全 文 ：醇。
化合物Ⅴ:C32H52O2 ,白色结晶(石油醚-醋酸乙
酯), mp 235 ～ 236℃。Liebermann-Burchard反应呈
紫色。 EI-M s m/ z(%):469 [ M +1] +(45), 289
(11), 218(100), 189(29), 121(22), 109(31), 95
(39), 69(44), 57(34)。1H-NMR(400 MHz , CDCl3)
δ:5.16(t , J=6.4Hz), 4.50(dd , J=11.6 , 4.2Hz),
2.09(3H , s), 1.17(3H , s), 0.98(3H , s)。13C-NMR
(400 MHz , CDCl3)δ:38.2(t , C-1), 23.6(t , C-2),
81.0(d ,C-3),37.9(s ,C-4), 55.2(d ,C-5), ,18.2(t ,
C-6), 32.6(t , C-7), 39.8(s , C-8), 47.7(d , C-9),
36.8(s , C-10), 23.3(t , C-11), 121.7(d , C-12),
145.3(s ,C-13),41.6(s , C-14),28.7(t , C-15), 26.7
(t ,C-16),32.6(s , C-17), 47.6(d ,C-18),46.9(t , C-
19),31.3(s , C-20), 34.7(t , C-21), 37.1(t , C-22),
28.0(q ,C-23), 16.9(q , C-24), 15.6(q ,C-25), 16.6
(q ,C-26),26.2(q ,C-27), 27.0(q ,C-28), 33.3(q ,C-
29), 23.6(q , C-30), 172.3(-CO-)。 EI-M s , 1H-
NMR , 13C-NMR数据与文献[ 6]对照一致 ,因此推断
化合物Ⅴ为 β-香树脂醇乙酸酯。
化合物 Ⅵ :C30H50O ,白色针晶(醋酸乙酯), mp
213 ～ 214℃, [α] D26=+27.6℃。(CHCl3 ,0.646)。
Liebermann-Burchard 反 应呈 红 色 。 EI-M s m/ z
(%):426[M ] +(45), 411(15), 393(14), 316(4),
247(27), 218(31), 207(25), 189(34)。1N-MR(400
MHz ,CDCl3)S:4.70 , 4.58(各 1H , d , J=1.83Hz),
3.20(1H , dd , J=11.1 ,4.8 Hz),0.68 ～ 1.981(25H ,
m),1.66(3H , s ,烯甲基), 0.74(3H , s), 0.80(3H ,
s), 0.92(3H , s), 0.96(3H , s), 1.04(3H , s)。13C-
NMR(400 MHz , CDCl3)δ:38.7(t ,C-1), 27.4(t ,C-
2),78.9(d ,C-3), 38.8(s , C-4), 55.3(d ,C-5), 18.3
(t ,C-6), 34.3(t , C-7),40.8(s ,C-8), 50.5(d ,C-9),
37.1(s , C-10), 20.9(t , C-11), 25.2(t , C-12), 38.1
(d ,C-13),43.0(s ,C-14), 27.4(t ,C-15), 35.6(t ,C-
16),43.0(s ,C-17), 48.4(d , C-18), 48.0(d , C-19),
150.8(s ,C-20), 29.9(t ,C-21), 40.1(t ,C-22), 28.0
(q ,C-23), 15.4(q ,C-24),16.1(q ,C-25),16.0(q ,C-
26),14.6(q ,C-27),18.0(q , C-28), 109.3(t ,C-29),
19.3(q ,C-30)。EI-Ms , 1H-NMR , 13C-NMR数据与
文献[ 5 ,7]对照一致 ,因此推断化合物Ⅵ 为羽扇豆醇。
参考文献
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(收稿日期:2001-02-16)
山橘的化学成分研究
沈小玲1 ,曾惠芳2 ,陈珍1 ,钟广华3(1.广州中医药大学新药开发研究中心 ,广东 广州 510405;2.广州中医药大学第一附属医院 ,广东
广州 510405;3.广州中医药大学 1997级本科生)
