全 文 ：医疗装备２０ １６年 ３月 第２９卷第 ６期Ｍｅｄ ｉｃａ ｌＥｑｕ ｉｐｍｅｎｔ ， Ｍａｒ．２０ １６ ， Ｖｏｌ ． ２９ ， Ｎｏ ．６
？ 论著 ？
康藏荆芥乙酸乙酯部位的化学成分研究
汪 娟 ， 刘 新国 （ 通信作者 ） ， 饶俊珍 ， 夏 燕
武汉市第一医院 药学部 （ 湖北武汉 ４３０ ０３０ ）
〔摘 要 〕 目的 研究唇形科荆芥 属植物康藏荆芥 Ｎ ｅｐｅ ｔａ ｐｒａｔ ｔｉ ｉ 的化学成分 。 方法 采用 多种柱色谱法进行
分 离纯化 ， 并经波谱分析鉴定化合物的结构 。 结果 从康藏荆芥地上部分 ７０％ 丙酮提取物 的 乙酸 乙酯萃取部位
中共分离鉴定 了１ １ 个化合物 ， 其中 ７ 个萜类化合物 ， 分别鉴定为 山楂酸 （ １ ） ， ２３ － 羟 基 － 熊果酸 （ ２ ） ， 科 罗 索
酸 （ ３ ） ， 委陵菜酸 （ ４ ） ， 铁冬青酸 （ ５ ） ， ｔｅｕ ｃ ｌａｔｒｉｏｌ（ ６ ） ，ｍｅｎ ｔｈ － ｌ － ｅｎｅ － ３ ，６ ＿ ｄｉｏ ｌ （ ７ ） ；４个苯丙素类化合
物 ， 分别鉴定 为落叶松树脂醇 （ ８ ） ，ｅｐｉｐ ｉ ｎｏｒｅｓｉ ｎｏｌ （ ９ ） ， １ － 羟基 － 松脂醇 （ １ ０ ） ， 咖 啡酸 （ １ １ ） 。 结论 化合物
５ 、 ６ 、 ７ 和 ９ 首次从该植物中 分得 。
〔 关键词 〕 康藏荆芥 ； 三萜 ； 迷迭香酸 ； 苯丙素类化合物
〔 中 图分类号 〕 ０６５〔 文献标识码 〕 Ｂ〔 文章编号 〕 １ ００２－２３７６（ ２０ １６ ）０６－ ００２６ －０２
康藏荆芥 （ Ｎｅｐ ｅｔａ ｐｍｔｉ ｉ ） 系唇形科 （ Ｌａｂｉａｔａｅ ） 荆芥属多（ ２０： １ ，９：１ ，８：２ ，７ ：３ ，６：４ ，０：１ ） 进行梯度洗
年生灌木 ， 主产于产西藏东部 ， 四川西部 ， 生于海拔 １９２０￣脱 ， 分别得到 ６个部分 Ａ￣ Ｆ 。 取 Ｂ 部分 （ ６ｇ ） 经反相 中压柱
４３５０ｍ 的 山坡草地湿润处 ［ １ ］ 。 Ｈｏｕ 等⑴ 曾在本世纪初对该种植色谱 （ 甲醇 － 水 ３ ０％￣ １ ００％， 梯度洗脱 ） 进一步分为 ８ 个馏
物的非挥发性成分进行了研究 ， 分离得到 ４ 个异海松烷二萜及分 Ｂ ， ￣Ｂ ８ 。 分别对 Ｂ
，
￣ Ｂｓ复经过正相柱色谱和反相 ＨＰＬＣ 分
其他三萜与苯丙素类化合物 。 在二萜的生源合成途径 中 ， 一般离得到化合物 １（ ２４ｍ ｇ ） ，２（ ７０ｍｇ ） ，３ （ １９ｍｇ ） ，４（ ２３ｍｇ ） ，
认为海松烷是比较原始的二萜种类 ， 可 以进一步生成结构更５（４ｍｇ ） ， ６（ ４ｍｇ ） ， ７（ ５ｍｇ ） ，９（ ５ｒａｇ ） ，１ ０（ ６ｍｇ ） 。 取 Ｃ
为复杂 ， 活性显著的 贝 壳杉烷二萜 。 为了深人研究该植物资部分 （ １３ ｇ ） 经反相 中压柱色谱 （ 甲 醇 － 水 ２０％￣ １００％ ， 梯
源 ， 从 中找到结构新颖 、 活性较好的海松烷和贝 壳杉烷等二度洗脱 ） 进一步粗分为 ６ 个馏分 Ｃ ，￣ Ｃ６ 。 分别对 Ｃ ，￣Ｃ６ 反复
