全 文 :罗勒(Ocimum basilicum)俗称九层塔, 为唇形
花科罗勒属植物, 广泛分布于亚洲、 欧洲、 非洲及
美洲的热带地区[1]。 其用途广泛, 在食品、 医学和
化工等行业都有广泛应用[2-3]。 罗勒含有蛋白质、
还原糖、 纤维素、 维生素等营养成分[4], 其叶主要
作为调味品用于食品加工中。 罗勒自古被视为一种
珍贵的香料, 提取的芳香油被用于化妆品和香水
中; 芳香油中的一些成分具有驱虫作用, 可置于衣
3个不同罗勒种叶中香气成分的 GC-MS分析①
黄碧兰 1)② 张玄兵 2)③ 王 健 2)
(1 中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所 海南儋州 571737;
2 海南大学园艺园林学院 海南儋州 571737)
摘 要 利用 GC/MS技术分析罗勒(Ocimum basilicum L.)、 台湾罗勒(Ocimum tashiroi Hayata)和丁香罗勒
(Ocimum gratissimum)成龄叶的香气成分。 结果表明: 3个罗勒品种的叶片中香气成分的种类和含量存在明显差
异: 罗勒中检出 37种香气物质, 占其总挥发性物质的 91.15%; 台湾罗勒中检出 21种香气物质, 占 95.08%; 丁
香罗勒中有 29种, 占 89.49%。 其中, 烃类和醇类 2类化合物在 3种罗勒叶片中分别占挥发物总量的 84.39%、
78.61%和77.88%。 β-蒎烯是 3种罗勒共有的主要香气成分, 桉树脑、 茴香脑和环葑烯则分别是罗勒、 台湾罗勒
和丁香罗勒的主要香气成分。
关键词 罗勒 ; 成龄叶 ; 香气成分 ; GC-MS
分类号 S636.9
GC-MS Analysis on Aroma Components in Three Basils
HUANG Bilan1) ZHANG Xuanbing2) WANG Jian2)
(1 Institute of Tropical Crops Genetic Resources, CATAS, Danzhou, Hainan 571737, China
2 College of Horticulture and Landscape Architecture, Hainan University, Danzhou, Hainan 571737, China)
Abstract The aroma components of three basils (Ocimum basilicum, Ocimum tashiroi Hayata, Ocimum
gratissimum)were analyzed by GC/MS technology. The results showed that there were differences in both
aroma kinds and relative contents among the three basils. There were 37 kinds of aroma components in
Ocimum basilicum, and the relative content was 91.15% . 21 kinds of aroma components in Ocimum
tashiroi Hayata and the relative content was 95.08% . 29 kinds of aroma components in Ocimum
gratissimum and the relative content was 89.49% . The major compounds of aroma were alcohol and
hydrocarbons, their total relative contents were 84.39% 、 78.61% and 77.88% in the three cultivars
respectively. The three basils shared one major aroma component, Bicycloheptane, 6, 6-dimethyl-
2-methylene-, (1S)of. Eucalyptol, Benzene, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-and Cyclofenchene were the proper
major aroma components of Ocimum basilicum, Ocimum tashiroi Hayata and Ocimum gratissimum,
respectively.