摘要:目的　研究山橘水提取物的化学成分。方法　硅胶柱层析分离 , 波谱法鉴定结构。 结果　分离到 5 个已知成分 , 分别
为:汉黄芩素(Ⅰ)、香草酸(Ⅱ)、山橘脂酸(Ⅲ)、Glycoric acid(Ⅳ)和 4 , 4′-dihydroxy-3 , 3′-dimethoxy-trans-stilbene(Ⅴ)。 结论　5
个化合物皆为首次从该植物中分到 ,也是第一次在该植物中发现木脂素和二苯乙烯类成分。
关键词:山橘;汉黄芩素;山橘脂酸;香草酸
中图分类号:R284.2 文献标识码:A 文章编号:1001-2494(2002)01-0014-04
作者简介:沈小玲 ,女 ,副研究员
Tel:(020)86591233-2813
E-mail:XL Shen66@hotmail.com
Study on chemical constituents isolated from Glycosmis citrifolia
·14· Chin Pharm J , 2002 January , Vol.37 No.1 　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2002年 1月第 37卷第 1期
SHEN Xiao-Ling1 ,ZENG Hui-Fang 2 ,CHEN Zhen1 ,ZHONG Guang-Hua3(1.Laboratory of New Drug Research and
Development , Guangzhou University of TCM , Guangzhou 510405 , China ;2.The 1st Af f iliated Hospital of Guangzhou University
of TCM , Guangzhou 510405 , China;3.Undergraduate Student of Guanzhou University of TCM)
ABSTRACT:OBJECTIVE 　To reveal the chemical constituents of Glycosmis citrifolia (Willd.) Lindl.METHODS 　Chro-
matographic techniques w ere employed fo r isolation and purification , and the structures w ere identified by spectral analy ses.RESULTS
　Five compounds w ere isolated and identified as w ogonin(Ⅰ), vanillic acid(Ⅱ), Glycosmisic acid[ 5-(2-carboxyviny l)-2-(4-hydro x-
y-3-me thoxyphenyl)-3-(hydro xymethy l)-7-methoxy-2 , 3-dihydrobenzofuran , Ⅲ ] , Glycoric acid(Ⅳ)and 4 , 4′-dihydroxy-3 , 3′-
dimethoxy-trans-stilbene(Ⅴ).CONCLUSION　All of the five compounds were iso lated from this plant fo r the first time.
KEY　WORDS:Glycosmis citrifolia (Willd.)Lindl.;gly coric acid;glycosmisic acid;4 , 4′-dihydroxy-3 , 3′-dimethoxy- trans-stilbene;
vanillic acid
　　山橘[ Glycosmis ci trifolia (Willd.)Lindl.] 为
芸香科山小橘属植物 ,主产于福建 、广东 、广西 、云南
等地 。以根及叶入药 ,收载于广西中药材标准 ,具有
散淤消肿 、化痰消积 、祛风解毒的功效[ 1] 。曾经有
台湾及国外学者进行过成分研究 ,并从其根和叶的
乙醇提取物中分离到生物碱 、酰胺 、黄酮 、含硫化合
物等成分[ 2～ 4] 。鉴于山橘在华南地区为常用中草
药 ,且以汤剂入药 ,为了阐明其有效成分 ,我们对山
橘根的水提取部分进行了化学研究 ,从中分离到 5
个单一化合物并鉴定了其结构 ,现报道如下。
1　仪器与材料
显微熔点测定仪测定(温度计未校正);QP5000
质谱仪;DRX-400型 400兆超导核磁共振仪(德国
-瑞士 Bruker 公司), TMS 做内标 。6010 紫外/可
见分光光度计(上海惠普);RFX65A型光谱仪(美国
ANALECT),溴化钾压片;层析硅胶(青岛海洋化工
