全 文 ：国际药学研究杂志 2016年4月 第43卷 第2期 J Int Pharm Res，Vol.43，No.2，April，2016
飞龙掌血为芸香科飞龙掌血属植物飞龙掌血
〔Toddalia asiatica（L.）Lam.〕的根或根皮，具有散瘀、
止血、定痛的功效，广泛用于治疗跌打损伤、风湿痹
痛、胃痛、腰痛、吐血、衄血、痛经、疮痈肿毒等症［1］。
是广西、贵州和云南等省份的传统用药，多个省份
的药材标准收录均有飞龙掌血［2］。近年来关于飞龙
掌血的化学成分研究越来越受到关注，相关报道逐
渐增多，本文就飞龙掌血的化学成分研究进行综
述，以期为其深入研究与开发提供参考。
1 化学成分
迄今研究表明，飞龙掌血主要化学成分结构类
型为香豆素和生物碱，其他尚含有三萜、黄酮、酚
酸、木脂素、甾类和脂肪酸等类型。
1. 1 香豆素类
飞龙掌血含有多种香豆素类化学成分，包括简
单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、双香豆素、连
有酚酸及其他结构片段的香豆素类成分（表1，图1、
2）。文献报道的简单香豆素类成分最多，其中以5，
7位二甲氧基取代的香豆素类成分最为常见（1～
28），并且在 6位（1～14）或者 8位（15～28）连有取
代基，其他取代模式的简单香豆素则较为少见
（29～36）。呋喃香豆素中以 6，7-呋喃香豆素为主
（37～40），7，8-呋喃香豆素仅有茴芹内酯（pimpinel⁃
lin，41）1种，吡喃香豆素包括6，7-吡喃香豆素（42～
43）和 7，8-吡喃香豆素（44～47），双香豆素包括飞
龙掌血双香豆精（toddasin，48）、飞龙掌血新香豆精
（toddalosin，49）及飞龙掌血香豆亭（toddasiatin，
飞龙掌血化学成分的研究进展
房士明 1，方 刚 1，2，刘 睿 1，徐 尧 1，樊官伟 1，2*
［摘要］ 飞龙掌血为芸香科飞龙掌血属植物飞龙掌血〔Toddalia asiatica（L.）Lam.〕的根或根皮，是中国传统民族药。从飞
龙掌血中分离得到的化学成分包括香豆素类、生物碱类、三萜类、黄酮类、酚酸类、木脂素类、甾类和脂肪酸等。定量分析研究
指标成分包括总内酯、总黄酮、总生物碱、香豆素和生物碱单体成分。本文就飞龙掌血的化学成分研究以及定量分析研究进行
综述，以期对飞龙掌血的深入研究提供参考。
［关键词］ 飞龙掌血；香豆素；生物碱
［中图分类号］ R916；R93 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1674-0440（2016）02-0239-10
DOI：10.13220/j.cnki.jipr.2016.02.009
Chemical constituents in Toddalia asiatica Lam.：research advances
FANG Shi-ming1，FANG Gang1，2，LIU Rui1，XU Yao1，FAN Guan-wei1，2*
（1. Tianjin Key Laboratory of Modern Chinese Medicine，Tianjin University of Traditional Chinese Medicine，
Tianjin 300193，China；2. Guangxi University of Chinese Medicine，Nanning 530001，China）
［Abstract］ Radix Toddaliae asiaticae，belonging to Rutaceae family and Toddalia genus，is a folk traditional medicine in Chi⁃
na. Chemical constituents isolated from this plant include coumarins，alkaloids，triterpenes，flavonoids，phenolic acids，lignanoids，
steroids and fatty acid，etc. Quantitative analyses focus on total lactones，total flavonoids，total alkaloids and isolated compounds of
coumarins and alkaloids. In this paper，chemical constituents and quantitative analyses are reviewed，which can provide references for
further research.
