全 文 ：Science and Technology of Food Industry 研究与探讨
2015年第6期
蓼蓝中β-谷甾醇的提取及其
抗氧化性研究
蒋琼凤1，2，袁志辉1，李 进1，候依容1
（1.湖南科技学院生命科学与化学工程系，湖南永州 425199；
2.湘南优势植物资源综合利用湖南省重点实验室，湖南永州 425199）
摘 要：采用超声波法从蓼蓝中提取出β-谷甾醇并对其含量进行了测定，研究了β-谷甾醇清除超氧阴离子自由基和
羟自由基的能力，并与几种常见抗氧化剂的清除能力进行了比较。研究了β-谷甾醇对猪油和芝麻油的抗氧化作用，
以及与柠檬酸、VC等抗氧化剂混合之后对油脂的协同抗氧化效果。结果表明，蓼蓝中含有丰富的β-谷甾醇，其含量大
约为0.893%。β-谷甾醇对羟自由基和超氧阴离子自由基具有较强的清除能力，清除效果优于苯甲酸和甘露醇，在高
浓度条件下略低于VC。0.08%的β-谷甾醇对油脂氧化具有最好的抑制效果，且在与VC、柠檬酸合用时，具有协同增效
作用。
关键词：蓼蓝，β-谷甾醇，提取，抗氧化性
Extraction of β-sitosterol from Polygonum tinctorium Aiton and study
on its antioxidation
JIANG Qiong-feng1，2，YUAN Zhi-hui1，LI Jin1，HOU Yi-rong1
（1.Department of Life Sciences and Chemical Engineering，Hunan University of Science and Engineering，
Yongzhou 425199，China；
2.Key Laboratory of Comprehensive Utilization of Advantage Plants Resources of Hunan South，Yongzhou 425199，China）
Abstract：β-sitosterol was extracted from Polygonum tinctorium Aiton by ultrasonic wave method and its content
in source plant was also determined in this paper. Present study also conducted the research of antioxidant
and free radical scavenging activities of β-sitosterol，as well as comparing with the other normal antioxidants，
the antioxidative effect of β-sitosterol in the preservation of lard and sesame oil，and the synergistic antioxidative
effect of β-sitosterol mixed with citric acid or vitamin C. The results showed that the content of β-sitosterol in
Polygonum tinctorium Aiton was 0.893%. The extracts of β-sitosterol could effectively scavenge hydroxyl
radical and superoxide anion radical ，better than benzoic acid and mannitol and weak than VC in hyper-
concentration. 0.08% β-sitosterol could effectively inhibit the lard and sesame oil preoxidation ，and more