厂)。山橘(广东省药材公司),由本校陈建南副研究
员鉴定为 Glycosm is citri folia (Willd.)Lindl.。
2　提取与分离
山小橘片 10 kg ,粉碎成粗粉 ,加水煮沸提取 2
次 ,每次 2 h ,过滤 ,合并滤液 ,浓缩至 2 L ,用氯仿萃
取 ,萃取物经硅胶柱层析 ,先用苯-醋酸乙酯(80∶20)
混合液洗柱 ,按色带接收得馏分 1 ～ 6;再用苯-醋酸
乙酯(60∶40)混合液洗柱 ,500 mL为 1馏分 ,得馏分
7～ 15。其中馏分 1挥干溶剂后在醋酸乙酯中反复
结晶得黄色针状晶体 Ⅰ(200 mg);馏分 2蒸干溶剂
后在醋酸乙酯中反复重结晶得白色晶体Ⅱ(1.2 g);
馏分 8 ～ 9 蒸干 ,醋酸乙酯中析出白色晶体 Ⅲ(300
mg);馏分 12 ～ 13 蒸干 ,醋酸乙酯中析出白色方形
晶体Ⅳ(380 mg)。 Ⅰ的母液经硅胶柱层析 ,苯-醋酸
乙酯(90∶10)混合液洗柱 , TLC 检查 ,收集对三氯化
铁显橘红色的馏分 ,蒸干 ,苯洗涤至类白色 ,乙醇中
重结晶得白色鳞片状晶体Ⅴ(50 mg)。
3　鉴　定
化合物 Ⅰ:mp 205 ～ 206℃;HCl-Mg 反应阳性 ,
提示其为黄酮类化合物;UV λEtOHmax (nm):277;IRλKBrmax
cm-1:3 065 , 2 953 , 1 658 ,1 613 , 1 580 , 1 508;MS
给出 285(M+1)的基峰;13C-NMR显示 16个碳信
号 , 1H-NMR共出现 12个质子信号 ,得出Ⅰ的分子
式为 C16 H12O5 。13 C-NMR 谱中 δ:129.1(2CH),
126.2(2CH)的 4 个对称碳及1H-NMR谱中δ:8.07
(2H ,dd , J=7.5 , 1.5Hz), 7.62(3H , m)的 5个质子
信号证明分子中有一个单取代苯基存在;1H-NMR
谱同时显示含有 1个甲氧基及 2个酚羟基 ,δ:12.49
(1H , s , 5-OH), 10.76(1H , s , OH), 3.86(3H , s ,
OCH3),结合δ:6.98(1H , s), 6.31(1H , s)的两个孤
立芳香质子信号 ,可知化合物 Ⅰ为三取代黄酮。经
与对照品汉黄芩素 TLC检查 ,二者 Rf值和斑点颜
色完全一致 。根据 HMQC 谱确定汉黄芩素详细
NMR光谱数据归属如下:1H-NMR(DMSO-d6)δ:
12.49(1H , s , 5-OH), 10.76(1H , s , 7-OH), 8.07
(2H , dd , J=7.5 , 1.5Hz , 2′, 6′-H), 7.62(3H , m , 3′,
4′,5′-H),6.98(1H , s ,3-H), 6.39(1H , s , 6-H),3.86
(3H , s ,OCH 3);13C-NMR(DMSO-d6)δ:162.9(C-2),
104.3(C-3),181.9(C-4), 156.2 (C-5),99.0(C-6),
157.3(C-7), 127.7(C-8), 149.5(C-9), 103.7 (C-
10),130.8(C-1′), 129.1(C-2′, 6′), 126.2(C-3′,
5′),131.9(C-4′),60.9(OCH3)。
化合物 Ⅱ:mp 209 ～ 211℃;M =168;MS m/ z:
168(M+);IRνKBrmax cm-1:3 483 ,3 104 ,2 956 , 1 680 ,
1 598 , 1 522;1H-NMR(DMSO-d6)δ:12.42(1H , s ,
CO-OH),9.78(1H , s ,OH), 7.44(1H , dd , J=8.5 ,
1.6Hz , 7-H), 7.43(1H , d , J =1.6Hz , 3-H), 6.84
(1H , d , J=8.5Hz , 6-H), 3.81(3H , s , OCH3);13C-
NMR(DMSO-d6)δ:167.1(C-1), 151.0(C-4), 147.1
(C-5),123.4(C-7),121.6(C-2), 114.9(C-3),112.7
·15·中国药学杂志 2002年 1月第 37卷第 1期　　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 2002 January , Vol.37 No.1
(C-6),55.5(OCH3)。经与香草酸比较 NMR 谱数
据 ,证实为同一化合物[ 5] 。
化合物Ⅲ:mp 239 ～ 240℃;[ α] 24D =0°(c=0.5 ,
