全 文 ：【收稿日期】　2003-11-19
【基金项目】　国家自然科学基金项目(No.30100229),上海市青年
科技启明星计划项目(No.01QB14051)
【＊通讯作者】　胡立宏:研究员 ,博导 ,中国科学院上海生命科学
院上海药物所国家新药筛选中心主管 , Tel:021-50800473　E-mail:
simmhulh@mail.shcnc.ac.cn
罗勒化学成分的研究 CJNM
尹　锋1, 2 ,胡立宏2 , ＊ ,楼凤昌1
1中国药科大学天然药物化学教研室 , 南京 210009
2中国科学院上海生命科学院上海药物所国家新药筛选中心 ,上海 201203
【摘　要】　目的:为阐明唇形科植物罗勒 Ocimum basilicum L.的有效成分 , 对其地上部分进行了化学成分
研究。方法:运用各种层析手段和波谱方法分离并鉴定了 17 个化合物。 结果:其结构分别鉴定为槲皮素(1),
(17R)-3β-羟基-22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27-六去甲达玛烷-20-酮(2), 槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(3), 槲皮素-3-O-β-D-葡
萄糖苷-2′′-没食子酸酯(4), 异杨梅树皮苷(5),槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(6), 山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(7),软
脂酸 1-甘油单酯(8), 芦丁(9),槲皮素-3-O-(2′′-没食子酰基)-芸香苷(10),槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(11), 丁香
苷(12),(6S , 9S)-长寿花糖苷(13),山柰酚(14), 7-羟基-6-甲氧基香豆素(15),β-谷甾醇(16)和胡萝卜苷(17)。结
论:化合物 2 为新化合物 ,化合物1 , 3 , 4 , 5 , 7 , 8 , 10 , 11 , 12 , 13 , 15 为首次从罗勒属植物中分离得到 , 经 PTP1B 酶活
性抑制测试 ,化合物1 IC50值为 23.3(M , 其余均没有明显的 PTP1B酶活性抑制作用。
【关键词】　罗勒;PTP1B 酶抑制活性;(17R)-3β-羟基-22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27-六去甲达玛烷-20-酮
【中图分类号】　R282.71 , R284.1 , R284.2　【文献标识码】　A　【文章编号】　1672-3651(2004)01-0020-05
　　罗勒(Ocimum basilicum L.)为唇形科植物罗勒
的地上部分 ,一年生草本 ,全国各地多有栽培 。能
疏风解表 、化湿和中 、行气活血 、解毒消肿 ,主治感
冒头痛 、发热咳嗽 、中暑 、食积不化等 ,主要含黄酮
和香豆素等成分[ 1] 。为全面了解罗勒的化学组
成 ,阐明其化学成分与药理作用的关系 ,我们对罗
勒的地上部分进行了研究 ,从中分离得到了 17个
化合物 ,经光谱解析确定了它们的结构 。
化合物 2为白色砂晶;质谱显示该化合物分
子离子峰为 360 ,基峰 43 为[ CH3CO-] +离子 , HR-
EIMS显示该化合物分子离子峰为 360.3023 ,由此
可推测该化合物的分子式为 C24H40O2(计算值为
360.3028);核磁共振氢谱中出现了δ0.77(3H , s),
δ0.80(3H , s),δ0.84(3H , s),δ0.95(3H , s),δ0.96
(3H , s)和δ2.11(3H , s)的六个甲基信号。δ3.20
(1H ,dd , J =10.8 ,5.1 Hz)处的 1个氢为 1个连氧
碳上氢的信号 。核磁共振碳谱中给出了 24个碳 ,
DEPT 谱显示其中含 6 个甲基碳 ,8个亚甲基碳 ,5
个次甲基碳和 5个季碳。δ210.4 处有一个羰基
碳 ,δ79.0处一个次甲基为一个连氧碳的次甲基
信号。这样 ,推测该化合物分子中可能含 2个氧 ,
该化合物的分子式为 C24H40O2 。不饱和度 Ψ=5 ,
由于一个羰基中含一个不饱和度 ,这样还剩下 4
个不饱和度。又根据13CNMR化合物 2中无烯碳
或炔碳等不饱和碳的信号 ,4个不饱和度意味着该
化合物中有 4 个环。综合核磁共振氢谱 ,碳谱和
质谱数据 ,推测化合物 2可能为一个 C21甾体化合
物[ 2] 。对照化合物 2 的13CNMR数据与 3β-羟基-
22 ,23 ,24 ,25 ,26 ,27-六去甲达玛烷-20-酮的13CNMR
数据[ 2](见表 1),发现化合物 2与 3 β-羟基-22 ,23 ,
24 ,25 ,26 , 27-六去甲达玛烷-20-酮的13CNMR的值
