全 文 ：可能与细胞膜上糖蛋白和糖脂链末端的残基 SA 及
多糖促进细胞膜过氧化的作用机制有关，因此抗肿
瘤的作用机制还需从影响 DNA结合和影响 DNA合
成酶的作用机制方面进行进一步研究。同时在作用
机制进一步清楚的情况下，还需深入研究多糖结构
和特定空间构象( 如可拉伸带状、卷曲螺旋状、皱纹
状、不规则卷曲等) 对多糖活性的影响，为黑木耳作
为食品、药品的开发利用提供参考。
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( 收稿日期: 2011-07-25)
作者简介: 李云秋，男，博士，副教授 研究方向: 天然药物活性物质研究 * 通讯作者:杨世林，男，教授，博士生导师 研究方向: 中药
物质基础研究 Tel /Fax: ( 0791) 7119638 E-mail: yangshilin9705@ hotmail． com
锐尖山香圆叶化学成分的研究
李云秋1，雷心心1，冯育林2，许琼明3，徐丽珍4，杨世林2，3* ( 1. 桂林医学院，广西 桂林 541004; 2. 江西中医学院，南昌
330006; 3. 苏州大学药学院，江苏 苏州 215123; 4. 中国医学科学院药用植物研究所，北京 100094)
摘要:目的 研究锐尖山香圆叶( Turpinia arguta) 的化学成分。方法 采用硅胶柱及 Sephadex LH － 20 等色谱技术进行分离，
利用现代波谱学技术确定化合物的结构。结果 从中分离并鉴定了 13 个化合物，分别为香草酸( 1) ，反式对羟基肉桂酸( 2) ，
环丁二酸酐( 3) ，芹菜素( 4) ，焦没食子酸( 5) ，α-呋喃甲酸( 6) ，没食子酸( 7) ，2-4-羟基-苄基-2-羟基-丁二酸( 8) ，木犀草素
( 9) ，芹菜素-7-O-葡萄糖苷( 10) ，木犀草素-7-O-葡萄糖苷( 11) ，芹菜素-7-O-新橙皮糖苷( 12) ，芹菜素-7-O-2-鼠李糖基芸香糖
苷( 13) 。结论 化合物 1 ～ 13 均为首次从本科植物中分离得到。
关键词:锐尖山香圆;芹菜素;没食子酸;化学成分
中图分类号: R284 文献标志码: A 文章编号: 1001 － 2494( 2012) 04 － 0261 － 04
Study on the Chemical Constituents of Terpinia arguta.
LI Yun-qiu1，LEI Xin-xin1，FENG Yu-lin2，XU Qiong-ming 3，XU Li-zhen4，YANG Shi-lin2，3* ( 1. Guilin Medical
University，Guilin 541004，China; 2. Jiangxi College of Traditional Chinese Medicine，Nanchang 330006，China; 3. School of Phar-
macy，Medical College of Soochow University，Suzhou 215123，China; 4. Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of
Medical Sciences ＆ Peking Union Medical Collge，Beijing 100094，China)
ABSTRACT: OBJECTIVE To study the chemical constituents of Turpinia arguta. METHODS The compounds were isolated by
·162·
中国药学杂志 2012 年 2 月第 47 卷第 4 期 Chin Pharm J，2012 February，Vol. 47 No. 4
chromatography on silica gel and sephadex LH － 20 columns，and their structures were elucidated by spectral analysis. RESULTS
Thirteen compounds were obtained and identified as vanillic acid( 1) ，E-p-hydroxoy-cinnamic acid ( 2 ) ，butanedioic andydride ( 3 ) ，
apigenin( 4) ，pyrogallic acid( 5) ，2-furoic acid( 6) ，gallic acid( 7) ，2-( 4-hydroxybenzyl) malic acid( 8) ，luteolin( 9) ，apigenin-7-O-
β-D-glucoside( 10) ，luteolin-7-O-β-D-glucoside( 11) ，apigenin-7-O-β-D-neohesperidoside( 12) and apigenin-7-O-β-D-( 2″，6″- di-α-
rhamnopyran-osyl) -glucopyranoside( 13) . CONCLUSION Compounds 1 － 13 were isolated from this family for the first time.