MeOH);Ⅲ的 13C-NMR谱显示 20 个碳信号 , 1H-
NMR谱给出 20个质子信号 ,结合 MS给出的相对
分子质量 372 ,得出 Ⅲ的分子式为 C20H20O7 。 Ⅲ的
13
C-NMR谱显示两个甲氧基的存在(δ:55.6 ,55.8),
由此推测 Ⅲ可能为一个木脂素类化合物;Ⅲ的1H-
NMR(DMSO-d6)谱表明含有一个反式取代双键:δ:
7.51(1H ,d , J=16Hz),6.38(1H , d , J=16Hz),结合
低场质子信号 δ:12.15(1H , s)及13C-NMR谱数据
δ:167.8(C), 144.4(CH), 116.0(CH),可确定其中
一个苯丙素单位存在反式不饱和羧酸结构;3个 sp3
碳δ:87.8(-CH-O-), 62.7(-CH2OH), 52.6(CH),则
应归属于另一苯丙素单位 ,根据分子的不饱和度可
推测出δ:87.8和 52.6两个碳参与了成环 。而 δ:
147.5 ,146.5 ,143.9 , 149.7 4 个信号提示两个苯丙
素单位皆存在邻位含氧取代结构。经与已知苯并呋
喃型木脂素类化合物 dehydrodiconiferyl alcohol
(Ⅵ)[ 6]比较 ,二者13C-NMR谱数据除反式取代双键
和羰基吸收有差别外 ,其余数据基本一致(表 1), Ⅲ
应为 Ⅵ 的醛基氧化为羧基的产物 ,即:5-(2-羧乙烯
基)-2-(4-羟基-3-甲氧基)-3-(羟甲基)-7-甲氧基-2 ,
3-二氢苯并呋喃[ 5-(2-carboxyvinyl)-2-(4-hydroxy-
3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethy l)-7-methoxy-2 ,
3-dihydrobenzofuran] , 化合物 Ⅲ命名为山橘脂酸
(Glycosmisic acid)。详细光谱数据如下:MS m/ z:
372(M),354 ,339 ,322 ,309 ,294 ,277 , 265 , 249 ,233 ,
221 , 205 , 193 , 181 , 165 , 151 , 137 , 115 , 91 , 82;UV
λEtOHmax nm :221 , 289;IRνKBrmaxcm-1:3 403 , 2 937 , 1 681 ,
1 631 , 1 608 , 1 519 , 1 496 , 1 461 , 1 434 , 1 365 ,
1 332 ,1 272;1H-NMR(DMSO-d6)δ:12.15(1H , s ,
COOH),9.03(1H , s , 4-OH), 7.51(1H , d , J=16Hz ,
7′-H),7.22(2H , s , 2′, 6′-H),6.90(1H , s ,2-H),6.74
(2H , s , 5 , 6-H), 6.38(1H , d , J=16Hz , 8′-H), 5.20
(1H ,d , J=6.8Hz , 7-H), 5.03(1H , t or brs ,9-OH),
3.81(3H , s ,OCH3),3.74(1H , m ,8-H), 3.73(3H , s ,
OCH3), 3.66 , 3.49(各 1H , dd , J=12 , 4Hz , 9-Ha ,
Hb)。1H-NMR(CD3OD)δ:7.62(1H , d , J=16Hz , 7′-
H), 7.18 ,7.14(各 1H , s , 2′,6′-H), 6.94(1H , d , J=
1.6Hz ,2-H),6.81(1H , dd , J=8 ,1.6Hz ,6-H), 6.77
(1H ,d , J=8Hz , 5-H),6.34(1H , d , J=16Hz ,8′-H),
5.58(1H ,d , J=6.4Hz , 7-H), 3.89 , 3.81(各 3H , s ,
OM e), 3.84(2H , m , 9-Ha , 8-H), 3.53(1H , J=12 ,
4Hz , 9-Hb)。
表 1　化合物Ⅲ和Ⅵ 的13C-NM R谱数据(DMSO-d6)
Tab 1　13C-NMR data of compound Ⅲ and Ⅵ (DMSO-d6)
C Ⅵ Ⅲ C Ⅵ Ⅲ
1 129.1 129.8 2′ 112.2 112.3
2 108.6 110.4 3′ 144.4 143.9
3 146.5 147.5 4′ 151.2 149.7
4 145.6 146.5 5′ 132.0 131.9
5 114.3 115.3 6′ 118.0 117.7
6 119.1 118.6 7′ 152.9 144.4