萜类化合物 ， 本研究对该种植物地上部分 ７０％ 丙酮提取物 的经过正相柱色谱和反相 ＨＰＬＣ 分离得到 了 ８（ ６ｍｇ ） 和 １ １
乙酸 乙酯萃取部位化学成分进行研究 ， 从中分离得到 １ １ 个化（ １３０ｍｇ ） 。
合物 ， 其中 ７ 个萜类化合物 ， 分别为 山楂酸 （ １ ） ， ２ ３ － 羟基３ 结构鉴定
－ 熊果酸 （ ２ ） ， 科罗索酸 （ ３ ） ， 委陵菜酸 （４ ） ， 铁冬青酸化合物 ｌ ＾ Ｈ ＮＭＲ （ ｐ ｙｒｉｄｉ ｎｅ － ｄ５ ，５ ００ＭＨｚ ） ：５ ． ４７（ １ Ｈ ，
（ ５ ） ， ｔｅｕ ｃｌ ａｔｒｉｏｌ（ ６ ） ，３ ，６ － 二羟基 － １－ 薄荷烯 （ ７ ） ； 另外ｂｒ ｓ ， Ｈ－ １ ２ ），４ ． １ ０（ １Ｈ ，ｍ ，Ｈ － ２ｐ ） ， ３ ． ３ ９（ １ Ｈ ，ｄ ， ＿／ ＝
４个为苯丙素化合物 ， 分别为落叶松树脂醇 （ ８ ） ， ｅｐｉｐｉ ｎｏｒｅｓ－９． ５ Ｈｚ ，Ｈ － ３ａ ） ， ３ ． ２９（ １ Ｈ ，ｂｒｄ ，；＝ １２ ．５Ｈｚ ，Ｈ － １ ８ ） ，
ｉ ｎｏ ｌ（ ９ ） ，１－ 羟基 － 松脂醇 （ １０ ） 和咖啡酸 （ １ １ ） 。 化合物 １ ． ２７ ，１ ． ２６ ， １ ． ０８ ，１ ． ０ １ ，０ ． ９９ ，０． ９６ ，０ ． ９４（ ｅａｃｈ３ Ｈ ，ｓ ， ７
５ 、 ６ 、 ７ 和 ９ 为首次化合物均为首次从该中植物中分离得到 。ｘ ＣＨ ３ ） ； １ ３ＣＮＭＲ（ ｐｙｒｉｄ ｉｎ ｅ － ４ ，１ ００ＭＨｚ ） ：４６． ５（ Ｃ － １ ） ，
１仪器与材料 ６８ ． ７（ Ｃ － ２ ） ，８３ ． ９（ Ｃ － ３ ） ，３ ９ ＿ ９（ Ｃ － ４ ） ，５５ ． ９（ Ｃ － ５ ） ，
ＮＭＲ数据由ＢｒｕｃｋｅｒＡＭ－ ４００ 、 ＤＲＸ－ ５００和 ＡＶＡＮＣＥ１ ９ ． ０ （ Ｃ － ６ ） ，３３ ． ３（ Ｃ － ７ ） ，４０ ． ０（ Ｃ － ８ ） ，４８ ． ３（ Ｃ － ９ ） ，
ＨＩ － ６００型核磁共振仪测定 ； 半制备型 和分析ＨＰＬＣ为Ａｇｉ ｌｅｎｔ３８ ． ７（ Ｃ － １ ０ ） ，２３ ． ７（ Ｃ － １ １ ） ，１２２ ． ６（ Ｃ － １２ ） ，１４４ ． ９ （ Ｃ
１ １ ００ＨＰＬＣ ， 色 谱 柱 为ＺｏｒｂａｘＳＢ－Ｃ
， ８（Ａｇｉｌｅｎｔ ，４ ． ６ｍｍ－ １３ ） ，４２ ．３（ Ｃ－１４ ） ，２ ８ ． ４（Ｃ－１５ ） ，２３ ． ９（Ｃ－１ ６ ） ，
２５ ０ｍｍ ， ｌ ｍｌ／ｍ ｉｎ ；９ ． ４ｍｍ２５０ｍｍ ， ３ｍｌ／ｍｉｎ ） ， 检测器为二极４６ ． ８（ Ｃ － １ ７ ） ，４２． ２（ Ｃ － １ ８ ） ，４７ ． ８ （ Ｃ － １ ９ ） ，３ １ ． １（ Ｃ －
管阵列检测器 ； 制备型 ＨＰＬＣ 为 岛津 ＬＣ － ８Ａ 型制备高效液２０ ） ，３４ ． ４（ Ｃ － ２ １ ） ， ３３ ． ３（ Ｃ － ２２ ） ，２９ ． ４（ Ｃ － ２３ ） ， １ ７． ６