Keywords Ocimum basilicum ; adult leaf ; aroma components ; GC/MS
① 基金项目: 国家星火计划(No.2008GA800009); 海南大学青年基金项目(No.qqjj1025); 中央级公益性科研院所基本科研
业务费专项资金(No.1630032012005)。
收稿日期: 2013-08-06; 责任编辑/叶庆亮; 编辑部 E-mail: rdnk@163.com。
② 黄碧兰(1973~), 女, 硕士, 副研究员, 主要从事种质资源离体保存、 创新与利用。
③ 通讯作者: 张玄兵(1971~), 男, 博士, 副教授, 主要从事观赏植物种质资源、 观赏植物的栽培与遗传育种。
Vol.33, No.10
2013年10月 热 带 农 业 科 学
CHINESE JOURNAL OF TROPICAL AGRICULTURE
第33卷第10期
Oct. 2013
65- -
2013年10月 第33卷第10期热带农业科学
柜或卫生间, 还可保持清新环境; 另外还可作为鱼
用饲料开发等[8-10]。 罗勒全草入药, 有驱风、 健胃、
发汗等作用, 可治疗肠、 胃, 外感风寒, 跌打损
伤, 风湿性关节炎等病症[3-7]。
近年来, 对罗勒香气的研究越来越多, 研究表
明, 罗勒的香气因种类和品种不同而不同。 胡西
旦·格拉吉丁[11]发现, 罗勒主要成分为 α-萜品油
烯、 香榧烯醇、 萜品油、 月桂烯、 愈创水烯、 杜松
烯等; 廖超林等[12]在对泰国圣罗勒精油的化学成分
进行研究分析中, 发现石竹烯、 丁香酚、 巴伦西亚
桔子烯、 甲位桉叶烯等为其主要成分; 何道航[13]等
利用GC-MS技术对紫罗勒进行化学成分分析, 结果
表明, 紫罗勒主要成分有芳樟醇、 龙蒿脑、 榄香烯
和 δ-杜松烯醇等; 李玲玲等[14]在对丁香罗勒的研
究中发现, 丁香酚、 大根香叶酮 D、 石竹烯、 邻苯
二甲酸乙酯、 乙酸苯甲酯等为主要成分; 张文成等
[15]采用超临界流体萃取法从疏毛罗勒中提取挥发
油, 并采用气相色谱/质谱联用仪分析挥发油的化
学组成, 结果表明, 疏毛罗勒挥发油的主要化学成
分为甲基黑椒酚和 α-香柠檬烯。 张帅等[16]分析 3
种不同来源罗勒的芳香气味物质时, 发现3种罗勒
挥发性成分的组成差异较大, 而蒿脑是其主要的共
有组分。 本研究以罗勒(Ocimum basilicum L.)、 台
湾罗勒(Ocimum tashiroi Hayata)和丁香罗勒(Oci-
mum gratissimum)3种罗勒为试材, 利用固相微萃
取法(SPEM)结合GC/MS技术, 对3种不同罗勒的挥
发性香气成分及含量进行分析, 以期了解3种罗勒
香气组成的共性和特性, 为进一步研究罗勒香气的
形成、 释放机理及新品种选育提供一定理论依据。
1 材料与方法
1.1仪器
HP6890GC/5973MSD/DS气相色谱-质谱联用仪
(AgilentTechnologies, PaloAlto,CA,USA); 100
μmPDMS型固相微萃取头和手动固相微萃取(SPME)装
置(Sigma-Aldrich, St.Louis, MO, USA)。
1.2材料
罗勒(Ocimum basilicum L.)、 台湾罗勒(O.
tashiroi Hayata)和丁香罗勒(O. gratissimum)于 2011
年7月采于海南大学儋州校区, 罗勒和丁香罗勒产
自海南而台湾罗勒引自福建。 随机采取长势健壮、
无病虫害的成龄叶(自下而上第 5、 6片叶)进行检测,
重复2次。
1.3方法
参照宋述芹[11]的分析方法。 安装 SPME装置,
取0.7g(切碎)样品加到 5mL样品瓶中。 以 PDMS萃
取头在 28℃下萃取 30min, 取出后立即插入色谱
仪进样口(温度 250℃), 脱附 1 min。 萃取头老化温
度为250℃, 载气体积流量为 1.0mL/min, 老化时
间10min。
1.4GC/MS分析条件
气相色谱条件 : 色谱柱 HP-5MS弹性石英毛
细管柱(30 m×0.25 mm×0.25μm), 进样口温度:
230℃; 进样方式: 不分流进样; 载气 He, 流量
1mL/min; 升温程序: 柱起始温度 50℃, 以 4℃/
min升至150℃, 保持2min, 然后以8℃/min升至
250℃。
质谱条件: 离子源温度 250℃, 传输线温度
280℃; 进样口电离能70eV; 扫描范围35~500amu。
1.5定性和定量分析
利用Xcalibur1.2版本软件, 检索NIST/EPA/
NIH Mass Spectral Library(NIST 98)图谱库, 并
