全 文 ：第27卷第2期 海南师范大学学报（自然科学版） Vol.27 No.2
2014年6月 Journal of Hainan Normal University（Natural Science） Jun.2014
摘 要：勐仑翅子树（Pterospermum menglunense Hsue）枝叶用工业甲醇提取.提取液用乙酸乙酯
萃取，通过硅胶柱层析、MCI 柱层析、Sephadex LH-20柱层析和C-18反相柱层析反复分离纯化得到
9个化合物.利用现代波谱法结合理化分析鉴定它们的结构分别为teraxeryl acetate（1），β-sitosterol
（2），7β-hydroxysitosterol（3），daucosterol（4），24-ethylcholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（5），24
（S）-24-enthyl-5α-cholestane-3β,5,6β-triol（6），6β-hydroxy stigmast-4-en-3 one（7），（22E,24R）-
23-methylergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（8），glycerol monopalmitate（9）.所有化合物均为首次从
该种植物分离得到，其中（3）、（5）~（9）为首次从该属植物中分离得到.
关键词：勐仑翅子树；提取；分离；化学成分；结构鉴定
中图分类号：R 248.1 文献标识码：A 文章编号：1674-4942（2014）02-0153-04
马艳芳， 蒋金和， 詹 睿， 刘 莹， 陈业高*
Abstract：Nine compounds were obtained by silica gel chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography and C-
18 reverse phase column chromatography from the branches and leaves of Pterospermum menglunense Hsue, and the chem⁃
ical structures of these compounds were identified by modern spectroscopy as well as physico-chemical analysis. These
compounds were identified to be teraxeryl acetate (1), β-Sitosterol (2), 7β-hydroxysitosterol (3), daucosterol (4), 24-ethyl⁃
cholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol (5), 24(S)-24-enthyl-5α-cholestane-3β,5,6β-triol (6), 6β-hydroxy stigmast-4-en-
3- one (7), (22E,24R)- 23-methylergosta- 7,22- diene- 3β,5α,6β- triol (8), and glycerol monopalmitate (9) respectively.
Compounds 3, and 5~9 were isolated from the genus Pterospermum for the first time, and others were originally obtained
from P. menglunense Hsue.
Key words:Pterospermum menglunense Hsue；extraction；isolation；chemical constituents；structure identification
Study on the Chemical Constituents From the Branches and
Leaves of Pterospermum menglunense Hsue
MA Yanfang，JIANG Jinhe，ZHAN Rui，LIU Ying，CHEN Yegao*
勐仑翅子树化学成分的研究
（云南师范大学 化学化工学院，云南 昆明 650500）
（School of Chemistry and Chemical Engineering，Yunnan Normal University，Kunming 650500，China）
勐仑翅子树（Pterospermum menglunense Hsue）为
梧桐科翅子树属植物，常绿乔木，濒危种，分布于云
南南部西双版纳勐仑，生于石灰岩山林疏林中[1]. 本
品味微苦，民间用于散瘀止血、补益，治外伤及跌打
损伤肿痛. 翅子树属植物具有良好的免疫抑制[2]，抗
氧化[3]，抗溃疡[4]及止血[5]等功效. 药理实验表明，翅子
树叶的乙醇提取物有较强抑制大肠杆菌生长和缩短
小白鼠凝血时间的作用[6]. 勐仑翅子树的化学成分尚
未见报道，为进一步开发其药用价值，阐述其有效成
分，本文对勐仑翅子树的化学成分进行了分离鉴定.
采用各种分离方法包括硅胶柱层析、MCI柱层析、凝
胶层析和和C-18反相柱层析等分离方法，从中分得
9个化合物. 经过波谱分析(核磁共振氢谱、碳谱)确定
它们的结构分别为 teraxeryl acetate（1），β-sitosterol
（2），7β-hydroxysitosterol（3），daucosterol（4），24-
ethylcholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（5），24(S)-24
-enthyl-5α-cholestane-3β,5,6β-triol（6），6β-hydroxy
stigmast-4-en-3-one（7），(22E,24R)-23-methylergos⁃
ta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（8），glycerol monopal⁃
mitate（9）. 所有化合物均为首次从该种植物分离得
到，其中（3）、（5）~（9）为首次从该属植物中分离得
到.其结构见图1.