(除了 15 , 16 ,17 , 20 ,21位外)数据一致 ,因此推测
化合物 2应该是一个与 3 β-羟基-22 ,23 ,24 ,25 ,26 ,
27-六去甲达玛烷-20-酮结构相近的化合物。由于
化合物2与3 β-羟基-22 ,23 ,24 ,25 ,26 ,27-六去甲达
玛烷-20-酮的 17位都是一个手性碳 ,且两者13CN-
MR数据相比只在 17位附近有明显差异 ,又根据
文献[ 13]判断化合物 2与 3 β-羟基-22 , 23 , 24 , 25 ,
26 ,27-六去甲达玛烷-20-酮只是在 17 位构型不同
的非对映异构体。为了进一步证明化合物 2的结
构 ,做了一个化学沟通反应:化合物 2在酸性氯仿
溶液中放置 30 d ,产物纯化得 3β-羟基-22 , 23 , 24 ,
20　　Chin J Nat Med　Jan.2004　Vol.2　No.1
CJNM
中国天然药物　2004年 1月　第 2卷　第 1期
25 ,26 , 27-六去甲达玛烷-20-酮 ,其1HNMR 及13CN- MR数据与文献[ 2]一致。
　　反应机理:
Table 1.13CNMR(75 MHz in CDCl3)data of compound 2 and 3β-hydroxyhexanordammaran-20-one(s)
No. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Compound 2 39.2 27.5 79.0 39.1 55.9 18.4 35.5 40.8 50.7 37.3 22.1 25.6
Comopund s 39.0 27.3 78.7 38.9 55.8 18.1 35.5 40.4 50.6 37.1 21.2 25.6
No. 13 14 15 16 17 18 19 20 21 28 29 30
Compound 2 45.0 49.9 32.7 24.3 52.7 15.6 15.5 210.4 31.9 28.1 16.5 15.8
Compound s 45.1 50.1 31.6 25.9 54.3 15.5 15.4 212.5 29.9 28.0 16.2 15.8
　　故化合物 2应为(17R)-3β-羟基-22 ,23 ,24 ,25 ,
26 ,27-六去甲达玛烷-20-酮[ 17(R)-3β-hydroxyhex-
anordammaran-20-one] 。
1　实验部分
1.1　材料和仪器
熔点用 X-4 显微熔点仪测定(温度计未校
正);核磁共振氢谱和碳谱用 Brucher ACF-300型核
磁共振仪测定 ,TMS 内标 。
所用薄层层析 、柱层析硅胶及高效 GF254薄层
层析板均为青岛海洋化工厂生产;试剂均为化学
纯。
药材由重庆植物园易思荣先生采集 ,经胡立
宏研究员鉴定为唇形植物罗勒(Ocimum basilicum
L.)。
1.2　提取和分离
罗勒地上部分 2 kg ,用 3倍量乙醇冷浸提取 3
次 ,每次 2 d ,合并滤液 ,减压浓缩得浸膏(140 g),
用少量水混悬 ,用氯仿萃取 ,得到氯仿部分(90.6
g),水部分上大孔树脂柱 ,分别用 H2O ,15%, 70%,
95%乙醇冲洗 ,得到 15%乙醇部分(3.9 g),70%乙
醇部分(16.0 g)和 95%乙醇部分(0.6 g)。
氯仿部分通过反复硅胶柱层析(氯仿-甲醇梯
度洗脱),重结晶 ,Sephadex LH-20柱层析 ,MCI 柱
层析及 ODS反相硅胶层析等手段分离得到化合物
2(8 mg),8(8 mg),15(4 mg)。
70%乙醇部分通过 MCI柱层析 ,Sephadex LH-
20柱层析及 ODS 反相硅胶柱层析等手段分离得
到化合物1(30 mg),3(25 mg),4(18 mg),5(2 mg),
6(50 mg),9(25 mg), 11(12 mg), 12(2 mg), 13(56
mg),14(2 mg),16(25 mg),17(12 mg)。
95%乙醇部分通过 MCI柱层析 ,Sephadex LH-
20柱层析及 ODS 反相硅胶柱层析等手段分离得
到化合物7(4 mg),10(8 mg)。
2　结构鉴定
化合物 1　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 313 ～
314℃(氯仿-甲醇);1HNMR(300 MHz , DMSO-d6):δ12.51
(1H , s , C5-OH), 10.97(1H , s , C7-OH), 9.61(1H , s , C3-OH),
9.36(2H , s , C3′, 4′-OH), 7.69(1H , brs ,H-2′), 7.55(1H , brs , J
=8.3Hz ,H-6′), 6.89(1H , d , J=8.3 Hz ,H-5′), 6.41(1H , brs ,
H-8), 6.20(1H , brs , H-6)。其1HNMR 数据和已知化合物槲