effective when mixed with citric acid or vitamin C.
Key words：Polygonum tinctorium Aiton；β-sitosterol；extraction；antioxidant
中图分类号：TS201.2 文献标识码：A 文 章 编 号：1002-0306（2015）06-0108-05
doi：10.13386/j.issn1002-0306.2015.06.016
收稿日期：2014－07－15
作者简介：蒋琼凤（1982-），女，硕士研究生，实验师，主要从事天然产物化学方面的研究。
基金项目：湖南省科技厅2014年第四批科技计划项目（2014NK3002）；湘南优势植物资源综合利用湖南省重点实验室资助项目（XNZW14C05）；
湖南省高校科技创新团队支持计划资助（2012-318）。
近年来，许多与衰老相伴随的疾病发生率增加，
天然药物制剂越来越受到人们的关注，各种植物甾
醇单体的特殊作用也逐渐被人们认识。β-谷甾醇作
为植物甾醇成分之一，能治疗结肠癌、乳腺癌[1]、前列
腺增生[2]，具有消炎、抗氧化、降血压、降血脂等多种
药理活性和生理功能[3-4]，已被广泛应用到医药行业，
但其来源植物仅限于半夏、裸燕麦、白花蛇舌草等。
蓼蓝（Polygonum tinctorium Aiton），也称为蓝或
靛青，是一种安全无害的植物，具有清热解毒、凉血
消斑、止血、抗炎、抗癌等功效，在我国各地均有分
布，资源相当丰富[5]。蓼蓝叶含色胺酮、青黛酮、β-谷
甾醇等多种成分[6]。但国内外至今对蓼蓝的研究甚
少，尤其是蓼蓝中甾醇的提取及生物活性研究。本
研究采用超声波辅助乙醇法从蓼蓝中提取β-谷甾
醇，并探讨β-谷甾醇对羟自由基与超氧阴离子自由
基的清除作用以及对动植物油脂的抗氧化作用，以
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研究与探讨
2015年第6期
Vol . 36 , No . 06 , 2015
期为蓼蓝资源的开发提供理论依据，为β-谷甾醇在
医药、食品、化妆品等领域的应用提供生产来源和技
术基础。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器
蓼蓝 永州潇水河畔采集，蒸馏水洗净后干燥
至水分含量在0.5%以下，粉碎过40目筛，备用；β-谷
甾醇标准品 中国药品生物制品检验所；乙醇（95%、
75%）、乙醚、氢氧化钾、维生素C、甘露醇、苯甲酸、柠
檬酸、酒石酸、邻苯三酚、盐酸、过氧化氢、三羟甲基
氨基甲烷等 均为分析纯。
DHG-9070AS型鼓风干燥机 宁波江南仪器；
HN-CQY型超声波萃取仪 上海汉诺仪器有限公
司；旋转蒸发仪 郑州长城科工贸有限公司；AY220
型电子分析天平 岛津国际贸易公司；电热恒温水
浴锅 江苏国胜实验仪器厂；UV-1800型岛津紫外
可见分光光度计 岛津国际贸易公司等。
1.2 实验方法
1.2.1 蓼蓝中β-谷甾醇的提取与测定
1.2.1.1 标准曲线的绘制 精确称取25mg β-谷甾
醇标准品，用氯仿定容至50mL刻度线处（浓度为
0.5mg/mL）。将标准品溶液以氯仿为空白，在190~
400nm波长范围内扫描，β-谷甾醇在255nm下有最大
吸收，用刻度移液管分别取标准品溶液1.0、2.0、3.0、
4.0、5.0、6.0mL置于50mL容量瓶中，加氯仿定容，得浓
度分别为0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06mg/mL的标
准品溶液，摇匀，静置。以氯仿为空白对照，在255nm
处分别测定吸光度。以浓度C为横坐标，吸光度A为
纵坐标，绘制标准曲线[7]。
1.2.1.2 β-谷甾醇的提取 精确称取一定量干燥至
恒重的蓼蓝叶粉末2.000g，加入适量75%的乙醇，于