收稿日期:2013-12-03
基金项目:云南省社会发展基础研究重点项目（2009CC018）
* 通讯作者
1.1 仪器
Bruker DRX-500MHz 超导核磁共振仪（瑞士
Bruker公司）；ZF-Ⅱ型紫外分析仪（上海顾村中实仪
器厂）；EYELA IV-1100型旋转蒸发仪（上海爱朗仪
器有限公司）.
1.2 试剂
层析硅胶（青岛海洋化工厂出品），高效薄层层
析硅胶 G板（烟台化工研究院），Sephadex LH-20:
20- 80 m（Pharmacia Fine Chemical Co.，Ltd.），MCI
（CHP20P，日本三菱公司）；反相RP-18（德国Merck
公司）. 显色剂：10%硫酸乙醇溶液. 所用溶剂为工业
纯，重蒸，其它试剂为化学纯或分析纯.
1.3 药材
勐仑翅子树枝叶采自云南西双版纳，由中国医
学科学院药用植物开发研究所云南分所彭朝中先生
采集，并鉴定为Pterospermum menglunense Hsue的枝
叶.
干燥的勐仑翅子树枝叶部分（9.0 kg），用工业甲
醇室温浸提4次，浸出液减压浓缩得甲醇提取物，为
黑色浸膏. 浸膏用水悬溶，乙酸乙酯萃取，萃取液减
压浓缩，得乙酸乙酯浸膏 147 g. 乙酸乙酯部分进行
MCI柱层析（甲醇/水 8∶2→10∶0，丙酮），依此得到甲
醇/水 8∶2（A）28 g，甲醇/水 9∶1（B）34 g，甲醇（C）
74 g和丙酮部分. C部分经硅胶柱层析，凝胶柱层析
和C-18反相柱层析反复分离纯化，得化合物 1（220
mg），2（190 mg），3（5.0 mg），4（6.8 mg），5（3.0 mg），6
（6.0 mg），7（9.0 mg），8（6.0 mg）和9（18 mg）.
从勐仑翅子树枝叶分离得到 9个成分，利用现
代核磁共振波谱法，结合理化分析进行鉴定，9个化
合物的结构分别为 teraxeryl acetate（1），β-sitosterol
（2），7β-hydroxysitosterol（3），daucosterol（4），24-eth⁃
ylcholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（5），24(S)-24-
enthyl-5α-cholestane-3β,5,6β-triol（6），6β-hydroxy
stigmast-4-en-3-one（7），(22E,24R)-23-methylergos⁃
ta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol（8），glycerol monopalmi⁃
tate（9）. 所有化合物均为首次从该种植物分离得到，
其中（3）、（5）~（9）为首次从该属植物中分离得到.
化合物 1：无色针状结晶，分子式为C32H52O2，溶
于氯仿. 1H-NMR（500 MHz, CDCl3）∶δ 5.54（1H, dd,
J=2.5, 2.5 Hz, H-15），4.47（1H, dd, J=5.5, 5 Hz, H-3）
表明有烯氢质子，2.05（3H, s, -COCH3），1.91（1H,
dd, J=15 Hz, H-16a），1.09（3H, s, H-26），0.96（3H, s,
H-23），0.91（3H, s, H-30），0.88（3H, s, H-30），0.86
（3H, s, H-29），0.83（3H, s, H-24）；13C-NMR（CDCl3,
125 MHz）∶δ 171.0（s, - COCH3），158.0（s, C- 14），
116.9（d, C-15），81.0（d, C-3），55.6（d, C-5），49.2（d,
C-9），48.8（d, C-18），41.2（t, C-19），39.0（d, C-8），
38.9（s, C-4），37.9（s, C-13），37.7（t, C-1），37.6（s, C-
图1 化合物结构图
Fig.1 Structure diagram of compound
154 海南师范大学学报（自然科学版） 2014年
1 药材和仪器
3 结果与讨论
2 试验方法
β
10），37.4（t, C-22），36.7（t, C-12），35.8（s, C-17），
35.1（t, C-21），33.7（t, C-16），33.4（q, C-29），33.1（t,
C-7），29.9（q, C-27），29.8（q, C-28），28.8（s, C-20），
28.0（q, C- 23），25.9（t, C- 2），21.3（q, C- 30; q, -
COCH3），18.8（t, C-6），17.5（t, C-11），16.6（q, C-24），
15.4（q, C-25）. 数据与文献[7]报道的化合物 teraxer⁃
yl acetate完全一致，因此化合物 1的结构确定为 ter⁃
axeryl acetate.
