全 文 ：作者简介:陈屏 ,女 ,讲师 ,博士　　＊通讯作者:杨峻山 ,男 ,教授 ,博士生导师　　Tel:(010)62899707　　Fax:(010)62898425　　E-mail:
junshanyang@sina.com
小叶云实化学成分的研究
陈屏 1, 2 , 杨峻山1＊ (1.中国医学科学院-中国协和医科大学药用植物研究所 , 北京 100193; 2.吉林农业大学生命科学学院 , 长春
130118)
摘要:目的　研究小叶云实地上部分丙酮提取物的化学成分。方法　利用硅胶柱色谱 , SephadexLH-20柱色谱等方法分
离纯化;通过理化性质及 IR、 UV、 MS、1H-NMR、13C-NMR等光谱数据鉴定化合物结构。结果　分离得到 12个化合物:金
丝桃苷 (Ⅰ ), 异甘草素 (Ⅱ), 甘草素 (Ⅲ), 正三十一烷 (Ⅳ), 正三十三烷 (Ⅴ), 1-二十九烷醇 (Ⅵ ), 咖啡酸二十
二酯 (Ⅶ ), β-谷甾醇 (Ⅷ ), 胡萝卜苷 (Ⅸ ), 岩白菜素 (Ⅹ ), 11-没食子酰岩白菜素 (Ⅺ), 白藜芦醇 (≫)。结论　化
合物Ⅰ ～ Ⅶ 、 Ⅹ ～Ⅺ均首次从该属植物中分离得到。
关键词:小叶云实;金丝桃苷;异甘草素;咖啡酸二十二酯;岩白菜素;白藜芦醇
中图分类号:R284.1　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494 (2008)24-1852-04
ChemicalConstituentsfromtheCaesalpiniamileti
CHENPing1, 2 , YANGJun-shan1＊(1.InstituteofMedicinalPlantDevelopment, ChineseAcademyofMedicineSciencesandPeking
UnionMedicalColege, Beijing100193, China;2.CollegeofLifeSciences, JilinAgricultureUniversity, Changchun130118, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudytheconstituentsfromtheCaesalpiniamileti.METHODS　Thecolumnchromatographywere
usedtoseparateconstituentsandthestructureswereelucidatedbyEI-MS, NMRspectraldataandhydrolysismethods.RESULTS　
Twelvecompoundswereisolatedandelucidatedashyperoside(Ⅰ ), isoliquiritigenin(Ⅱ ), liquiritigenin(Ⅲ ), hentriacontane
(Ⅳ), tritriacontane(Ⅴ), nonacosylalcohol(Ⅵ ), docosylcaffeate(Ⅶ ), β-sitosterol(Ⅷ ), daucosterol(Ⅸ ), bergenin(Ⅹ ), 11-
O-galoylbergenin(Ⅺ)andresveratrol(≫).CONCLUSION　AlcompoundsexceptⅧ andⅨ wereisolatedfromthisgenusforthe
firsttime.
KEYWORDS:Caesalpiniamileti;hyperoside;isoliquiritigenin;docosylcaffeate;bergenin;resveratrol
　　小叶云实 (CaesalpiniamiletiHook.etArn)
为豆科云实属有刺藤本 , 广泛分布于我国广东 、广
西 、云南 , 生于海拔 230 ～ 1 080米的山脚溪边林
下或岩石缝中。根入药 , 用于治疗胃病 , 消化不良
等症。将小叶云实的地上部分和根的初提取物进行
预试 , 发现两者化学成分基本相同。为了进一步合
理开发利用小叶云实天然资源 , 阐明其化学成分 ,
笔者对小叶云实地上部分进行了系统的研究 , 从中
分离得到 12个化合物 , 经理化性质和波谱方法分
别鉴定为:金丝桃苷 (hyperoside) (Ⅰ ), 异甘草
素 (isoliquiritigenin) (Ⅱ), 甘草素 (liquiritige-
nin)(Ⅲ), 正三十一烷 (hentriacontane) (Ⅳ),
正三十三烷 (tritriacontane) (Ⅴ), 1-二十九烷醇
(nonacosylalcohol) (Ⅵ ), 咖啡酸二十二酯
(docosylcaf-eate)(Ⅶ ), β-谷甾醇 (β-sitosterol)
(Ⅷ), 胡萝卜苷 (daucosterol) (Ⅸ ), 岩白菜素
(bergenin) (Ⅹ ), 11-没食子酰岩白菜素 (11-O-
galoylbergenin) (Ⅺ), 白藜芦醇 (resveratrol)
(≫)。
1　仪器及材料
小叶云实于 2005年 11月采于云南省 , 经中国
医学科学院-中国协和医科大学药用植物研究所云
南分所彭朝忠老师鉴定为云实属植物小叶云实
(CaesalpiniamiletiHook.etArn)。
