全 文 ：的肠道栖息着大约 30 属 , 500 多种细菌[ 7] , 其细菌的数量
超过了人体细胞的总数 , 这些细菌定居在肠道 , 并不断地增
殖更新和代谢 , 且伴随人终生。乳酸杆菌是肠道正常微生物
区系中的重要成员 , 并与宿主终生相随。乳酸杆菌是人体肠
道益生菌 , 定植于肠黏膜内层 , 其本身有增强免疫抑制病原
菌 , 合成多种维生素及降胆固醇等功能[ 8 ,9] 。而本实验用保
加利亚乳酸杆菌是它作为酸奶发酵中最常用的菌种 , 对人体
健康是非常好的 , 国内外都有学者用它表达过异源蛋白 , 故
选择保加利亚乳酸杆菌为尿酸氧化酶基因克隆的目标菌。有
研究证实产朊假丝酵母菌具有高产尿酸氧化酶基因[ 10] , 本
实验根据已知的产朊假丝酵母尿酸氧化酶基因序列 , PCR
扩增到 0.9 kb 大小的尿酸氧化酶基因片段 , 把扩增片段与
测序质粒 pMD18-T 连接后 , 经测序鉴定扩增片段的基因与
已知的 genebank 上的基因 (序列号 E12709)完全一致 , 用
双酶切 pMD18-T-U 后同样证实为尿酸氧化酶基因片段 , 因
pMG36e质粒是 1 种能在大肠杆菌 、 乳酸杆菌复制的穿梭表
达质粒 , 且含红霉素抗性基因, 便于筛选鉴定 , 本实验用
pMG36e质粒与 PCR扩增到的尿酸氧化酶基因片段酶切后成
功连接并构建出含尿酸氧化酶基因的重组质粒 pMG36e-U ,
通过电转化到乳酸杆菌中[ 11] , 通过含有红霉素 200 μg ·
mL-1终浓度的 M RS 诱导乳酸杆菌培养基 , 其中含有
0.01%的尿酸 , 筛选出含重组质粒的重组乳酸杆菌 , 设制特
定引物经 PCR 扩增鉴定 , 扩增到与尿酸氧化酶基因同样大
小的基因片段 , 从而证实成功构建出含尿酸氧化酶基因的重
组乳酸杆菌 , 经诱导重组乳酸杆菌表达尿酸氧化酶 , 具有尿
酸氧化酶活性经测得其粗酶液活性为 0.33 U ·mL -1 , 并用
SDS-PAGE 分析酶蛋白的分子量约为 34 kD , 与从其基因序
列推测的 303个氨基酸的理论分子量相符 , 从而证实成功地
构建出产尿酸氧化酶的基因工程菌 , 但重组乳酸杆菌表达的
尿酸氧化酶活性比原始产朊假丝酵母酶活性低 , 这可能与质
粒 pMG36e拷贝数低有关 , 要得到更高酶活性的重组乳酸杆
菌可通过基因修饰加以弥补 , 但此次研究的成功为进一步开
发能直接口服的分解尿酸的基因工程菌使其能定植于肠道奠
定了一定的基础。
参考文献
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(收稿日期:2009-03-10;修回日期:2009-04-16)
罗勒挥发油提取及 β-环糊精包合物的制备
李钟 , 陈维超 , 韩彬＊ (广东药学院中药学院 , 广州　510006)
摘要:目的　优选罗勒挥发油的提取及 β-环糊精包合工艺。方法　采用正交试验法 , 以浸泡时间 、 加水量 、 蒸馏时
间为考察因素 , 以挥发油的体积为指标 , 筛选提取工艺。选择挥发油与 β-环糊精比例 、 包合温度 、 搅拌时间 3 个因
素进行正交试验 , 以包合率为指标 , 确定挥发油最佳包合工艺条件。结果　最佳提取工艺为浸泡1 h , 蒸馏 6 h , 10
倍量水;最佳包合工艺为挥发油-β-环糊精 (1∶8), 40 ℃包合 1.5 h , 包合率达到 90.13%。结论　提取及包合工
　　作者简介:李钟 , 女 , 讲师 , 硕士研究生 , 主要从事中药材鉴定与质量评价工作 , T el:13711695321 , E-mail:HbLZ99@21cn.com 　
　＊通讯作者:韩彬 , 男 , 教授 , 主任医师 , 主要从事中药方剂学教学科研与中医临床工作 , Tel:(020) 39352182 , E-m aile:liz-
h ongyxy@126.com
404
C ent ral S outh Ph arm acy.June 2009 , Vol.7 No.6　中南药学 2009年 6月第 7卷第 6期
艺稳定合理 、 可行。
关键词:罗勒;挥发油提取工艺;包合工艺;正交试验
中图分类号:R944.9　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1672-2981 (2009)06-0404-04