相色谱仪 ， 色谱柱为岛津 ＰＲ Ｃ － ＯＤＳ（ ｌＯｍｌ／ｍｉ ｎ ） ， 配有单波（ Ｃ － ２４ ） ， １６ ．９（ Ｃ－ ２５ ） ， １７ ． ９（Ｃ－２６ ） ， ２６ ．３（ Ｃ － ２７ ） ，
长紫外检测器 ； 反相材料为 Ｍｅｒｋ 公司生产 Ｌｉ ｃｈ ｒｏｐｒｅｐ ＲＰ － １ ８１ ８０ ． ２（ Ｃ － ２ ８ ），３３ ．４（ Ｃ－ ２９ ） ， ２３ ．９（ Ｃ－ ３０ ） 。 以 上数据
（ ４〇 ￣ ６３ｍ ）；ＭＣＩ（ ７５￣ １５ ０ｍ ） 由 日 本 Ｍ ｉｔ ｓｕｂ ｉｓｈ ｉ 公 司生 产与 文献报道基本一致 ［ ３ ］ ， 故鉴定化合物 １ 为山楂酸 。
出 品 。化合物 ２ ： １ ３ ＣＮＭＲ （ ｐｙｒｉｄ ｉｎｅ － ＜ｆ５ ，１ ００ＭＨｚ ） ：３９ ． ０ （ Ｃ －
实验用药材 ２０ １ ３ 年采 自 四川 省甘孜州木里县 ， 经中国 科１ ） ， ２６． ４（ Ｃ － ２ ） ，７９． ６（ Ｃ － ３ ） ，４３ ． ２（ Ｃ － ４ ） ，４８ ． ２（ Ｃ －
学院武汉植物园王映明教授鉴定为唇形科 （ Ｌａｂ ｉａｔａｅ ） 荆芥属５ ），１８ ． ６（ Ｃ － ６ ） ，３３ ．４（ Ｃ － ７ ） ，４０．４ （ Ｃ－ ８ ） ，４８ ．９（Ｃ －
（ Ｎｅｐｅｔａ ） 康藏荆芥 （ Ｎｅｐ ｅｔａｐｒａｔ ｔｉ ｉ ） 干燥地上部分 。９ ），３８ ． ９（ Ｃ－ １０ ） ，２４ ．１（ Ｃ－ １ １ ） ，１ ２５ ．８ （ Ｃ－ １２ ） ， １３ ９． ５（ Ｃ
２提取与分离 － １３ ） ， ４２ ． ９（ Ｃ － １４ ） ， ２８ ． ８（ Ｃ － １５ ） ，２５ ． ２（ Ｃ － １６ ） ，４８ ． ８（ Ｃ
康藏荆芥干燥地上部分 ３ ．５ ｋｇ ， 适当粉碎后 ， 用 ７０％ 丙酮－ １ ７ ） ，５３ ． ７（ Ｃ － １８ ） ，３ ９． ６（ Ｃ － １９ ） ，３９． ５（ Ｃ － ２０ ） ，３ １ ． ３
３０Ｌ在室温下浸提 ３ 次 ， 每次 ３ ｄ ， 过滤 ， 收集 、 合并浸出 液 ， （ Ｃ － ２ １ ） ，３ ７． ７（ Ｃ － ２２ ） ，６６． ２（ Ｃ － ２３ ） ，１２ ． ９（ Ｃ － ２４ ） ，
减压浓缩 ， 蒸 出丙酮后用乙酸 乙酯 ４Ｌ 萃取 ３ 次 ， 得到乙酸 乙１６ ． ９（ Ｃ － ２５ ） ， １７ ． ６（ Ｃ － ２６ ） ， ２３ ． ９（ Ｃ － ２７ ） ， １ ８０ ． ３ （ Ｃ －
酯部位约 １２０ｇ 。 取乙酸乙 酯部位用经 ＭＣＩ 柱色谱脱色 ， 甲醇２８ ） ，１７ ５（ Ｃ ＿ ２９ ） ，２ １ ． ６ （ Ｃ － ３０） 。 以上数据与文献报道基
－水 系统不同比例洗脱 ， 得 ９ ０％ 甲醇洗脱流分 ８０ｇ ， 取该流分本一致 ［ ３ ］ ， 故鉴定化合物 ２ 为 ２３－ 经基 － 熊果酸 。
经硅胶 （ １００ ￣ ２００ 目 ） 柱色谱 ， 以不 同 比例的 氯仿 － 丙酮 化合物 ３ ： １ ３Ｃ ＮＭＲ（ ｐ ｙｒｉｄｉｎｅ － ｃ；５ ，１ ００ＭＨｚ ） ：４８ ． １（ Ｃ －
