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榴莲果皮挥发性化学成分的分析



全 文 : 2003, Vol. 24, No. 6 食品科学 ※分析检验128
收稿日期:2002-10-15
作者简介:张继(1963-),女,副研究员,硕士生导师,博士,研究方向为资源植物化学。
种化合物,占总检出量的87.72%。鲜芦荟花挥发性
物质的主要成分是:烃类含氧化合物占29.43%,醇
类占6.82%,酮类占7.28%,萜类占48.74%,共检
出24种化合物。占总检出量的92.27%。 本文中确定
的化学成分的质谱图由联用仪的计算机谱图库检索,
并分别与8峰索引,EPA/NIH及有关文献对照,匹配
度都在85%以上,有较高的可信度。
由定性定量分析的结果可知鲜芦荟花挥发性物质
的主要成分萜类占48.74%,而干芦荟花挥发性物质中
仅占3.97%;干芦荟花挥发性物质中烃类含氧化合物
占47.92%,而鲜芦荟花挥发性物质中仅占29.43%。
本文作者曾采用普通水蒸汽蒸馏-溶剂萃取法提
取了干、鲜芦荟花中的挥发油,收率分别为0.25%, 0.
30%。同时蒸馏-溶剂萃取法比常规方法提取率提高约
9 倍,而且大大地减少了溶剂的用量。
由分析结果可知库拉索芦荟干、鲜花中都含有萜
类化合物,醇类、酮类和烃类含氧化合物。这些化
学成分决定了库拉索芦荟花具有芦荟特有的淡雅香气
和生物活性,如将其按一定比例添加到茶叶中复配使
用后,库拉索芦荟花具有芦荟特有的香气和杀菌、
抑菌、消炎、解毒、润喉等作用与茶叶对血管硬
化、高血压、动脉粥样硬化、放射损伤、肿瘤、
免疫功能低下的防御作用相互辅佐而成的芦荟花茶,
将会使人尽情地享受芦荟花和茶叶的双重效应。芦荟
花的加入,必将赋予茶叶很多诱人的功能,芦荟花
的加入,必将为茶饮品注入新的活力,必将获得前
所未有经济效益和社会效益。
通过对芦荟的挥发油成分的分析,为利用芦荟的
丰富资源提供了科学依据。
参考文献:
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榴莲果皮挥发性化学成分的分析
张 继 1,刘阿萍 1,姚 健 1,杨永利 1,黄爱仑1,盛晓甘 2
(1.西北师范大学生命科学学院,兰州 730070)
(2.兰州好为尔生物科技股份有限公司,兰州 730070)
摘 要:采用水蒸汽馏法提取,运用毛细管气相色谱-质谱联用法对榴莲果皮挥发性化学成分进行了分析研究,
经毛细管色谱分离出141个峰,共确认了其中的124种化合物,所鉴定化合物的含量占全油95.97%。用气相色谱面
积归一法测定各组分的相对百分含量,其化学成分主要为十九烷、十八烷、十七烷、二十烷、11-丁基-二十二烷、二
十九烷等,为进一步开发利用提供科学依据。
关键词:榴莲;挥发性成份;气质联用
Abstract:The essential oils from Durio zibethnus Murr were extracted by steam-stilling and analyzed by capillary GC-MS
method.By capillary chromatography,more than 141 peaks were isolated,and 124 compounds of them were identified,the
129※分析检验 食品科学 2003, Vol. 24, No. 6
榴莲(Durio zibethnus Murr)又称韶子,系木
棉科长绿乔木榴莲的果实,风味奇异的热带大型鲜
果。原产于印度、马来半岛一带,从原产地首先传到
临近的菲律宾、印度、斯里兰卡及印尼等地,成为有
名的热带水果。其果形巨大,果肉具有特殊的浓郁香
甜风味,吃过之后,留香唇齿之间,有“果中之王”之
称。榴莲不仅果味鲜美、营养丰富同时还具有强壮补
益的作用。本文利用气相色谱-质谱联用法对其果皮
挥发性成分进行了分析、鉴定,为使其资源得到深度
开发提供了依据。
1 材料与方法
1.1 材料来源
购自厦门。
1.2 实验方法
水蒸汽蒸馏;GC-MS联用测定。
1.3 样品制备
鲜果皮,置水蒸气蒸馏装置中,90~150V蒸馏
6 h,乙醚萃取。
2 仪器与分析条件
identification rate was 95.97%.The relative percentages of the constituents were determined by GC method,and the main chemical
component parts of the oils were Nonadecane、Octadecane、H ptadec n、Eicosane、Docosane、11-butyl-、
Nonacosane and etc.The study provided solid and scientific basis for the further development of Durio z be hnus Murr.