Extraction of volatile oil from Ocimum basilicum
and preparation of β-cyclodextrin inclusion compound
LI Zhong , CH EN Wei-chao , HAN Bin＊ (School of T raditional Chinese Medicine , Guangdong Pharmaceutical U-
niv ersity , Guangzhou , 510006)
Abstract:Objective　 To optimize vo latile oil e xtr action and β-cyclodex trin inclusion f rom Ocimum basi licum.Methods
　An o rthogonal design w as ca rried out to determine the volume o f vo latile o il by 3 facto rs:the soaking time , wa te r
quantity , and distilling time in Ocimum basi licum.The ratio of the o il in inclusion complex was used to evaluate the
technolog y based on the o r thogonal design , in w hich the propo r tion betw een β-cyclodex trin and vola tile oil , expe riment
temperature , and stir ring time we re considered to be 3 main facto rs.Results　The best v ola tile oil ex traction condition
was to add 10 folds w ater into the mixture of crude drug s , and to ex trac t the herbal medicine fo r 6 h with advanced soa-
king for 1 h with w ater.The optimal inclusion procedure w as a s fo llow s:the propor tion of vo la tile oil and β-cyclodex-
trin w as 1∶8 and stirring for 1.5 h at 40℃.The inclusion rate was 90.13%.Conclusion　The process is steady ,
reasonable , and feasible.
Key words:Ocimum basilicum;vola tile oil e xtr action process;inclusion process;o r thogonal design
　　罗勒 (Ocimum basilicum)为唇形科罗勒属一年生草本
植物。罗勒茎叶芳香 , 全草可入药 , 能疏风解表 、 化湿和
中 、 行气活血 、 解毒消肿 , 主治感冒头痛 、 发热咳嗽 、 中
暑 、 食积不化等[ 1] 。挥发油是罗勒的有效成分 , 主要由丁香
酚 、 芳樟醇 、 茴香脑等组成[2] 。 对罗勒挥发油的化学成
分[ 3 ,4]研究较多 , 但未见对其最佳提取方法的研究报道 , 且
挥发油在常温下易挥发与氧化变质 , 影响制剂的质量。为提
高罗勒挥发油的利用率和稳定性 , 保证制剂药效的充分发
挥 , 笔者考虑用 β-环糊精对其进行包合 , 使其粉末化以便于
制备颗粒剂和片剂等多种剂型[ 5-9] 。本试验对罗勒挥发油的
提取及 β-环糊精 (β-CD)包合物的制备工艺进行优选 , 为
新药开发提供实验依据。
1　试药与仪器
1.1　试药
罗勒采自广东药学院药圃 , 经笔者鉴定为唇形科罗勒
(Ocimum basilicum L.), 标本保存在该校药用植物与中药鉴
定学教研室;β-CD (上海伯奥生物科技有限公司 , 纯度>
99%);硅胶 G (青岛海洋化工有限公司);其他试剂均为分
析纯。
1.2　仪器