１ ） ，６８ ． ７（ Ｃ － ２ ） ，８３． ９（ Ｃ － ３ ） ，４０ ． ０ （ Ｃ － ４ ） ，５６ ． １ （ Ｃ －
收稿 曰期 ： ２０ １６ － ０１－ １７５ ） ，１９． ０（ Ｃ － ６ ） ，３３． ７（ Ｃ － ７ ） ，４０ ． ２ （ Ｃ － ８ ） ，４８ ． ２（ Ｃ －
— ２６—
医疗装备 ２０ １ ６年 ３ 月 第２９ 卷第 ６期Ｍｅ ｄ ｉｃａｌＥｑｕｉｐｍｅｎｔ ， Ｍａｒ ．２０ １ ６ ， Ｖｏ ｌ． ２９ ， Ｎｏ．６
９ ） ， ３ ８ ． ７（ Ｃ — １０ ） ， ２３ ． ９ （ Ｃ － １ １ ） ， １２５． ６（ Ｃ —１ ２ ） ， １３ ９． ４９ ） ， １ ３２ ．３（Ｃ－１ ＇ ） ， １ １ １ ．２（Ｃ－２ ’ ） ， １ ４６ ．７ （Ｃ－ ３ ’ ） ，
（ Ｃ － １３ ） ，４２ ． ７（ Ｃ－ １４ ） ，２８ ． ８ （ Ｃ－ １ ５ ） ，２５ ． ０（ Ｃ－ １ ６ ） ，１４４ ．０（ Ｃ － ４ ’ ） ， １ １４ ． ４（ Ｃ － ５ ’ ） ， １ ２ １ ． ３（ Ｃ－ ６ ’ ） ， ３ ３ ． ４（Ｃ
４８． ３（ Ｃ － １７ ） ， ５３ ． ７（ Ｃ－ １８ ） ，３ ９． ６（ Ｃ－１９ ） ， ３ ９． ４（ Ｃ－－ ７ ’ ） ， ４２． ５ （Ｃ－８ ＇ ） ， ７３ ． ０（ Ｃ－９ ’ ） ， ５６ ．０和５５ ．９（ ２ｘ
２０ ） ， ３ １ ． ２（ Ｃ － ２ １ ） ，３７． ５（ Ｃ － ２２ ） ， ２９ ． ５（ Ｃ － ２３ ） ，１ ７． ６〇ＣＨ３ ） 。 以上数据与文献报道基本一致 ， 故鉴定化合物 ８
（ Ｃ － ２４ ） ， １７． ８ （ Ｃ － ２５ ） ，１ ７ ． ８（ Ｃ － ２６ ） ，２３ ． ９ （ Ｃ － ２７ ） ，为落叶松树脂醇 。
１８０ ． １（ Ｃ － ２８ ） ，１ ７． ８（ Ｃ － ２９ ） ， ２ １ ． ５（ Ｃ － ３０ ） 。 以上数据与 化 合 物９ ： ’ ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ ３ ， ４００ＭＨｚ  ） ：６ ．７８－６ ． ８ ８
文献报道基本一致 ［ ３ ］ ， 故鉴定化合物 ３ 为科罗索酸 。（６Ｈ ，Ｈ － Ａｒ ） ，４ ． ８ ５（ １ Ｈ ， ｄ ，Ｊ ＝ ５ ． ３ Ｈｚ ，Ｈ － ６ ） ，４ ． ４ １（ １ Ｈ ，
化合物 ４ ： １ ３ ＣＮＭＲ （ ｐｙｒｉｄｉｎｅ － ＜ｆ５ ，１２５ＭＨｚ ） ：４８ ． ０ （ Ｃ －ｄ ，７＝７ ． １ Ｈｚ ，Ｈ － ２ ） ，４ ． １ １（ １ Ｈ ，ｄ ，７ ＝９ ． ０Ｈｚ ，Ｈ － ８ ａ ） ，
１ ） ，６８． ７（ Ｃ － ２ ） ，８４ ． ０（ Ｃ － ３ ） ，４０ ． ０（ Ｃ － ４ ） ，５６ ． １（ Ｃ －３ ． ８５（ １ Ｈ ，ｄｄ ，７＝９ ． ６ ，５ ． ９Ｈ ｚ ，Ｈ － ４ａ ） ，３ ． ３４（ １ Ｈ ，ｏｖｅｒ－