Key words:Durio zibethnus Murr;essential oil;GC-MS
中图分类号:O657.7 文献标识码:A 文章编号:1002-6630(2003)06-0128-04
2.1 仪器
玻璃精油提取器;HP6890/5973型气相色谱—质谱
—计算机联用仪(GC-MS),美国Hewlett Packard公司
制造。
2.2 分析条件
气相色谱条件 石英毛细管柱HP-5MS,30m×0.
25mm,膜厚0.25μm。
升温程序 从60℃开始,以2.5℃/min升到210
℃,再以10℃/min升到280℃,载气为He,柱流量1.
2ml/min,进样口温度280℃。
质谱条件 E1源;电离电压 70eV;离子源温度
230℃;扫描范围 33~550aum,;进样量 0.4μl;
分流比 20:1。
3 结果与讨论
本实验通过GC-MS联用首次分析了榴莲果皮的挥
发性成分,共分离出141个峰,经气相色谱处理机用
面积归一法测定了各组分的百分含量,并用气象色
谱-质谱联用技术做挥发性成分的GC-MS总离子流色
谱检测,所得质谱图经计算机质谱数据库检索,并按
各峰的质谱裂片图与文献资料核对,确定了榴莲果皮
的挥发性成分。分析鉴定结果见表1。
表1 榴莲果皮挥发性化学成分的分析
峰号 化合物名称 保留时间 相对含量
(min) (%)
1 盐酸(Hydrochloric) 2.22 0.19
2 1H-咪唑-4-羧基酰胺-5胺 2.34 0.76
(lH-Imidazole-4-carboxamide,5-amin)
3 六甲基-环三硅氧烷 2.52 2.64
(Cyclotetrasiloxane,hexamethyl-)
4 八甲基-环四硅氧烷 5.76 1.19
(Cyclotetrasiloxane,octxamthyl-)
5 3-苄氧基-丁烷-1,2,4-三醇 7.38 0.06
(Butane-1,2,4-triol,3-benyloxy-)
6 壬醛(Nonanal) 8.62 0.22
7 十甲基-环五硅氧烷
(Cyclopentasiloxane,decamethyl-)10.36 0.19
8 1-氯-辛烷(Octane,1-chloro-)10.44 0.07
9 待定 10.95 0.07
10 待定 11.65 0.07
峰号 化合物名称 保留时间 相对含量
(min) (%)
11 癸醛(Decanal) 11.78 0.26
12 2-吡咯烷醋酸 13.56 0.05
(2-Pyrrolidineacetic acid)
13 2-(1-甲基乙基硫)噻吩
(2-t-Butylamino-3-chloro-acrylonitr)14.14 0.20
14 1-甲基奈(Naphthalene,1-methyl-)14.52 0.08
15 6-乙基-2-甲基-癸烷 14.86 0.48
(Decane,6-ethy1-2-methy1-)
16 环已烷乙醇(Cyclohexaneethanol)16.42 0.00
17 3-甲基-1H-吡唑 16.45 1.58
(1H-Pyrazole,3-methyl-)
18 2-亚甲基-环戊醇 16.81 1.06
(2-Methylene-cyclopentanol)
19 3,5-二羟基-苯甲酸 17.17 2.65
(Benzoic acid,3,5-dihydioxy-)
2003, Vol. 24, No. 6 食品科学 ※分析检验130
续前表
峰号 化合物名称 保留时间 相对含量
(min) (%)
20 硬脂酸乙脂 17.86 0.14
(Octadecnoic acid,ethyl ester)
21 十二烷(Dodecane) 18.02 0.48
22 1,2,4a,5,6,8a-六羟基萘 18.15 0.17
(Naphthalene,1,2,4a,5,6,8a-hexahydro)
23 待定 18.90 0.12
24 2-甲基-1-已烯 19.24 0.57
(1-Hexene,2-methy1-)
25 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑
(1H-Imidazole,4-methyl-5-nitro-)19.45 0.41
26 2-氯-1,3-环戊二酮
(1、3-Cyclopentanedione,2-chloro-)19.80 0.17
27 2-氯-1,3-环戊二酮
(1,3-Cyclopentanedione,2-chloro-)20.21 0.35
28 十五烷(Pentadecane) 21.06 0.77
29 待定 21.52 0.07
30 2,4-二氯-6-氟嘧啶
(2,4-Dichloro-6-fluorophrimidine)22.36 0.35
31 十二烷酸乙酯
(Dodecanoic acid,ethyl ester)23.81 0.15
32 十六烷(Hexadecane) 23.98 2.28
33 二苯胺(Diphenylamine) 24.44 0.31
34 2,6-二甲基-十一烷 25.36 0.12
(Undecane,2,6-demethyl-)
35 六十九酸(Nonahexacontanoic acid)25.75 0.06
36 待定 26.12 0.12
37 十七烷(Heptadecane) 26.77 4.22
38 2,6,10,14-四甲基-十五烷