皮素的1HNMR数据[ 3] 比较一致。故化合物 1 鉴定为槲皮
素。
化合物 2　白色砂晶 ,mp 152 ～ 154℃(氯仿-甲醇);MS
中国天然药物　2004年 1月　第 2卷　第 1期
CJNM
Chin J Nat Med　Jan.2004　Vol.2　No.1　21　
m/ z :360(M+), 342 , 317 , 299 , 43;1HNMR(300 MHz , CDCl3)δ:
3.20(1H , dd , J=10.8 , 5.1 Hz ,H-3), 2.98(1H ,m ,H-17), 2.11
(3H , s , H-21), 0.96(3H , s , H-28), 0.95(3H , s , H-29), 0.84
(3H , s , H-30), 0.80(3H , s , H-18), 0.77(3H , s , H-19), 0.72
(1H , dd , J=11.4 , 2.1 Hz ,H-5), 其它氢质子隐藏在δ:1.20
～ 2.30 的稻草峰中。13CNMR(75MHz , DMSO-d6)数据见表1。
化合物 3　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 235 ～
238℃(氯仿-甲醇);1HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.64
(1H , s , C5-OH), 10.89(1H , s , C7-OH), 9.76(1H , s , C4′-OH),
9.19(1H , s , C3′-OH), 7.67(1H , dd , J =8.4 , 2.4 Hz , H-6′),
7.53(1H , d , J =2.4 Hz , H-2′), 6.82(1H , d , J =8.4 Hz , H-
5′), 6.40(1H , d , J =1.8 Hz ,H-8), 6.20(1H , d , J =1.8 Hz , H-
6), 5.38(1H , d , J=7.5 Hz ,H-1′′), 糖部分其它质子δ:3.25-
5.65;13CNMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:177.5(C-4), 164.1(C-
7), 161.3(C-5), 156.3(C-9), 156.2(C-2), 148.4(C-4′), 144.8
(C-3′), 133.5(C-3), 122.0(C-6′), 121.1(C-1′), 115.9(C-5′),
115.2(C-2′), 103.9(C-10), 101.7(C-1′′), 98.6(C-6), 93.5(C-
8), 75.8(C-5′′), 73.1(C-3′′), 71.2(C-2′′), 67.9(C-4′′), 60.1
(C-6′′)。以上光谱数据和已知化合物槲皮素-3-O-β-D-半
乳糖相比较[ 4] , 两者完全一致。故化合物 3鉴定为槲皮素-
3-O-β-D-半乳糖苷。
化合物 4　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 198 ～
200 ℃(氯仿-甲醇);1HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.57
(1H , s , C5-OH), 10.87(1H , s , C7-OH), 9.80(1H , s , C4′-OH),
9.27(2H , s , C3′′′, 5′′′-OH), 9.25(1H , s , C3′-OH), 8.93(1H ,
s , C4′′′-OH), 7.62(1H , dd , J =8.4 , 1.8 Hz , H-6′), 7.53(1H ,
d , J =1.8 Hz ,H-2′), 7.03(2H , s , H-2′′′, 6′′′), 6.84(1H , d , J
=8.4 Hz ,H-5′), 6.38(1H , d , J =2.1 Hz ,H-8), 6.18(1H , d , J
=2.1 Hz ,H-6), 5.79(1H , d , J =7.8 Hz ,H-1′′), 糖部分其它
质子δ:3.16-5.43;13CNMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:177.2(C-
4), 165.3(C-7), 164.3(C-7′′′), 161.4(C-5), 156.5(C-9),
156.4(C-2), 148.7(C-4′), 145.6(C-3′′′, 5′′′), 145.1(C-3′),
138.5(C-4′′′), 132.8(C-3), 122.1(C-6′), 121.1(C-1′), 119.8
(C-1′′′), 116.2(C-5′), 115.4(C-2′), 109.1(C-2′′′, 6′′′),