X-4型数字显示显微熔点测定仪 (温度计未
校正);PhilipsPYEUnicanPu8800型紫外光谱仪;
Peking-Elmer983G型红外光谱仪 , 溴化钾压片;
BrukerAM-500型核磁共振仪测定 , 内标为 TMS;
Autospec-UltimaETOF质谱仪;TCQ-250型超声波
清洗器 (北京医疗设备二厂);柱色谱硅胶 200 ～
300目 、 300 ～ 400目 (青岛海洋化工厂), GF254
高效薄层色谱板 (青岛海洋化工厂 );Sephadex
LH-20 (Pharmacia)。所用试剂皆为分析纯。
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2　提取分离
取小叶云实地上部分 7 kg, 用丙酮提取 3次 ,
每次 2h, 回收丙酮得流浸膏 (0.9kg)。将流浸膏
用硅胶前处理 , 分别用石油醚-氯仿 、 氯仿-甲醇梯
度洗脱 , 得到 Petro部分 (7 g), Petro-CHCl3(1∶1)
部分 (10 g), CHCl3部分 (15 g), CHCl3-MeOH
(4∶1)部分 (80 g), CHCl3 -MeOH(1∶1)部分
(87g)和 MeOH部分 (180g)。将各部分分别上硅
胶柱进行分离纯化 , 从 Petro部分得到化合物Ⅳ
(54 mg)和化合物 Ⅴ (33 mg);从 Petro-CHCl3
(4∶1)部分得到化合物 Ⅵ (33 mg);从 CHCl3部分
得到化合物 Ⅷ (55 mg)和 Ⅸ (121 mg);从
CHCl3-MeOH(4∶1)部分得到化合物 Ⅶ (19 mg)、
Ⅰ (38 mg)、 Ⅱ (15 mg)、 Ⅲ (31 mg)、 Ⅹ (3
g)、 ≫ (12 mg)和Ⅺ(105 mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ :黄色针晶 (甲醇 ), mp230 ℃
(EtOH)。 ESI-MSm/z(positivemode):465.3
[ M+H] +。 1 H-NMR (DMSO-d6 , 500 MHz)δ:
5.36 (1H, d, J=8 Hz, H-1″), 6.18 (1H, d,
J=2Hz, H-8), 6.39 (1H, d, J=2 Hz, H-6),
6.80(1H, d, J=8.0 Hz, H-5′), 7.51 (1H, d,
J=2.0 Hz, H-2′), 7.65 (1H, dd, J=8.5 Hz,
2.5 Hz, H-6′), 12.61 (1H, s, 5-OH)。13 C-NMR
(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:177.50 (C-4), 164.23
(C-7), 161.24 (C-5), 156.33 (C-9), 156.24
(C-2), 148.50 (C-4′), 144.86 (C-3′), 133.47
(C-3), 122.03 (C-6′), 121.10 (C-1′), 115.94
(C-5′), 115.20 (C-2′), 103.90 (C-10), 101.78
(C-1″), 98.71 (C-6), 93.54 (C-8), 75.87 (C-
5″), 73.18 (C-3″), 71.21 (C-2″), 67.94 (C-
4″), 60.15 (C-6″)。以上数据与文献报道 [ 1]一致 ,
确定该化合物为金丝桃苷 (hyperoside)。
化合物 Ⅱ:黄色针晶 , mp200 ～ 202 ℃。 EI-
MSm/z:256 (M+), 137 (74), 120 (39)。1 H-
NMR(DMSO-d6 , 500MHz)δ:6.27 (1H, d, J=
2.5 Hz, H-3′), 6.39 (1H, dd, J=9 Hz, 2.5
Hz, H-5′), 6.80 (1H, d, J=15 Hz, H-α),
6.83(2H, d, J=9 Hz, H-3, 5), 7.72 (1H, d,
J=15Hz, H-β), 7.75 (2H, d, J=11 Hz, H-2,
6), 8.15(1H, d, J=9 Hz, H-6′), 10.10 (1H,
br, OH), 10.65 (1H, br, OH), 13.58 (1H, s,
2′-OH)。13C-NMR(DMSO-d6 , 125 MHz)δ:191.52
(C-O), 165.76 (C-4′), 164.93 (C-2′), 160.26
(C-4), 144.25 (C-β), 132.81 (C-6′), 131.21
(C-2, 6), 125.73 (C-1), 117.40(C-α), 115.81
(C-3, 5), 112.99 (C-1′), 108.06 (C-5′),
102.55(C-3′)。以上数据与文献报道 [ 2-3]一致 , 确
定该化合物为异甘草素 (isoliquiritigenin)。
化合物 Ⅲ:无色针状结晶体 (EtOH), mp
196 ～ 198 ℃。紫外灯下有荧光 , 磷酸香兰素显黄
色。 EI-MS m/z(%), 256 (M+, 100), 255