化合物 2：无色针状结晶，分子式为C29H50O，易
溶于氯仿，难溶于甲醇. 10%浓硫酸-乙醇显色为紫
红色，与β-Sitosterol标准品进行TLC展开，多种不同
的展开剂系统的Rf值均相同.根据以上理化性质，结
合文献[8]报道，鉴定化合物2为β-Sitosterol.
化合物 3：无色粉末，分子式为C29H50O2，可溶于
氯仿、甲醇. 1H-NMR（500 MHz, CDCl3）∶δ 5.32（1H,
brs, H-6），3.87（1H, d, J=7.5 Hz, H-7），3.57（1H, m,
H-3），1.07（3H, s, H-19），0.94（3H, d, J=7.0 Hz, H-
21），0.87（2H, t, J=7.3 Hz, H-28），0.84（3H, d, J=6.5
Hz, H-26），0.81（3H, d, J=6.5 Hz, H-27），0.72（3H,
s, H-18）；13C-NMR（500 MHz, CDCl3）∶δ 143.5（s, C-
5），125.5（d, C-6），73.4（d, C-7），71.5（d, C-3），56.0
（d, C-14），55.4（d, C-17），48.3（d, C-9），45.9（d, C-
24），42.3（d, C-8），42.2（t, C-4），41.8（s, C-13），39.6
（t, C-12），37.0（t, C-1），36.9（s, C-10），36.5（d, C-
20），36.1（t, C-22），31.6（t, C-2），29.2（d, C-25），28.6
（t, C-16），26.4（t, C-15），26.1（t, C-23），23.1（t, C-
28），21.1（t, C-11），19.8（q, C-26），19.2（q, C-27），
19.0（q, C-19），18.8（q, C-21），12.0（q, C-18），11.8
（q, C-29）. 数据与文献[9]报道的化合物7β-hydroxy⁃
sitosterol完全一致，因此化合物 3的结构确定为 7β-
hydroxysitosterol.
化合物 4：无色粉末，分子式为C35H60O6，可溶于
氯仿、丙酮. 10%浓硫酸-乙醇显色为紫红色，与dau⁃
costerol标准品进行TLC展开，多种不同的展开剂系
统的Rf值均相同. 根据以上理化性质，结合文献[10]
报道，鉴定化合物4为daucosterol.
化合物 5：无色粉末，分子式为C29H48O3，可溶于
吡啶. 1H-NMR（500 MHz, C5D5N）∶δ 5.73（1H, brs, H-
7），5.20（1H, dd, J=15.0, 6.8 Hz, H-23），5.18（1H, dd,
J=12, 6.8 Hz, H-22），4.83（1H, m, H-3），4.32（1H, d,
J=4.5 Hz, H-6），3.05（1H, t, J=12.0 Hz, H-4），2.56
（1H, m, H-9），1.71（1H, m, H-16β），1.69（2H, m, H-
11），1.53（3H, s, H-19），1.26（1H, m, H-16α），1.24
（1H, m, H-14），1.05（3H, d, J=6.5 Hz, H-21），0.93
（1H, d, J=6.6 Hz, H-22），0.85（3H, d, J=4.0 Hz, H-
26），0.83（3H, d, J=4.5 Hz, H-27），0.64（3H, s, H-
18）；13C-NMR（C5D5N, 125 MHz）∶δ 141.3（s, C-8），
136.0（d, C-22），131.8（d, C-23），120.2（d, C-7），75.9
（s, C-5），74.0（d, C-6），67.3（d, C-3），55.9（d, C-
17），55.0（d, C-14），43.5（d, C-9），43.5（s, C-13），
43.0（d, C-24），41.7（t, C-4），40.6（d, C-20），39.6（t,
C-12），37.8（s, C-10），33.6（d, C-25），33.1（t, C-2），
32.4（t, C-1），29.7（t, C-28），28.2（t, C-16），23.2（t,
C-15），22.1（t, C-11），21.1（q, C-26），19.9（q, C-21），
19.6（q, C-27），18.5（q, C-19），17.6（q, C-29），12.3
（q, C-18）. 数据与文献[11]报道的化合物 24-ethyl⁃
cholesta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol完全一致，因此化
合物 5的结构确定为 24-ethylcholesta-7,22-diene-
3β,5α,6β-triol.
化合物 6：无色粉末，分子式为C29H52O3，可溶于
吡啶. 1H-NMR（500 MHz, C5D5N）∶δ 5.24（m, 1H, H-
3），4.14（m, 1H, H-6），0.69（s, 3H, H-18），0.80（d,
3H, J=6.5 Hz, H-26），0.82（d, 3H, J=7.0 Hz, H-27），
0.85（t, 3H, J=7.5 Hz, H-29），0.9l（d, 3H, J=6.6 Hz, H-
21），1.18（s, 3H, H-19）表明有 6个甲基质子信号.