［Key words］ Toddalia asiatica；coumarin；alkaloid
基金项目：广西高校重点实验室（壮医方药基础与应用研究重点实验室）开放基金资助项目（桂教科研〔2014〕6号 zyfy201501）
作者简介：房士明，男，博士，助理研究员，研究方向：天然药物化学，E-mail：fang_shiming@163.com
作者单位：1.300193天津，天津中医药大学，天津市现代中药重点实验室（房士明，方 刚，刘 睿，徐 尧，樊官伟）；2. 530001南宁，广西中医
药大学，广西中医药大学壮医方药基础与应用研究重点实验室（方 刚，樊官伟）
通讯作者：樊官伟，男，博士，副研究员，研究方向：中药物质基础研究，E-mail：fgw1005@hotmail.com
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国际药学研究杂志 2016年4月 第43卷 第2期 J Int Pharm Res，Vol.43，No.2，April，2016
编号
简单香豆素
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
呋喃香豆素
37
38
39
40
41
吡喃香豆素
42
43
44
45
化合物名称
5，7-二甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（5，7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-2-one）
5，7，8-三甲氧基香豆素（5，7，8-trimethoxycoumarin）
8-甲酰基柠檬油素（8-formyllimettin）
细指蟾酮（leptodactylone）
飞龙掌血内酯烯酮（toddalenone）
gleinadiene
顺式去氧月桔香豆素（cis-dehydrocoumurrayin）
月桔香豆素（coumurrayin）
月桔香豆素烯醇（coumurrenol）
artanin
迈万里香素（mexoticin）
化合物12
化合物13
8-香叶草氧基-5，7-二甲氧基香豆素（8-geranyloxy-5，7-dimethoxycoumarin）
6-甲酰基柠檬油素（6-formyllimettin）
5-甲氧基苏北任酮（5-methoxysuberenon）
化合物17
飞龙掌血素（toddaculin）
飞龙掌血内酯烯醇（toddalenol）
环氧飞龙掌血内酯（aculeatin）
飞龙掌血内酯酮（toddanone）
飞龙掌血内酯醇（toddanol）
（+）-飞龙掌血内酯醇〔（+）-toddanol〕
飞龙掌血内酯（toddalolactone）
ent-飞龙掌血内酯（ent-toddalolactone）
飞龙掌血内酯甲酯（toddalolactone methyl ester）
（-）-飞龙掌血内酯-3′-O-β-D-葡萄苷（-）-toddalolactone 3′-O-β-D-glucopyranoside
6-（3-氯-2-羟基3-甲丁基）-5，7-二甲氧基香豆素6-（3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl）-
5，7-dimethoxycoumarin
7-甲氧基香豆素（7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one）
软木花椒素（suberosin）
（+）-白花前胡醇甲酯〔（+）-peucedanol methyl ether〕
8-羟基-6-甲氧基香豆素
omphalocarpin
8-异戊烯基-6，7-二甲氧基香豆素〔8-（3，3-dimethylallyl）-6，7-dimethoxycoumarin〕
7-香叶草氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（7-（3，7-dimethyl-octa-2，6-dienyloxy）-2H-1-
benzopyran-2-one）
7-香叶草氧基-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮（7-geranyloxy-5-methoxycoumarin）
佛手柑内酯（bergapten）
异茴芹内酯（异虎耳草素，isopimpinellin）
5-甲氧基-8-香叶草氧基补骨脂素（5-methoxy-8-geranyloxylpsoralen）
珊瑚菜内酯（phellopterin）
茴芹内酯（虎耳草素，pimpinellin）
鲁望桔内酯（luvangetin）
arnottianin
布拉易林（braylin）
去甲布拉易林（norbraylin）
文献
3
4-11
11
10
7，9，11，12
9
9
7，9，11，13
13，14
8，10
15
10
10
8，10
11
11
10
7，9，11，13，15-17
11，16
13，16，17
5-7，9，11，18
3，5，7，13，18
6，11
3，5，7，9-13，16，18
9
5，6，10，11
9
7，11，13，18
3
13，16
6
12
19
7，11
3
8
4，12
5-7，11-13，16，18，20-22