结合有关文献进行定性分析。 采用峰面积归一化法
测定各个组分的相对百分含量。
2 结果与分析
2.13种罗勒挥发性化合物的分类
3种罗勒挥发性成分的总离子流图见图 1。 经
GC/MS分析, 测得罗勒共有挥发性化合物成分 37
种, 相对含量占总挥发性物质的 91.15%; 台湾罗
勒有 21种, 相对含量为 95.08%; 丁香罗勒有 29
种, 相对含量为 89.49%。 由此可见, 不同品种的
罗勒, 其挥发物的组分之间差异明显。 将鉴定出的
3种罗勒的挥发性成分划分为烃类、 醇类、 醛类、
酮类、 酯类、 酚类、 酸类和其它(包括胺、 和烯/醇氧化
物等)共 8类化合物, 各类的组分及含量如表 1所
示。 由表1可知, 罗勒中烃类化合物的组分最多,
有21种, 但相对含量仅为19.64%; 醇类化合物组
分较少 , 有 8种化合物 , 但相对含量最多 , 达
64.75%; 酯类化合物的组分有5种, 而相对含量仅
66- -
黄碧兰 等 3个不同罗勒种叶中香气成分的 GC-MS分析
有5.66%。
与罗勒不同, 台湾罗勒中醇类化合物的相对含
量最高, 其次是烃类化合物, 相对含量在1.00%以
上的组分均不到总数的一半, 但相对含量却分别达
65.14%和 21.82%。 丁香罗勒中烃类化合物的组分
和含量最高, 其次是烃类化合物, 两者的相对含量
总和高于80%。 在37种化合物中相对含量在1.00%
以上的组分有14种, 相对含量达82.36%。
总之, 在3种罗勒的挥发物中, 烃类、 醇类这2
种化合物的组分和相对含量均占有绝大部分的比例,
12.5
12.0
11.5
11.0
10.5
10.0
9.5
9.0
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
5.78
7.63
9.09
10.92
12.90
15.28
16.51
20.98
23.66
27.62
28.57
31.53
31.92
32.25
34.17
37.25
37.62
38.8942.1943.447.77
22.65
RT: 3.07-50.29 NL:
1.74E7
TIC MS
09-1
罗 勒
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
时间/min
13.5
13.0
12.5
12.0
11.5
11.0
10.5
10.0
9.5
9.0
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
6.0
5.5
5.0
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
RT: 3.05-50.79 NL:
5.76E7
TIC MS
18-1
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
时间/min
台湾罗勒
5.747.64
12.90
13.31
13.75
16.51
19.07
20.98
26.3127.6132.26
34.06
34.7739.5042.1946.8849.63
相
对
丰
度
相
对
丰
度
67- -
2013年10月 第33卷第10期热带农业科学
相
对
丰
度
图1 3种罗勒挥发性成分的GC/MS总离子流图
22
21
20
19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
时间/min
3.44
5.77
7.62
7.87
8.41
10.67
12.81
13.32
15.46
16.52
17.40
19.08
20.40
21.86
22.65 25.3729.69
30.9633.36
35.91
37.62
41.19 43.4346.7749.31
RT: 3.25-50.45 NL:
1.32E7
TIC MS
19-2
丁香罗勒
而酮类和酯类等其他化合物的比例都很低, 说
明烃类、 醇类化合物在罗勒的香味中起着重要
作用。
2.23种罗勒主要挥发性成分的比较
3种罗勒的主要挥发性成分及相对含量见
表2, 其中列出了3种罗勒中相对含量在1.00%
以上的化合物名称、 分子式及相对含量。 由表
2可知, 3种罗勒含有共有的化合物仅1种, 为
β-蒎烯, 而且其含量较低, 其中罗勒和丁香罗
勒的含量同为1.53%, 而台湾罗勒仅占0.61%。
桉树脑、 1-环己基 -2-丁烯醇这 2种化
合物相对含量为 57.75%, 是罗勒的主要香气
成分; 茴香脑、 氧化柠檬烯和松油烯这3种化
合物的相对含量为 84.37%, 是构成台湾罗勒
的主要香气成分; 环葑烯、 4-甲基 -2-己烯、