KEY WORDS: Turpinia arguta; apigenin; gallic acid; chemical constituents
锐尖山香圆( Turpinia arguta) ，又称两指剑、千
打锤、七寸丁，为省沽油科( Staphyleaceae) 山香圆属
( Turpinia) 植物。锐尖山香圆叶原系江西省安远县
民间秘方，有悠久的应用历史，但历代本草均无记
载，当地根据其用途取名为“蛾子药”。其味苦、性
寒，具有清热解毒、抗菌消炎、活血散淤、利咽消肿、
止咳祛痰之功效［1］。民间用于治疗咽喉炎、扁桃体
炎、扁桃体脓肿、上呼吸道感染、气管炎等具有速效
高效的特点，但目前有关其化学成分和药理作用的
研究很少。江西安远制药厂于 1975 年将锐尖山香
圆叶开发成片剂喉特灵，并进行了 3 年的临床试验，
结果表明，对咽喉炎、扁桃体炎疗效确切、作用显著。
但现有制剂水平较低、质量标准不够科学，为充分地
利用锐尖山香圆药用资源，我们对其药材水提取部
分进行了系统的化学成分研究，为提高其制剂的科
技含量，进一步开发利用打下基础。
本实验通过多种吸附材料和分离技术，对锐尖
山香圆叶的水提取物进行了化学成分的研究，从中
分离得到 13 个化合物。通过现代的波谱学技术
( 包括 IR，UV，1 H-NMR，13 C-NMR，HMQC，HMBC，
EIMS，FABMS) 结合经典的化学方法鉴定了其结
构，包括 6 个黄酮及其苷、5 个酚酸和 2 个杂环化合
物。所分离得到的化合物全部为首次从该科植物中
分离得到。
1 仪器与材料
Fisher-Johns 熔点测定仪( 温度未校正) ，Inova-
600 型核磁共振仪; Zabspec E 型质谱仪; 柱色谱用
硅胶( 青岛海洋化工厂) ; GF － 254 预制薄层板( 烟
台汇友硅胶开发有限公司) ; 高效薄层板( 青岛海洋
化工厂) ; Sephadex LH － 20 ( Pharmacia 公司) ; 三氯
甲烷、甲醇、正丁醇等试剂均为分析纯; 显色剂: 10%
磷钼酸乙醇溶液，5%硫酸乙醇溶液，碘蒸气。
药材于 2006 年采自江西省安远县，经中国医学
科学院药用植物研究所李国强教授鉴定为省沽油科
( Staphyleaceae) 山香圆属 ( Turpinia ) 植物锐尖山香
圆( Turpinia arguta) 的干燥叶。
2 方 法
2. 1 提取
锐尖山香圆干燥的叶 3 kg 以 45 L 水回流提取
2 次，每次 1. 5 h。提取液减压浓缩至 5 L，然后以正
丁醇萃取 3 次，每次用量 3 L。合并正丁醇萃取液，
减压浓缩，得浸膏 51 g。
2. 2 分离
正丁醇部分浸膏( 51 g) 以适量硅胶( 100 ～ 200
目) 拌样，进行干法硅胶柱色谱，以 CHCl3-CH3 OH
系统梯度洗脱，共得到 26 个部分。取各部分分别以
凝胶 Sephadex LH －20 进行分离，采用三氯甲烷-甲
醇( 1∶ 1) 和甲醇为洗脱溶剂，分离纯化，得到 13 个
化合物，分别为香草酸( 6 mg) ，反式对羟基肉桂酸
( 8 mg) ，环丁二酸酐( 5 mg) ，芹菜素( 7 mg) ，焦没食
子酸( 11 mg ) ，α-呋喃甲酸( 9 mg ) ，没食子酸( 71
mg) ，2-4-羟基-苄基-2-羟基-丁二酸( 14 mg) ，木犀
草素( 5 mg) ，芹菜素-7-O-葡萄糖苷( 15 mg) ，木犀草
素-7-O-葡萄糖苷 ( 8 mg ) ，芹菜素-7-O-新橙皮糖苷
( 84 mg ) ，芹 菜 素-7-O-2-鼠 李 糖 基 芸 香 糖 苷
( 23 mg) 。
3 结构鉴定
化合物 1: 无色针晶，mp 123 ～ 124 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 168［M］+ ( 100) ，153( 62) ，125 ( 15) 、97
( 17) 。1H-NMR( CD3OD，600 MHz) δ: 7. 54( 1H，dd，
J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6 ) ，7. 53 ( 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2) ，6. 82( 1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5 ) ，3. 88 ( s，OCH3 ) 。
13C-NMR( CD3OD，150 MHz) δ: 123. 3 ( C-1 ) ，114. 1
( C-2 ) ，152. 1 ( C-3 ) ，148. 5 ( C-4 ) ，116. 1 ( C-5 ) ，
124. 9( C-6) ，167. 8 ( C-7) ，56. 9 ( OCH3 ) 。以上数据
与文献［2］报道的化合物香草酸基本一致。
化合物 2: 白色结晶，mp 217 ～ 219 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 165［M + + 1］( 100) ，147( 28) ，119( 30) ，
66( 10) 。1 H-NMR( CD3 OD，600 MHz) δ: 7. 58 ( 1H，
d，J = 15. 6 Hz，H-3) ，7. 43 ( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，