挥发油提取器 (符合 2005 年版中国药典一部附录 XD
挥发油测定法标准);JB-2 型恒温磁力搅拌器 (上海智光
仪器仪表有限公司);YH 系列电热器 (江苏近湖镇教学仪
器厂);Nicolet 380 红外光谱仪 (美国热电公司);UV -
7501 可见紫外分光光度仪 (江苏无锡科达公司)。
2　方法与结果
2.1　罗勒挥发油提取工艺研究
2.1.1　正交试验设计　根据有关资料和预实验[ 10] , 采用
2005年版中国药典一部附录 “挥发油测定法” 项下甲法[ 11]
提取挥发油 , 选择药材浸泡时间 (A)、 加水量 (B)、 蒸馏
时间 (C)作为考察因素 , 各取 3 个水平进行正交试验 , 以
所得挥发油的体积作为考察指标 , 采用 L9(34)正交设计 ,
筛选最佳工艺 (见表 1～ 3)。由直观分析可知 , 影响挥发油
提取的因素顺序为:蒸馏时间 、 浸泡时间 、 加水量 。经方差
分析 , 蒸馏时间有显著性影响 , 最佳提取工艺为 A 2B2C3 ,
即浸泡时间 1 h , 加水量 10 倍 , 蒸馏 6 h。
表 1　挥发油提取因素水平表
Tab 1　Factors and levels of the extraction of volatile oil
水平
(level)
浸泡时间 (A)
(soaking tim e)
/ h
加水量/倍 (B)
(w ater qu ant ity)
/ tim es
蒸馏时间 (C)
(dis til ling tim e)
/ h
1 0 8 4
2 1 10 5
3 2 12 6
2.1.2　挥发油提取工艺验证试验　称取药材 100 g , 按所选
最佳工艺条件进行验证试验 , 测得挥发油的提取量分别为
1.07、 1.10 、 1.09 mL , 平均提取量为 1.09 mL , 表明所选
工艺条件稳定 、 合理 、 可行。
2.2　罗勒挥发油 β-CD包合工艺研究[ 12 , 13]
2.2.1　挥发油的提取　按照上述最佳工艺提取罗勒挥发油 ,
量取等量的无水乙醇溶解 , 制成 50%的挥发油无水乙醇溶
液 , 备用。
2.2.2　挥发油 β-CD 包合物的制备　称取 β-CD 8 g , 置
150 m L具塞三角锥瓶中 , 加入 100 m L 蒸馏水 , 加热使其
溶解 , 制成过饱和溶液。降至规定温度 , 恒温至包合温度 ,
于恒温磁力搅拌器上搅拌 。按表 4 方案精密量取规定量的
挥发油无水乙醇溶液 , 缓缓滴入保持一定温度的 β-CD溶液
405
中南药学 2009年 6月第 7卷第 6期　Cen t ral South Pharmacy.June 2009 , Vol.7 No.6
表 2　挥发油提取工艺正交试验实验结果
Tab 2　Orthogonal test of volatile oil extraction
试验号
(No.) A B C D
挥发油
(volat ile oil)/mL
1 1 1 1 1 0.81
2 1 2 2 2 0.85
3 1 3 3 3 1.00
4 2 1 2 3 0.95
5 2 2 3 1 1.09
6 2 3 1 2 0.93
7 3 1 3 2 1.00
8 3 2 1 3 0.91
9 3 3 2 1 0.95
K 1 0.887 0.920 0.883 0.950
K 2 0.990 0.950 0.917 0.927
K 3 0.953 0.960 1.030 0.953
R 0.130 0.040 0.147 0.026
表 3　挥发油含量方差分析表
Tab 3　Variance analysis of the content of volatile oil
方差来源
(source)
离均差
平方和
(sum of Sq)
自由度
(DF)
方差
(mean Sq)
F值
(F valu e)
显著性
(Sig.)
A 0.016 2 0.008 16
B 0.003 2 0.015 3
C 0.035 2 0.017 5 35 ＊
SM IN 0.001 2 0.000 5
　　注:＊有显著性差异 , F0.05(2 , 2)=19.00 , F0.01(2 ,2)=99。
　　note:＊signif icant di ff erence , F0.05(2 ,2)=19.00 , F 0.01(2 , 2)=99.