莰烯和 2, 3环氧己烷 4种化合物的相对含量
为62.2%, 构成丁香罗勒的主要香气成分。
此外, 3种罗勒均有其独有的化合物成
分, 如3-蒈烯、 莰烯和4-甲基-2-己烯(顺反异
构体混合物)等分别为罗勒、 台湾罗勒和丁香罗
勒所特有。
表1 3种罗勒香气化合物分类
种
化合物
名称
总组分
/个
总相对
含量/%
含量在1%
以上的
组分/个
1%以上组
分的相对
含量/%
罗勒
烃类
Hydrocarbons 21 19.64 8 14.39
醇类 Alcohol 8 64.75 4 62.95
酮类 Ketones 2 0.66 0 0
醛类 Aldehydes 1 0.44 0 0
酯类 Esters 5 5.66 2 5.02
合计 Total 37 91.15 14 82.36
台湾
罗勒
烃类
Hydrocarbons 12 13.36 3 21.82
醇类 Alcohol 2 65.25 1 65.14
酮类 Ketones 1 1.12 1 1.12
醛类 Aldehydes 2 0.37 0 0
酯类 Esters 2 0.80 0 0
其他 Others 2 14.18 1 1.59
合计 Total 21 95.08 6 89.67
丁香
罗勒
烃类
Hydrocarbons 13 73.84 12 73.39
醇类 Alcohol 5 4.04 2 2.37
酮类 Ketones 1 0.71 0 0
醛类 Aldehydes 0 0 0 0
酯类 Esters 2 1.75 0 0
酸类 1 0.84 0 0
酚类 Phenols 1 2.08 1 2.08
其他 Others 6 6.23 1 1.52
合计 Total 29 89.49 16 79.36
68- -
黄碧兰 等 3个不同罗勒种叶中香气成分的 GC-MS分析
表2 3种罗勒的主要挥发性成分及相对含量
序号 化合物名称
相对含量/%
罗勒 台湾罗勒 丁香罗勒
1 顺-2-甲基环戊醇cis-2-methyl-, Cyclopentanol 0.2 - 1.55
2 4-甲基-2-己烯(顺反异构体混合物)cis-4-Methyl-2-hexene - - 7.99
3 三氟醋酸4-己烯-1-醇4-Hexen-1-ol, trif uoroacetate - - 1.52
4 苏合香烯Styrene 3.12 - -
5 α-蒎烯 α-Pinene 1.64 - -
6 α-侧柏烯 α-thujene 0.61 - 1.99
7 α-罗勒烯 α-Ocimene - - 1.61
8 3-蒈烯3-Carene 2.42 - -
9 莰烯camphene - 2.59 -
10 (-)-莰烯(-)-camphene - 0.54 7.89
11 桧烯4-methylene-1-(1-methylethyl)- Bicyclo[3.1.0]hexane 0.64 - 2.27
12 蒎烯1R-à Pinene - 0.77 1.56
13 环葑烯Cyclofenchene - - 41.3
14 1, 2-环氧癸烷octyl-Oxirane - 1.59 -
15 2, 3环氧己烷trans-2-methyl-3-propyl- Oxirane - - 5.02
16 β-蒎烯 β-Pinene 1.53 0.61 1.53
17 (+)-氧化柠檬烯(+)-Limonene oxide - 12.59 -
18 1-甲基-3-(1-甲乙基)-苯1-methyl-3-(1-methylethyl)-Benzene 2.2 - 1.31
19 桉树脑Eucalyptol 41.93 - 0.56
20 2-甲基-1-壬烯-3-炔2-Methyl-1-nonene-3-yne 1.28 - -
21 松油烯1-methyl-4-(1-methylethyl)- 1, 4-Cyclohexadiene 0.89 6.64 -
22
水合桧烯(1à, 2á, 5à)-2-methyl-5-(1-methylethyl)- Bicyclo
[3.1.0]hexan-2-ol
- - 1.18
23 3, 4-二甲基-2, 4, 6-辛三烯3, 4-dimethyl-2, 4, 6-Octatriene - - 2.45
24 1-环己基-2-丁烯醇1-Cyclohexyl-2-buten-1-ol(c, t) 15.82 - -
25 D-樟脑D-Camphor 0.54 1.12 -
26 4-萜烯醇4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-Cyclohexen-1-ol 1.83 - -
27 茴香脑Anethole 3.37 65.14 -