13C-NMR（C5D5N, 125 MHz）∶δ 76.2(d, C-6），75.8（s,
C-5），67.3（d, C-3），56.5（d, C-14），56.5（d, C-17），
46.0（d, C-24），46.0（d, C-9），43.0（s, C-13），42.8（t,
C-4），40.6（t, C-12），39.0（(s, C-10），36.4（t, C-20），
35.6（t, C-7），34.1（t, C-22），33.2（t, C-2），32.4（t, C-
1），31.1（d, C-8），29.3（d, C-25），28.6（t, C-16），26.3
（t, C-23），24.6（t, C-15），23.3（t, C-28），21.7（t, C-
11），19.9（q, C-27），19.1（q, C-26），18.9（q, C-21），
17.1（q, C-19），12.3（q, C-18），12.0（q, C-29）. 数据
与文献[12]报道的化合物 24(S)-24-enthyl-5α-cho⁃
lestane-3β,5,6β-triol完全一致，因此化合物6的结构
确定为24(S)-24-enthyl-5α-cholestane-3β,5,6β-triol.
化合物 7：无色结晶，分子式为C29H48O2，可溶于
吡啶. 1H-NMR（500 MHz, C5D5N）∶δ 6.04 (s, 1H, H-
4），4.54（s, 1H, H-6），2.56（m, 2H, H-7），1.88（m,
1H, H-25），1.53（s, 3H, H-19），1.38（s,1H, H-20），
1.30（m, 2H, H-7），1.26（m, 2H, H-28），0.98（d, J=6.5
Hz, 3H, H-21），0.88（s, 3H, H-29），0.87（d, J=6.56
Hz, 3H, H-27），0.85（d, J=7 Hz, 3H, H-26), 0.71（s,
3H, H-18）；13C-NMR（C5D5N, 125 MHz）∶δ 199.4（s,
C-3），169.6（s, C-5），125.6（d, C-4），72.3（d, C-6），
56.0（d, C-14），55.9（d, C-17），53.9（d, C-9），45.9（d,
C-24），42.5（s, C-13），39.7（t, C-12），39.5（t,C-7），
38.2（s, C-10），37.3（t, C-1），36.2（d, C-20），34.5（t,
C-2），34.0（t, C-22），30.1（d, C-8), 29.3（d, C-25），
第2期 马艳芳等： 勐仑翅子树化学成分的研究 155
28.3（t, C-16），26.2（t, C-23），24.3（t, C-15），23.2（t,
C-28），21.1（t, C-11），19.8（q, C-26），19.4），q, C-
19），19.0（q, C-27），18.8（q, C-21），11.9（q, C-18）.
数据与文献[13]报道的化合物 6β-hydroxy stigmast-
4-en-3-one完全一致，因此化合物 7的结构确定为
6β-hydroxy stigmast-4-en-3-one.
化合物 8：无色粉末，分子式为C29H48O3，可溶于
氯仿，甲醇，吡啶. 1H-NMR（500 MHz, C5D5N）∶δ 5.32
（dd ,1H, J=5.5, 2.6 Hz, H-7），4.90（dd, J=9.5, 1.5 Hz,
1H, H-22），4.08（m, 1H, H-3），3.63（m, 1H, H-6），
2.36（m, 1H, H-20），2.15（dd, 1H, J=12.8, 12.1 Hz, H-
4），1.51（d, 3H, J=1.5 Hz, H-29），1.09（s, 3H, H-
19），0.95（d, 3H, J=6.6 Hz, H-21），0.94（d, 3H, J=7.0
Hz, H-28），0.85（d, 3H, J=6.6 Hz, H-26），0.79（d, 3H,
J=6.6 Hz, H- 27），0.62（s, 3H, H- 18）；13C- NMR
（C5D5N, 125 MHz）∶δ 143.2（s, C-8），135.7（s, C-23），
131.8（d, C-22），115.8（d,C-7），75.5（s, C-5），73.9（d,
C-6），67.1（d, C-3），57.0（d, C-17），54.5（d, C-14），
43.5（d, C-9），43.0（s, C-13），39.3（t, C-12），39.1（t,
C-4），37.0（s, C-10），34.5（d, C-20），33.0（t, C-1），
30.7（d, C-25），30.5（t, C-2），27.0（t, C-16），22.6（t,
C-11），22.0（t, C-15），21.4（q, C-27），20.6（q, C-26），
19.9（q, C-21），18.7（q, C-19），17.0（q, C-28），13.1
（q, C-29），12.2（q, C-18）. 数据与文献[14]报道的化
合物(22E,24R)-23-methylergosta-7,22-diene-3β,5α,
6β-triol完全一致，因此化合物 8的结构确定为(22E,
24R)-23-methylergosta-7,22-diene-3β,5α,6β-triol.