超声波中提取2h，回收乙醇，将烧瓶中残余的乙醇
挥发完，在烘箱中烘干至恒重，将烘干后的提取物
置于三角瓶中，加入10mL 20%的KOH溶液（20g KOH
溶于100mL 95%的乙醇）。在90℃水浴上回流加热
1.5h，取下三角瓶加入20mL蒸馏水稀释，冷却后移入
分液漏斗中加适量乙醚，剧烈振荡几分钟后去除下
层乙醚不溶物，合并乙醚萃取液，回收乙醚。将残余
物浓缩得黄色膏状物，加入适量95%乙醇，加热溶解
后置于0~5℃的冰箱中，最终析出的白色晶体即为β-
谷甾醇粗品。
1.2.1.3 精密度实验 用氯仿溶解β-谷甾醇，并定
容至25mL容量瓶中，得供试样品液。精密吸取β-谷
甾醇标准品2.0mL和供试样品溶液1.0mL各5份，按照
1.2.1.1法测定，计算吸光度值相对标准偏差（Relative
Standard Deviation，RSD）。
1.2.1.4 重现性实验 精确称取蓼蓝干燥样品5份，
按1.2.1.2方法进行提取和标准曲线测定方法操作，
计算蓼蓝中β-谷甾醇的提取率以及相对标准偏差
（RSD）。
1.2.1.5 加样回收率实验 精确称取已知β-谷甾醇
含量的蓼蓝干燥样品2.000g，加入不同量的β-谷甾
醇标准品，按1.2.1.2和1.2.1.1方法操作，计算加样回
收率。
1.2.1.6 蓼蓝中β-谷甾醇的含量计算 精确称取蓼
蓝干燥样品3份，按照1.2.1.2方法进行提取，按标准
曲线法在255nm处测定吸光值，根据回归方程及下列
公式计算出蓼蓝中β-谷甾醇的含量。
β-谷甾醇含量（%）= C×V×N×10
-3
M
×100
式中：C-待测溶液中β-谷甾醇的质量浓度（mg/
mL），V-待测样品总体积（mL），N-溶液稀释的倍数，
M-蓼蓝样品的质量（g）。
1.2.2 β-谷甾醇的抗氧化作用
1.2.2.1 β-谷甾醇对羟自由基（·OH）的清除作用 利
用Fenton反应体系产生羟自由基，取pH为7.4的
0.05mol/L PBS缓冲液2mL于试管中，加入2.5mmol/L
的邻菲罗啉1mL，滴加去离子水1.5mL，用棉花塞住
管口，置于37℃的恒温水浴中反应1.5h，在波长536nm
处测定吸光值（A0）；取试管加入2mL PBS缓冲液，再
加入1.0mL的2.5mmol/L FeSO4和0.5mL的0.02mol/L
H2O2，同上述操作（A1）；取试管加入1.0mL PBS缓冲
液后，再依次加入1.0mL邻菲罗啉、1.0mL FeSO4、
1.0mL浓度为0.25、0.5、1.0、1.5、2.0、2.5mg/mL的β-谷
甾醇样品溶液和0.5mL H2O2，同上述操作（Ax）。注意
加样时每加一种试剂后要立即摇匀。在此体系下，以
苯甲酸、维生素C和甘露醇为对照，考察蓼蓝中β-谷
甾醇样品对·OH的清除能力[8]，清除率（S，%）计算公
式为：S（%）=[（Ax-A1）/（A0-A1）]×100
1.2.2.2 β-谷甾醇对超氧阴离子自由基（O2-·）的清除
作用 利用邻苯三酚在碱性条件下的自氧化反应生
成超氧阴离子自由基[9]，实验分为三组：A0组（调零组），
A1组（空白组），Ax组（样品组），按表1依次从左至右
在10mL试管中加入样品溶液和试剂。注意在Ax组中
加入样品后，需在25℃保温10min，A1、Ax组加入邻苯
三酚后需准确反应4min。上述各组在加样反应后，用
UV-1800紫外分光光度计在波长320nm处测定吸光
度值。在此体系下，以苯甲酸、维生素C和甘露醇为对
照，考察蓼蓝中β-谷甾醇样品对O2-·的清除能力，清
除率（S，%）计算公式为：S（%）=[（A1-Ax）/（A1-A0）]×100
1.2.2.3 β-谷甾醇对猪油与芝麻油的抗氧化作用 采
用干燥箱强化贮存法 [10]，分别称取5、10、20、35mg的
β-谷甾醇粗品，置于烧杯中，用少量的乙醇充分溶
解，再分别加入25g新鲜的猪油、芝麻油，搅拌均匀，
在71℃干燥箱中强化保存。以25g猪油、芝麻油加同
样量的乙醇做空白对照，每隔一定的时间搅拌一次，