中 , 继续恒温搅拌至规定时间 , 7 ℃冰箱中放置 24 h , 抽
滤 , 滤饼用石油醚洗涤 3 次 (10 , 10 , 5 m L)(洗去未包合
的挥发油), 45 ℃干燥 3 h , 即得白色粉末状的挥发油 β-CD
包合物。
2.2.3　挥发油空白回收实验　精密量取药对挥发油 1 mL ,
置挥发油提取器中提取挥发油 , 读数。按照下式计算空白回
收率 (R回), 得到 R回 为 95%。 R回 =V收集挥发油量 (m L)/
V挥发油加入量 (mL) ×100%。
2.2.4　挥发油包合物含油率的测定　取干燥包合物 2 g , 精
密称重 , 研细 , 置挥发油提取器中提取挥发油 , 读取挥发油
的量 , 按照下列公式计算挥发油的包合物得率 (R包合率)。
R包合率 (%)=包合物中提油量 (mL)/ [ 挥发油投入量
(mL)×挥发油空白回收率] ×100%
2.2.5　挥发油包合工艺条件的优选　选择挥发油与 β-CD之
比 、 包合温度 、 包合时间 3 个因素进行考察 , 以包合率作为
考察指标 , 采用 L 9(34)正交表进行正交试验 , 筛选最佳工
艺(表 4 ～ 6)。包合率为衡量包合效果的重要指标 , 包合率
越高 , 包合效果越好 , 可作为包合工艺筛选的主要指标。由
表 5 直观分析可知各因素对挥发油包合效果的影响依次为:
挥发油与 β-CD之比 、 包合时间 、 包合温度。表 6 方差分析
结果表明:挥发油与 β-CD 的比例对包合率有显著性影响 ,
而包合温度 、 包合时间对包合率无显著性影响 , 故最佳包合
工艺确定为 A 2B2C2 , 即挥发油与 β-环糊精的比例为 1∶8 ,
包合时间为 1.5 h , 包合温度 40 ℃。
2.2.6　挥发油 β-CD包合工艺验证试验　精密量取 3 份挥发
油 , 按挥发油最佳包合工艺条件进行验证试验 , 测得挥发油
表 4　挥发油 β-环糊精包合因素水平表
Tab 4　Factors and levels of inclusion of volatile oil withβ-cyclodextrin
水平
(level)
挥发油-
β-CD (A)
(volati le oil-
β-CD)/mL∶g
包合时间 (B)
(t ime)/ h
包合温度 (C)
(t em perature)/ ℃
1 1∶6 1 30
2 1∶8 1.5 40
3 1∶10 2 50
表 5　挥发油 β-CD 包合工艺正交试验结果
Tab 5　Orthogonal text of the inclusion of volatile oil with β-cyclodextrin
No. A B C D 包合率%(inclu sion rate)
1 1 1 1 1 73.34
2 1 2 2 2 88.77
3 1 3 3 3 82.47
4 2 1 2 3 87.74
5 2 2 3 1 90.53
6 2 3 1 2 86.66
7 3 1 3 2 70.18
8 3 2 1 3 76.84
9 3 3 2 1 75.08
K 1 81.527 77.087 78.947 79.650
K 2 88.310 85.380 83.863 81.870
K 3 74.033 81.403 81.060 82.350
R 14.277 8.293 4.916 2.700
表 6　挥发油 β-环糊精包合方差分析
Tab 6　Variance analysis for inclusion of volatile oil withβ-cyclodextrin
方差来源
(source)
离均差平方和
(sum of S q)
自由度
(DF)
方差
(mean Sq)
F值
(F value)
显著性
(Sig.)
A 305.987 2 24.579 19.000
B 103.227 2 8.292 19.000
C 36.498 2 2.932 19.000 ＊
SMIN 12.45 2
　　注:＊有显著性差异 , F0.05(2 , 2)=19.00 , F 0.01(2 , 2)=99。
　　note:＊signifi cant dif ference , F 0.05(2 ,2)=19.00 , F0.01(2 , 2)=99.