7 88.8 87.8 8′ 126.0 116.0
8 52.9 52.6 9′ 193.2 167.8
9 63.7 62.7 OMe 55.9 55.6
1′ 127.8 127.7 OMe 56.0 55.8
　　化合物 Ⅳ:mp 265 ～ 267℃;[ α] 23D -38.4°;IR
νKBrmaxcm-1:3 420 ,3 362 ,2 975 , 2 676 , 2 594 ,1 697 ,1
653;MS m/ z:210(M-H2O), 192 , 172 , 154 , 142 , 128 ,
110 , 100 , 82;1H-NMR(DMSO-d6)δ:12.15(1H , s ,
COOH), 6.74(1H , d , J=16Hz , 7-H), 5.92(1H , d , J
=16Hz , 8-H), 4.32(1H , brs , OH), 4.12(1H , s ,
OH), 3.61(1H , m , 3ax-H), 1.93(1H , m , 5ax-H),
1.51 , 1.26(各 2H , m , 2 , 4-CH2), 0.91(3H , s , 11-
CH3), 0.74(3H , s , 12-CH3), 0.67(3H , d , J =4Hz ,
13-CH3)。13C-NMR(DMSO-d6)δ:167.0(C-9), 152.8
(C-7),121.5(C-8),76.9(C-6),64.7(C-3), 44.9(C-
2), 38.8(C-1 , C-4), 33.3(C-5), 25.5(C-12), 24.5
(C-11),16.1(C-13)。经与已知化合物 Glyco ric acid
的 MS , NMR谱数据比较 , 证实二者为同一化合
物[ 7] 。
化合物Ⅴ:mp 218 ～ 219℃。 Ⅴ的13C-NMR谱
给出 8组共 16个碳信号 ,提示其为一对称结构化合
物;Ⅴ含两个甲氧基(δ55.6),其余 14个碳原子皆为
sp
2 碳 , 故推测 Ⅴ为一个二苯乙烯类化合物;1H-
NMR谱共显示 6 组 16 个质子 , 结合 MS 给出的
272的分子离子峰 ,得出分子式 C16H16O4;由于对称
的原因 , 反式双键的两个质子磁等同 ,在1H-NMR
中表现为一个单峰 ,δ:6.94(2H , s);δ:7.13(2H , d , J
=1.6Hz), 6.93(2H , dd , J=8 , 2Hz),6.74(2H ,dd , J
=8 ,1.6Hz)的 3组质子信号说明 6 具有 1 ,3 ,4-三
取代苯结构片段;1H-NMR谱同时显示酚羟基的存
在:δ:9.02(2H , s), 结合13C-NMR 谱中 δ:147.8 ,
147.7 , 146.1 , 146.0的两组含氧碳信号 ,可知酚羟
基和甲氧基处于邻位 。因此 , Ⅴ的结构应为 4 , 4′-
dihydroxy-3 , 3′-dimethoxy-t rans-stilbene 或 4 , 4′-
dimethoxy-3 , 3′-dihydroxy-t rans-stilbene。 Ⅴ对 Gibs
试剂呈阴性反应 ,说明其酚羟基对位无氢 ,由此确定
·16· Chin Pharm J , 2002 January , Vol.37 No.1 　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2002年 1月第 37卷第 1期
其结构为 4 , 4′-dihydroxy-3 , 3′-dimethoxy-trans-stil-
bene 。 Ⅴ的详细光谱数据如下:MS m/ z:272(M),
255 , 211 , 197 , 169 , 136 , 106 , 84;1H-NMR(DMSO-
d6)δ:9.02(2H , s ,OH),7.13(2H ,d , J=1.6Hz ,2 , 2′-
H), 6.94(2H , s ,反式-CH =CH-), 6.93 , 6.74(各
2H ,dd , J=8.0 , 2.0Hz , 5 , 5′-H , 6 , 6′-H), 3.81(6H ,
s , 2OCH3);13 C-NMR(DMSO-d6)δ:147.8(C-3),
147.7(C-3′),146.1(C-4), 146.0(C-4′),129.2(C-1 ,
C-1′), 125.8(C-6 , C-6′), 119.5(反式-CH =CH-),
115.6(C-5), 115.5(C-5′), 109.6(C-2 , C-2′), 55.6
(2OCH3)。
致谢:中国科学院广州化学研究所仪器室 、中山大学测试中