104.1(C-10), 98.9(C-1′′), 98.4(C-6), 93.7(C-8), 78.0(C-
5′′), 74.5(C-3′′), 74.3(C-2′′), 70.3(C-4′′), 61.0(C-6′′)。
以上光谱数据和已知化合物槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷-
2′′-没食子酸酯[ 5]相比完全一致。故化合物 4 鉴定为槲皮
素-3-O-β-D-葡萄糖糖苷-2′′-没食子酸酯。
化合物 5　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 275 ～
277℃(氯仿-甲醇);1 HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.66
(1H , s , C5-OH), 10.88(1H , s , C7-OH), 9.21(2H , s , C3′, 5′-
OH), 8.92(1H , s , C4′-OH), 7.19(2H , s , H-2′, 6′), 6.37(1H ,
brs ,H-8), 6.19(1H , brs , H-6), 5.47(1H , d , J =7.8 Hz , H-
1′′), 糖部分其它质子δ:3.08-5.22;13CNMR(75MHz , DMSO-
d6)δ:177.4(C-4), 164.1(C-7), 161.2(C-5), 156.2(C-2 , 9),
145.4(C-3′, 5′), 136.7(C-4′), 133.5(C-3), 120.0(C-1′),
108.5(C-2′, 6′), 103.9(C-10), 100.8(C-1′′), 98.6(C-6), 93.3
(C-8), 77.6(C-5′′), 76.5(C-3′′), 73.9(C-2′′), 69.9(C-4′′),
61.1(C-6′′)。以上光谱数据和化合物异杨梅树皮苷[ 6]相
比一致。因此化合物 5 鉴定为异杨梅树皮苷。
化合物 6　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 284 ～
285℃(氯仿-甲醇);1 HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.65
(1H , s , C5-OH), 10.89(1H , s , C7-OH), 9.76(1H , s , C4′-OH),
9.25(1H , s , C3′-OH), 7.58(2H ,m ,H-2′, 6′), 6.84(1H , d , J=
9.0 Hz ,H-5′), 6.40(1H , d , J=1.8 Hz ,H-8), 6.20(1H , d , J=
1.8 Hz ,H-6), 5.46(1H , d , J=7.5 Hz ,H-1′′), 糖部分其它质
子δ:3.08-5.32;13CNMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:177.5(C-4),
164.1(C-7), 161.3(C-5), 156.3(C-9), 156.2(C-2), 148.5(C-
4′), 144.8(C-3′), 133.3(C-3), 121.6(C-6′), 121.2(C-1′),
116.2(C-5′), 115.2(C-2′), 104.0(C-10), 100.8(C-1′′), 98.7
(C-6), 93.5(C-8), 77.6(C-5′′), 76.5(C-3′′), 74.1(C-2′′),
69.9(C-4′′), 61.0(C-6′′)。以上光谱数据和已知化合物槲
皮素-3-O-β-D-葡萄糖[ 4]相比较 ,两者完全一致。故化合物
6鉴定为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 7　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 176 ～
178℃(氯仿-甲醇);1 HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.48
(1H , s , C5-OH), 8.02(2H , d , J =8.4 Hz ,H-2′, 6′), 6.87(2H ,
d , J=8.4 Hz ,H-3′, 5′), 6.32(1H , brs ,H-8), 6.11(1H , brs ,H-
6), 5.42(1H , d , J =7.2 Hz ,H-1′′), 糖部分其它质子δ:3.14
～ 5.40。以上1HNMR谱数据和化合物山柰酚-3-O-β-D-葡
萄糖[ 7]相比较 , 两者完全一致。故化合物 7鉴定为山柰酚-
3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 8　白色粉末 ,mp 77 ～ 79℃(氯仿);1HNMR(300