(38), 239 (6), 163 (25), 150 (20), 137(85),
120 (72), 107 (28), 91 (20)。13C-NMR(DMSO-
d6 , 125 MHz)δ:189.6 (C-O), 164.2 (C-7),
162.7 (C-8α), 157.8 (C-4′), 129.0 (C-1′),
128.1 (C-5), 127.9 (C-2′), 127.8 (C-6′),
114.8 (C-5′), 114.8 (C-3′), 110.2 (C-6),
113.3 (C-4α), 102.3 (C-8), 78.7 (C-2), 43.0
(C-3)。以上数据与文献报道[ 3]一致 , 确定该化合
物为甘草素 (liquiritigenin)。
化合物Ⅳ:无色蜡片状结晶 , mp62 ～ 64 ℃。
IRνMeOHmax cm-1:2 920 , 2 850, 1 475, 1 465, 1 380,
728, 718 。1H-NMR(CDCl3 , 500 Hz)δ:1.25(m,
29×CH2), 0.89 (t, 2 ×CH)。 El-MS(m/z):
436 (M)+, 85, 71 , 57。以上数据与文献报道[ 4]
一致 , 确 定 该 化 合 物 为 正 三 十 一 烷 (n-
hentriacontane)。
化合物Ⅴ:无色蜡片状结晶 , mp66 ～ 67 ℃,
EI-MSm/z: 464 (M )。 IRνMeOHmax cm-1:2 900,
2 830, 1 465, 1 380, 720。以上数据与文献报
道[ 5] 一 致 , 确 定 该 化 合 物 为 正 三 十 三 烷
(tritriacontane)。
化合物 Ⅵ :白色针晶 (丙酮 ), mp77 ～ 78
℃。1H-NMR(CDCl3)δ:3.59 (2H, t, J=7.8 Hz,
1-CH2), 1.26 ～ 1.44 (54H, 2H ～ 28-H), 0.89
(3H, t, J=6.6 Hz, 29-CH3)。13 C-NMR(CDCl3 ,
125 MHz)δ:72.0 (C-1), 37.5 ～ 22.7 (C-2 ～ C-
28), 14.1 (C-29)。 El-MSm/z:406 (M-H2O),
脱一系列 CH2:125, 111, 97, 83, 69, 57, 43,
29, 呈现长链脂肪醇的裂解特征。以上数据与文献
报道 [ 6]一致 , 确定该化合物为正二十九烷醇 。
化合物 Ⅶ :EI-MSm/z:488 (M+, 15), 180
(100)。1H-NMR(CDCl3 , 500MHz)δ:7.57 (1H,
d, J=15.5 Hz, H-β), 7.09 (1H, s, H-2),
7.02 (1H, d, J=8.0 Hz, H-6), 6.87 (1H, d,
J=8.5Hz, H-5), 6.27 (1H, d, J=15.5Hz, H-
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α), 5.51 (2H, br, 2 ×OH), 4.19 (2H, t,
J=6.5 Hz, CH2 -1′), 1.69 (m, CH2 -2′), 0.88
(3H, t, J=6.4 Hz, CH3 ).13 C-NMR(CDCl3 ,
125 MHz)δ: 167.58 (C-9), 145.94 (C-4),
144.40 (C-β), 143.61 (C-3), 127.85 (C-1),
122.45 (C-6), 116.07 (C-α), 115.55 (C-5),
114.41(C-2), 64.76(CH2-1′), 31.91(CH2-2′),
22.32 (CH2), 14.10 (CH3)。以上数据与文献报
道 [ 7]的波谱数据一致 , 确定该化合物为咖啡酸二
十二酯 (docosylcafeate)。
化合物 Ⅷ:无色针晶 (乙酸乙酯), mp141 ～
143℃。 Libermann-Burchard反应阳性 , 提示该化
合物可能为甾醇类化合物。 EI-MSm/z:414 [ M] +
(42), 396 (40), 381 (23), 329 (18), 303
(20), 273 (15), 255 (30), 231 (12), 213
(16), 199(8), 161(20), 145(36), 107(33),
95 (35), 57 (100)。IRνMeOHmax cm-1:3 500, 2 930,
1 470, 1 380, 1 065, 960。与 β-谷甾醇对照品比
较 , 混合熔点不下降 , 与谷甾醇对照品薄层色谱
Rf值及显色行为一致 , 确认其为 β-谷甾醇。
化合物 Ⅸ :白色无定形粉末 (MeOH), mp
290 ～ 292℃。与对照品胡萝卜苷薄层色谱 Rf值及
显色行为一致 , 确认其为胡萝卜苷 (daucosterol)。
化合物 Ⅹ :白色结晶 (EtOH), mp138 ℃。
EI-MSm/z:328 (M+, 35), 208 (100)。lH-NMR
(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:3.19 (1H, t, J=9.2