并交换在干燥箱中的位置。每隔24h测定猪油、芝麻
组号 Tris-HCl 样品 10mmol/LHCl 蒸馏水 邻苯三酚
10mmol/L
HCl
A0组 5.6 0 0.2 0.2 0 0
A1组 5.6 0 0 0.2 0.2 2滴
Ax组 5.6 0.2 0 0 0.2 2滴
表1 样品准备及超氧阴离子清除实验（mL）
Table 1 The preparation of sample and superoxide anion
radical scavenging test（mL）
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Science and Technology of Food Industry 研究与探讨
2015年第6期
油的过氧化值（Peroxide Value，POV值），观察其POV
值变化趋势，过氧化值的测定按照GB/T5538-2005方
法进行。
称取5mg的苯甲酸、柠檬酸和VC分别与β-谷甾
醇粗品按1∶1比例混合，组成复合抗氧化剂，分别加
入到25g猪油、芝麻油中，按上述方法测定过氧化值，
并与样品比较。
1.3 数据处理
本文所涉及到的数据处理分析、曲线图的制作
均采用Excel软件。
2 结果与分析
2.1 蓼蓝中β-谷甾醇的提取与含量测定
2.1.1 标准曲线的绘制 按1.2.1.1方法测定吸光值，
以浓度C（mg/mL）为横坐标，吸光度值A为纵坐标，绘
制标准曲线（见图1），得回归方程A=11.618×C-0.0005，
R2=0.9969。
2.1.2 精密度实验 按1.2.1.3方法，标准品和供试样
品的吸光度值相对标准偏差（RSD）分别为：0.869%、
1.270%，表明该测定方法的精密度良好。
2.1.3 重现性实验 按1.2.1.4方法，据回归方程得出
蓼蓝中β-谷甾醇的平均含量是0.901%，相对标准偏
差（RSD）为1.260%（小于2%），表明该提取方法的重
现性良好，实验数据稳定可靠。
2.1.4 加样回收率实验 按1.2.1.5方法，得加样回收
率（见表2），回收率均大于95%，表明此方法准确度
良好。
2.1.5 蓼蓝中β-谷甾醇的含量 按1.2.1.2方法、回
归方程及β-谷甾醇含量的计算公式，得到3份干燥样
品中β-谷甾醇的平均含量为0.893%，比异株荨麻[11]、
毛竹笋植物[12]中β-谷甾醇含量略高。
2.2 β-谷甾醇的抗氧化作用
2.2.1 β-谷甾醇对羟自由基的清除作用 由图2可
见，四种抗氧化剂对·OH均有一定的清除能力，且清
除率随着浓度的增大而升高。各氧化剂随浓度的变
化其清除过程不同，其中β-谷甾醇对·OH的清除作
用要优于甘露醇与苯甲酸。在浓度为2.5mg/mL时，β-
谷甾醇对·OH的清除率可达到75.84%，但在此浓度
下略低于VC对·OH的清除率；VC在低浓度时对羟自
由基清除效果较差，当浓度增加后，对·OH清除效
果明显增加，在浓度为2.5mg/mL时，其清除率达到
79.19%。β-谷甾醇对·OH有较好的清除作用，这与刘
慧琼[10]、徐雅琴等[13]研究的甾醇能清除·OH，其清除
能力随甾醇浓度增大而逐渐升高的结果相同，且同
等浓度下，蓼蓝中β-谷甾醇对·OH清除能力比南瓜
籽植物甾醇大，可能与甾醇的来源、纯度等有关。
2.2.2 β-谷甾醇对超氧阴离子自由基（O2-·）的清除
作用 由图3可见，β-谷甾醇能抑制邻苯三酚自氧化
序号 样品中β-谷甾醇的含量（mg） β-谷甾醇标准品含量（mg） 测得量（mg） 回收率（%） 平均值（%） RSD（%）
1 18.492 0.010 17.658 95.438
2 18.492 0.020 17.756 95.916
3 18.492 0.030 17.773 95.956 95.856 0.250
4 18.492 0.040 17.786 95.974
5 18.492 0.050 17.802 96.010
