全 文 ：植 物 学 报 2 9 5 7 , 2 , ( 3 ) : 3 2 7一 3 3 0
A e t o 刀。 t口 n i e a 及 n份。
乌榄油的甘油三醋组成的研究
廖 学 馄 陈 文 祥
(中国科学院华南植物研究所 ,广州 )
A S T U D Y O N T H E T R IG L Y C E R ID E S C O M P O S IT 10 N IN
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L i a o X u e
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关键词 乌榄 ;橄榄科 ;果肉油 ;种仁油 ;脂肪酸成分 ;甘油三醋组成
K e y w o r d c
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l g ly e ier d
e e o m p os i t i o n
马榄 [ C a o a r i u , 对。 el a ( K o e n . ) L e e n h . ] 是橄榄科 ( B u r s e r a e e a e ) 的一种栽培的经
济植物 。 它盛产我国广东 , 以果实为主要经济收益 。 其果肉供腌制 “ 榄角”作菜食 ; 种仁
了榄仁 )作高级饼食和肴菜配料佳品 , 是岭南著名食品之 , 。
乌榄富含脂肪 , 经我们分析 , 其果肉含油 45 . 3务 , 种仁含油 63 . 9务。 鉴于乌榄果实制
品— 榄角 、 榄仁为我国特产 , 驰名国内外 ; 乌榄油的脂肪酸成分和甘油醋组成尚未见研究报道 。 为了有助于对乌榄制品营养的进一步了解 , 我们就其富含油方面进行甘油三醋
及其脂肪酸组成的研究 。
实 验 部 分
(一 ) 样品来源
本分析样品来源于广东增城的栽培品种 (西山榄 , 种植广 , 产量高 ) 。
用石油醚 ( 30 一 60 ℃ ) 为溶剂 , 在室温下分别浸提果肉和种仁两部位的油分 , 经旋转
蒸发器减压蒸除溶剂 , 分别制得果肉油和种仁油。
(二 ) 总甘油三醋的纯化制备
用硅胶柱分离方法 〔1] ,硅胶 ( 1 0 一 20 0 目 ,含水 5肠 ) 30 9 , 以石油醚为溶剂调成浆状 ,
湿法装柱 ,柱长 3 0c m , 内径 cZ m 。 油样 1 9 , 溶于 巧耐 氯仿 , 加人柱顶 。 用 2 0 耐 苯洗
脱 ,流速 l一 l . s d /而 n 。 接收物用旋转蒸发器减压蒸除溶剂 , 得总甘油三醋分析样品 , 供
本文于 1 9 8 , 年 1 月收到 , 1 9 86 年 2 月收到修改稿 。
潘广 方 、伍国专同志协助高效液相色谱分析工作 ;颜其灭同志参加乌榄含油量分析 ;曾幻添 、 李志砧同志提洪分析
材料 , 均此致谢。
植 物 学 报 2 9 卷
高效液相色谱和气相色谱分析用 。
(三 ) 甘油三醋的脂肪酸分析
参照 S ve ne n rh l om卿 的甲醋制备方法 , 将上述制备的总甘油三醋制成混合脂肪酸 甲
醋 , 进行气相色谱分析 。 分析条件 : S P 2 3 0 , 型气相色谱 (国产 ) , 不锈钢柱 , 柱长 Zln , 内
径 4 m m : 填料涂布二乙二醇丁二酸醋 ( e P 1 0多 D E G s 一 P s o n 5 0 / l o o s u p e l c o p o r t ) ;氢 火
焰离子化检测。 气化温度 2 20 ℃ , 检测温度 2 0 ℃ , 载气为氮气 。 各脂肪酸成分的百分含
量 ,按峰面积进行归一化法定量计算。 分析结果见表 l 。
表 1 甘油三醋的脂肪酸组成 又% )
介 b le 1 T h 。 加仁t y a c id , c~ p o处 ti on o f t ir g ly e er id。 ( % )
果肉油 s a r e oc ar p 0 11 种仁油 K er o el 01 1
棕搁酸 p a l m i t i c a e i d
硬脂酸 s t e a r石e a e i d
油酸 o l e ic a e id
亚油酸 Ii n o le i e a c i d
2 4
。
5
l
。
5
38
。
l
3 5
。
9
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.…ó了n6八,JZ Jfj门乙
分析表明 , 果肉和种仁两部位的油均含 4 种相同的脂肪酸 , 但果肉油含棕搁酸高于种
仁油 ; 种仁油含亚油酸和硬脂酸则比果肉油高 ;油酸的含量在两者油中相近似 。
(四 ) 甘油三醋组成分析
采用反相高效液相色谱技术一步分析。 高效液相色谱 B ec km an 34 4 型 ;样品注射器
A L T E x 2 1 0 : 输液泵 B e e km a n 1 22 ;反相填充柱 u l t r a s p h e r : o哪 15 c m x 4 . 6m m ; 示差
折光检测器 A L T E X I , ;6 数据处理 A L T EX C一 R I A。
操作条件 流动相 (丙酮 : 乙睛 / 2 : l , v / v ) , 流量 o . s m l /m in 。 分析样品溶于氯仿 ,
浓度 10 务。 甘油三醋标准样品购自 s uP lce 。 公司 , 纯度为 9 . 9并。
甘油三醋分离鉴定 参照甘油三醋在反相高效液相色谱中出峰规律 , 以标样的保留
T a b le
表 2 乌揽油的甘油三醋组成 (% )
T h e e o m p加 i t i o n o f tr ig ly c e d d e , 访 c a o a ir “ 二 对形 , I a 01 1, ( % )
峰 号
N o
.