6) ，6. 79( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 26 ( 1H，d，
J = 15. 6 Hz，H-2 ) 。13 C-NMR ( CD3 OD，150 MHz) δ:
·262· Chin Pharm J，2012 February，Vol. 47 No. 4 中国药学杂志 2012 年 2 月第 47 卷第 4 期
171. 0 ( C-1 ) ，115. 6 ( C-2 ) ，127. 3 ( C-3 ) ，146. 6 ( C-
1) ，131. 1 ( C-2，6) ，116. 8 ( C-3，5) ，161. 2 ( C-
4) 。以上数据与文献［3］报道的化合物反式对羟基
肉桂酸基本一致。
化合物 3: 半透明白色片状结晶，mp 118 ～ 120
℃。EI-MS( % ) m/z: 100［M］ +，73( 95) 。1H-NMR
( CD3OD，600 MHz) δ: 2. 55 ( 4H，s，H-2 ) 。
13 C-NMR
( CD3OD，150 MHz) δ: 176. 1( C-1) ，29. 9( C-2) 。以
上数据与文献［4］报道的化合物环丁二酸酐基本
一致。
化合物 4:淡黄色粉末，mp ＞ 300 ℃。EI-MS m/
z ( % ) : 270 ( M +，100 ) ，242 ( 15 ) ，153 ( 16 ) ，121
( 12) 。1H-NMR( CD3OD，600 MHz) δ: 7. 84 ( 2H，d，
J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 92( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，
5) ，6. 58 ( 1H，s，H-3 ) ，6. 45 ( 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
8) ，6. 20 ( 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6 ) 。以上数据与文
献［5］报道的化合物芹菜素基本一致。
化合物 5: 白色晶体，mp 131 ～ 135 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 126［M］+ ( 100 ) ，108 ( 36 ) ，97 ( 5 ) 。1 H-
NMR( CD3OD，600 MHz) δ: 6. 48( 1H，t，J = 8. 4 Hz，
H-1) ，6. 30( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) 。以上数据与
文献［6］报道的化合物焦没食子酸基本一致。
化合物 6: 无色针晶，mp 132 ～ 134 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 112 ( M +，100 ) ，95 ( 90 ) ，67。1 H-NMR
( CDCl3，600 MHz ) δ: 7. 65 ( 1H，d，J = 3. 6 Hz，H-
3) ，7. 34 ( 1H，dd，J = 1. 8 Hz，H-5 ) ，6. 64 ( 1H，dd，
J = 3. 6，1. 8 Hz，H-4 ) 。13 C-NMR ( CDCl3，150 MHz)
δ: 163. 5( COOH) ，143. 8 ( C-2 ) ，120. 1 ( C-3 ) ，112. 2
( C-4) ，147. 4( C-5) 。以上数据与文献［7］报道的化
合物 α-呋喃甲酸基本一致。
化合物 7: 白色针晶，mp 252 ～ 254 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 170 ( M +，100 ) ，153 ( 79 ) ，135 ( 9 ) 。1 H-
NMR( CD3OD，600 MHz) δ: 7. 05 ( 2H，s，H-2 ) 。
13 C-
NMR( CD3OD，150 MHz) δ: 170. 4 ( COOH) ，122. 0
( C-1 ) ，110. 3 ( C-2，6 ) ，146. 5 ( C-3，5 ) ，139. 7 ( C-
4) 。以上数据与文献［8］报道的化合物没食子酸基
本一致。
化合物 8: 无色针晶，mp 178 ～ 180 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 240 ( M +，7 ) ，222 ( 3 ) ，195 ( 2 ) ，107
( 100 ) ，94 ( 3 ) 。1 H-NMR ( DMSO-d6，600 MHz ) δ:
12. 36( 2H，brs，COOH) ，6. 98 ( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-
2，6) ，6. 62( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，2. 80( 1H，
d，J = 13. 8 Hz，H-5α) ，2. 74 ( 1H，d，J = 13. 8 Hz，H-