10
6，10，12，13，20
12，18，20，23
4
6
6，9
4，8，9，22
表1 从飞龙掌血中分离得到的香豆素类化合物
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编号
46
47
双香豆素
48
49
50
其他香豆素
51
52
53
54
55
56
57
化合物名称
5-甲氧基邪蒿内酯（5-methoxyseselin）
（±）toddanin
飞龙掌血双香豆精（toddasin）
飞龙掌血新香豆精（toddalosin）
飞龙掌血香豆亭（toddasiatin）
3′″-O-去甲基飞龙掌血香豆素A（3′″-O-demethyltoddalin A）
飞龙掌血香豆素A（toddalin A）
飞龙掌血香豆素B（toddalin B）
飞龙掌血香豆素C（toddalin C）
飞龙掌血香豆素D（toddalin D）
飞龙掌血香豆醌（toddacoumaquinone）
飞龙掌血香豆喹啉酮（toddacoumalone）
文献
9
6
7，11，15，24
8-11，15，25
26
9
9
9
9
9
9，27
9，28
续表1
图1 从飞龙掌血中分离得到的简单香豆素类化合物结构
··241
国际药学研究杂志 2016年4月 第43卷 第2期 J Int Pharm Res，Vol.43，No.2，April，2016
50）。连接有酚酸及其他结构片段的香豆素包括3′″-
O-去甲基飞龙掌血香豆素 A（demethyltoddalin A，
51）、飞龙掌血香豆素类（toddalins A-D）（52～55）和
飞龙掌血香豆醌（toddacoumaquinone，56），此外，包
括 1个连有喹啉生物碱片段的飞龙掌血香豆酮
（toddacoumalone，57）。
1. 2 生物碱类及含氮有机化合物
从飞龙掌血中分离得到的生物碱主要为喹啉
生物碱和异喹啉生物碱（表 2，图 3、４）。喹啉生物
碱包括喹啉-2-酮生物碱（58～63）、呋喃喹啉生物碱
（64～69）及其他喹啉生物碱（70）。其中喹啉-2-酮
生物碱包括N原子甲基化（58～62）和N原子去甲基
化（63）两种类型，呋喃喹啉生物碱则均为N原子去
甲基化（64～69）类型。异喹啉生物碱中苯并菲啶
类生物碱（71～100）是最主要的结构类型，其中化
合物 83～89为季胺碱型苯并菲啶生物碱。其他异
喹啉生物碱还包括原阿朴菲类生物碱（101～103）、
原小檗碱类生物碱（104～106）及普托品类生物碱
（107）。除喹啉生物碱和异喹啉生物碱，其他类型
的生物碱仅有1例吡咯类生物碱（108）。此外，还从
飞龙掌血中分离得到了氨基酸（109）及N-环己基胺
类化合物（110～114）。
1. 3 三萜类
从飞龙掌血茎皮部分分离得到6个三萜类化合
物（图５），分别为2α，3α，19α-trihydroxy-11-oxo-urs-
12-en-28-oic acid（115）、2α，3α，11α，19α- tetrahy⁃
droxy-urs-12-en-28-oic acid（116）、2α，3α-dihydroxy-
19-oxo-18，19-seco-urs-11，13（18）-diene-28-oic acid
（117）、2α，3β，19α，-trihydroxy-olean-11，13（18）-di⁃
en-28-oic acid（118）、野鸭春酸（119）和 arjunic acid
图2 从飞龙掌血中分离得到的呋喃香豆素、吡喃香豆素、双香豆素及其他香豆素类化合物结构
··242
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表2 从飞龙掌血中分离得到的生物碱类及含氮有机化合物
编号
喹啉生物碱
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
异喹啉生物碱
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
化合物名称
3-（2，3-dihydroxy-3-methylbutyl）-4，7-dimethoxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one
N-methyl-4-hydroxy-7-methoxy-3-（2，3-epoxy-3-methylbutyl）-1H-quinolin-2-one
4-甲氧基-1-甲基-2-喹诺酮（4-methoxy-1-methyl-2-quinolone）
花椒喹诺酮（全缘喹诺酮，integriquinolone）
N-甲基弗林德碱（N-methylflindersine）
弗林德碱（flindersine）
白藓碱（dictamnine）
茵芋碱（skimmianine）
单叶芸香品碱（haplopine）
大叶桉亭（robustine）
γ-崖椒碱（γ-花椒碱，γ-fagarine）
5-甲氧基白藓碱（5-methoxydictamnine）
飞龙掌血喹啉（toddaquinoline）
8-羟基二氢白屈菜红碱（8-hydroxydihydrochelerythrine）
8-丙酮基二氢白屈菜红碱（8-acetonyldihydrochelerythrine）