化合物 9：无色粉末，分子式为C20H40O4，可溶于
氯仿、丙酮. 1H-NMR（500 MHz, CDCl3）∶δ 4.16（d,
1H, J=7.0 Hz, 1’-OH），4.07（m, 1H, 3’-OH），3.84
（m, 1H, H-1’），3.58（dd, 2H, J=2.5, 2.5 Hz, H-2’），
2.38（m, 2H, H-1’），1.38（m, 28H, H-2~H-15），0.92
（t, 3H, H-16）；13C-NMR（CDCl3, 125 MHz）∶δ 174.4
（s, C-1），70.3（d, C-2’），65.2（t, C-1’），63.4（t, C-
3’），34.2（t, C-2），31.2（t, C-14），29.1~79.7（t, C-
4~C-13），24.9（t, C-3），22.7（t, C-15），14.1（q, C-
16）. 数据与文献[15]报道的化合物 glycerol monopal⁃
mitate完全一致，因此化合物 9的结构确定为 glycer⁃
ol monopalmitate.
参考文献:
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
[7]
[8]
[9]
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
责任编辑：毕和平
鲍长余,范超君,陈湛娟,等. 海南产三叉苦的化学成分研
究[ J ]. 海南师范大学学报:自然科学版,2012,25(1):66-69.
Lee H S, Hwang I H, Kim J A, et al. Isolation of Protein
Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitory Constituents from the
Sclerotia of Polyporus umbellatus Fries[ J ]. Bull. Korean
Chem. Soc.,2011,32(2):697-700.
刘青,刘珍伶,田瑄,等. 羽裂蟹甲草中的甾醇类化合物[ J ].
中国中药杂志,2008,33(9):1035-1038.
Patricia G, Muriel S, Heinz R, et al. Ketosteroids and hy⁃
droxyketosteroids, minor metabolites of sugarcane wax[ J ].
Steroids,2007,71(8):647-652.
Yaoita Y, Endo M, Tani Y, et al. Sterol Constituents from
Seven Mushrooms[ J ]. Chem Pharm Bull,1999,47(6):847-
851.
孙彦君,李占林,陈虹,等. 桃儿七化学成分研究[ J ]. 中药
材,2012,35(10):1607-1609.
156 海南师范大学学报（自然科学版） 2014年
中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志[M]. 北
京:北京科学出版社,1984:177.
Manisha P, Nasreen B, Preety D, et al. Immunosuppressive
activity of hexane and ethanolic extracts of Pterospermum ac⁃
erifolium seeds in BALB/c mice[ J ]. Med Chem Res,2011,
20,1667-1673.
Shweta S, Ritesh T, Khadabadi S S, et al. In vitroantioxidant
activity and total phenolic, flavonoidcontents of the crude ex⁃
tracts of Pterospermum acerifolium wild leaves (Sterculiaceae)
[ J ]. J Chem Pharm Res,2010,2(3):417-423.
Manna A K, Behera A K, Jena J, et al. The antiulcer activity
of Pterospermum acerifoliumbark extract in experimental ani⁃
mal[ J ]. J. Pharm Res,2009,2(5):785-788.
Manna A K, Bhunia S K, Nanda U, et al. Wound healing
properties of Pterospermum acerifolium wild[ J ]. J Pharm
Res,2010,3(3):537-538.
钟永利, 苏镜娱, 曾陇梅, 等. 翅子树叶中的三萜化合物[ J ].
高等学校化学学报,1993,14(2):214-216.
石妍,李帅,李红玉,等. 翻白叶树根化学成分的研究[ J ]. 中
国中药杂志,2008,33(16):1994-1996.
戚欢阳,王瑞,刘勇,等. 白条党参化学成分研究[ J ]. 中药材,
2011,34(4):546-548.
侯朋艺,黄健,孙博航,等. 新疆雪莲化学成分的分离与鉴定
[ J ]. 沈阳药科大学学报,2011,28(2):120-123.