(Pentadecane,2,6,10,14-tetramethyl)26.93 0.73
39 5-甲基-十一烷(Undecane,5-methyl-)27.95 0.36
40 2,4-二甲基-十一烷 28.14 0.11
(Undecane,2,4-dimethyl)
41 1-十三烯(1-Tridecene) 28.30 0.14
42 四十四烷(tetratetracontane)28.45 0.27
43 蒽(Anthracene) 28.58 0.01
44 2,9-二甲基-十一烷 28.65 0.21
(Undecane,2,9-deimethyl)
45 十四烷酸乙酯 29.24 0.12
(Tetradecnoic acid,ethyl ester)
46 十八烷(Octadecane) 29.42 5.09
47 三十八烷(Octacosane) 29.54 0.09
48 2,6,10,14-四甲基-十六烷 29.66 1.97
(Hexadecane,2,6,10,14-tetramethyl)
49 待定 29.96 0.05
50 3-甲基-十七烷 30.30 0.16
(Heptadecane,3-methyl-)
51 十四烷(Tetradecane) 40.50 0.95
52 4,9-二丙基-十二烷 30.61 0.17
(Dodecane,4,9-dipropyl-)
峰号 化合物名称 保留时间 相对含量
(min) (%)
53 3-甲基-吡咯烷 30.72 0.17
(Phrrolidine,3-methyl-)
54 2,3,3-三甲基-戊烷) 30.89 0.34
(Penane,2,3,3-trimethyl)
55 2-甲基-十八烷 31.02 0.65
(Otcadecane,2-methyl-)
56 待定 31.22 0.35
57 2,6,10,14-四甲基-十五烷
(Pentadecane,2,6,10,14-tetramethyl)31.47 0.15
58 十五烷(Pentadecane) 31.76 1.05
59 十九烷(Nonadecane) 31.95 5.40
60 三十六烷(Hesatriacontane)32.17 0.54
61 9-甲基-十九烷(Nonadecane,9-methyl-)32.43 0.21
62 十六烷酸甲酯 32.56 0.42
(Hexadecnoic acid,methyl exter)
63 6-甲基-二十二烷(Docosane,6-methyl-)32.78 0.10
64 1-碘-十二烷(Dodecane,1-iodo-)32.94 1.39
65 5-乙基-十一烷(Undecane,5-ethyl)33.06 0.00
66 3-甲基-3-乙基-癸烷 33.19 0.28(Decane,3-ethyl-3-methyl-)
67 Z-丁基-酞酸盐(Dibutyl phthlate)33.35 0.82
68 待定 33.47 0.98
69 待定 33.67 0.53
70 三十五烷(Pentatriacontane)33.84 0.16
71 3,8-二甲基-癸烷 33.98 0.57
(Decane,3,8-dimethyl)
72 三十烷(Triacontane) 34.10 0.13
73 十六烷酸乙酯 34.20 1.34
(Hexadecanoic acid,ethyl ester)
74 二十烷(Eicosane) 34.36 3.95
75 四十三烷(Tritetracontane)34.59 0.36
76 3,5-二甲基-环已醇 34.77 0.35(Cyclohexanol,3,5-dimethyl-)
77 待定 34.85 0.17
78 三十二烷(Dotriacontane)35.16 0.09
79 9-甲基-十九烷(Nonadecane,9-methyl)35.28 1.19
80 6-甲基-十五烷(Pentadecane,6-methyl)35.42 0.32
81 2,3,5-三甲基-已烷 35.55 0.29(Hexane,2,3,5-trimethyl-)
82 4-甲基-十二烷(Dodecane,4-methyl-)35.69 0.35
83 2-甲基-二十烷(Eicosane,2-m thyl-)35.82 0.55
84 十九烷(Nonadecane) 36.01 0.58
85 2,6,10,14-四甲基-十六烷 36.14 1.17(Hexadecane,2,6,10,14-tetramethyl)
86 待定 36.38 0.36
87 2-甲基-6-丙基-十六烷(Dodecane,2-methyl-6-propyl-)36.51 0.11
88 十八烷(Octadecane) 36.67 2.43
89 十六烷(Hexadecane) 36.84 0.41
90 三十五烷(Pentatriacontane)36.99 0.39
91 待定 37.14 0.09
131※分析检验 食品科学 2003, Vol. 24, No. 6
分析鉴定结果表明:榴莲果皮挥发性主要化学
成分为十九烷(5.40%)、十八烷(5.09%)、十七
烷(4.22%)、二十烷(3.95%)、11-丁基-二十二烷
(3.78%)、二十九烷(3.68%)、二十七烷(3.63
%)、二十二烷(2.84%)、3,5-二羟基-苯甲酸(2.