５ ） ，１９ ． １（ Ｃ － ６ ） ，３３ ． ６（ Ｃ － ７ ） ，４０． ６（ Ｃ － ８ ） ，４８ ． ０（ Ｃ －ｌａｐ ，Ｈ － ５ ） ，３ ． ３３（ １ Ｈ ，ｏｖｅｒｌａｐ ，Ｈ － ４ｂ ） ，２． ９ １（ １ Ｈ ，ｍ ，
９ ） ， ３８． ６（ Ｃ－１ ０ ） ，２４． ２（ Ｃ－ １ １ ） ，１２８ ． １（ Ｃ－ １２ ） ，１４０． １Ｈ － １ ） ； １ ３ ＣＮＭＲ（ ＣＤＣ１ ３ ，１２５ ＭＨｚ ）：５ ３ ． ９ （ Ｃ － ｌ ） ，８７． ０（ Ｃ
（ Ｃ － １ ３ ） ，４２． ３ （ Ｃ－ １４ ） ，２９ ． ４（ Ｃ－ １ ５ ） ，２６． ５（ Ｃ－ １６ ） ，－ ２ ） ，６８ ． ４（ Ｃ － ４ ） ，４９． ６（ Ｃ － ５ ） ，８ １ ． ５（ Ｃ － ６ ） ，７ ０． ４
４８． ４ （ Ｃ － １７ ） ，５４ ． ７（ Ｃ － １ ８ ） ，７２． ８（ Ｃ － １９ ） ，４２． ５（ Ｃ － ２０ ） ， （ Ｃ － ８ ） ，１３ ２． ６（ Ｃ － Ｔ ） ，１ １ ０ ． ２（ Ｃ － ２ １ ） ，１４７ ． ５（ Ｃ － ３ ’ ） ，
２７ ． １（ Ｃ － ２ １ ） ，３ ８ ． ５（ Ｃ － ２２ ） ，２９ ． ４ （ Ｃ － ２３ ） ，１７． ７ （ Ｃ － ２４ ） ，１４６ ． ２（ Ｃ － ４ １ ） ，１ １ ５ ． ３（ Ｃ － Ｓ １ ） ，１ １ ８ ． ２（ Ｃ － ６ １ ） ，１ ２９． ８
１７ ． ０ （ Ｃ － ２５ ） ，１７ ． ３（ Ｃ － ２６ ） ，２４ ． ８ （ Ｃ － ２７ ） ，１ ８０ ． ７（ Ｃ －（ Ｃ － ｌ ＂ ） ， １ １０ ． ６ （ Ｃ － ２＂ ） ，１ ４７ ． ４（ ０ － ３ ＂ ） ，１４５ ． ５（ Ｃ －
２８ ） ，２７． ２（ Ｃ － ２９ ） ， １７． ０ （ Ｃ － ３ ０ ） 。 以上数据与文献报道基４＂ ） ， １ １ ５ ． ３（ Ｃ － ５ ＂ ） ，１ １８ ．７（ Ｃ －６ ” ） ， ５ ３ ＿９和５５ ． ９ （ ２ ｘ
本一致ｍ ， 故鉴定化合物 ４ 为委陵菜酸 。〇ＣＨ３ ） 。 以上数据与文献报道基本一致 ［ ４ ］ ， 故鉴定化合物 ９
化合物５ ： １ ３ ＣＮＭＲ（ ｐ ｙｒｉｄｉｎｅ － ＜ｉ５ ，１２５ＭＨｚ ） ：３９ ＿ ３（ Ｃ －为ｅｐｉｐｉｎｏｒｅｓｉｎ ｏｌ 。
１ ） ，２８． ３（ Ｃ － ２ ） ，７３ ． ６（ Ｃ － ３ ） ，４３ ． ５（ Ｃ － ４ ） ，４８ ． ８（ Ｃ －化合 物 １ ０ ： １ ＨＮＭＲ（ ＣＤＣ１ ３ ， ４００ＭＨ Ｚ ） ：７ ． ０７￣６． ８ ７
５ ） ，１ ９． ２（ Ｃ － ６ ） ，３３ ． ７（ Ｃ － ７ ） ，３０ ． ５（ Ｃ － ８ ） ，４８ ． ３（ Ｃ －（ ６Ｈ ，Ｈ－ Ａｒ ） ，４ ． ８ ５（ １ Ｈ ，ｓ ，Ｈ － ２ ） ，４ ． ８３（ １ Ｈ ，ｄ ，Ｊ ＝
