全 文 :萼翅藤果实挥发油的 GC - MS分析*
户连荣1 赵见明2 泽桑梓3 季 梅1
(1. 云南省林业科学院,云南 昆明 650201;2. 瑞丽市林业局,云南 瑞丽 678600;
3. 云南省林业有害生物防治检疫局,云南 昆明 650051)
* 基金项目:科技部科技基础性工作专项 (2012FY110300) ,“云南省森林植物培育与开发利用重点实验室”、“国家林业局云南珍稀濒
特森林植物保护和繁育重点实验室”开放基金项目 (2013 - 9)资助。
第一作者:户连荣 (1981— ) ,女,助理研究员,主要从事森林生态与保护方面研究,E - mail:444387051@ qq. com。
通信作者:季梅 (1975— ) ,女,研究员,主要从事森林资源保护与有害生物方面研究,E - mail:meiji. emma@ 163. com。
摘要 首次采用气相色谱 -质谱联用 (GC - MS)分析萼翅藤 (Calycopteris floribunda)果实挥发油化
学成分,共鉴定出 66 种化合物,占挥发油总量的 77. 49%,主要成分有反 - 桂醛 (10. 48%)、壬醛
(7. 12%)、苯甲酸苯乙酯 (5. 80%)、芳樟醇 (5. 18%)、苯乙酸苯乙酯 (4. 45%)等。
关键词 萼翅藤;果实;挥发油;气相色谱 -质谱联用
中图分类号:Q946. 85,R284. 1 文献标识码:A 文章编号:1006 - 4427 (2015)06 - 0048 - 04
Chemical Constituents of Volatile Oil of Calycopteris
floribunda Fruits by GC - MS
HU Lianrong1 ZHAO Jianming2 ZE Sangzi3 JI Mei1
(1. Yunnan Academy of Forestry,Kunming,Yunnan 650201,China;2. Ruili Forestry Bureau,Ruili,
Yunnan 678600,China;3. Yunnan Forest Pest Control and Quarantine Bureau,Kunming,Yunnan 650051,China)
Abstract In this study,the chemical constituents of volatile of Calycopteris floribunda fruits were determined
by gas chromatography - mass spectrometry (GC - MS)for the first time. Sixty - six compounds,which occupied
77. 49% of total constituents,were tentatively identified. The major constituents of the volatile oil were trans - cin-
namaldehyde (10. 48%) ,nonanal (7. 12%) ,phenylethyl benzoate (5. 80%)、linalool (5. 18%)and phen-
ethyl phenylacetate (4. 45%).
Key words Calycopteris floribunda;fruits;volatile oil;GC - MS
萼翅藤 (Calycopteris floribunda)是亚洲热带 山地特有的常绿蔓生大藤本,是使君子科 (Com-
84
广 东 林 业 科 技
Guangdong Forestry Science and Technology 2015 年第 31 卷第 6 期
bretaceae)萼翅藤属的单属种植物。该植物主要分
布于缅甸、印度、新加坡和中国;在中国,只生长
在受印度洋暖流影响的云南西部高山地区,海拔
300 ~ 650 m 处,土壤为砖红壤,常生于云南娑罗
双林中[1]。萼翅藤在亚洲传统医学中被广泛使用,
其中包括印度草药学、印度民间医学[2]。萼翅藤
叶含氧化石竹烯、棕榈酸、β -石竹烯等成分,枝
主要含棕榈酸、亚油酸和邻苯二甲酸丁辛酯[3]。
萼翅藤茎叶的提取物可用于治疗痢疾、烧热、呕
吐,同时还是治愈胃溃疡的滋补品。果实可用于治
疗黄疸,减轻皮肤瘙痒[4 - 5],但关于其果实挥发油
的化学成分却未见报道。本研究首次采用 GC - MS
分析了萼翅藤果实的挥发油化学成分,为萼翅藤的
保护和开发提供进一步的基础数据。
1 材料与方法
1. 1 材料、仪器与试剂
萼翅藤果实于 2014 年 6 月采自云南省瑞丽市,
由西南林业大学曾觉民教授鉴定。仪器为气相色谱
-质谱联用仪 (Agilent Technologies 公司生产,型
号:HP 6890GC /5973MS)。试剂为正己烷 GC 级,
无水硫酸钠 AR级,均采购自百灵威公司。
1. 2 试验方法