P e a k
当量碳原子数五 C N 碳原子数
:双键数
C : n
甘油三醋
T G
果 肉 油
S a r e oc a r P 诚 l
种 仁 油
K e r n e l 0 11
L L L
L L O
L L P
L O O
P L O
P L P
O L S
P O O
P O P
5 0 0
P O S
。
9
。
9
.
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:::
7
。
7
1 0
。
6
2 4
。
8
,
:::
2
。
4
6
.
9
7
。
9
9
。
1
1 7
。
0
6
。
9
1 1
。
0
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仲., ,上
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. 亚油酸 l i o Ql e i。 a e id ; 0 . 油酸 o l e i e a c id ; P . 棕搁酸 p a l : n i t i c a c id ; s · 硬脂酸 : t ae ir e , e i d ; 甘油三醋中
仅表示脂肪酸的组成 ,并不表示脂肪酸所在酮键上的位置
3 期 廖学娓等 : 乌榄油的甘油三醋组成的研究
19 1 1
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分 (m in )
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乌揽果肉油总甘油三醋的高效液相色谱图
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乌榄种仁油总甘油三醋的高效液相色谱图
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10
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5 0 0 1 1
。
P O S
时间值检定试样中各个甘油三醋 。 各个甘油三醋的百分含量 , 由数据处理器按峰面积进
行归一化法计算 , 自动打印出来。
经反相高效液相色谱分离分析 , 乌榄果肉和种仁的油 , 其甘油三醋的组成见图 1 , 2 和
表 2 0
结 果 与 讨 论
通过 分析的结果表明 , 乌榄果肉和种仁两部位的油脂 , 其 斗种脂肪酸是以 n 种甘油
三醋构式存在于天然油脂之中 , 两者油脂均为相对应的 1 种甘油三醋所组成的混合物 。
虽然 , 两者的甘油三醋在组成上相同 , 但在各甘油三醋的相对含量上有所差异 。 果肉油中
的 ’ P O O, PO P 含量高于种仁油 , 而 L L L , L L O , 5 0 0 的含量则低于种仁油。 两部位的
油脂均以异酸的甘油三醋 占优势 , 而同酸的甘油三醋仅出现 L L L 一种 。
经反相高效液相色谱分离分析乌榄油的甘油三醋实践应用表明 , 甘油三醋混合物在
反相高效液相色谱分离中 , 各个甘油三醋的先后出峰秩序是有规律的。 不同当量碳原子
数的 , 或者当量碳原子数相同而内含双键数不同的临界对甘油三醋 , 均能得到分离 , 但是
相比之下 , 前者的分离度比后者高 。 不同当量碳原子数之间的甘油三醋可以达到基线上
的分开 , 而当量碳原子数相同 、双键数不同的临界对甘油三醋之间只能达到呈凹裂的连续
波峰 , 达不到基线上的分开程度。
植 物 ’学 报 2 9 卷
异酸甘油三醋中 , 存在多种临界对甘油三醋 , 在分离分析上比较复杂 , 要求较高的分
离条件与技术。 在分离分析过程中 , 我们对于组成相同 , 而酸基所在醋键位置不同的临界
对甘油三醋 , 进行过分离测试 , 但未能获得分离效果。 采用在流动相中 , 加人 。 . 2 m ol 八 硝
酸银提高分离效率的方法 , 也没有取得好效果。 其它尚有当量碳原子数和双键数均相同
的临界对甘油三醋 , 也存在比较难的分离鉴定问题 , 这些有待进一步深人研究 。
参 考 文 献
〔 1 ] Q u i n li。 , p . a n d H . J . w e i s er J r · , 1 95 8 : s e p a r a d on a n d d e t改而 n a t i o o o f m叭。 一 , d i -
10 m on
o g l y e e ir d e : e姐 e en atr t巴 . J . 才优 . 压 I C几。仍 . s o c · , 3 5 : 3 2 ,一 3 2 7 .
[ 2 〕 s v en er ho l m
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1 96 8 : D i sd b
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a n d t a t t y a c i d e onr p仍 i t io o f p h os p h叩 ly e e ir d “
玫a i n . J . L交户 J R` 夕· , 9 : 5 7 0一 57 , ,
a n d 试 g ly e e r id e 3
认 n 叮田 a l h u m a n