA活性 ,且
其抗肿瘤活性强于阳性对照药长春碱(vincristine)。
当玉蕊提取物剂量为 6 mg/kg 时 ,抗肿瘤活性最
强 ,所有小鼠都存活;当剂量为 3 mg/kg 时 , 40%小
鼠可以存活;当剂量为 9 mg/kg 时 ,存活率是 60%。
未治愈的小鼠 20 天后死亡 ,治愈的小鼠则恢复正
常 ,没有异常症状出现 ,40天后腹腔内已不含 DLA
细胞。而阳性对照药长春碱在其最佳剂量 1 mg/kg
时 ,小鼠存活率仅为 40%。与腹腔注射相比 ,口服
给药效果较差 ,原因可能是药物在胃肠道内被降解
而失活或不能被完全吸收。
Thomas等[ 23]还报道了动物毒性实验 ,当上述
玉蕊提取物剂量为 18 mg/kg 或以下时 ,小鼠无任
何不良反应。但当剂量为 24 mg/kg 或更高时 ,小
1692004 Vol.16 No.2 黄建设等:红树植物玉蕊的化学成分和药理活性
鼠呈现毒副症状 ,包括:不活跃 ,头昏 ,动作迟缓 ,头
毛竖起 ,体温过低 ,饮食摄水明显下降。半致死剂量
LD50为 36 mg/kg 。
2.3 抗微生物活性
Khan S等[ 24]采用圆盘散布法(disc diffusion)测
试了 B.racemosa根部的乙醇提取液 、氯仿萃取部
分和二萜 Nasimalun A 对 Bacil lus cereus(革兰氏阳
性菌)和 E .coli(革兰氏阴性菌)等 19种细菌的作
用 ,结果发现它们都表现出不同程度的抗菌活性 ,而
以乙醇提取液的抗菌活性最高 。
Khan MR 等[ 25] 采用圆盘散布法考察了 B .
asiatica 的叶子 、果肉 、种子 、树皮及根皮的甲醇提
取液及其石油醚 、二氯甲烷 、乙酸乙酯和正丁醇萃取
部分对 25 种细菌 、10种真菌和 1种滴虫的抑制作
用 ,结果显示它们均表现出较高的广谱抗细菌活性
和一定的抗真菌活性。其中叶子的正丁醇萃取部
分 ,叶子和树皮的二氯甲烷萃取部分 ,种子 、果实和
根皮的乙酸乙酯萃取部分的抗菌活性尤其明显。
Palanakumbura等[ 26]研究了 B .ceylanica 树皮
提取物的抗真菌活性 ,结果表明 ,该提取物能抑制许
多植物病原体真菌的生长 ,证明玉蕊具有良好的抗
真菌活性。其对弯孢霉(Curvularia sp)和刺盘孢
菌(Colletotrichum gloeosporioides ,番茄等蔬菜的炭
疽病原菌)的抑制作用达到 100%。
2.4 虫鱼毒性
Chakraborty 等[ 27] 报道 , B .acutangula 树茎
皮 、种子和根皮提取物对鱼塘的害鱼均有一定抑制
作用。在加药 2小时内即起作用 ,而这一毒鱼效果
仅在水中保持 48小时。
B .asiatica 的果实和种子可以作为鱼毒素 。
通常认为 B .asiatica 的毒鱼活性与其破坏鱼鳃毛
细血管有关 ,它使后者无法呼吸到水中的溶解氧 。
最近的研究表明 ,把 B .asiatica 种子的甲醇提取物
包在不同茄属植物的叶子上 ,它对 Epilachna 幼虫
均表现出很强的昆虫拒食剂(antifeedant)作用 。而
后者是西红柿等农作物的重要虫害之一 ,因此玉蕊
作为专一的 、生态友好型的控制方法比传统的杀虫
剂更具优势。Herlt等[ 6]进一步将化合物 25 ,26(三
萜皂苷)分别配制成不同浓度的甲醇溶液 ,研究它们
的昆虫拒食剂作用 ,结果表明玉蕊三萜皂苷有明显
的抑制 Epilachna 幼虫生长作用 ,且化合物 26 比化
合物 25作用更加显著。
B .racemosa 树皮的乙醇和水提取物对蚜虫
(Toxoptera aurantii Boy)有抑制作用 ,种子和树皮
被用于毒鱼 ,在菲律宾其种子被用于毒捕野猪 。
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红景天提取物(Rhodioda rosea Extract)
Salidroside;Rosavin
天津尖峰天然产物公司是一家专业从事天然植物提取 、研究 、开发 、生产 、销售的专业综合公司 。目前是国内最大的葡萄籽
提取物生产厂家 ,同时推出红景天提取物 。
红景天(Rhodiola)系景天科红景天属植物 ,藏语称“苏罗玛布” 。系草本或亚灌木植物 ,因其含花色素 ,根及根茎呈红色 ,浸
液亦呈红色 ,又系景天科植物 ,故名红景天 。红景天属植物大部分生长在海拔 3500 ~ 5000米的山地 、冰川 、山梁草地或山谷岩
石上 ,广泛分布于中亚 、东亚西伯利亚及北美地区 ,我国的红景天资源主要分布在东北 、西北 、华北及西南的一些地区 。红景天
产地用其作滋补强壮药 ,消除疲劳 ,抵御寒冷 。皇室将红景天作为贡品索取 ,乾隆时蒙古土尔扈特部从伏尔加河流域回归祖国
时给皇帝的贡品中就有红景天 。
对红景天资源研究与应用较早的国家是前苏联 。上世纪 60年代他们研究证实红景天的免疫补益作用强于人参 、刺五加 。
1976年他们将红景天用为“适应原”样药物投入市场 ,并用于宇航员 、飞行员、潜水员 、运动员等消除疲劳 、增加活力 。
功效:抗衰老作用 、抗缺氧作用 、抗不良刺激作用、对机体双向调节作用 、抗疲劳作用 、抑制血糖升高作用等 。
产品特点:
本公司仔细研究国内红景天资源 , 找到了前苏联为宇航员 、飞行员等研制保健品的红景天———玫瑰红景天(Rhodiola
rosea)。并且开发出红景天标准提取物以及不同规格的红景天苷(1-10%)和 Rosavin(1 ~ 10%)提取物。
1 、1 ~ 2%红景天苷 、3%Rosavin的提取物(俄罗斯药典标准)基本保留红景天原料的基本成分 ,与红景天原料具有同样的药
理作用;
2 、在低含量的提取物基础上又开发出高含量的单一成分的产品 , 10%红景天苷 ,10%Rosavin。
3 、纯天然原料 ,高科技工艺 ,产品无污染 ,农药残留与有机溶剂残留低等特点 。
4 、工艺稳定 ,质量控制严格 ,质量稳定 。
地址:天津市北辰科技园科园道
Tel:022-26721040 Fax :022-26721041
Http://www.jf-natural.com E-mail:jf-natural@ho tmail.com
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