5β) ，2. 69 ( 1H，d，J = 15. 6 Hz，H-3α) ，2. 36 ( 1H，d，
J = 15. 6 Hz，H-3β) 。13 C-NMR ( DMSO-d6，150 MHz)
δ: 175. 6( C-1 ) ，74. 7 ( C-2 ) ，42. 5 ( C-3 ) ，171. 5 ( C-
4) ，43. 6 ( C-5 ) ，126. 1 ( C-1) ，131. 3 ( C-2) ，114. 5
( C-3) ，155. 9( C-4) 。以上数据与文献［9］报道的化
合物 2-4-羟基-苄基-2-羟基-丁二酸基本一致。
化合物 9: 黄色粉末，mp 328 ～ 330 ℃。EI-MS
( % ) m/z: 286( M +，100) ，258 ( 12) ，153 ( 21) ，134，
129，96，69。1H-NMR( Acetone-d6，600 MHz) δ: 7. 51
( 1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 47( 1H，dd，J = 8. 4，2. 4
Hz，H-6) ，7. 00( 1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 59( 1H，
s，H-3) ，6. 55( 1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8 ) ，6. 27 ( 1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-6 ) 。以上数据与文献［10］报道的化合
物木犀草素基本一致。
化合物 10: 黄色粉末，mp 248 ～ 250 ℃。FAB-
MS( % ) m/z: 433( M + + 1，100) ，271( 67) 。1H-NMR
( CD3OD，600 MHz) δ: 7. 88 ( 2H，d，J = 9. 0 Hz，H-
2，6) ，6. 93( 2H，d，J = 9 Hz，H-3，5) ，6. 82( 1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-8 ) ，6. 66 ( 1H，s，H-3 ) ，6. 50 ( 1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-6 ) ，5. 06 ( 1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，
3. 94 ～ 3. 32 ( 6H，glucosyl ) 。13 C-NMR ( CD3 OD，150
MHz) δ: 166. 8 ( C-2 ) ，104. 1 ( C-3 ) ，184. 1 ( C-4 ) ，
163. 0( C-5) ，101. 2( C-6) ，164. 8( C-7) ，96. 1 ( C-8) ，
152. 4( C-9) ，104. 1 ( C-10) ，123. 1 ( C-1) ，129. 6 ( C-
2，6) ，117. 1 ( C-3，5) ，162. 9 ( C-4) ，101. 6 ( C-
1″) ，74. 7( C-2″) ，77. 9 ( C-3″) ，71. 3 ( C-4″) ，78. 4 ( C-
5″) ，62. 5( C-6″) 。以上数据与文献［11］报道的化合
物芹菜素-7-O-葡萄糖苷基本一致。
化合物 11: 黄色粉末，mp 252 ～ 254 ℃。FAB-
MS( % ) m/z: 449( M + + 1，100) ，286( 64) 。1H-NMR
( CD3OH，600 MHz) δ: 7. 97 ( 5-OH) ，7. 42 ( 1H，dd，
J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，7. 40 ( 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2) ，6. 90( 1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 80( 1H，d，J =
1. 8 Hz，H-3 ) ，6. 60 ( 1H，s，H-8 ) ，6. 50 ( 1H，d，J =
1. 8 Hz，H-6 ) ，5. 07 ( 1H，H-1″) ，3. 92 ～ 3. 33 ( 6H，
glucosyl) 。以上数据与文献［12］报道的化合物木犀
草素-7-O-葡萄糖苷基本一致。
化合物 12: 黄色粉末，mp 200 ～ 202 ℃。FAB-
MS( % ) m/z: 579( M + + 1，85) ，271( 100) 。1H-NMR
( CD3OD，600 MHz) δ: 7. 88 ( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-
2，6) ，6. 92( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 78( 1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 66 ( 1H，s，H-3 ) ，6. 46 ( 1H，d，