心代测光谱。
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(收稿日期:2001-02-16)
墨旱莲化学成分的研究
赵越平1 ,汤海峰1＊ ,蒋永培1 ,王忠壮2 ,易杨华2 ,雷其云1(1.第四军医大学西京医院药剂科 ,陕西 西安 710032;2.第二军医大
学药学院 ,上海 200433)
摘要:目的　研究中药墨旱莲的化学成分。方法　采用硅胶柱色谱和 HPLC 进行分离 , 根据 IR , MS , 1H-NMR , 13C-NMR等光
谱技术和水解等方法鉴定化合物的结构。结果　鉴定了 4 个化合物 , 分别为刺囊酸(Ⅰ)、刺囊酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲
酯苷(Ⅱ)、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(Ⅲ)和槲皮素(Ⅳ)。结论　Ⅱ为新化合物 ,命名为 eclalbasaponin XⅢ 。
关键词:墨旱莲;eclalbasaponinXI II;甾醇;槲皮素
中图分类号:R284.1　文献标识码:A　文章编号:1001-2494(2002)01-0017-03
作者简介:赵越平 ,女 ,副主任药师
＊通讯作者:汤海峰 ,男 ,博士后
Tel:(021)25070357;Fax:(021)65384988
Studies on the chemical constituents of Ecl ipta prostrata
ZHAO Yue-ping1 , TANG Hai-feng1＊ , JIANG Yong-pei1 ,WANG Zhong-zhuang 2 , YI Yang-hua2 , LEI Qi-yun1
(1.Department of Pharmacy , X ijing Hospital , Fourth Military Medical University , X i′an 710032 , China;2.School of Phar-
macy , Second Military Medical University , Shanghai 200433 , China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　To study the chemical constituents of Eclipta prostrata L..METHODS　Column chromatography with
silica gel and HPLC w ere employed for the isolation and purification.The structures of the constituents were elucidated by means of
IR , MS , 1H-NM R, 13C-NM R and chemical methods.RESULTS　Four compounds w ere obtained and elucida ted as echinocy stic acid
(Ⅰ), echinocystic acid-3-O-(6′-O-methyl)-β-D-g lucuronopy ranoside(Ⅱ), stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside(Ⅲ)and quercetin
(Ⅳ), respectively.CONCLUSION　Ⅱ was a new compound and named as eclalbasaponin Ⅹ Ⅲ.
KEY　WORDS:Eclipta prostrata ;eclalbasaponinX III;sterol;quercetin
　　中药墨旱莲是菊科(Composi tae)鳢肠属植物鳢
肠(Eclipta prostrata L .)的干燥地上部分 ,具有滋
肝补血 、凉血止血之功能 ,近年来发现其有免疫调节
和抗肿瘤活性[ 1] 。为寻找墨旱莲中的生物活性成
分 ,我们采用稻瘟霉初筛模型 ,已跟踪分离到 5个三
萜皂苷 eclalbasaponins Ⅰ , Ⅱ , Ⅲ , Ⅺ和≫,其中 eclal-
basaponins Ⅱ和≫具有一定生物活性 。本文继续报
道研究中获得的 4个化合物刺囊酸(Ⅰ)、刺囊酸-3-
·17·中国药学杂志 2002年 1月第 37卷第 1期　　　　　　　　　　　　　　 Chin Pharm J , 2002 January , Vol.37 No.1