MHz , CDCl3)δ:4.22(1H , dd , J =12.0 Hz , 4.5 Hz , H-1), 4.15
(1H , dd , J =12.0 Hz , 6.0 Hz ,H-1), 3.94(1H ,m ,H-2), 3.71
(1H , dd , J =11.4 Hz , 3.9 Hz , H-3), 3.61(1H , dd , J =11.4 ,
5.7 Hz ,H-3), 2.35(2H , t , J=7.5 Hz , H-2′), 1.63(2H , t , J=
7.2 Hz , H-3′), 1.25(24H , m , H-4′-15′), 0.88(3H , t , J =6.3
Hz ,H-16′);13CNMR(75MHz , CDCl3)δ:174.6(C-1′), 70.4(C-
2), 65.3(C-3), 63.5(C-1), 34.3(C-2′), 32.1(C-14′), 29.3 ～
29.9(C-4′-13′), 25.1(C-3′), 22.9(C-15′), 14.3(C-16′);ESI
MS:353[ M+Na] +;以上光谱数据和已知化合物软脂酸 1-
甘油单酯[ 12]相比较 ,两者完全一致。故化合物 8鉴定为软
脂酸 1-甘油单酯。
化合物 9　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 190 ～
191℃(氯仿-甲醇);其高效硅胶薄层层析的斑点位置及显
色行为与芦丁相同 , 将其和芦丁对照品混合后熔点不下
降。因此 , 化合物 9鉴定为芦丁。
化合物 10　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 228～
230℃(氯仿-甲醇);1 HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.56
(1H , s , C5-OH), 9.30(4H , brs , Ar-OH), 7.52(2H , m , H-2′,
6′), 7.04(2H , s ,H-2′′′′, 6′′′′)0.84(1H , d , J =8.4 Hz ,H-5′),
6.35(1H , brs ,H-8), 6.16(1H , brs , H-6), 5.64(1H , d , J=8.1
Hz ,H-1” , 4.37(1H , brs , H-1′′′), 糖部分其它质子δ:3.03 ～
5.50;13CNMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:177.0(C-4), 165.1(C-
22　　Chin J Nat Med　Jan.2004　Vol.2　No.1
CJNM
中国天然药物　2004年 1月　第 2卷　第 1期
7), 161.2(C-5), 156.9(C-2), 156.4(C-9), 148.5(C-4′), 145.4
(C-3′′′′, 5′′′′), 144.8(C-3′), 138.3(C-4′′′′), 132.7(C-3),
121.8(C-6′), 121.0(C-1′), 119.6(C-1′′′), 116.1(C-5′), 115.2
(C-2′), 109.0(C-2′′′′), 104.0(C-10), 101.0(C-1′′′), 98.7(C-
6 , 1′′), 93.6(C-8), 75.9(C-2′′), 73.9(C-3′′, 5′′), 71.7(C-
4′′′), 70.4(C-4′′), 68.4(C-5′′′), 67.3(C-6′′), 17.8(C-6′′′);
ESI MS:763[ M+H] +, 761[ M-H] -;以上光谱数据和化合物
槲皮素-3-O-(2′′-没食子酰基)-芸香糖苷的光谱数据[ 7]完
全一致。故化合物 10 鉴定为槲皮素-3-O-(2′′-没食子酰
基)-芸香糖苷 。
化合物 11　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 ,mp 172 ～
174℃(氯仿-甲醇);1 HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:12.65
(1H , s , C5-OH), 10.91(1H , s , C7-OH), 9.74(1H , s , C4′-OH),
9.38(1H , s , C3′-OH), 7.30(1H , d , J =1.8 Hz , H-2′), 7.25
(1H , dd , J=8.4 , 1.8 Hz ,H-6′), 6.87(1H , d , J =8.4 Hz , H-
5′), 6.39(1H , d , J =1.5 Hz ,H-8), 6.20(1H , d , J =1.5 Hz , H-
6), 5.25(1H , brs , H-1′′), 糖部分其它质子 δ:3.10-4.98;
13CNMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:177.8(C-4), 164.2(C-7), 161.3
(C-5), 157.4(C-2), 156.5(C-9), 148.4(C-4′), 145.2(C-3′),
134.2(C-3), 121.2(C-6′), 120.7(C-1′), 115.6(C-5′), 115.5
(C-2′), 104.1(C-10), 101.8(C-1′′), 98.7(C-6), 93.7(C-8),
71.2(C-4′′), 70.6(C-2), 70.3(C-3′′), 70.1(C-5′′), 17.5(C-
6′′)。以上光谱数据和化合物槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷[ 8]
相比较 , 两者完全一致。故化合物 11 鉴定为槲皮素-3-O-
β-L-鼠李糖苷。
化合物 12　白色针晶 ,mp 191 ～ 192℃(氯仿-甲醇);
1HNMR(300MHz , DMSO-d6)δ:6.72(2H , s ,H-3 , 5), 6.46(1H ,
d , J=16.2 Hz ,H-8), 6.35(1H , dt , J=16.2 Hz , 4.8 Hz ,H-8),
4.91(1H , d , J=7.2 Hz ,H-1′), 4.10(2H , d , J=4.8 Hz ,H-9),
3.76(6H , s , H-10 , 11), 糖部分其它质子δ:3.00 ～ 3.59;
13CNMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:152.7(C-2 , 6), 133.8(C-7),
132.6(C-1), 130.1(C-7), 128.4(C-8), 104.4(C-3 , 5), 102.5
(C-1′), 77.2(C-5′), 76.4(C-3′), 74.1(C-2′), 69.8(C-4′),
61.4(C-9), 60.8(C-6′), 56.3(C-10 , 11)。以上光谱数据和化
合物丁香苷[ 8] 相比较 , 两者完全一致。故化合物 12 鉴定
为丁香苷。
化合物 13　白色粉末 , 1HNMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:
5.93(1H , d , J =15.3 Hz ,H-7), 5.74(1H , s ,H-4), 5.62(1H ,
dd , J=15.3 Hz , 6.0 Hz ,H-8), 4.98(1H , brs , 6-OH), 4.40(1H ,
m ,H-9), 4.06(1H , d , J=7.2 Hz , H-1′), 2.52(1H , d , J =16.5
Hz ,H-2a), 2.03(1H , d , J =16.5 Hz , H-2e), 1.79(1H , s , H-
11), 1.16(1H , d , J =6.6 Hz , H-10), 0.90(1H , s ,H-13), 0.89
(1H , s ,H-12), 糖部分其它质子δ:2.89 ～ 5.12;13CNMR(75
MHz , DMSO-d6)δ:198.0(C-3), 164.4(C-5), 131.8(C-8),
131.7(C-7), 125.8(C-4), 100.1(C-1′), 78.1(C-6), 77.3(C-
3′), 73.4(C-9), 72.3(C-2′), 70.1(C-4′), 61.2(C-6′), 49.6(C-
2), 41.2(C-1), 24.3(C-12), 23.3(C-13), 22.2(C-11), 18.9(C-
10)。以上光谱数据和化合物 (6s , 9s)-长寿花糖苷相比
较[ 9 , 10] , 两者完全一致。故化合物 13 鉴定为(6S , 9S)-长
寿花糖苷。
化合物 14　黄色粉末 , 盐酸-镁粉反应阳性 , mp 275～
277℃(氯仿-甲醇);其高效硅胶薄层层析的斑点位置及显
色行为与山柰酚相同 , 将其和山柰酚对照品混合后熔点不
下降。因此 , 化合物 14鉴定为山柰酚。
化合物 15　淡黄色针晶 , mp 203 ～ 204℃(甲醇);IR
(KBr)υmax 3408 , 2918 , 1709(C =O), 1608 , 1566 , 1510 , 1290 ,
1266 , 1222 , 1139 , 1021cm-1;1HNMR(300 MHz , CDCl3)δ:7.60
(1H , d , J =9.4 Hz , H-4), 6.92(1H , s , H-5), 6.85(1H , s , H-
8), 6.27(1H , d , J =9.4 Hz , H-3), 6.15(1H , s , 7-OH), 3.96