J = 1. 8 Hz，H-6 ) ，5. 28 ( 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-1) ，
5. 19( 1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ，3. 94 ～ 3. 38 ( 10H，
m，rhamnoglucosyl) ，1. 32 ( 3H，rhamnosyl-CH3 ) 。
13 C-
·362·
中国药学杂志 2012 年 2 月第 47 卷第 4 期 Chin Pharm J，2012 February，Vol. 47 No. 4
NMR( CD3OD，150 MHz) δ: 166. 8 ( C-2 ) ，104. 2 ( C-
3) ，184. 1 ( C-4 ) ，163. 0 ( C-5 ) ，101. 0 ( C-6 ) ，164. 4
( C-7 ) ，95. 6 ( C-8 ) ，159. 0 ( C-9 ) ，107. 1 ( C-10 ) ，
123. 1 ( C-1) ，129. 7 ( C-2，6) ，117. 1 ( C-3，5) ，
163. 0 ( C-4) ，99. 9 ( C-1″) ，79. 1 ( C-2″) ，79. 0 ( C-
3″) ，71. 4 ( C-4″) ，78. 3 ( C-5″) ，62. 4 ( C-6″) ，102. 5
( C-1) ，72. 2 ( C-2) ，72. 2 ( C-3) ，74. 0 ( C-4) ，
70. 0( C-5) ，18. 2 ( C-6) 。以上数据与文献［13］报
道的化合物芹菜素-7-O-新橙皮糖苷基本一致。
化合物 13:淡黄色粉末，mp 214 ～ 216 ℃。FAB-
MS( % ) m/z: 725 ( M + + 1，100 ) ，271 ( 100 ) 。1 H-
NMR( CD3OD，600 MHz) δ: 7. 85( 2H，d，J = 8. 4 Hz，
H-2，6) ，6. 92 ( 2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 71
( 1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8 ) ，6. 64 ( 1H，s，H-3 ) ，6. 48
( 1H，d，J = 2. 4 Hz，H-6) ，5. 28( 1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
1) ，5. 16( 1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ，4. 69( 1H，d，J =
1. 8 Hz，H-1) ，4. 03 ～ 3. 33 ( 14H，m，rhamnoglu-
cosyl) ，1. 32( 3H，s，rhamnosyl-CH3 ) ，1. 31 ( 3H，s，rh-
amnosyl-CH3 ) 。
13 C-NMR ( CD3 OD，150 MHz ) δ:
166. 8 ( C-2 ) ，104. 2 ( C-3 ) ，184. 0 ( C-4 ) ，163. 1 ( C-
5) ，100. 9( C-6) ，164. 3( C-7) ，96. 1( C-8) ，158. 9 ( C-
9) ，107. 1 ( C-10 ) ，123. 1 ( C-1) ，129. 6 ( C-2，6) ，
117. 1 ( C-3，5) ，162. 9 ( C-4) ，99. 8 ( C-1″) ，79. 0
( C-2″) ，78. 9( C-3″) ，71. 4 ( C-4″) ，77. 9 ( C-5″) ，67. 4
( C-6″) ，102. 5 ( C-1) ，72. 4 ( C-2) ，72. 2 ( C-3) ，
74. 1 ( C-4) ，70. 0 ( C-5) ，18. 2 ( C-6) ，102. 1 ( C-
1″″) ，72. 2 ( C-2″″) ，72. 0 ( C-3) ，74. 0 ( C-4″″) ，69. 8
( C-5″″) ，17. 9 ( C-6″″) 。以上数据与文献［14］报道的
化合物芹菜素-7-O-2-鼠李糖基芸香糖苷基本一致。
4 讨 论
本实验对锐尖山香圆叶的水提取部分进行了研
究，从中分离得到 13 个化合物，主要为黄酮类及小
分子酚酸类化合物。其中芹菜素及其苷和没食子酸
含量较高，芹菜素及其苷具有抗炎、抗氧化、抗病毒、
抗抑郁、神经元保护、免疫调节等多方面作用，没食
子酸具有抗炎、抗氧化、抗突变、抗病毒、等药理活
性。他们可能会是锐尖山香圆的功效的物质基础，
因此，本实验的研究对锐尖山香圆制定质量控制指
标提供了理论依据。锐尖山香圆资源丰富，采集容
易。有一定的开发潜力，进一步研究开发有可能成
为新药，造福于人类，产生很好的经济效益和社会
效益。
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( 收稿日期: 2011-07-10
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《中国药学杂志》为我国中文核心期刊
·462· Chin Pharm J，2012 February，Vol. 47 No. 4 中国药学杂志 2012 年 2 月第 47 卷第 4 期