65%),鉴出率占全油的(95.97%)。化合物类型以
烷、醇、芳香和芳香杂环化合物及酯类为主,为进
一步开发利用提供了科学依据。
参考文献:
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续前表
峰号 化合物名称 保留时间 相对含量
(min) (%)
92 9-辛基-十七烷(Heptadecane,9-octyl-)37.26 0.06
93 2,6,10,14-四甲基-十五烷
(Pentadecane,2,6,10,14-tetramethyl-)37.41 0.52
94 5-丁基-壬烷(Nonane,5-butyl)37.53 1.20
95 4,9-二丙基-十二烷 37.69 0.30
(Dodecane,4,9-dipropyl-)
96 5-甲基-十四烷(Tetradecane,5-methyl-)37.80 0.21
97 4-甲基-十三烷(Tridecane,4-methyl-)37.95 0.28
98 待定 38.07 0.18
99 3,7,11-三甲基-2,6,10-十二亚乙基四胺醛
(2,6,11-Dodecatirenal,3,7,11-trime)38.15 0.37
1001-氯-十八烷(Octadecane,1-chloro-)38.27 0.66
101三十一烷(Hentriacontane)38.45 0.53
102待定 38.88 1.42
1032-乙基-1-辛醇(2-Hexyl-1-octanol)39.08 0.56
1043-甲基-5-丙基-壬烷
(Nonane,3-methyl-5-propyl-)39.32 0.10
105二十九烷(Nonacosane) 39.68 1.63
1066-甲基-十五烷(Pentadecane,6-methyl)39.86 0.20
1072-乙基-1-戊醇(1-Pentanol,2-ethyl-)39.97 0.15
1084-甲基-十七烷(Heptadecane,4-methyl-)40.12 0.16
1098,8-二庚基-十五烷
(Pentadecane,8,8-diheptyl-)40.22 0.30
1102-甲基-二十三烷(Tricosane,2-methyl)40.41 0.23
1113-壬烯-5-酮(3-Nonen-5-one)40.51 0.11
112二十三烷(Tricosane) 41.01 1.44
1132,6,10-三甲基-十二烷
(Dodecane,2,6,10-trimethyl-)41.26 0.18
114二十八烷(Octatacosane) 41.38 0.47
1159-辛基-十七烷(Heptadecane,9-octyl-)41.76 0.53
1161-苯基甲基萘 41.89 0.58
(Naphthalene,1-phenylmethyl-)
峰号 化合物名称 保留时间 相对含量
(min) (%)
1172-苯基甲基萘 41.97 0.00
(Naphthalene,2-phenylemthyl-)
1182,4-二甲基-二十烷 42.05 0.10(Eicosane,2,4-dimethyl)
1191-氯已基-1-丙酮 42.66 0.09(1-Propanone,1-cyclohexyl-)
120二十四烷(Tetracosane) 43.05 1.58
121四十烷(Tetracontane) 43.24 0.13
1222-甲基-十六烷(Hexadecne,2-methyl-)43.47 0.09
123二十四烷(Tetracosane) 43.75 0.27
12410-丁基-10-丙基-二十烷 43.87 0.16
(Eicosane,10-butyl-10-propyl-)
1256-甲基-十五烷(Pentadecane,6-methyl)43.95 0.10
126二十五烷(Pentacosane) 45.02 2.87
1272,2-二甲基-1-癸醇(1-Decanol,2,2-dimethyl)45.68 0.19
1282(2-乙基已基)-酞酸盐(Bis(2-ethylhexyl)phthalate)45.84 0.16
1292,6,10,14-四甲基-十五烷(Pentadecane,2,6,10,14-tetramethy)46.07 0.31
130二十六烷(Hexacosane) 46.92 2.84
1312-甲基-十四烷(TetrAdecane,2-methyl)47.54 0.24
1323-甲基-十七烷(Heptadecane,3-methyl-)47.99 0.44
133二十七烷(Heptacosane) 48.76 3.63
134特定 49.40 0.00
135待定 49.42 0.51
136待定 49.86 0.11
13711-丁基-二十二烷(Docosane,11-butyl-)50.54 3.78
138二十九烷(Nonacosane) 52.60 3.68
139三十烷(Triacontane) 55.13 2.43
140四十四烷(Tetratetracontane)58.28 1.41
14111-甲基-三十一烷 62.24 0.55(11-Methylhentriacontane)