白屈菜红碱ψ-氰化物（chelerythrine ψ-cyanide）
光叶花椒碱氯仿加合物（两面针碱氯仿加合物，nitidine CHCl3 adduct）
二氢白屈菜红碱（dihydrochelerythrine）
二氢光花椒碱（dihydronitidine）
zanthocadinanine A
氧化勒相党碱（oxyavicine）
氧化血根碱（oxysanguinarine）
氧化白屈菜红碱（oxychelerythrine）
oxyterihannine
氧化光叶花椒酮碱（oxynitidine）
白屈菜红碱（chelerythrine）
8-甲氧基白屈菜红碱（8-methoxychelerythrine）
光叶花椒碱（两面针碱，nitidine）
8-甲氧基光叶花椒碱（8-甲氧基两面针碱，8-methoxynitidine）
勒相党碱（avicine）
氯化白屈菜红碱（chelerythrine chloride，1，2-dimethoxy-12-methyl
［1，3］benzodioxolo［5，6-c］phenanthridinium chloride）
氯化两面针碱（nitidine chloride，2，3-dimethoxy-12-methyl［1，3］
benzodioxolo［5，6-c］phenanthridinium chloride）
11-去甲基野漆树碱（11-demethylrhoifoline）
11-去甲基野漆树碱B（rhoifoline B）
去甲白屈菜红碱（norchelerythrine，des-N-methylchelerythrine）
8-甲氧基去甲白屈菜红碱（8-methoxynorchelerythrine）
8，9，10，12-四甲氧基去甲白屈菜红碱（8，9，10，12-tetramethoxynorchelerythrine）
8-乙酰去甲白屈菜红碱（8-acetylnorchelerythrine）
pancorine
阿尔诺花椒酰胺（山椒酰胺，arnottianamide）
全缘叶花椒酰胺（integriamide）
异全缘叶花椒酰胺（isointegriamide）
飞龙掌血默碱（toddalidimerine）
木兰花碱（magnoflorine）
荷包牡丹酮碱（dicentrinone）
1-去甲荷包牡丹酮碱（1-demethyl dicentrinone）
文献
3
3
5-7，11
7，11
7，11
29
4，6，12，30
5，7，11，12，22，26，31
6
4
4，6，22
31
5
30，32
25
7，11
6
13，22，25
16
12
11，26
31
6，7，11
6
6，26，31
6，7，11，12，15，22
31
5，6，12，26，33
31
5-7，11，26
3
3，22
31
31
5-7，10-13，23，26
31
31
31
31
6，7，11，12，31，32
6
31
25
33
31
31
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国际药学研究杂志 2016年4月 第43卷 第2期 J Int Pharm Res，Vol.43，No.2，April，2016
续表
编号
104
105
106
107
吡咯烷类生物碱
108
氨基酸及其他含氮有机化合物
109
110
111
112
113
114
化合物名称
异种荷包牡丹碱〔（-）isocoreximine〕
（2，3，10，11）-二亚甲基二氧四氢原小檗碱〔（2，3，10，11）-dimethylenedioxytetrahydroprotoberberine〕
11-羟基-10-甲氧基-（2，3）-亚甲基二氧四氢原小檗碱〔11-hydroxy-10-methoxy-（2，3）-methylene
dioxytetrahydroprotoberberine〕
原阿片碱（protopine）
4-羟基-1-甲基-吡咯烷-2-羟酸（4-hydroxy-1-methyl-pyrrolidin-2-carboxylic acid）
4-羟基-N-甲基脯氨酸
N，N′-二环己基草酰胺（N，N′-dicyclohexyloxamide）
N，N′-二环己基脲（N，N′-dicyclohexylurea）
toddaliamide
methyltoddaliamide
环己胺（cyclohexylamine）
文献
6
31
31
12
3
30
26
26
26
26
6
图3 从飞龙掌血中分离得到的喹啉和异喹啉生物碱类化合物结构
··244
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（120）［17］。从根皮部分分离得到了β-香树素（β-
amyrin，121）［7，11］。
1. 4 黄酮类
从飞龙掌血根70%乙醇提取物中分离得到5个黄
酮类化合物（图６），包括橙皮素（hesperetin，122）［15，30］、
橙皮苷（hesperidin，123）［15，30］，新橙皮苷（neohes⁃
peridin，124）［30］、橙皮素 -7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
（125）［30］和香叶木苷（diosmin，126）［30］。