表2 加样回收率实验
Table 2 Results of β-sitosterol recovery test
图1 β-谷甾醇标准曲线
Fig.1 The standard curve of β-sitosterol
β-谷甾醇质量浓度（mg/mL）
0 0.01 0.02 0.03 0.04 0.05 0.06
0.8
0.7
0.6
0.5
0.4
0.3
0.2
0.1
0
吸
光
度
A
图2 β-谷甾醇、甘露醇、VC及苯甲酸对羟自由基的清除率
Fig.2 The scavenging rate of β-sitosterol，mannitol，VC and
benzoic acid on hydroxyl radical
浓度（mg/mL）
0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5
80
75
70
65
60
55
50
45
40
35
30
清
除
率
（
%）
β-谷甾醇
甘露醇
Vc
苯甲酸
图3 β-谷甾醇、甘露醇、VC及苯甲酸对超氧阴离子自由基的
清除率
Fig.3 The scavenging rate of β-sitosterol, mannitol，VC and
benzoic acid on superoxide radical
浓度（mg/mL）
0 0.5 1.0 1.5 2.0 2.5
90
80
70
60
50
40
30
清
除
率
（
%）
β-谷甾醇
甘露醇
Vc
苯甲酸
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Vol . 36 , No . 06 , 2015
体系产生O2-·，其抑制作用随浓度的增大而增强，但
当浓度增大到一定值后，清除率不再随浓度的增大
而大幅提高。苯甲酸在各浓度梯度下对O2-·的清除效
果均低于其他三种抗氧化剂；当样品浓度在2mg/mL以
内时，β-谷甾醇对O2-·的清除率优于苯甲酸、VC和甘
露醇；当样品浓度为1.5mg/mL时，VC对O2-·的清除率
急剧上升；当样品浓度为2.5mg/mL时，β-谷甾醇的清
除率70.70%，要低于VC的清除率83.70%。β-谷甾醇
能有效的清除O2-·自由基，且清除能力较苯甲酸和甘
露醇高，可能与其结构有关，β-谷甾醇羟基邻位没有
官能团。这与赵雁武等[14]的研究结果甾醇对O2-·的清
除能力高于VE、BHT一致。
2.2.3 β-谷甾醇对油脂的抗氧化作用 按1.2.2.3方
法，在猪油、芝麻油中添加不同含量的β-谷甾醇，以
测定β-谷甾醇对油脂的抗氧化作用，结果见图4和
图5。将苯甲酸、柠檬酸和VC分别与β-谷甾醇样品按
1∶1比例混合，组成复合抗氧化剂，分别加入到猪油、
芝麻油中，测定过氧化值，结果见图6和图7。
由图4和图5可知，猪油和芝麻油的过氧化值随
时间的延长而增加，添加β-谷甾醇可明显减缓过氧
化值增加，这表明β-谷甾醇具有一定的抗氧化性，可
减缓油脂氧化速率，延长保质期。通过比较，当β-谷
甾醇浓度为0.02%时，抗氧化效果不明显，β-谷甾醇
浓度增大，过氧化值相对下降，说明在实验剂量范围
内β-谷甾醇的添加量与其抗氧化性呈正相关。但当
β-谷甾醇浓度增大到0.14%时其抗氧化活性反而降
低，β-谷甾醇作为一种抗氧化剂，本身也容易被氧
化，当浓度到达一定程度时，生成的氧化产物可能造
成了过氧化值的升高。实验时间为6~7d时，猪油和芝
麻油的过氧化值增加明显，表明时间延长，β-谷甾醇
的抗氧化效果会降低，可能是跟β-谷甾醇的稳定性
质有关。
由图6和图7可知，将柠檬酸和VC分别与β-谷甾
醇样品按1∶1比例混合添加到猪油和芝麻油中，其过
氧化值下降更明显。说明β-谷甾醇与VC、柠檬酸合
用，有一定的抗氧化增效作用，其中β-谷甾醇与VC合
用抗氧化效果最好。而β-谷甾醇与苯甲酸合用，无明
显协同效应，甚至对猪油表现出助氧化作用。β-谷甾
醇与VC、柠檬酸合用，可作用于油脂氧化反应的不同