28 (E)-肉桂酸甲酯(E)-3-phenyl-2-Propenoic acid, methyl ester 2.46 - -
29 3-烯丙基-6-甲氧基苯酚3-Allyl-6-methoxyphenol - - 2.08
30 肉桂酸甲酯 3-phenyl-2-Propenoic acid, methyl ester 2.56 - -
31
2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-8-甲基双环[5, 3, 0]癸烷
2-methylene-5-(1-methylvinyl)-8-methyl- Bicyclo[5.3.0]decane
1.16 - -
32 蛇麻烯Humulen-(v1) - - 1.85
33
(4à, 4aà, 8aà)-十氢-1, 6-二亚甲基-4-异丙基-萘(4à, 4aà,
8aà)-decahydro-1, 6-bis(methylene)-4-(1-methylethyl)-
Naphthalene
- 1.64
34
(1à, 4aà, 8aà)-1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-八氢-7-甲基-4-亚甲
基-1-(1-甲基乙基)-萘
1, 2, 3, 4, 4a, 5, 6, 8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-
(1-methylethyl)-, (1à, 4aá, 8aà)-Naphthalene
1.04 - -
3 讨论与结论
卢汝梅等[17]采用水蒸汽蒸馏法提取桂产罗勒挥
发油, 经 GC-MS分析鉴定出 54种组分, 其主要成
分是对烯丙基茴香醚、 (+)表 2双环倍半水芹烯、
3,7,11-三甲基-(Z,E)-1,3,6,10-十二碳四烯; 兰
瑞芳等[18]从闽产罗勒中鉴定出37种组分, 芳樟醇、
茴香脑、 1, 8-桉叶素、 丁香酚、 杜松烯醇和樟脑
等为主要成分。 本研究结果表明, 罗勒 3个种经
69- -
2013年10月 第33卷第10期热带农业科学
GC-MS技术鉴定出 21~37种组分, 桉树脑、 1-环
己基-2-丁烯醇、 苏合香烯等为罗勒的主要赋香成
分, 茴香脑、 氧化柠檬烯、 松油烯等为台湾罗勒的
主要赋香成分, 环葑烯、 莰烯、 2, 3环氧己烷等为
丁香罗勒的主要赋香成分。 本研究中3种罗勒的化
学成分类型和相对含量与前人的研究结果存在差
异, 可能是由于植物材料、 栽培环境条件、 栽培措
施、 制备方法、 分析仪器等因素不同造成的。
3种罗勒的主要赋香成分决定了罗勒香气浓度
的基础。 而其他化学成分, 如α-蒎烯、 α-罗勒烯、
3-蒈烯、 4-萜烯醇、 D-樟脑、 肉桂酸甲酯、 3-烯丙
基-6-甲氧基苯酚、 (4à, 4aà, 8aà)-十氢-1, 6-二
亚甲基-4-异丙基-萘等化学成分, 以及微量化学成
分对罗勒香气的形成具有相互协调的作用, 且不可
忽略。
香气成分及其相对含量的差异, 决定了不同罗
勒品种具有不同的香气表现。 罗勒油的香味较为温
和, 不刺激, 这与其樟脑含量较低有关。 另外, 此
品种还具有淡淡的樟木气味, 可能与含有 41.93%
的桉树脑有关。 台湾罗勒油香味很浓, 带有小茴香
型香气, 这可能与它含有 65.14%的茴香脑有关。
环葑烯、 樟脑、 莰烯都具有樟脑型香气, 而丁香罗
勒含有环葑烯等, 因此丁香罗勒香味清冽、 较浓、
有刺激性。 3种罗勒比较而言, 台湾罗勒的香气最
佳, 其次是罗勒, 丁香罗勒最差。 不同品种的特有
香气成分的存在不容忽视, 这些成分对不同品种的
香气表现有没有影响, 还有待进一步研究。
前人研究表明, 主要化学成分浓度较高的时期
是提取精油的最佳时期[19-20]。 综合3种罗勒的分析
结果, 其化学成分的相对含量存在较大差异, 化学
成分的相对含量越大, 浓度越高, 香气越佳。 据此,
台湾罗勒是最佳香气的首选, 因此, 生产中选择台
湾罗勒提取台湾罗勒香精油可提高精油的得率。
本研究利用固相微萃取和 GC/MS技术分析表
明, 3种罗勒的挥发物组成差异显著, 台湾罗勒的
挥发物组成最为简单, 有挥发性化合物成分21种,
以烃类和醇类化合物为主; 罗勒的挥发物组成较为
复杂, 有挥发性化合物成分 37种, 但同样是以烃
类和醇类化合物为主。 β-蒎烯是3种罗勒仅共有的
1种成分, 其相对含量较低; 桉树脑、 茴香脑和环
葑烯分别是罗勒、 台湾罗勒和丁香罗勒中相对含量
最高的香气成分。
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