９ ） ， ３７ ． ７（ Ｃ － １０ ） ，２４． ６（ Ｃ － １ １ ） ， １ ２８ ． ５（ Ｃ － １ ２ ） ， １４０． ６（ Ｃ５ ．３Ｈｚ ，Ｈ － ６ ） ，４ ． ５４（ １ Ｈ ，ｔ ，／＝８ ． ２Ｈｚ ，Ｈ － ８ ａ ） ，４ ． ０４
－ １ ３ ） ，４０ ． ９（ Ｃ － １４ ） ，２９． ９（ Ｃ － １５ ） ，４２ ． ６（ Ｃ － １ ６ ） ，４３ ． ５（ １ Ｈ ，ｄ ，ｙ ＝ １ ０． ４ Ｈｚ ，Ｈ－ ４ａ ） ， ３ ． ８４（ ２Ｈ ，ｏｖｅｒｌａ ｐ ，Ｈ－ ８ ｂ
（ Ｃ － １７ ） ，５５ ．１ （ Ｃ － １ ８ ） ， ７３ ．１（ Ｃ － １９ ） ，４２ ． ９ （ Ｃ － ２０ ） ，２７ ． ５和４ｂ ） ，３ ． １ ３ （１ Ｈ ，ｍ ，Ｈ－５） ， ３ ．９２（３Ｈ ， ｓ ， ０ＣＨ ３） ，
（ Ｃ － ２ １ ） ，３９ ． １（ Ｃ－ ２２ ） ，６７ ． ７（ Ｃ－ ２３ ） ，１３ ． ７（ Ｃ－ ２４ ） ，３ ． ９０（ ３Ｈ ，ｓ ，ＯＣＨ３ ） ； ｌ３ Ｃ ＮＭＲ（ ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ－ｄ ，１００ＭＨｚ ） ：
１ ６． ５ （ Ｃ － ２５ ） ，１７ ． ７（ Ｃ － ２６ ） ，２５． ２（ Ｃ － ２７ ） ，１ ８ １ ． ４（ Ｃ －９ １ ． ７（ Ｃ － ｌ ） ，８ ７． ９（ Ｃ － ２ ） ，７ １ ． ７（ Ｃ － ４ ） ，６０． １ （ Ｃ － ５ ） ，
２８ ） ，２７ ． ５（ Ｃ － ２９ ） ， １７ ． ４ （ Ｃ － ３０ ） 。 以上数据与文献报道基８５ ．９（ Ｃ － ６ ） ， ７４ ．７（Ｃ－８ ）， １２７ ． １（Ｃ－Ｖ ） ， １０９ ．４（Ｃ －
本一致⑴ ， 故鉴定化合物 ５ 为铁冬青酸 。２〇 ，１４６ ． ８（ Ｃ－ ３Ｊ ，１ ４６ ．１ （ Ｃ－ ４ ＇ ） ， １ １４ ． ４ （ Ｃ－ ５ ＇ ） ，
化合物 ６ ： ＇ ＨＮＭＲ（ ｐｙｒｉｄｉｎｅ － ｃ ；５ ，６００ＭＨｚ ） ：４４７（ １ Ｈ ，１ １９ ．７（ Ｃ－ ６ ， ） ， １ ３ ２．４（Ｃ－１ ＂ ） ， １０９ ．２（ Ｃ－２” ） ， １４７． ０
ｄｄ ，＿ ／＝ ８ ． １ ，４ ． ４Ｈｚ ，Ｈ － ６ ） ， １ ． ４９和 １ ． ４４（ ｅａｃｈ ３ Ｈ ， ｓ ， Ｈ３（ Ｃ － ３＂ ） ，１ ４５ ． ５ （ Ｃ － ４ ， ， ） ）１ １４ ． ８（ Ｃ － Ｓ ＾ ） ，１ １ ９． ７（ Ｃ －
－ １ ４和 ％ － １ ５ ） ，１ ． ２３和１ ． １２（ ｅａ ｃｈ ３Ｈ ，ｄ ，７ ＝ ６ ． ６＾ ，ＣＨ３６ ＇ ， ） ， ５６． ０ 和５６ ．２（ ２ｘ０ＣＨ３ ） 。 以上数据 与文献报道基本
－ １ ２和 ＣＨ３－ １３ ） ； １ ３ＣＮＭＲ（ ｐｙｒｉ ｄｉｎ ｅ－ ｄ５ ，１ ５０ＭＨｚ ） ：５３ ． １—致 ［ ６ ］ ， 故鉴定化合物 １０为 （ ＋）－ １－ 轻基 － 松脂醇 。