1. 2. 1 挥发油的提取 用水蒸气蒸馏法提取萼翅
藤果实的挥发油成分。称取萼翅藤果实 24 g,粉碎
后置于 1 000 mL圆底烧瓶中,添加 50 mL蒸馏水,
按照挥发油测定法(《中国药典》附录 XD[6]) ,蒸
馏萃取 2 h后,萃取液倒入分液漏斗中分层,取上
层正己烷相,加入 10 g无水硫酸钠干燥保留 24 h,
过滤后将所得提取液放入冰箱中 - 10 ℃保存,备
用。
1. 2. 2 GC - MS 分析条件 GC 条件:HP - 5MS
石英毛细管柱 (30 mm × 0. 25 mm × 0. 25 μm) ;柱
温:起始温度 40 ℃,程序升温 3 ℃ /min 至 80 ℃,
再程序升温 5 ℃ /min 至 260 ℃,保持 20 min;柱
流量为 1. 0 mL /min;进样口温度 250 ℃;柱前压
100 kPa;进样量 1. 0 μL;分流比 10 ∶ 1;载气为
高纯氦气。
MS条件:电离方式 EI;电子能量 70;传输线
温度 250 ℃;离子源温度 230 ℃;四极杆温度 150
℃;质量范围 35 ~ 500;采用 wiley7n. l标准谱库检
索定性。
2 结果与分析
GC /MS分离鉴定出的萼翅藤果实挥发性成分
见表 1。由表 1 可知,采用 GC - MS 对提取物进行
分离,结合计算机检索技术对分离的化合物进行鉴
定,从挥发油鉴定出 66 种化合物,占挥发油总量
的 77. 49%。萼翅藤果实挥发油的主要成分为:反
-桂醛 (10. 48%)、壬醛 (7. 12%)、苯甲酸苯乙
酯 (5. 80%)、芳樟醇 (5. 18%)、苯乙酸苯乙酯
(4. 45%)。
表 1 萼翅藤果实挥发性化学成分
编号 保留时间 /min 化合物 分子式 相对含量 /% 编号 保留时间 /min 化合物 分子式 相对含量 /%
1 4. 964 己醛 C6H12O 2. 36 34 22. 705 反 -茴香脑 C10H12O 0. 24
2 6. 470 2 -己烯醛 C6H10O 1. 75 35 23. 314 十一烷醛 C11H22O 0. 27
3 8. 062 壬烷 C9H20 0. 22 36 23. 517
4 -乙烯基 - 2 -
甲氧基苯酚
C9H10O2 0. 23
4 8. 132 庚醛 C7H14O 0. 64 37 23. 582
2,4 -癸二烯
醛异构体
C10H16O 0. 77
5 10. 311 2 -庚烯醛 C7H12O 0. 69 38 24. 340
5 -戊基 - 2
(5H) -呋喃酮
C9H16O2 0. 36
94户连荣等:萼翅藤果实挥发油的 GC - MS分析
编号 保留时间 /min 化合物 分子式 相对含量 /% 编号 保留时间 /min 化合物 分子式 相对含量 /%
6 10. 424 苯甲醛 C7H6O 3. 43 39 24. 650
1,2 -二氢 - 1,
1,6 -三甲基萘
C13H16 0. 25
7 11. 823 2 -戊基呋喃 C9H14O 2. 17 40 24. 757 丁香酚 C10H12O2 0. 20
8 12. 053 2,4 -庚二烯醛 C7H10O 0. 16 41 24. 912 2 -十一烯醛 C11H20O 1. 92
9 12. 331 辛醛 C8H16O 0. 23 42 25. 531 β -突厥酮 C13H20O 0. 31
10 13. 421 柠檬烯 C10H16 0. 16 43 26. 130 十二烷醛 C12H24O 0. 28
11 13. 950 3 -辛烯 - 2 -酮 C8H14O 0. 19 44 27. 284 香叶基丙酮 C13H22O 0. 66
12 14. 094 苯乙醛 C8H8O 2. 21 45 28. 181 β -紫罗兰酮 C13H20O 0. 73
13 14. 745 2 -辛烯醛 C8H14O 0. 41 46 28. 721 十三烷醛 C13H26O 0. 37
14 15. 029 苯乙酮 C8H8O 0. 90 47 29. 971 十二烷酸 C12H24O2 0. 35
15 15. 184 2 -辛烯 - 1 -醇 C8H16O 0. 31 48 30. 040 橙花叔醇 C15H26O 0. 26
16 15. 969 异松油烯 C10H16 0. 28 49 30. 233 苯甲酸 3 -己烯酯 C13H16O2 0. 16
17 16. 476 芳樟醇 C10H18O 5. 18 50 30. 462 巨豆三烯酮 C13H18O 0. 28
18 16. 653 壬醛 C9H28O 7. 12 51 30. 559 苯甲酸己酯 C13H18O2 0. 30
19 16. 920 苯乙醇 C8H10O 0. 33 52 31. 077 α -柏木醇 C15H26O 0. 14
20 17. 881 苯乙腈 C8H7N 0. 87 53 31. 152 十四烷醛 C14H28O 0. 38