Hz, 12-H), 3.43 (1H, d, J=11.2 Hz, 14-H),
3.57 (1H, t, J=8.8 Hz, 13-H), 3.64 (1H, t,
J=9.2 Hz, 11-H), 3.77 (3H, s, OCH3), 3.84
(1H, d, J=10.8 Hz, 14-H), 3.99 (1H, t, J=
10 Hz, 3-H), 4.96 (1H, d, J=10.4 Hz, 4-H),
6.99 (1H, s, 9-H)。13 C-NMR (DMSO-d6 , 125
MHz)δ:163.52 (C-O), 150.92 (C-6), 148.07
(C-7), 140.64 (C-8), 118.18 (C-5), 116.07
(C-10), 109.51 (C-9), 81.77 (C-13), 79.86
(C-3), 73.65 (C-11), 72.21 (C-4), 70.69 (C-
12), 61.09 (C-14), 59.99 (-OCH3)。以上数据
与文献报道[ 8]的波谱数据一致 , 确定该化合物为
岩白菜素 (bergenin)。
化合物Ⅺ:白色针状晶体 , mp179 ～ 181 ℃,
UVλMeOHmax nm (logε):277 (4.22);IRνMeOHmax cm-1:
3 300, 1 710, 1 630, 1 610, 1 510, 1 230。
PositiveionFAB-MSm/z:479 (M+H)+。1 H-NMR
(MeOH-d4 , 125 MHz)δ:3.57 (1H, t, J=10.2
Hz, H-3), 3.87 (1H, t, J=10.2 Hz, H-4),
3.93 (3H, s, 9-OCH3), 3.96 (1H, m, H-2),
4.11 (1H, t, J=10.2 Hz, H-4α), 4.40 (1H,
dd, J=12.0, 6.5 Hz, H-11), 4.84 (1H, dd,
J=12.0, 1.5Hz, H-11), 5.04 (1H, d, J=10.
2Hz, H-10β), 7.09 (1H, s, H-7), 7.11 (2H,
s, H-2′, H-6′)。 13 C-NMR(MeOH-d6 , 125 MHz)
δ:83.3 (C-2), 70.3 (C-3), 76.6 (C-4), 79.3
(C-4α), 166.1 (C-6), 119.7 (C-6α), 111.9(C-
7), 152.9 (C-8), 143.1 (C-9), 150.0 (C-10),
117.5 (C-10a), 74.5 (C-10b), 62.7 (C-11),
61.4 (-OCH3), 121.9(C-1′), 111.2 (C-2′, 6′),
147.2 (C-3′, 5′), 140.7 (C-4′), 168.8 (C-7′)。
以上数据与文献报道[ 9-10]的波谱数据一致 , 确定该
化 合 物 为 11-没 食 子 酰 岩 白 菜 素 (11-O-
galoylbergenin)。
化合物 ≫:白色结晶 (CHCl3 / MeOH), mp
265 ℃。 EI-MSm/z:228 (M+, 100)。 1 H-NMR
(DMSO-d6 , 500 MHz)δ:7.39 (2H, d, J=8.4
Hz, H-2′, 6′), 6.93 (1H, d, J=16.4 Hz, β-
H), 6.80 (1H, d, J=16.4 Hz, α-H), 6.75
(2H, d, J=8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.38 (2H, d,
J=2 Hz, H-2, 6), 6.11 (1H, s, H-4)。13C-NMR
(DMSO-d6 , 125 MHz) δ: 158.46 (C-3, 5),
157.15 (C-4′), 139.44 (C-1), 128.25 (C-1′),
128.08 (C-β), 128.01 (C-2′, 6′), 125.76 (C-
α), 115.59 (C-3′, 5′), 104.39 (C-2, 6),
101.73(C-4)。以上数据与文献报道 [ 11]白藜芦醇
(resveratrol)的波谱数据一致 。
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·1854· ChinPharmJ, 2008December, Vol.43No.24　　 　　　　　　　　　 中国药学杂志 2008年 12月第 43卷第 24期
基金项目:国家农业成果转化资金重点项目(05EFN213400124);淮北市重大专项(06085)
作者简介:薛建平 , 男 , 教授　　Tel:(0561)3802025　　E-mail:xuejp2000@yahoo.com.cn
水杨酸对高温胁迫下半夏叶片光合作用及叶绿素荧光的影响
薛建平 1, 3 , 王兴1, 2 , 张爱民 1 , 常莉 1 (1.淮北煤炭师范学院生命科学学院 , 安徽 淮北 235000; 2.中国农业大学资源与环境学