阶段，能充分发挥其协同作用。且柠檬酸本身无抗氧
化性，可与油脂中的微量金属离子形成络合物，减少
自由基的诱发，从而减慢油脂的过氧化作用，同时产
生的氢离子能促使抗氧化剂再生。王川[15]研究葡萄
籽单宁的抗氧化性时，VC由于强的还原性，能将猪油
中的Fe3+还原成Fe2+，导致助氧化作用。而本研究中将
VC添加到β-谷甾醇中，对猪油的抗氧化效果增加，可
能要从以下方面解释：VC除了本身具有一定的抗氧
化作用外，它的强还原性可与猪油中的氧反应生成
脱氢VC，降低油脂中氧浓度，减缓自动氧化反应的速
度；同时VC的强还原性还可使酚类抗氧化剂生成的
酚氧自由基还原，使酚类抗氧化剂再生，从而起到增
效作用。
3 结论
3.1 蓼蓝中含有β-谷甾醇，通过超声波法提取及紫
图5 不同浓度β-谷甾醇对芝麻油的抗氧化作用
Fig.5 Antioxidation of β-sitosterol for sesame oil
时间（d）
1 2 3 4 5 6 7
70
60
50
40
30
20
10
0
过
氧
化
值
（
m
eq
/k
g）
0.02%β-谷甾醇
0.04%β-谷甾醇
0.08%β-谷甾醇
0.14%β-谷甾醇
图4 不同浓度β-谷甾醇对猪油的抗氧化作用
Fig.4 Antioxidation of β-sitosterol to lard
时间（d）
1 2 3 4 5 6 7
35
30
25
20
15
10
5
0
过
氧
化
值
（
m
eq
/k
g）
0.02%β-谷甾醇
0.04%β-谷甾醇
0.08%β-谷甾醇
0.14%β-谷甾醇
图6 β-谷甾醇及复合抗氧化剂对猪油的抗氧化作用
Fig.6 Antioxidation of β-sitosterol and three mixed antioxidant
for lard
时间（d）
1 2 3 4 5 6 7
45
40
35
30
25
20
15
10
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过
氧
化
值
（
m
oq
/k
g）
0.08% β-谷甾醇
0.04% β-谷甾醇+0.04%苯甲酸
0.04% β-谷甾醇+0.04%柠檬酸
0.04% β-谷甾醇+0.04% VC
图7 β-谷甾醇及复合抗氧化剂对芝麻油的抗氧化作用
Fig.7 Antioxidation of β-sitosterol and three mixed antioxidant
for sesame oil
时间（d）
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过
氧
化
值
（
m
oq
/k
g）
0.08% β-谷甾醇
0.04% β-谷甾醇+0.04%苯甲酸
0.04% β-谷甾醇+0.04%柠檬酸
0.04% β-谷甾醇+0.04% VC
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外分光光度法测定，其含量约为0.893%，蓼蓝资源丰
富、分布广泛，可为β-谷甾醇的生产提供新的来源，
具有广泛的开发前景和利用价值。
3.2 蓼蓝中β-谷甾醇具有较强的体外抗氧化活性，
能抑制油脂氧化，当样品浓度为0.08%时，对油脂呈
现出最佳的抗氧化效果，且β-谷甾醇与VC、柠檬酸
合用，具有协同增效作用。β-谷甾醇对清除羟自由
基、超氧阴离子自由基具有较强的清除作用，各浓度
梯度下清除效果均优于苯甲酸、甘露醇，但浓度为
2.5mg/mL时，β-谷甾醇的清除效果略低于VC。表明蓼
蓝中β-谷甾醇是一种天然的抗氧化剂及活性氧清除
剂，具有增强免疫力、抗疲劳、抗衰老等功效，具有潜
在的药用价值。从蓼蓝中提取生产出β-谷甾醇可为
蓼蓝的进一步开发及在药物、食品等领域的应用提
供理论依据。
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