21 18. 410 2,6 -壬二烯醛 C9H14O 0. 47 54 32. 599 十七碳烯 C19H36O2 0. 54
22 18. 635 2 -壬烯醛 C9H16O 1. 12 55 33. 101 十七烷 C17H36 0. 33
23 18. 720 苯丙醛 C9H10O 0. 31 56 34. 528 十四烷酸 C14H28O2 2. 74
24 19. 062 壬醇 C9H20O 0. 17 57 34. 624 苯甲酸苄酯 C14H12O2 0. 52
25 19. 698 α -松油醇 C10H18O 1. 73 58 34. 902 蒽 C14H10 0. 63
26 19. 805 水杨酸甲酯 C8H8O3 0. 15 59 35. 618 十六烷醛 C16H30O 0. 90
27 20. 200 癸醛 C10H20O 0. 82 60 36. 120 金合欢醇 C15H26O 0. 78
28 20. 451 2,4 -壬二烯醛 C9H14O 0. 30 61 36. 221
6,10,14 -三甲基
- 2 -十五烷酮
C18H36O 3. 39
29 20. 926 橙花醇 C10H18O 0. 48 62 36. 301 辛酸苯乙酯 C16H24O2 0. 48
30 21. 765 香叶醇 C10H18O 1. 09 63 36. 536 苯甲酸苯乙酯 C15H14O2 5. 80
31 21. 979 2 -癸烯醛 C10H18O 0. 83 64 37. 124
水杨酸 3,3,5 -
三甲基环己酯
C16H22O3 0. 41
32 22. 102
5 -戊基 - 2
(3H) -呋喃酮
C9H14O2 0. 23 65 37. 290 十九烷 C19H40 0. 27
33 22. 273 反 -桂醛 C9H8O 10. 48 66 37. 722 苯乙酸苯乙酯 C16H16O2 4. 45
05 广 东 林 业 科 技 2015 年第 31 卷第 6 期
3 讨论
萼翅藤是我国的珍稀保护植物,植物化学的筛
选证实了萼翅藤含有黄酮类化合物、生物碱、鞣制
和皂苷[7]。通过本次实验测得萼翅藤果实挥发性
成分有 66 种,主要成分为反 - 桂醛 (10. 48%)、
壬醛 (7. 12%)、苯甲酸苯乙酯 (5. 80%)、芳樟
醇 (5. 18%)、苯乙酸苯乙酯 (4. 45%)。反 - 桂
醛在医药方面用途广泛[8],包括杀菌消毒防腐,
特别是对真菌有显著疗效;抗溃疡、加强胃、肠道
运动;脂肪分解作用;抗病毒、癌症作用;扩张血
管及降压作用。在萼翅藤果实的萃取物中壬醛、癸
醛、苯甲醛单体含量比较多,这些物质对微生物有
较强的抑制作用[9]。从这些检测结果以及资料整
理进一步说明萼翅藤具有广泛的营养保健作用及药
理活性,开发前景广阔。
参考文献
[1] Yang Z Y,Gong X,Zhang Q T. A karyomorphological
study on calycopteris floribunda [J]. Acta Botanica
Yunnanica,2002,24 (2) :250 - 252.
[2] Chopra R N,Dhur V N. Indigenous drugs of India
[M]. Calcutta India,1958:527 - 677.
[3] 张艳,杨栋梁,刘佳佳. 萼翅藤枝叶挥发油及其抗
菌活性的研究 [J]. 天然产物研究与开发,2009
(21) :208 - 213.
[4] Kirthikar K R,Basu B D. Indian Medicinal Plants
[M]. India Oriental Enterproses, 2001:1441 -
1443.
[5] Narayana K,Kundur P S,Usha N,et al. Poisonous and
Medicinal Plants [M]. India Jayashri Publication,
2003:125 - 126.
[6] 国家药典委员会. 中国药典 [M]. 北京:中国医药
科技出版社,2012.
[7] Mayer R. Five biflavonoids from calycopteris floribunda
(Combretaceae) [J]. Phytochemistry, 2004, 65
(33) :593 - 601.
[8] 孙罗美,邹胜龙. 肉桂醛的研究与应用 [J]. 广东饲
料,2012,21 (12) :29 - 32.
[9] GAO Yan,JIN Youju,LI Haidong,et al. Volatile or-
ganic compounds and their roles in bacteriostasis in five
conifer species [J]. J Integrative plant Biol,2005,47
(4) :499 - 507.
15户连荣等:萼翅藤果实挥发油的 GC - MS分析