院 , 北京 100094;3.资源植物生物学安徽省重点实验室 , 安徽 淮北 235000)
摘要:目的　在大田气温高于 30 ℃条件下 , 研究不同浓度的外源水杨酸对半夏光合作用和叶绿素荧光的影响。方法　待半
夏植株高约 15cm左右时 , 对半夏喷施不同浓度的 SA溶液 , 3次后测定半夏叶片的叶绿素含量 、 光合指标和叶绿素荧光指
标。结果　与对照相比 , 用 0.1 ～ 1 mmol· L-1水杨酸处理叶片 , 提高叶绿素含量和叶绿素 a/b比值;提高半夏叶片净光合
速率 (Pn)、 蒸腾速率 (Tr)、 气孔导度 (Gs)、 原初光能转换效率 (Fv/Fm)、 光合电子传递量子效率 (ΥPSⅡ)、 最大荧
光 (Fm)和光化学猝灭系数 (qP), 降低胞间 CO2浓度 (Ci、 初始荧光 (Fo)及非光化学猝灭 (NPQ)系数。结论　SA对
高温胁迫下半夏叶片光合机构具有保护作用 , 以喷施 SA浓度为 0.5 mmol· L-1的效果最佳。
关键词:半夏;水杨酸;光合作用;叶绿素荧光
中图分类号:R282.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494 (2008)24-1855-04
EfectsofSalicylicAcidonPhotosynthesisandChlorophylFluorescenceinPineliaternataLeavesunder
HighTemperature
XUEJian-ping1, 3 , WANGXing1, 2 , ZHANGAi-min1 , CHANGLi1(1.SchoolofLifeScienceHuaibeiCoalIndustryTeachers′
Colege, Huaibei235000, China;2.CollegeofResourcesandEnvironmentalScience, ChinaAgriculturalUniversity, Beijing, 100094,
China;3.AnhuiKeyLaboratoryofPlantResourcesandBiology, Huaibei235000, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　Toinvestigatetheefectsofdifferentconcentrationsofexogenoussalicylicacidonphotosynthesisand
chlorophyllfluorescenceinPinelliaternataunderdaejeontemperatureabove30 ℃.METHODS　SAofdiferentconcentrationwas
sprayedtotheplantasitgrewabout15 cmhigh.Thenthechlorophyllcontent, thephotosyntheticindicatorsandchlorophyll
fluorescenceindicatorsweremeasuredafter3 timesspray.RESULTS　 0.1 -1 mmol· L-1 SApretreatmentincreasedchlorophyll
contents, theratioofchlorophyllatob, thenetphotosyntheticrate(Pn), transpirationrate(Tr), stomatalconductance(Gs),
photochemicalefficiency(Fv/Fm), quantum yieldofPSⅡ (ΥPSⅡ ), maximum fluorescencevalue(Fm)andphotochemical
quenching(qP), butinhibitedintercelularCO2concentration(Ci, initialfluorescencevalue(Fo)andnonphotochemicalquenching
(NPQ).CONCLUSION　SAshowsaprotectiveroleagainstthephotosyntheticsystemunderhightemperaturestress.Comparatively,
lowerconcentrationofSA(0.5 mmol· L-1)wasthemostefficient.
KEYWORDS:Pineliaternata;salicylicacid;photosynthesis;chlorophylfluorescence
　　半夏 (PineliaternataBreit.)为天南星科半夏
属多年生草本植物 , 其块茎入药 , 具燥湿化痰 , 降
逆止呕 , 消痞散结 。但半夏是喜温暖怕炎热的植
物 , 在芒种夏至期间 , 阳光照射强烈 , 温度升高 、
地表缺水 , 半夏的地上部分随即枯萎 , 俗称倒苗 ,
当气温增到 3 0℃以上时 , 半夏倒 苗急剧增
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(收稿日期:2007-12-10)
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