1. 5 酚酸类
从飞龙掌血中分离得到的酚酸类化合物（图7）
包括4-氧香叶草基松柏醛（4-O-geranylconiferyl alde⁃
hyde，127）、nelumol A（128）、1，2-seco-dihydrometh⁃
ylumbelliferone methyl ester（129）［10］、绿原酸（chlo⁃
rogenic acid，130）［12］和苯甲酸（benzoic acid，131）［3］。
图4 从飞龙掌血中分离得到的咯烷类生物碱、氨基酸及其他含氮有机化合物结构
图5 从飞龙掌血中分离得到的三萜类化合物结构
图6 从飞龙掌血中分离得到的黄酮类化合物结构
··245
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1. 6 其他
其他类型的化合物（图７）包括木脂素类化合
物dl-南烛木树脂酚（dl-lyoniresinol，132），dl-丁香树
脂醇（dl-syringaresinol，133）［6］。醌类化合物2，6-二甲
基对苯醌（2，6-dimethoxy-p-benzoquinone，134）［6］。
甾类化合物β-谷甾醇（β-sitosterol，135）［3，12，17，23，32］，胡
萝卜苷（daucosterol，136）［30］和豆甾醇（stigmasterol，
137）［3］。有机酸包括十八烷酸、油酸、亚油酸［23］，二
十六烷酸（hexacosanoic acid）［3，32］，二十七烷酸（hep⁃
tacosanoic acid）［3］和三十二烷醇（dotriacontanol）［3］。
糖类化合物D-甘露醇［3］和蔗糖［16］。此外还包括挥发
油及脂溶性成分［34-36］。
2 化学成分的含量测定
目前，关于飞龙掌血化学成分含量测定的文献
并不多。冉勇华等［37］以飞龙掌血内酯为对照品，采
用紫外分光光度法测定飞龙掌血根皮中总内酯类
成分含量。结果购于贵阳市万东桥下药材交易市
场的10批试验药材的总内酯含量差别不大，总内酯
含量均＞8.0%。何可群等［38］以芦丁为对照品，用紫
外-可见分光光度法测定采自贵阳市花溪大将山飞
龙掌血枝叶总黄酮相对百分含量为 10.56%。范圣
洁等［39］采用酸性染料比色法，利用紫外分光光度计
进行飞龙掌血总生物碱的含量测定，建立了适宜的
含量测定方法。
郝小燕等［40］采用Hypersil C18色谱柱，以水-甲醇
（30∶70）为流动相，检测波长 306nm，建立了飞龙掌
血中异茴芹香豆素的含量测定方法，结果异茴芹香
豆素在0.0042～0.42 μg范围内线性关系良好，平均
回收率 99.7%，相对标准偏差 RSD=2.8%。刘志刚
等［41］采用DiamonsilTM C18（4.6 mm×250 mm，5 μm），以
乙腈-0.2%磷酸溶液（20∶80）为流动相，流速1.0 ml/min，
检测波长270 nm，建立了高效液相色谱法同时测定
飞龙掌血中茴芹香豆素与异茴芹香豆素含量的方
法。结果茴芹香豆素与异茴芹香豆素分别在
0.00392～0.0627mg/ml和0.00368～0.0589mg/ml线性
关系良好，r均为0.9995，平均回收率分别为99.1%和
96.4%，RSD均＜3.0%。赵丽恋等［42］和徐世霞等［43］
均采用高效液相色谱法对飞龙掌血中氯化两面针
碱的含量进行了测定，除采用的C18色谱柱不同外，
其他条件差异是前者使用的流动相为乙腈-水-0.2%
磷酸二氢钠（30∶40∶30），检测波长328 nm。后者使用
的流动相是乙腈-1%三乙胺（磷酸调pH值3）（28∶72），
检测波长为 273 nm。前者测定结果氯化两面针碱
线性范围为 0.03～0.48 μg，r=0.9999，平均加样回收
率99.33%，RSD=3.30%。后者实验中氯化两面针碱
线性范围 0.04～4.30 μg，r=0.9998，平均加样回收率
99.88%，RSD=1.10%。此外，报道多种飞龙掌血中白
图7 从飞龙掌血中分离得到的酚酸及其他类化合物结构
··246
国际药学研究杂志 2016年4月 第43卷 第2期 J Int Pharm Res，Vol.43，No.2，April，2016
屈菜红碱的含量测定方法，可用于药材质量控制［44-47］。
3 药理活性
飞龙掌血具有多种药理活性，包括抗流感病
毒、抗炎镇痛、抗氧化、止血、抗心血管疾病等作用，
上述药理作用在多篇关于飞龙掌血研究的综述性
文章中均有介绍［48-50］，此处不再赘述。
4 结语
飞龙掌血作为一种传统的药用植物在中国有
着悠久的用药历史，其化学成分的研究报道主要集
中在 20世纪 90年代中期以前，2010年以后相关研
究报道又逐渐增多。研究报道的化学成分主要是
香豆素和生物碱，其他类型化合物则较少。尽管对
于飞龙掌血的化学成分研究近年来逐渐得到重视，
但各类型化合物仍需深入研究。特别是对于飞龙
掌血化学成分的定量分析研究工作尚不多见，所检
测指标成分也很少，不仅如此，各地方药品标准中
飞龙掌血中化学成分的含量测定项也均为空白。
因此，对于飞龙掌血的系统化学成分研究应更加深
入，同时应注重化学成分定量分析工作，以便为更
深入的药效学研究及药材质量控制奠定基础。
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