（ Ｃ － １ ） ，２２ ． ２（ Ｃ － ２ ） ，４２． ５ （ Ｃ－ ３ ） ，８ １ ． ５（ Ｃ－４ ） ，５６． ７化合 物１ １ ： １ ＨＮＭＲ（ＣＤ ３ Ｃ０ＣＤ３ ， ４００ＭＨｚ ） ：７ ． ５ ３
（ Ｃ － ５ ） ，７２． ０（ Ｃ － ６ ） ，４７ ， １（ Ｃ － ７ ） ，２４． ８（ Ｃ － ８ ） ，４９． ６ （ １ Ｈ ，ｄ ，； ＝１ ６ ． １ Ｈｚ ，Ｈ － ７ ） ， ７ ． １ ６（ １ Ｈ ，ｓ ，Ｈ － ２ ） ，７ ． ０４
（ Ｃ － ９ ） ，７４． ９ （ Ｃ － １０ ） ， ３ １ ． １（ Ｃ － ｌ ｌ ） ，２４． １ 、 ２３ ． １ 、 ２２． ５ （ １ Ｈ ，ｄ ，；＝ ８ ． ２Ｈ ｚ ，Ｈ － ６ ） ，６ ． ８６（ １ Ｈ ，ｄ ，７＝ ８ ． ２Ｈｚ ，Ｈ －
和 ２２ ． ０（ Ｃ － １ ２ 、 Ｃ － １ ３ 、 Ｃ － １４和 Ｃ － １５ ） 。 以上数据与文献５ ） ，６ ． ２５（１ Ｈ ，ｄ ，＿／＝１ ６．  １Ｈｚ ，Ｈ－８） ；１ ３ＣＮＭＲ
报道基本一致Ｗ， 故鉴定化合物６为 ｔｅｕｃ ｌａｔｒｉｏｌ 。（ ＣＤ ３ＣＯＣＤ ３ ，１ ００ＭＨｚ ）：１２７ ． ８（ Ｃ － ｌ ） ，１ １５ ． ９ （ Ｃ － ２ ） ，
化合物 ７Ｖ ＨＮＭＲ（ ｐｙｒｉｄｉｎｅ － ４ ，６００ＭＨｚ ） ：５ ． ９４（ １ Ｈ ，１４６ ． ４ （ Ｃ － ３ ） ， １４８ ． ８（ Ｃ － ４ ） ，１ １６． ５ （ Ｃ － ５ ） ，１２２ ． ６（ Ｃ
ｓ
，Ｈ － ２ ） ，４． ２８（ ２Ｈ ，ｓ ，Ｈ － ３和 Ｈ － ６ ） ，２ ． ５５ （ １ Ｈ ，ｍ ，Ｈ－ ６ ） ， １ ４６ ．０（Ｃ－７ ） ，１ １５ ．３（Ｃ－８ ） ， １６ ８ ．２ （Ｃ－ ９ ） 。 以
－ ８ ） ，２． ２ ８ （ １Ｈ ，ｍ ，Ｈ － ４ ） ，２． ０４（ １Ｈ ，ｄ ，７ ＝１ １ ． ５Ｈｚ ，Ｈ上数据与文献报道基本一致 ， 故鉴定化合物 １ １ 为咖啡酸 。
－ ５ａ ） ， １ ． ９９（ ３Ｈ ，ｓ ，Ｈ － ７ ） ， １ ． ５４（ １Ｈ ，ｔｄ ，７＝１ １ ． ５ ，３ ． ２［参考文献 ］
Ｈｚ
，Ｈ － ５ ｂ ） ，１ ． ０２ 和 ０ ． ９６（ ｅａｃｈ ３Ｈ ，ｄ ，／ ＝ ６． ３ＨＺ ，Ｈ３ － ９［１］ 中国植物志编辑委员 会 ． 中国植物志 ［ Ｍ ］ ． 北京 ： 科学 出版
和Ｈ３ － １０ ） ； Ｉ３ ＣＮＭＲ（ ｐｙｒｉｄｉｎｅ － ｄ５ ，１ ５０ＭＨｚ ）：１３７ ． ３（ Ｃ－ 社 ， ２００７ ．
１ ） ， １３ １ ． ７ （ Ｃ － ２ ） ，６９． ４ （ Ｃ － ３ ） ，４３ ． ２（ Ｃ － ４ ） ，３１ ． ５（ Ｃ － ［ ２ ］（ ａ ） ．Ｈｏ ｕＺＦ ，ＴｕＹＱ ，ＵＹ． Ｎ ｅｗｉ ｓｏ ｐｉｍａｒａｎｅｄ ｉ ｔｅｒｐｅｎｅａｎｄｎｅｗ
５ ） ，６７ ． ９（ Ｃ － ６ ） ，１ ７． ６（ Ｃ － ７ ） ，２６． ９（ Ｃ － ８ ） ，２ １ ． ８（ Ｃ － ｃ ｉｎｅ ｏｌｅ ｔｙ ｐｅｇｌ ｕｃ ｏｓ ｉｄｅｆｒｏｍＮｅｐｅｔ ａ ｐｒａｔ ｔｉ ｉ［ Ｊ ］． Ｐｈａｒｍａ ｚ ｉｅ ，２００２ ，