的包合物得率分别为 90.2%、 90.1%、 90.1%, 平均包合
率为 90.1%, 表明所选包合工艺条件合理 、 稳定 、 可行。
2.3　包合物鉴别
2.3.1　样品的制备　包合物中挥发油供试液 A 的制备:称
取挥发油β-CD包合物 2 g , 置挥发油提取器中提取。取挥发
油 2 滴 , 加至试管中 , 用 95%乙醇 2 mL 溶解;阳性对照品
溶液 B的制备:取罗勒挥发油 2 滴 , 加至试管中 , 再加入
95%乙醇 2 mL 溶解;阴性对照品溶液 C 的制备:取适量 β-
CD加热制成饱和水溶液;包合物供试液 D的制备:称取挥
发油 β-CD 包合物 0.5 g , 用 95%乙醇 2 mL 溶解 , 取上清
液。
2.3.2　薄层色谱鉴别　分别吸取上述 4 种溶液各 5 μL , 点
于同一硅胶 G 薄层板上 , 以正己烷-乙酸乙酯 (9∶1)为展
开剂展开 , 喷以 5%的香草醛硫酸试液 , 加热至斑点显色清
晰。在阳性对照品溶液 B 、 包合物中挥发油供试液 A 相应的
位置上 , 显相同颜色的斑点 , 在阴性对照品溶液 C 、 包合物
供试品溶液 D相应的位置上 , 未出现斑点。
406
C ent ral S outh Ph arm acy.June 2009 , Vol.7 No.6　中南药学 2009年 6月第 7卷第 6期
2.3.3　红外光谱鉴别　取样品适量 , 用 KBr 压片法得 IR图
谱, 见图 1。结果表明, β-CD 的-OH 的振动峰 3 399 cm -1在
包合物中向低波数位移至 3 382 cm -1 , 这可能缘于包合物中
氢键的形成。另外罗勒油挥发在 1 611、 1 558、 1 511 cm-1以
及 914、 816 cm-1处的苯环取代特征峰在包合物中不明显 ,
说明挥发油的苯环被包合于 β-CD空腔内;罗勒油在 3 077 、
3 045、 3 011 cm -1处的不饱和碳氢特征吸收峰 , 在包合物中
已不复存在 , 这进一步证明罗勒油 β-CD包合物已经形成。
图 1　包合物 (A), β-CD (B)及罗勒挥发油 (C)的 IR图谱
Fig 1　IR spect ra of in clusion complex (A), β-CD (B)and volatil e
oi l in Ocimum basi licum (C)
2.3.4　显微成像鉴别[ 14] 　取含挥发油的包合物和按制备方
法制备的不加挥发油的空白包合物各少许 , 用水装片置光学
显微镜下观察 (100 倍), 空白包合物为规则的半透明板状
结晶 , 含挥发油的包合物为不规则的粉末状或内含黑色物质
的不透明的块状物。说明挥发油进入 β-环糊精空腔内 , 破坏
了 β-环糊精原有的空间结构 , 使晶格排列发生变化所致 , 形
成新的物相。
2.4　包合物的热稳定性试验
分别取最佳工艺条件下所得包合物以及挥发油与 β-环糊
精的物理混合物 , 置于蒸发皿中 , 于 60 ℃烘箱烘 24 h , 取
出 , 作为加速试验样品 , 测定挥发油保留率。挥发油经包合
保留了 89.2%, 未经包合的物理混合物保留了 27.4%。结
果证明包合物储存稳定性显著提高。
3　讨论
薄层色谱鉴别显示 , 包合物挥发油与阳性对照在相同的
位置上 , 显相同颜色的斑点 , 证明包合前后挥发油性质没有
改变;而与阴性对照在相应的位置上 , 均未出现挥发油斑
点 , 表明挥发油包合后确已形成包合物 , 形成了新的物相而
非混合物。包合物既能保持天然罗勒挥发油的质量 , 又能掩
盖罗勒挥发油的辛香气味 , 达到减少刺激性和增加稳定性目
的 , 便于制剂。在挥发油的包合工艺中 , 搅拌和加热的时间
应注意控制 , 时间延长可能使包合的挥发油重新释出 , 降低
包合率 , 同时挥发油暴露在空气中的时间过长 , 易造成挥发
油氧化。
实验证明 , 对罗勒药材原料进行适当粉碎 , 过 20 目筛
以后所得粉末经水蒸气蒸馏提取所得挥发油量与未经过粉碎
的罗勒药材蒸馏得到的挥发油量相比 , 并无明显差异 , 从大
生产的角度而言 , 饮片不进行粉碎更能降低生产成本 , 并能
降低因粉碎产热升温而损失的挥发油量 , 因此 , 实验过程中
所用的罗勒均未经过粉碎 , 仅经过简单的剪碎 (1 cm)处
理。
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(收稿日期:2009-02-13;修回日期:2009-04-03)
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中南药学 2009年 6月第 7卷第 6期　Cen t ral South Pharmacy.June 2009 , Vol.7 No.6