(3H , s , 6-OCH3)。以上光谱数据和化合物 7-羟基-6-甲氧基
香豆素[ 11]相比较 ,两者完全一致。故化合物 12 鉴定为 7-
羟基-6-甲氧基香豆素。
化合物 16　无色针晶 ,mp 143 ～ 145℃(氯仿-甲醇);其
高效硅胶薄层层析的斑点位置及显色行为与 β-谷甾醇相
同 ,将其和 β-谷甾醇对照品混合后熔点不下降。因此 , 化
合物 16 鉴定为 β-谷甾醇。
化合物 17　无色针晶 ,mp 270 ～ 271℃(氯仿-甲醇);其
高效硅胶薄层层析的斑点位置及显色行为与胡萝卜苷相
同 , 将其和胡萝卜苷对照品混合后熔点不下降。因此 , 化
合物 17 鉴定为胡萝卜苷。
3　化合物的 PTP1B酶抑制活性
化合物 1-17经 PTP1B 酶活性抑制测试 ,化合
物 1 IC50值为 23.3 μmol/L , 其余均没有明显的
PTP1B酶活性抑制作用。
参 考 文 献
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YIN Feng1 ,2 ,HU Li-Hong2 ,LOU Feng-Chang1
1Department of Phytochemistry , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009 ,China
2National Center for Drug Screening , Shanghai Institute of Materia Medica , Shanghai Institutes for Biological Sci-
ences , Chinese Academy of Sciences ,Shanghai 201203 , China
【ABSTRACT】　AIM:To find out bioactive compounds of Ocimum basilicum L..METHOD:The chemical constituents were isolated
by various column chromatograpic methods.The structures of these compounds were elucidated by spectral analysis.RESULT:Seventeen
compounds were obtained and the structures were identified as Quercetin(1),(17R)-3β-Hydroxyhexanordammaran-20-one(2), Quercetin-
3-O-β-D-galactoside(3), Quercetin-3-O-β-D-glucoside-2′′-gallate(4), Isomyricitrin(5), Quercetin-3-O-β-D-glucoside(6), Kaempferol-3-
O-β-D-glucoside(7), Hexadecanoic acid 2 , 3-dihydroxypropyl ester(8), Rutin(9), Quercetin-3-O-(2′′-O-galloyl)-rutinoside(10),
Quercetin-3-O-α-L-rhamnoside(11), Syringin(12),(6S , 9S)-Roseoside(13), Kaempferol(14), 7-hydroxy-6-methoxy-coumarin(15), β-
Sitosterol(16)and Daucosterol(17).CONCLUSION:Compound 2 is a new compound.Compounds 1 , 3 , 4 , 5 , 7 , 8 , 10 , 11 , 12 , 13 and
15 were isolated from this genus for the first time.Anti-PTP1B activities of all compounds were tested , the IC50 value of 1 was 23.3 μmol/
L and other compounds had no activities.
【KEY WORDS】　Ocimum basilicum L.;Anti-PTP1B activities;(17R)-3β-hydroxyhexanordammaran-20-one
【Foundation Item】　This project was supported by the National Natural Science Fund of China(No.30100229)and Venus Project of
Shanghai Technology for Youth(No.01QB14051)
24　　Chin J Nat Med　Jan.2004　Vol.2　No.1
CJNM
中国天然药物　2004年 1月　第 2卷　第 1期