９ ） ， ２ １ ． ６（ Ｃ － １０ ） 。 以上数据与文献报道基本一致 故鉴定５７（４ ） ：２７９；（ ｂ ） ． Ｈｃｍ ＺＦ ，Ｌ ｉＹ「 ＇Ｔ ｕＹ Ｑ ，ｅ ｔ ａｌ ． Ａ＿ ｉｓｏＰ ｉ －
／ ｒ人止 ／ｉ， ｉ ． ｉ ，，， ｍａｒａｎｅ ｄｉｔ ｅｒｐｅｎｅ ｆｒｏｍＮｅｐｅｔ ａｐｒａｔｔ ｉ ｉ［Ｊ  ｊ ．Ｃｈ ｉ ｎＣｈｅｍＬｅｔｔ ，１９９９ ，化合物 ７为 ３ ， ６ － ｄｉ ｈｙｄｒｏｘｙ － ｌ － ｍｅｎｔｈ ｅｎｅ 。 １ ０（ ７ ）５７３化合 物８ ： １ ＨＮＭ Ｒ（ ＣＤＣ１ ３ ，４００ＭＨｚ ） ：６ ＿ ９ １￣６ ． ７０［ ３ ］Ｌｉ Ｌ Ｍ ； ｐｕ Ｊ Ｘ ，Ｘ ｉａｏＷＬ ， ｅｔ ａｌ． Ｔｍｅ ｒｐｅｎｅｓｆｒｏｍＩ ｓｏｄｏｎ ｘｅｒｏｐｈ ｉ ｌｕ ｓ
（ ６Ｈ ，Ｈ － Ａ ｒ ） ，４ ． ７５（ １ Ｈ ，ｄ ，７＝７ ． １Ｈｚ ，Ｈ － ７ ） ，４ ． ０４
［ Ｊ ］．Ｃ ｈ ｉｎＪＮａｔＭ ｅｄ ，２０ １ ２ ，１ ０ （４ ） ：３０７－ ３ １ ０ ．
（ １Ｈ ，ｄｄ ，７＝８ ． ５ ，６ ． ６Ｈｚ ，Ｈ－ ９＾ ） ，３ ． ８ ８（ ６ Ｈ ，ｓ ，２ｘ ［ ４ ］ 乔迪 ， 甘礼社 ， 莫建霞 ， 等 ． 藏菖蒲化学成分的研究 ［ Ｊ ］ ． 中
Ｏ ＣＨ３ ） ，３ ． ７７（ ２Ｈ ，ｏｖｅｒｌａｐ ，Ｈ２－ ９ ） ，２ ． ９３（ １Ｈ ，ｄｄ ，Ｊ ＝国 中药杂志 ， ２０ １ ２ ，３７（２２ ） ：３４３ ０ － ３４３ ３ ．
１３ ＿ ５ ， ４ ． ９Ｈｚ ， Ｈ—７ ’ ａ） ， ２ ．７４（１ Ｈ ， ｍ ， Ｈ—８ ＇ ） ， ２ ． ５５ ［ ５ ］Ｌｅｅ Ｔ Ｈ ，Ｊｕａｎｇ Ｓ Ｈ ，Ｈｓｕ Ｆ Ｌ ，ｅ ｔａｌ．Ｔｒ ｉ ｔｅ ｒｐｅｎｅａｃ ｉｄｓｆｒｏｍｔｈｅ ｌｅ ａｖ－
（ １ Ｈ ， ｄｄ ， ／ ＝１３ ．５ ， １ １ ．２Ｈｚ ， Ｈ— ７ ＇ ｂ ） ， ２ ．４４（  １ Ｈ ，ｍ ，Ｈ— ｅｓｏｆ Ｐｌ ａｎｃｈ ｏｎｅｌｌ ａｄｕｃｌ ｉ ｔａｎ（Ｂｌ ａｎｃｏ ）Ｂ ａｋｈｕ ｉｚａｎ［Ｊ ］ ． ＪＣｈ ｉｎＣｈｅｍ
８ ） ；
， ３ Ｃ ＮＭＲ（ ＣＤＣ１３ ｊ１ ２５ＭＨｚ ） ： １ ３４． ８ （ Ｃ － ｌ ） ， １０８ ． ３（ ＣＳｏｃ －Ｔａｉｐ ，２００５ ，５２ （６ ） ： １ ２７５－ １ ２８０ ．
－ ２ ） ，１ ４６ ． ５（ Ｃ － ３ ） ， １ ４４． ９（ Ｃ － ４ ） ，１ １４ ． ２（ Ｃ － ５ ） ，［ ６ ］ 毕跃峰 ， 郑晓河 ， 冯卫生 ， 等 ？ 卷柏 中化学成分的分 离与结构
１ １ ８ ． ８（ Ｃ － ６ ） ， ８ ２． ９（ Ｃ－７ ） ， ５ ２． ７ （ Ｃ－ ８ ） ， ６ １ ． ０（ Ｃ－ 鉴定 ［ Ｊ ］ ■ 药学学报 ， ２００４ ， （ １ ） ：４ １－ ４５ ．
— ２７—